Chemoselective sulfide and sulfoxide oxidations by CpMo(CO) 3Cl/HOOR: A DFT mechanistic study

Organometallics

Volumn 30, Issue 6, 2011, Pages 1454-1465

  Veiros, Luis F ^a   Gamelas, Carla A ^b,c   Calhorda, Maria José ^d   Romão, Carlos C ^b  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

^c INSTITUTO POLITÉCNICO DE SETÚBAL   (Portugal)

^d UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMICAL ACTIVATION; CHLORINE COMPOUNDS; COORDINATION REACTIONS; ENERGY BARRIERS; MOLECULES; OLEFINS; OXIDANTS; OXIDATION; PEROXIDES; SULFUR COMPOUNDS;

CATALYTIC SYSTEM; MECHANISTIC STUDIES; NUCLEOPHILIC ATTACK; OLEFIN EPOXIDATION; OXIDATION PRODUCTS; OXIDATION REACTIONS; SULFOXIDE-TO-SULFONE OXIDATION; TRANSFER PROCESS;

MOLYBDENUM COMPOUNDS;

EID: 79952959340     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101044f     Document Type: Article

References (125)

1. Trost, M. K.; Bergman, R. G. Organometallics 1991, 10, 1172
2. Abrantes, M.; Santos, A. M.; Mink, J.; Kühn, F. E.; Romão, C. C. Organometallics 2003, 22, 2112
3. Zhao, J.; Santos, A. M.; Herdtweck, E.; Kühn, F. E. J. Mol. Catal. A 2004, 222, 265
4. Valente, A. A.; Seixas, J. D.; Gonçalves, I. S.; Abrantes, M.; Pillinger, M.; Romão, C. C. Catal. Lett. 2005, 101, 127
5. Martins, A. M.; Romão, C. C.; Abrantes, M.; Azevedo, M. C.; Cui, J.; Dias, A. R.; Duarte, M. T.; Lemos, M. A.; Lourenço, T.; Poli, R. Organometallics 2005, 24, 2582
6. Freund, C.; Abrantes, M. A.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3718
7. Zhao, J.; Herdtweck, E.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2199
8. Abrantes, M. A.; Sakthivel, A.; Romão, C. C.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3137
9. Chakraborty, D.; Bhattacharjee, M.; Krätzner, R.; Siefken, R.; Roesky, H. W.; Uson, I.; Schmidt, H.-G. Organometallics 1999, 18, 106
10. Al-Ajlouni, A.; Veljanovski, D.; Capapé, A.; Zhao, J.; Herdtweck, E.; Calhorda, M. J.; Kühn, F. E. Organometallics 2009, 28, 639
11. Groarke, M.; Gonçalves, I. S.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 108
12. Kühn, F. E.; Groarke, M.; Bencze, É.; Herdtweck, E.; Prazeres, A.; Santos, A. M.; Calhorda, M. J.; Romão, C. C.; Gonçalves, I. S.; Lopes, A. D.; Pillinger, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2370
13. Valente, A. A.; Moreira, J.; Lopes, A. D.; Pillinger, M.; Nunes, C. D.; Romão, C. C.; Kühn, F. E.; Gonçalves, I. S. New J. Chem. 2004, 28, 308
14. Valente, A. A.; Petrovski, Z.; Branco, L. C.; Afonso, C. A. M.; Pillinger, M.; Lopes, A. D.; Romão, C. C.; Nunes, C. D.; Gonçalves, I. S. J. Mol. Catal. A: Chemical 2004, 218, 5
15. Al-Ajlouni, A. M.; Valente, A. A.; Nunes, C. D.; Pillinger, M.; Santos, T. M.; Zhao, J.; Romão, C. C.; Gonçalves, I. S.; Kühn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1716
16. Veiros, L. F.; Prazeres, A.; Costa, P. J.; Romão, C. C.; Kühn, F. E.; Calhorda, M. J. Dalton Trans. 2006, 1383
17. Costa, P. J.; Calhorda, M. J.; Kühn, F. E. Organometallics 2010, 29, 303
18. Fernández, I.; Khiar, N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651
19. Bentley, R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 609
20. Figueras, F.; Palomeque, J.; Loridant, S.; Fèche, C.; Essayem, N.; Gelbard, G. J. Catal. 2004, 226, 25
21. Li, C.; Jiang, Z.; Gao, J.; Yang, Y.; Wang, S.; Tian, F.; Sun, F.; Sun, X.; Ying, P.; Han, C. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2277
22. Zhu, W.; Li, H.; Jiang, X.; Yan, Y.; Lu, J.; Xia, J. Energy Fuels 2007, 21, 2514
23. García-Gutiérrez, J. L.; Fuentes, G. A.; Hernández-Terán, M. E.; García, P.; Murrieta-Guevara, F.; Jiménez-Cruz, F. Appl. Catal. A: Gen. 2008, 334, 366
24. Gamelas, C. A.; Lourenço, T.; da Costa, A. P.; Simplício, A. L.; Royo, B.; Romão, C. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4708
25. Poli, R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 332
26. Jeyakumar, K.; Chand, D. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4573
27. Bonchio, M.; Carofiglio, T.; Di Furia, F.; Fornasier, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5986
28. Batigalhia, F.; Zaldini-Hernandes, M.; Ferreira, A. G.; Malvestiti, I.; Cass, Q. B. Tetrahedron 2001, 57, 9669
29. Gharah, N.; Chakraborty, S.; Mukherjee, A. K.; Bhattacharyya, R. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1089
30. Maiti, S. K.; Banerjee, S.; Mukherjee, A. K.; Malik, K. M. A.; Bhattacharyya, R. New J. Chem. 2005, 29, 554
31. Yang, C.; Jin, Q.; Zhang, H.; Liao, J.; Zhu, J.; Yu, B.; Deng, J. Green Chem. 2009, 11, 1401
32. Ciclosi, M.; Dinoi, C.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M.; Manoury, E.; Poli, R. Organometallics 2008, 27, 2281
33. Al-Maksoud, W.; Daniele, S.; Sorokin, A. B. Green Chem. 2008, 10, 447
34. Xian-Ying, S.; Jun-Fa, W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 280, 142
35. Jeyakumar, K.; Chakravarthy, R. D.; Chand, D. K. Catal. Commun. 2009, 10, 1948
36. Wang, Y.; Lente, G.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 1272
37. Barker, J. E.; Ren, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6805
38. Gregori, F.; Nobili, I.; Bigi, F.; Maggi, R.; Predieri, G.; Sartori, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 286, 124
39. Hroch, A.; Thiel, W. R.; Gemmecker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1107
40. Di Valentin, C.; Gisdakis, P.; Yudanov, I. V.; Rösch, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 2996
41. Yudanov, I. V.; Di Valentin, C.; Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Mol. Catal. 2000, 158, 189
42. Deubel, D. V.; Frenking, G.; Seen, H. M.; Sundermeyer, J. Chem. Commun. 2000, 2469
43. Deubel, D. V.; Sundermeyer, J.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10101
44. Deubel, D. V.; Frenking, G.; Gisdakis, P.; Herrmann, W. A.; Rösch, N.; Sundermeyer, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 645
45. Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 117
46. Panda, M. K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2010, 39, 2428
47. Balcells, D.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4265
48. Bacells, D.; Maseras, F.; Ujaque, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3624
49. Sensato, F. R.; Custodio, R.; Longo, E.; Safont, V. S.; Andres, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5870
50. Sensato, F. R.; Custodio, R.; Longo, E.; Safont, V. S.; Andrés, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2406
51. Venkataramanan, N. S.; Premsingh, S.; Rajagopal, S.; Pitchumani, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7460
52. Sharpless, K. B.; Townsend, J. M.; Williams, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 295
53. Al-Ajlouni, A. M.; Daiafla, T. M.; El-Khateeb, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 275, 139
54. Naso, F.; Capozzi, M. A. M.; Bottoni, A.; Calvaresi, M.; Bertolasi, V.; Capitelli, F.; Cardellicchio, C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 13417
55. Chellamani, A.; Alhaji, N. I.; Rajagopal, S. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 255
56. Bortolini, O.; Campestrini, S.; Di Furia, F.; Modena, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 5093
57. Chellamani, A.; Sengu, P.; Mohamed, N.; Alhaji, I. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 317, 104
58. Bonchio, M.; Calloni, S.; Di Furia, F.; Licini, G.; Modena, G.; Moro, S.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6935
59. Bonchio, M.; Bortolini, O.; Licini, G.; Moro, S.; Nugent, W. A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 507
60. Venkataramanan, N. S.; Rajagopal, S. Tetrahedron 2006, 62, 5645
61. Adam, W.; Haas, W.; Lohray, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6202
62. Adam, W.; Golsch, D.; Gorth, F. C. Chem. Eur. J. 1996, 2, 255
63. Adam, W.; Mitchell, C. M.; Saha-Möller, C. R.; Selvam, T.; Weichold, O. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 154, 251
64. Ballistreri, F. P.; Tomaselli, G. A.; Toscano, R. M.; Conte, V.; Di Furia, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6209
65. Deubel, D. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 2686
66. Adam, W.; Golsch, D. J. Org. Chem. 1997, 62, 115
67. Bonchio, M.; Conte, V.; De Conciliis, M. A.; Di Furia, F.; Ballistreri, F. P.; Tomaselli, G. A.; Toscano, R. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4475
68. Campestrini, S.; Conte, V.; Di Furia, F.; Modena, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 5721
69. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
71. Comas-Vives, A.; Lledós, A.; Poli, R. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2147
72. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083
73. Wiberg indices are electronic parameters related to the electron density between atoms. They can be obtained from a natural population analysis and provide an indication of the bond strength.
74. Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. New J. Chem. 1983, 7, 467
75. Faller, J. W.; Ma., Y. J. Organomet. Chem. 1989, 368, 45
76. Deubel, D. V.; Sundermeyer, J.; Frenking, G. Org. Lett. 2001, 3, 329
77. Gisdakis, P.; Yudanov, I. V.; Rösch, N. Inorg. Chem. 2001, 40, 3755
78. Guerreiro, B.; Seixas, J. D.; Romão, C. C. Unpublished results.
79. Calhorda, M. J.; Costa, P. J. Unpublished results.
80. Thiel, W. R.; Priermeyer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1737
81. Thiel, W. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 1174, 447
82. Thiel, W. R.; Eppinger, J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 696
83. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
84. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
85. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
86. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
87. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
88. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
89. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 2299
90. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
91. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
92. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
93. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209
94. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163
95. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
96. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49
97. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449
98. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 169, 41
99. Carpenter, J. E. Ph.D. thesis, University of Wisconsin, Madison, WI, 1987.
100. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
101. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066
102. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 1736
103. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
104. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
105. Weinhold, F.; Carpenter, J. E. The Structure of Small Molecules and Ions; Plenum: New York, 1988; p 227.
106. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939
107. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 10, 2797
108. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039
109. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359
110. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861
111. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 880
112. McClean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
113. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
114. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033
115. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377
116. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062
117. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206
118. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511
119. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
120. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
121. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
122. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
123. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
124. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
125. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43