Amino alcohol-derived reduced Schiff base V IVO and V V compounds as catalysts for asymmetric sulfoxidation of thioanisole with hydrogen peroxide

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 21, 2012, Pages 11430-11449

  Adão, Pedro ^a   Kuznetsov, Maxim L ^a   Barroso, Sónia ^a   Martins, Ana M ^a   Avecilla, F ^b   Pessoa, João Costa ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868370101     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301153p     Document Type: Article

References (84)

1. Bolm, C.; Bienewald, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2640-2642
2. Nakajima, K.; Kojima, K.; Kojima, M.; Fujita, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2620-2630
3. Vetter, A. H.; Berkessel, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1741-1744
4. Jeong, Y.; Choi, S.; Hwang, Y. D.; Ahn, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9249-9252
5. Zeng, Q.; Wang, H.; Wang, T.; Cai, Y.; Weng, W.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1933-1936
6. Drago, C.; Caggiano, L.; Jackson, R. F. W. Angew. Chem. 2005, 117, 7387-7389
7. Cucciolito, M. E.; Del Litto, R.; Roviello, G.; Ruff, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 176-181
8. Liu, H.; Wang, H.; Wang, Y.; Wang, Y.; Sun, H.; Sun, L. Catal. Commun. 2009, 11, 294-297
9. Adão, P.; Costa Pessoa, J.; Henriques, R. T.; Kuznetsov, M. L.; Avecilla, F.; Maurya, M. R.; Kumar, U.; Correia, I. Inorg. Chem. 2009, 48, 3542-3561
10. Adão, P.; Maurya, M. R.; Kumar, U.; Avecilla, F.; Henriques, R. T.; Kusnetsov, M. L.; Costa Pessoa, J.; Correia, I. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 1279-1296
11. Adão, P.; Avecilla, F.; Bonchio, M.; Carraro, M.; Costa Pessoa, J.; Correia, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5568-5578
12. Rockenbauer, A.; Korecz, L. Appl. Magn. Reson. 1996, 10, 29-43
13. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
14. Flack, H. D.; Bernardinelli, G. Acta Crystallogr.,Sect. A 1999, A55, 908-915
15. Flack, H. D.; Bernardinelli, G. J. Appl. Crystallogr. 2000, 33, 1143-1148
16. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381
17. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467
18. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
19. Sheldrick, G. M. SHELXL-97-Programs for Crystal Structure Analysis, release 97-2; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1998.
20. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 122
21. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
23. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
25. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
26. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
27. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
28. Wertz, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316-5322
29. Cooper, J.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 6614-6622
30. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807
31. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
32. Maurya, M. R.; Arya, A.; Kumar, A.; Kuznetsov, M. L.; Avecilla, F.; Costa Pessoa, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 6586-6600
33. Gorelsky, S.; Micera, G.; Garribba, E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8167-8180
34. Carrano, C. J.; Nunn, C. M.; Quan, R.; Bonadies, J. A.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1990, 29, 944-951
35. Duan, Z.; Schmidt, M.; Young, V. G., Jr.; Xie, X.; McCarley, R. E.; Verkade, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5302-5303 and references therein
36. Plass, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 627-631
37. Ceccato, A. S.; Neves, A.; de Brito, M. A.; Drechsel, S. M.; Mangrich, A. S.; Werner, R.; Haase, W.; Bortoluzzi, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1573-1577
38. Tsaramyrsi, M.; Kaliva, M.; Salifoglou, A.; Raptopoulou, C. P.; Terzis, A.; Tangoulis, V.; Giapintzakis, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 5772-5779
39. Garribba, E.; Micera, G.; Lodyga-Chruscinska, E.; Sanna, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2690-2700
40. Bryliakov, K. P.; Karpyshev, N. N.; Fominsky, S. A.; Tolstikov, A. G.; Talsi, E. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 73-80
41. Conte, V.; Furia, F. D.; More, S. Inorg. Chim. Acta 1998, 272, 62-67
42. Costa Pessoa, J.; Cavaco, I.; Correia, I.; Tomaz, I.; Duarte, M. T.; Matias, P. M. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 35-39
43. Costa Pessoa, J.; Calhorda, M. J.; Cavaco, I.; Correia, I.; Duarte, M. T.; Felix, V.; Henriques, R. T.; Piedade, M. F. M.; Tomaz, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4407-4415
44. Cashin, B.; Cunningham, D.; Daly, P.; McArdle, P.; Munroe, M.; Chonchubhair, N. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 773-782
45. Ebel, M.; Rehder, D. Inorg. Chem. 2006, 45, 7083-7090
46. Correia, I.; Costa Pessoa, J.; Duarte, M. T.; Henriques, R. T.; Piedade, M. F. M.; Veiros, L. F.; Jakusch, T.; Kiss, T.; Dörnyei, á.; Castro, M. M. C. A.; Geraldes, C. F. G. C.; Avecilla, F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2301-2317
47. Cavaco, I.; Costa Pessoa, J.; Duarte, M. T.; Henriques, R. T.; Matias, P. M.; Gillard, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1989-1996
48. Rao, S. N.; Mishra, D. D.; Maurya, R. C.; Rao, N. N. Polyhedron 1997, 16, 1825-1829
49. Li, X.; Lah, M. S.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1988, 27, 4657-4664
50. Carrano, C. J.; Nunn, C. M.; Quan, R.; Bonadies, J. A.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1990, 29, 944-951
51. Wüthrich, K. Helv. Chim. Acta 1965, 48, 1012-1017
52. Chasteen, N. D. In Biological Magnetic Resonance; Berliner, L. J.; Reuben, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1981; Vol. 3, pp 53-119.
53. Smith, T. S., II; LoBrutto, R.; Pecoraro, V. L. Coord. Chem. Rev. 2002, 228, 1-18
54. Cornman, C. R.; Geiser-Bush, C. M.; Rowley, S. P.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 6401-6408
55. Micera, G.; Garribba, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3768-3780
56. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356
57. Micera, G.; Garribba, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4697-4710
58. Ballhausen, C. J.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1962, 1, 111-122
59. Vilas Boas, L.; Costa Pessoa, J. Vanadium. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G.; Gillard, R. D.; McCleverty, J. A., Eds.; Oxford University Press: New York, 1987; Vol. 3, pp 453-583.
60. Colpas, G. J.; Hamstra, B. J.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 4669-4675
61. Sharma, N.; Sood, A. K.; Bhatt, S. S.; Chaudhry, S. C. Polyhedron 1997, 16, 4055-4060
62. Neves, A.; Ceccatto, A. S.; Erasmus-Buhr, C.; Gehring, S.; Haase, W.; Paulus, H.; Nascimento, O. R.; Batistae, A. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1782-1784
63. Costa Pessoa, J.; Cavaco, I.; Correia, I.; Duarte, M. T.; Gillard, R. D.; Henriques, R. T.; Higes, F. J.; Madeira, C.; Tomaz, I. Inorg. Chim. Acta 1999, 293, 1-11
64. Asgedom, G.; Sreedhara, A.; Kivikoski, J.; Valkonen, J.; Kolehmainen, E.; Rao, C. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 5674-5683
65. Maurya, M. R.; Agarwal, S.; Bader, C.; Ebelband, M.; Rehder, D. Dalton Trans. 2005, 537-544
66. Wolff, F.; Lorber, C.; Choukroun, R.; Donnadieu, B. Inorg. Chem. 2003, 42, 7839-7845
67. Barroso, S.; Adão, P.; Madeira, F.; Teresa Duarte, M.; Costa Pessoa, J.; Martins, A. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 7452-7463
68. Rehder, D.; Weidemann, C.; Duch, A.; Priebsch, W. Inorg. Chem. 1988, 27, 584-587
69. Priebsch, W.; Rehder, D. Inorg. Chem. 1990, 29, 3013-3019
70. Avecilla, F.; Adão, P.; Correia, I.; Costa Pessoa, J. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 1297-1311
71. Pettersson, L.; Andersson, I.; Gorzsas, A. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 77-87
72. Cornman, C. R.; Colpas, G. J.; Hoeschele, J. D.; Kampf, J.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9925-9933
73. Roy, N.; Sproules, S.; Bothe, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2655-2663
74. Blum, S. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 150-155
75. Conte, V.; DiFuria, F.; Moro, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 139-149
76. Pozarnsky, G. A.; McCormick, A. V. J. Mater. Chem. 1994, 4, 1749-1753
77. Lu, X. Electrochim. Acta 2001, 46, 4281-4287
78. Zeng, Q.; Wang, H.; Wang, T.; Cai, Y.; Weng, W.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1933-1936
79. Seenivasaperumal, M.; Federsel, H.-J.; Szabó, K. J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 903
80. Schneider, C. J.; Penner-Hahn, J. E.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2712
81. Zampella, G.; Fantucci, P.; Pecoraro, V. L.; Gioia, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 953
82. Kuznetsov, M. L.; Pessoa, J. C. Dalton Trans. 2009, 5460
83. Yudanov, I. V. J. Struct. Chem. 2007, 48, S111
84. Conte, V.; Coletti, A.; Floris, B.; Licini, G.; Zonta, C. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2165