Controlled oxidation of organic sulfides to sulfoxides under ambient conditions by a series of titanium isopropoxide complexes using environmentally benign H2O2 as an oxidant

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 9, 2010, Pages 2428-2440

  Panda, Manas K ^a   Shaikh, Mobin M ^a   Ghosh, Prasenjit ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; AMBIENT CONDITIONS; ATMOSPHERIC PRESSURE CHEMICAL IONIZATION; CATALYTIC CYCLES; ENVIRONMENTALLY BENIGN; ETHYLENE DIAMINE; MECHANISTIC PATHWAYS; ORGANIC SULFIDES; REACTION TIME; ROOM TEMPERATURE; SPECTROMETRIC TECHNIQUES; SULFOXIDATION; THIOANISOLE; TITANIUM ISOPROPOXIDE;

ATMOSPHERIC IONIZATION; ATMOSPHERIC PRESSURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IONIZATION; OXIDANTS; OXIDATION; PARTICLE DETECTORS; REACTION INTERMEDIATES; TITANIUM;

TITANIUM COMPOUNDS;

HYDROGEN PEROXIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXIDIZING AGENT; THIOL DERIVATIVE; TITANIUM ISOPROPOXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN PEROXIDE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDANTS; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 77149141389     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b921720g     Document Type: Article

References (117)

1. J. L. García Ruano M. Á. Fernández- Ibáñez J. A. Fernández-Salas M. C. Maestro P. Márquez-López M. M. Rodríguez-Fernández J. Org. Chem. 2009 74 1200 1204
2. R. Fernández de la Pradilla A. Castellanos I. Osante I. Colomer M. I. Sánchez J. Org. Chem. 2009 74 170 181
3. R. Fernández de la Pradilla N. Lwoff M. A. del Águila M. Tortosa A. Viso J. Org. Chem. 2008 73 8929 8941
4. H. Pellissier Tetrahedron 2006 62 5559 5601
5. J. Legros J. R. Dehli C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2005 347 19 31
6. J. M. Shin Y. M. Cho G. Sachs J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7800 7811
7. H. Cotton T. Elebring M. Larsson L. Li H. Sörenson S. V. Unge Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 3819 3825
8. S. Padmanabhan R. C. Lavin G. J. Durrant Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 3455 3457
9. R. Bently Chem. Soc. Rev. 2005 34 609 624
10. C. Li Z. Jiang J. Gao Y. Yang S. Wang F. Tian F. Sun X. Sun P. Ying C. Han Chem.-Eur. J. 2004 10 2277 2280
11. F. Figueras J. Palomeque S. Loridant C. Féche N. Essayem G. Gelbard J. Catal. 2004 226 25 31
12. J. Palomeque J.-M. Clacens F. Figueras J. Catal. 2002 211 103 108
13. V. Hulea F. Fajula J. Bousquet J. Catal. 2001 198 179 186
14. W. Al-Maksoud S. Daniele A. B. Sorokin Green Chem. 2008 10 447 451
15. S. Xian-Ying W. Jun-Fa J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 280 142 147
16. C. V. Reddy J. G. Verkade J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 272 233 240
17. V. Khanna G. C. Maikap J. Iqbal Tetrahedron Lett. 1996 37 3367 3370
18. D. P. Riley M. R. Smith P. E. Correa J. Am. Chem. Soc. 1988 110 177 180
19. P. E. Correa D. P. Riley J. Org. Chem. 1985 50 1787 1788
20. M. V. Gómez R. Caballero E. Vázquez A. Moreno A. de la Hoz A. Díaz-Ortiz Green Chem. 2007 9 331 336
21. P. Kowalski K. Mitka K. Ossowska Z. Kolarska Tetrahedron 2005 61 1933 1953
22. L. Xu J. Cheng M. L. Trudell J. Org. Chem. 2003 68 5388 5391
23. B. M. Choudary C. R. V. Reddy B. V. Prakash M. L. Kantam B. Sreedhar Chem. Commun. 2003 754 755
24. I. Fernández N. Khiar Chem. Rev. 2003 103 3651 3705
25. M. C. Carreño Chem. Rev. 1995 95 1717 1760
26. H. L. Holland Chem. Rev. 1988 88 473 485
27. K. Kaczorowska Z. Kolarska K. Mitka P. Kowalski Tetrahedron 2005 61 8315 8327
28. J.-M. Brunel H. B. Kagan Synlett 1996 404 406
29. J.-M. Brunel P. Diter M. Duetsch H. B. Kagan J. Org. Chem. 1995 60 8086 8088
30. S. H. Zhao O. Samuel H. B. Kagan Tetrahedron 1987 43 5135 5144
31. P. Pitchen H. B. Kagan Tetrahedron Lett. 1984 25 1049 1052
32. F. Di Furia G. Modena R. Seraglia Synthesis 1984 325 326
33. R. Curci A. Giovine G. Modena Tetrahedron 1966 22 1235 1239
34. A. Colombo G. Marturano A. Pasini Gazz. Chim. Ital. 1986 116 35 40
35. T. Tanaka B. Saito T. Katsuki Tetrahedron Lett. 2002 43 3259 3262
36. B. Saito T. Katsuki Tetrahedron Lett. 2001 42 8333 8336
37. B. Saito T. Katsuki Tetrahedron Lett. 2001 42 3873 3876
38. T. Manfred M. T. Reetz C. Merk G. Naberfeld J. Rudolph J. Griebenow R. Goddard Tetrahedron Lett. 1997 38 5273 5276
39. N. Komatsu M. Hashizume T. Sugita S. Uemura J. Org. Chem. 1993 58 7624 7626
40. N. Komatsu M. Hashizume T. Sugita S. Uemura J. Org. Chem. 1993 58 4529 4533
41. N. Komatsu Y. Nishibayashi T. Sugita S. Uemura Tetrahedron Lett. 1992 33 5391 5394
42. K. Yamamoto H. Ando T. Shuetake H. Chikamatsu J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 754 755
43. M. Mba L. J. Prins G. Licini Org. Lett. 2007 9 21 24
44. G. Licini M. Bonchio G. Modena W. A. Nugent Pure Appl. Chem. 1999 71 463 472
45. F. Di Furia G. Licini G. Modena R. Motterle J. Org. Chem. 1996 61 5175 5177
46. F. Gregori I. Nobili F. Bigi R. Maggia G. Predieri G. Sartori J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 286 124 127
47. A. Massa E. M. De Lorenzo A. Scettri J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 250 27 29
48. N. M. Okun T. M. Anderson C. L. Hill J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 197 283 290
49. E. Dumitriu C. Guimonc A. Cordoneanu S. Casenave T. Hulea C. Chelaru H. Martinez V. Hulea Catal. Today 2001 66 529 534
50. O. A. Kholdeeva G. M. Maksimov R. I. Maksimovskaya L. A. Kovaleva M. A. Fedotov V. A. Grigoriev C. L. Hill Inorg. Chem. 2000 39 3828 3837
51. D. J. Robinson L. Davies N. McGuire D. F. Lee P. McMorn D. J. Willock G. W. Watson P. C. B. Page D. Bethella G. J. Hutchings Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 1523 1529
52. J. M. Fraile J. I. García B. Lázaro J. A. Mayoral Chem. Commun. 1998 1807 1808
53. P. Moreau V. Hulea S. Gomez D. Brunel F. Di Renzol Appl. Catal., A 1997 155 253 263
54. R. S. Reddy J. S. Reddy R. Kumar P. Kumar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 84 85
55. K. Nodaf N. Hosoyat R. Irie Y. Yamashita T. Katsuki Tetrahedron 1994 50 9609 9618
56. K. Noda N. Hosoya K. Yanai R. Lrie T. Katsuki Tetrahedron Lett. 1994 35 1887 1890
57. M. Palucki P. Hanson E. N. Jacobsen Tetrahedron Lett. 1992 33 7111 7114
58. Q. Zeng H. Wang T. Wang Y. Cai W. Weng W. Zhao Adv. Synth. Catal. 2005 347 1933 1936
59. Y.-C. Jeong S. C. Soojin Y. D. Hwang K.-H. Ahn Tetrahedron Lett. 2004 45 9249 9252
60. C. Bolm Coord. Chem. Rev. 2003 237 245 256
61. C. Bolm F. Bienewald Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2640 2642
62. C. A. Gamelas T. Loureno A. P. Da Costa A. P. Simplício B. Royo C. C. Romão Tetrahedron Lett. 2008 49 4708 4712
63. F. Bertinchamps V. Cimpeanu E. M. Gaigneaux V. I. Pârvulescu Appl. Catal., A 2007 325 283 289
64. K. Jeyakumar D. K. Chand Tetrahedron Lett. 2006 47 4573 4576
65. H. Egami T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8940 8941
66. J. Legros C. Bolm Chem.-Eur. J. 2005 11 1086 1092
67. J. Legros C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4225 4228
68. A. John M. M. Shaikh P. Ghosh Dalton Trans. 2008 2815 2824
69. M. K. Panda A. John M. M. Shaikh P. Ghosh Inorg. Chem. 2008 47 11847 11856
70. W. Adam M. N. Korb K. J. Roschmann C. R. Soha-Möller J. Org. Chem. 1998 63 3423 3428
71. A. Lattanzi F. Bonadies A. Senatore A. Soriente A. Scettri Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 2473 2478
72. A. Lattanzi F. Bonadies A. Scettri Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 2141 2151
73. A. Scettri F. Bonadies A. Lattanzi Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 629 632
74. K. P. Bryliakov E. P. Talsi Eur. J. Org. Chem. 2008 3369 3376
75. K. P. Bryliakov E. P. Talsi J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 264 280 287
76. L. Pauling, The Nature of The Chemical Bond, 3rd edn, Cornell University Press, Ithaca, NY, 1960, pp. 224-228, 256-257
77. E. Y. Tshuva M. Versano I. Goldberg M. Kol H. Weitman Z. Goldschmidt Inorg. Chem. Commun. 1999 2 371 373
78. M. Kol M. Shamis I. Goldberg Z. Goldschmidt S. Alfi E. Hayut-Salant Inorg. Chem. Commun. 2001 4 177 179
79. J. J. P. Selvam V. Suresh K. Rajesh D. C. Babu N. Suryakiran Y. Venkateswarlu Tetrahedron Lett. 2008 49 3463 3465
80. K. L. Prasanth H. Maheswaran J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 268 45 49
81. D. Bethell P. C. B. Page H. Vehedi J. Org. Chem. 2000 65 6756 6760
82. J. Skarzewski E. Ostrycharz R. Siedlecka Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 3457 3461
83. A. H. Vetter A. Berkessel Tetrahedron Lett. 1998 39 1741 1744
84. M. Mikilłajczk, J. Drabowicz and P. Kielbasinski, Chiral Sulfur Reagents: Application in Asymmetric and Stereoselective Synthesis, 1996, CRC Press, Boca Raton, New York
85. N. S. Simpkins, Sulfones in Organic Synthesis, 1993, volume 10, 1st edn, Pergamon press, New York
86. M. D. Rosa M. Lamberti C. Pellecchia A. Scettri R. Villano A. Soriente Tetrahedron Lett. 2006 47 7233 7235
87. J. Brinksma R. L. Crois B. L. Feringa M. I. Donnoli C. Rosini Tetrahedron Lett. 2001 42 4049 4052
88. M. I. Donnoli S. Superchi C. Rosini J. Org. Chem. 1998 63 9392 9395
89. Y. Yamanoi T. Imamoto J. Org. Chem. 1997 62 8560 8564
90. S. Superchi C. Rosini Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 349 352
91. Q. L. Zang H. Y. Tang S. Zhang J. C. Liu Chin. J. Chem. 2008 26 1435 1439
92. Y. Goto T. Matsui S. Ozaki Y. Watanabe S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9497 9502
93. H. B. ten Brink A. Tuynman H. L. Dekker W. Hemrika Y. Izumi T. Oshiro H. E. Schoemaker R. Wever Inorg. Chem. 1998 37 6780 6784
94. M. Bonchio S. Calloni F. Di Furia G. Licini G. Modena S. Moro W. A. Nugent J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6935 6936
95. O. Bortolini C. Campello F. Di Furia G. Modena J. Mol. Catal. 1982 14 63 73
96. M. E. Rybak D. L. Parker C. M. Pfeiffer J. Chromatogr., B 2008 861 145 150
97. W. J. Evans K. A. Miller J. W. Ziller J. Greaves Inorg. Chem. 2007 46 8008 8018
98. P. Zollner B. Hayer-Helm J. Chromatogr., A 2006 1136 123 169
99. M. Bonchio G. Licini G. Modena O. Bortolini S. Moro P. Traldic W. A. Nugent J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6258 6268
100. M. Bonchio G. Licini G. Modena S. Moro O. Bortolini P. Traldic W. A. Nugent Chem. Commun. 1997 869 870
101. W. M. A. Nilssen A. P. Tinke J. Chromatogr., A 1995 703 37 57
102. M. Seenivasaperumal H.-J. Federsel K. J. Szabó Adv. Synth. Catal. 2009 351 903 919
103. K. A. Jøgensen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 117 123
104. M. Bonchio S. Campestrini V. Conte F. Di Furia S. Moro Tetrahedron 1995 51 12363 12372
105. P. Pitchen E. Duñach M. N. Deshmukh H. B. Kagan J. Am. Chem. Soc. 1984 106 8188 8193
106. W. A. Pryor W. H. Hendrickson, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7114 7122
107. M. Bonchio O. Bortolini G. Licini S. Moro W. A. Nugent Eur. J. Org. Chem. 2003 507 511
108. P. Hormnirun E. L. Marshall V. C. Gibson A. J. P. White D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2688 2689
109. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
110. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
111. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
112. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
113. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
114. A. Ariafard R. Fazaeli H. R. Aghabozorg M. Monajjemi THEOCHEM 2003 625 305 314
115. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
116. C. N. McEwen B. S. Larsen J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 20 1518 1521
117. Z. Zencak M. Oehme Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004 18 2235 2240