Olefin epoxidation catalyzed by η5-cyclopentadienyl molybdenum compounds: A computational study

Organometallics

Volumn 29, Issue 2, 2010, Pages 303-311

  Costa, Paulo J ^a,b   Calhorda, Maria José ^a   Kühn, Fritz E ^c  

^a UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^c TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICHLOROMETHANE; GASES; OLEFINS; REACTION INTERMEDIATES;

ACTIVE CATALYST; ACTIVE INTERMEDIATES; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLOPENTADIENYLS; OLEFIN EPOXIDATION; ROLE OF SOLVENTS; SINGLE-POINT ENERGY; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

MOLYBDENUM COMPOUNDS;

EID: 74549124219     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9002522     Document Type: Article

References (73)

1. Weissermel, K.; Arpe, H. J. Industrial Organic Cemistrv; Wiley; New York, 2003.
2. (a) Bäckvall, J. E., Ed. Modern Oxidation Methods; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
3. (b) Yudin, A. K., Ed. Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
4. (a) Kollar, J. (Halcon) US 3.350.422, US 3.351.635, 1967.
5. (b) Sheng, M. N.; Zajaczek, G. J. (ARCO) GB 1.136.923, 1968.
6. (c) Coltan, R.; Tomkins, I. B. Aust. J. Chem. 1965, 18, 447-452.
7. (a) Sheng, M. N.; Zajacek, J. G. J. Org. Chem. 1970, 35, 1839-1843.
8. (b) Sheldon, R. A.; van Doom, J. A. Schram, J. Catal. 1973, 31, 427-437.
9. (c) Sheldon, R. A.; van Doom, J. A.; Sehram, C. W. A.; de Jong, J. J. Catal. 1973, 31, 438-443.
10. (d) Sheldon, R. A. Recl. Trav. Chim. 1973, 92, 253.
11. (e) Chong, A. O.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1977, 42, 1587-1590.
12. (f) Chaumette, P; Mimoun, H.; Saussine, L. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 291-310.
13. (a) Thiel, W. R. J. Mol Catal. A: Chem. 1997, 117, 449-454.
14. (b) Wahl, G.; Kleinhenz, D.; Schorm, A.; Sundermeyer, J.; Stowasser, R.; Rummey, C.; Bringmann, G. Chem.-Em. J. 1999, 5, 3237-3251.
15. (c) Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Roesky, P. W.; Herdtweok, E.; Seherer, W.; Gisdakis, P.; Yudanov, I. V.; di Valentin, C.; Rösch, N. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 36033615.
16. (d) Deubel, D. V.; Frenking, G.; Gisdakis, P.; Herrmann, W. A.; Rösch, N.; Sundermeyer, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 645-652.
17. (a) Al-Ajlouni, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9243-9250.
18. (b) Al-Ajlouni, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. 1996, 61, 3969-3976.
19. (c) Espenson, J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 479-488.
20. (a) Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Abrantes, M. Chem. Rev. 2006, 106, 2455-2575.
21. (b) Romão, C. C.; Kühn, F. E.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 1997, 97, 3197-3246.
22. (a) Abrantes, M.; Santos, A. M.; Mink, J.; Kühn, F. E.; Romão, C. C. Organometallics 2003, 22, 2112-2118.
23. (b) Zhao, J.; Santos, A. M.; Herdtweck, E.; Kühn, F. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 265-271.
24. (c) Sakthivel, A.; Zhao, J.; Raudaschl-Sieber, G.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5105-5112.
25. (d) Sakthivel, A.; Zhao, J.; Kühn, F. E. Microporous Mesoporous Mater. 2005, 86, 341.
26. (e) Zhao, J.; Sakthivel, A.; Santos, A. M.; Kühn, F. E. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4201-4207.
27. (f) Sakthivel, A.; Abrantes, M.; Chiang, A. S. T.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1007-1011.
28. (g) Zhao, J.; Herdtweck, E.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2199-2206.
29. (h) Abrantes, M.; Sakthivel, A.; Romão, C. C.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3137-3145.
30. (i) Zhao, J.; Jain, K. R.; Herdtweck, E.; Kühn, R E. Dalton Trans. 2007, 5567-5571.
31. (J) Capape, A.; Raith, A.; Kühn, F. E. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 66-70.
32. (a) Harrison, W. M.; Saadeh, C.; Colbran, S. B.; Craig, D. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3785-3792.
33. (b) Pratt, M.; Harper, J. H. M.; Colbran, S. B. Dalton Trans. 2007, 2746-2748.
34. (a) Poli, R. Chem-Eur. J. 2004, 10, 332-341.
35. (b) Collange, E.; Metteau, L.; Richard, P.; Poli, R. Polyhedron 2004, 23, 2605-2610.
36. (c) Martins, A. M.; Romão, C. C.; Abrantes, M.; Azevedo, M. C.; Cui, J.; Dias, A. R.; Duarte, M. T.; Lemos, M. A.; Lourenço, T.; Poli, R. Oreanomatallics 2005, 24, 2582-2589.
37. (a) Trost, M. K.; Bergman, R. G. Organometallics 1991, 10, 1172-1178.
38. (b) Chakraborty, D.; Bhattacharjee, H.; Krätzner, R.; Siefken, R.; Roesky, H. W.; Usón, I.; Schmidt, H. G. Organometallics 1999, 18, 106-108.
39. Alonso, J, C.; Neves, P.; Pires da Silva, M. J.; Quintal, S.; Vaz, P. D.; Silva, C.; Valente, A. A.; Ferreira, P.; Calhorda, M. J.; Félix, V.; Drew, M. G. B. Organometallics 2007, 26, 5548-5556.
40. (a) Kühn, F. E.; Groarke, M.; Bencze, É.; Herdtweck, E.; Prazeres, A.; Santos, A. M.; Calhorda, M. J.; Romão, C. C.; Gonçalves, I. S.; Lopes, A. D.; Pillinger, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2370-2383.
41. (b) Al-Ajlouni, A.; Valente, A. A.; Nunes, C. D.; Pillinger, M.; Santos, A. M.; Zhao, J.; Romão, C. C.; Gonçalves, I. S.; Kühn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1716-1723.
42. (a) Hroch, A.; Thiel, W. R.; Gemmecker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1107-1114.
43. (b) Gisdakis, P.; Yudanov, I. V.; Rösch, N. Inorg. Chem. 2001, 40, 3755-3765.
44. (c) Yudanov, I. V. J. Struct. Chem. 2007, 48, S111-S124.
45. Veiros, L. F.; Prazeres, A.; Costa, P. J.; Romão, C. C.; Kühn, F. E.; Calhorda, M. J. Dalton Trans. 2006, 1383-1389.
46. Al-Ajlouni, A.; Veljanovski, D.; Capapé, A.; Zhao, J.; Herdtweck, E.; Calhorda, M. J.; Kühn, F. E. Organometallics 2009, 28, 639-645.
47. Parr, R. G.; Yang, W. In Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.;Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
49. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, W. R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
50. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
51. Moøller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
52. Comas-Vives, A.; Lledós, A.; Poli, R. Chem. Eur. J., in press (DOI: 10.1002/chem.200902873).
53. Yudanov, I. V.; di Valentin, C.; Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Mol. Catal. 2000, 158A, 189-197.
54. Sharpless, K. B.; Townsend, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 295-296.
55. Faller, J. W.; Ma, Y. Organometallics 1988, 7, 559-561.
56. Legzdins, P.; Phillips, E. C.; Rettig, S. J.; Sánchez, L.; Trotter, J.; Yee, V. C. Organometallics 1988, 7,1877-1878.
57. Chakraborty, D.; Bhattacharjee, M.; Krätzner, R.; Siefken, R.; Roesky, H. W.; Usón, R.; Schmidt, H. G. Organometallics 1999, 18, 106-108.
58. Housecraft, C. E.; Sharpe A. G. Inorganic Chemistry; PrenticeHall: London, 2001.
59. The Cambridge Structural Database: Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388.
60. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
61. (a) Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry, Vol. 3; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; p 1.
62. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
63. (c) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
64. (d) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
65. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
66. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
67. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
68. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209-214.
69. (d) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168.
70. (e) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
71. Rappé, A. K.; Kasewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A.III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
72. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031.
73. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.