Experimental and theoretical insights into the oxodiperoxomolybdenum- catalysed sulphide oxidation using hydrogen peroxide in ionic liquids

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 36, 2014, Pages 13711-13730

  Carrasco, Carlos J ^a   Montilla, Francisco ^a   Álvarez, Eleuterio ^b   Mealli, Carlo ^c   Manca, Gabriele ^c   Galindo, Agustín ^a  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^b CSIC   (Spain)

^c CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; HYDROGEN PEROXIDE; IONIC LIQUIDS; OXIDANTS; OXIDATION; PEROXIDES; SULFUR COMPOUNDS; WATER TREATMENT;

CATALYTIC PROFILES; EXPERIMENTAL FORMATION; NUCLEOPHILIC ATTACK; OCTANUCLEAR COMPOUNDS; SELECTIVE FORMATION; STOICHIOMETRIC REACTION; SULFOXIDE-TO-SULFONE OXIDATION; SULPHIDE OXIDATION;

MOLYBDENUM COMPOUNDS;

1-BUTYL-3-METHYLIMIDAZOLIUM; 3,5-DIMETHYLPYRAZOLE; COORDINATION COMPOUND; HYDROGEN PEROXIDE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IONIC LIQUID; MOLYBDENUM; PYRAZOLE DERIVATIVE; SULFIDE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; THEORETICAL MODEL; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN PEROXIDE; IMIDAZOLES; IONIC LIQUIDS; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR CONFORMATION; MOLYBDENUM; OXIDATION-REDUCTION; PYRAZOLES; SULFIDES;

EID: 84906319211     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt01733a     Document Type: Article

References (159)

1. The Synthesis of Sulfones, Sulfoxides, and Cyclic Sulfides, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, Wiley, New York, 1994
2. G. E. O'Mahony A. Ford A. R. Maguire J. Sulfur Chem. 2013 34 301
3. E. Wojaczynska J. Wojaczynski Chem. Rev. 2010 110 4303
4. C. Bolm Coord. Chem. Rev. 2003 237 245
5. E. Block, Reactions of Organosulfur Compounds, Academic Press, New York, 1978
6. R. Bentley Chem. Soc. Rev. 2005 34 609
7. I. Fernández N. Khiar Chem. Rev. 2003 103 3651
8. A. M. Khenkin R. J. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4198
9. M. A. Fascione S. J. Adshead P. K. Mandal C. A. Kilner A. G. Leach W. B. Turnbull Chem.-Eur. J. 2012 18 2987
10. P. Kowalski K. Mitka K. Ossowska Z. Kolarska Tetrahedron 2005 61 1933
11. R. A. Sheldon Chem. Commun. 2008 3352
12. M. Poliakoff P. Licence Nature 2007 450 810
13. M. Lancaster, Green Chemistry: An introductory text, RSC Paperbacks, Royal Society, 2002
14. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 1998
15. L. F. Ramirez-Verduzco E. Torres-Garcia R. Gomez-Quintana V. Gonzalez-Pena F. Murrieta-Guevara Catal. Today 2004 98 289
16. H. Y. Lü J. B. Gao Z. X. Jiang F. Jing Y. X. Yang G. Wang C. Li J. Catal. 2006 239 369
17. H. Lü Y. Zhang Z. Jiang C. Li Green Chem. 2010 12 1954
18. W. Zhu H. Li X. Jiang Y. Yan J. Lu J. Xia Energy Fuels 2007 21 2514
19. J. L. García-Gutiérrez G. A. Fuentes M. E. Hernández-Terán P. García F. Murrieta-Guevara F. Jiménez-Cruz Appl. Catal., A 2008 334 366
20. Green Chemical Reactions (NATO Science for Peace and Security Series C: Environmental Security), ed., P. Tundo, and, V. Esposito, Springer, 2008
21. K. Kaczorowska Z. Kolarska K. Mitka P. Kowalski Tetrahedron 2005 61 8315
22. R. Noyori M. Aoki K. Sato Chem. Commun. 2003 1977
23. F. Liu Z. Fu Y. Liu C. Lu Y. Wu F. Xie Z. Ye X. Zhou D. Yin Ind. Eng. Chem. Res. 2010 49 2533
24. S. Wang L. Wang M. Daković Z. Popović H. Wu Y. Liu ACS Catal. 2012 2 230
25. C. V. Reddy J. G. Verkade J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 272 233
26. M. K. Panda M. M. Shaikh P. Ghosh Dalton Trans. 2010 39 2428
27. M. Mba L. J. Prins C. Zonta M. Cametti A. Valkonen K. Rissanen G. Licini Dalton Trans. 2010 39 7384
28. S. Barroso P. Adão F. Madeira M. T. Duarte J. C. Pessoa A. M. Martins Inorg. Chem. 2010 49 7452
29. G. Licini V. Conte A. Coletti M. Mba C. Zonta Coord. Chem. Rev. 2011 255 2345
30. C. Yang Q. Jin H. Zhang J. Liao J. Zhu B. Yu J. Deng Green Chem. 2009 11 1401
31. P. Neves S. Gago C. C. L. Pereira S. Figueiredo A. Lemos A. D. Lopes I. S. Gonçalves M. Pillinger C. M. Silva A. A. Valente Catal. Lett. 2009 132 94
32. W. Zhu H. Li X. Jiang Y. Yan J. Lu L. He J. Xia Green Chem. 2008 10 641
33. A. P. da Costa P. M. Reis C. Gamelas C. C. Romão B. Royo Inorg. Chim. Acta 2008 361 1915
34. A. Fuerte M. Iglesias F. Sánchez A. Corma J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 211 227
35. A. Basak A. U. Barlan H. Yamamoto Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 508
36. C. Gamelas T. Lourenço A. P. da Costa A. L. Simplício B. Royo C. C. Romão Tetrahedron Lett. 2008 49 4708
37. P. Zhao M. Zhang Y. Wu J. Wang Ind. Eng. Chem. Res. 2012 51 6641
38. M. Bagherzadeh M. Amini H. Parastar M. Jalali-Heravi A. Ellern L. K. Woo Inorg. Chem. Commun. 2012 20 86
39. M. Bagherzadeh M. M. Haghdoost M. Amini P. G. Derakhshandeh Catal. Commun. 2012 23 14
40. J. J. Boruah S. P. Das S. N. Ankireddy S. R. Gogoi N. S. Islam Green Chem. 2013 15 2944
41. S. K. Maiti S. Banerjee A. K. Mukherjee K. M. A. Malik R. Bhattacharyya New J. Chem. 2005 29 554
42. F. Batigalhia M. Zaldini-Hernandes A. G. Ferreira I. Malvestiti Q. B. Cass Tetrahedron 2001 57 9669
43. M. Bonchio T. Carofiglio F. Di Furia R. Fornasier J. Org. Chem. 1995 60 5986
44. N. Gharah S. Chakraborty A. K. Mukherjee R. Bhattacharyya Inorg. Chim. Acta 2009 362 1089
45. F. Bigi H. Q. N. Gunaratne C. Quarantelli K. R. Seddon C. R. Chim. 2011 14 685
46. K. Sato M. Hyodo M. Aoki X.-Q. Zheng R. Noyori Tetrahedron 2001 57 2469
47. B. Zhang S. Li S. Yue M. Cokoja M.-D. Zhou S.-L. Zang F. E. Kühn J. Organomet. Chem. 2013 744 108
48. K. J. Stanger J. W. Wiench M. Pruski J. H. Espenson G. A. Kraus R. J. Angelici J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 243 158
49. J. P. Hallett T. Welton Chem. Rev. 2011 111 3508
50. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, 2003
51. D. Betz P. Altmann M. Cokoja W. A. Herrmann F. E. Kühn Coord. Chem. Rev. 2011 255 1518
52. J. Muzart Adv. Synth. Catal. 2006 348 275
53. L. Gharnati M. Döring U. Arnold Curr. Org. Synth. 2009 6 342
54. J. Ternois F. Guillen J.-C. Plaquevent G. Coquerel Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2964
55. B. Zhang M.-D. Zhou M. Cokoja J. Mink S.-L. Zang F. E. Kühn RSC Adv. 2012 2 8416
56. A. Jayaraman A. L. L. East J. Org. Chem. 2012 77 351
57. F. Ruff I. Jalsovszky D. Szabo J. Rábai Ö. Farkas A. Kucsman J. Phys. Org. Chem. 2012 25 1086
58. S. L. Litvinenko V. L. Lobachev L. M. Dyatlenko N. A. Turovskii Theor. Exp. Chem. 2011 47 2
59. F. Ruff A. Fabián Ö. Farkas A. Kucsman Eur. J. Org. Chem. 2009 2102
60. J.-W. Chu B. L. Trout J. Am. Chem. Soc. 2004 126 900
61. R. D. Bach M. N. Glukhovtsev C. Canepa J. Am. Chem. Soc. 1998 120 775
62. M. K. Panda M. M. Shaikh P. Ghosh Dalton Trans. 2010 39 2428
63. K. A. Jørgensen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 117
64. P. Adão M. L. Kuznetsov S. Barroso A. M. Martins F. Avecilla J. C. Pessoa Inorg. Chem. 2012 51 11430
65. D. Balcells F. Maseras G. Ujaque J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3624
66. D. Balcells F. Maseras A. Lledós J. Org. Chem. 2003 68 4265
67. A. E. Anastasi P. H. Walton J. R. L. Smith W. M. C. Sameera J. E. McGrady Inorg. Chim. Acta 2008 361 1079
68. P. Gisdakis I. V. Yudanov N. Rösch Inorg. Chem. 2001 40 3755
69. D. V. Deubel J. Sundermeyer G. Frenking Inorg. Chem. 2000 39 2314
70. D. V. Deubel J. Sundermeyer G. Frenking J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10101
71. C. di Valentin P. Gisdakis I. V. Yudanov N. Rösch J. Org. Chem. 2000 65 2996
72. I. V. Yudanov J. Struct. Chem. 2007 48 S111
73. D. V. Deubel J. Phys. Chem. A 2001 105 4765
74. D. V. Deubel J. Sundermeyer G. Frenking Eur. J. Inorg. Chem. 2001 1819
75. D. V. Deubel J. Sundermeyer G. Frenking Org. Lett. 2001 3 329
76. E. P. Talsi K. V. Shalyaev K. I. Zamaraev J. Mol. Catal. 1993 83 347
77. I. V. Yudanov C. Di Valentin P. Gisdakis N. Rösch J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 158 189
78. F. R. Sensato R. Custodio E. Longo V. Salafont J. Andrés Eur. J. Org. Chem. 2005 2406
79. F. R. Sensato R. Custodio E. Longo V. Salafont J. Andrés J. Org. Chem. 2003 68 5870
80. L. F. Veiros C. A. Gamelas M. J. Calhorda C. C. Romão Organometallics 2011 30 1454
81. M. Herbert F. Montilla A. Galindo Dalton Trans. 2010 39 900
82. M. Herbert F. Montilla A. Galindo Polyhedron 2010 29 3287
83. M. Herbert F. Montilla A. Galindo Organometallics 2009 28 2855
84. M. Herbert F. Montilla A. Galindo Inorg. Chem. Commun. 2007 10 735
85. M. Herbert F. Montilla A. Galindo Catal. Commun. 2007 8 987
86. M. Herbert F. Montilla R. Moyano A. Pastor E. Álvarez A. Galindo Polyhedron 2009 28 3929
87. M. Herbert F. Montilla A. Galindo J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 338 111
88. M. Herbert E. Álvarez D. J. Cole-Hamilton F. Montilla A. Galindo Chem. Commun. 2010 46 5933
89. M. Herbert F. Montilla A. Galindo R. Moyano A. Pastor E. Álvarez Dalton Trans. 2011 40 5210
90. M. Amini M. M. Haghdoost M. Bagherzadeh Coord. Chem. Rev. 2013 257 1093
91. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
92. S. Das T. Bhowmick T. Punniyamurthy D. Dey J. Nath M. K. Chaudhuri Tetrahedron Lett. 2003 44 4915
93. M. Ciclosi C. Dinoi L. Gonsalvi M. Peruzzini E. Manoury R. Poli Organometallics 2008 27 2281
94. E. P. Talsi K. V. Shalyaev K. I. Zamaraev J. Mol. Catal. 1993 83 347
95. I. V. Yudanov C. Di Valentin P. Gisdakis N. Rösch J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 158 189
96. G. Keilen T. Benneche K. Gaare K. Undheim Acta Chem. Scand. 1992 46 867
97. S. Campestrini V. Conte F. Di Furia G. Modena J. Org. Chem. 1988 53 5721
98. P. L. Zapf R. C. Haushalter J. Zubieta Chem. Mater. 1997 9 2019
99. G. Haselhorst S. Stoetzel A. Strassburger W. Walz K. Wieghardt B. Nuber J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 83
100. J. J. Cruywagen Adv. Inorg. Chem. 2000 49 127
101. K. Pavani S. E. Lofland K. V. Ramanujachary A. Ramanan Eur. J. Inorg. Chem. 2007 568
102. N. J. Campbell A. C. Dengel C. J. Edwards W. P. Griffith J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989 1203
103. A. V. Khripun N. A. Bokach S. I. Selivanov M. Haukka M. D. Revenco V. Y. Kukushkin Inorg. Chem. Commun. 2008 11 1352
104. D. H. Choi J. H. Yoon J. H. Lim H. C. Kim C. S. Hong Inorg. Chem. 2006 45 5947
105. P. Cornago R. M. Claramunt L. Bouissane J. Elguero Tetrahedron 2008 64 3667
106. S. Trofimenko G. P. A. Yap F. A. Jove R. M. Claramunt M. A. Garcia M. D. Santa Maria I. Alkorta J. Elguero Tetrahedron 2007 63 8104
107. I. Alkorta J. Elguero Heteroat. Chem. 2005 16 628
108. P. I. Nagy F. R. Tejada W. S. Messer Jr. J. Phys. Chem. B 2005 109 22588
109. I. Alkorta J. Elguero Struct. Chem. 2005 16 507
110. R. M. Claramunt M. A. Garcia C. Lopez S. Trofimenko G. P. A. Yap I. Alkorta J. Elguero Magn. Reson. Chem. 2005 43 89
111. M. T. Pope A. Müller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 34
112. Search in the Cambridge Structural Database (CSD), Cambridge Crystallographic data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK. http://www.ccdc.cam.ac.uk/
113. P. Gili P. Martin-Zarza G. Martin-Reyes J. M. Arrieta G. Madariaga Polyhedron 1992 11 115
114. P. Gili P. A. Lorenzo-Luis A. Mederos J. M. Arrieta G. Germain A. Castiñeiras R. Carballo Inorg. Chim. Acta 1999 295 106
115. A. J. Ward G. J. Arrow T. Maschmeyer A. F. Masters P. Turner J. K. Clegg Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009 65 i53
116. L. Trysberg R. Stomberg Acta Chem., Scand. Ser. A 1981 35 823
117. S. Olson R. Stomberg Z. Kristallogr. 1997 212 699
118. M. Herbert F. Montilla E. Álvarez A. Galindo Dalton Trans. 2012 41 6942
119. C.-B. Li Z.-G. Zong J. Gong S. W. Ng Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007 63 m2320
120. O. Bortolini S. Campestrini F. Di Furia G. Modena J. Org. Chem. 1987 52 5093
121. S. Campestrini V. Conte F. Di Furia G. Modena J. Org. Chem. 1988 53 5721
122. M. Bonchio V. Conte M. A. De Conciliis F. Di Furia F. P. Ballistreri G. A. Tomaselli R. M. Toscano J. Org. Chem. 1995 60 4475
123. W. Adam W. Haas B. B. Lohray J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6202
124. W. Adam D. Golsch F. C. Gorth Chem.-Eur. J. 1996 2 255
125. F. P. Ballistreri G. A. Tomaselli R. M. Toscano V. Conte F. Di Furia J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6209
126. D. V. Deubel J. Org. Chem. 2001 66 2686
127. K. B. Sharpless J. M. Townsend D. R. Williams J. Am. Chem. Soc. 1972 94 295
128. P. J. Costa M. J. Calhorda F. E. Kühn Organometallics 2010 29 303
129. L. F. Veiros Â. Prazeres P. J. Costa C. C. Romão F. E. Kühn M. J. Calhorda Dalton Trans. 2006 1383
130. G. Manca E. Gallo D. Intrieri C. Mealli ACS Catal. 2014 4 823
131. S. Grimme J. Phys. Chem. 2006 124 34108
132. G. A. Asseily R. P. Davies H. S. Rzepa A. J. P. White New J. Chem. 2005 29 315
133. G. Manca A. Ienco C. Mealli Cryst. Growth Des. 2012 12 1762
134. G. Manca M. Caporali A. Ienco M. Peruzzini C. Mealli J. Organomet. Chem. 2014 760 177
135. C. Dinoi M. Ciclosi E. Manoury L. Maron L. Perrin R. Poli Chem.-Eur. J. 2010 16 9572
136. A. Comas-Vives A. Lledós R. Poli Chem.-Eur. J. 2010 16 2147
137. M. Dress S. A. Hauser M. Cokoja F. E. Kühn J. Organomet. Chem. 2013 748 36
138. W. R. Thiel J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 117 449
139. W. R. Thiel J. Eppinger Chem.-Eur. J. 1997 3 696
140. W. R. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1737
141. L. J. Goosen D. Koley H. L. Hermann W. Thiel Organometallics 2006 25 54
142. F. Batigalhia M. Zaldini-Hernandes A. G. Ferreira I. Malvestiti Q. B. Cass Tetrahedron 2001 57 9669
143. G. Keilen T. Benneche K. Gaare K. Undheim Acta Chem. Scand. 1992 46 867
144. J. J. Cruywagen Adv. Inorg. Chem. 2000 49 127
145. J. H. Davis Jr., C. M. Gordon, C. Hilgers and P. Wasserscheid, in Ionic liquids in synthesis, ed., P. Wassersheid, and, T. Welton, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., 2002, ch. 2
146. S. Carda-Broch A. Berthod D. W. Armstrong Anal. Bioanal. Chem. 2003 375 191
147. C. M. Gordon J. D. Holbrey A. R. Kennedy K. R. Seddon J. Mater. Chem. 1998 8 2627
148. SAINT. Bruker, APEX2, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2007
149. SADABS. Bruker, APEX2, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2001
150. C. M. Burla, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, G. Polidori and R. Spagna, SIR2002: the program, J. Appl. Crystallogr, 2003, 36, 1103
151. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112
152. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
153. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
154. T. H. Dunning Jr. and P. J. Hay, Modern Theoretical Chemistry, Plenum, New York, 1976, p. 1
155. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
156. A. Lignell L. Khriachtchev M. Räsänen M. Pettersson Chem. Phys. Lett. 2004 390 256
157. J. van Slageren A. Klein S. Zalis D. J. Stufkens Coord. Chem. Rev. 2001 219-221 937
158. C. Peng P. Ayala H. Schlegel M. Frisch J. Comput. Chem. 1996 17 49
159. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004