The mechanism of permanganate oxidation of sulfides and sulfoxides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 1, 2012, Pages 351-356

  Jayaraman, Arumugam ^a   East, Allan L L ^a  

^a UNIVERSITY OF REGINA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; AB INITIO; ACTIVATION ENTHALPIES; ACTIVATION ENTROPIES; COMPETING MECHANISMS; COUPLED CLUSTERS; DENSITY FUNCTIONAL COMPUTATIONS; EXPERIMENTAL DATA; EYRING EQUATION; OZONOLYSIS; PERMANGANATE OXIDATION; SULFUR ATOMS;

CALCULATIONS; CYCLOADDITION; MANGANESE; OZONE; SULFUR;

OXIDATION;

SULFIDE; SULFOXIDE; SULFUR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION CONSTANT; ENTHALPY; ENTROPY; OXIDATION KINETICS; OZONOLYSIS; PERMANGANATE OXIDATION;

EID: 84855521737     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201972k     Document Type: Article

References (38)

1. Stewart, R. In Oxidation in Organic Chemistry, Part A; Wiberg, K. B., Ed.; Academic Press: New York, 1965; Chapter 1.
2. Fakstorp, J. Acta Chem. Scand. 1956, 10, 15
3. Loudon, J. D.; Young, L. B. J. Chem. Soc. 1963, 5496
4. Pozhidaev, E. D.; Gorbachev, S. V. Zh. Fiz. Khim. 1965, 38, 2529
5. Johnston, H. Dow Chemical Co. U.S. Patent 3296272, 1964; Chem. Abstr. 1967, 66, 104903.
6. Johnston, H. Dow Chemical Co. U.S. Patent 3371011, 1968; Chem. Abstr. 1968, 69, 59109.
7. Chen, T.; Kato, H.; Ohta, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 712
8. Andrisano, R; Angeloni, A. S.; Fini, A. Tetrahedron 1972, 28, 2681
9. Haszeldine, R. N.; Rigby, R. B.; Tipping, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 676
10. Houk, K. N.; Strassner, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 800
11. Strassner, T.; Busold, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 672
12. Wiberg, K. B.; Wang, Y.; Sklenak, S.; Deutsch, C.; Trucks, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11537
13. Ess, D. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 1498
14. Strassner, T.; Drees, M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 671, 197
15. Lee, D. G. In PATAI's Chemistry of Functional Groups: The Chemistry of Organomanganese Compounds; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 2011; Chapter 7.
16. Dash, S.; Patel, S.; Mishra, B. K. Tetrahedron 2009, 65, 707
17. Criegee, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 14, 745
18. Wiberg, K. B.; Geer, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5827
19. Banerji, K. K. Tetrahedron 1988, 44, 2969
20. Ruff, F.; Kucsman, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 683
21. Lee, D. G.; Chen, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 5346
22. Chen, T. Ph.D. Thesis, University of Regina, 1991.
23. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
24. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
26. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385
27. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Frisch, M. J.; Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49
28. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502
29. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
31. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
32. Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700
33. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
34. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Knizia, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO 2008.1; Cardiff University: Cardiff, U. K., 2008.
35. Sharpless, K. B.; Teranishi, A. Y.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3120
36. Ziegler, T.; Monteyne, K. Organometallics 1988, 17, 5901
37. -1 for molecules of mass 100-150 amu was chosen from the lower end of the range derived from experimental data on chloroform; see Moore, P.; Tokmakoff, A.; Keyes, T.; Fayer, M. D. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3325
38. Laidler, K. J.; King, M. C. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2657