Methyltrioxorhenium complexes of polydimethylsiloxane-functionalized pyridine as efficient olefin epoxidation catalysts in solventless and low-polar solvent conditions

Organometallics

Volumn 28, Issue 9, 2009, Pages 2855-2863

  Herbert, Matthew ^a   Galindo, Agustín ^a   Montilla, Francisco ^a  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST STABILITY; CATALYTIC ACTIVITY; CATALYTIC SYSTEM; CIS-CYCLOOCTENE; DFT CALCULATION; FUNCTIONALIZED; HIGHER YIELD; METHYLTRIOXORHENIUM; MODEL COMPOUND; NON-POLAR; OLEFIN EPOXIDATION; POLAR SOLVENTS; POLYDIMETHYLSILOXANE PDMS; SOLVENT CONDITIONS; SOLVENTLESS; SUBSTRATE SYSTEM;

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; EPOXIDATION; MICROCHANNELS; OLEFINS; ORGANIC SOLVENTS; PYRIDINE; SILICONES; SUBSTRATES; SULFUR COMPOUNDS; SYSTEM STABILITY;

RHENIUM COMPOUNDS;

EID: 66149098478     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900111n     Document Type: Article

References (72)

1. Sienel, G.; Rieth, R.; Rowbottom, K. T. In Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th ed.; Verlag Chemie: Weinheim, 2003; p 269.
2. Prileschajew, N. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1909, 42, 4811.
3. Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2008, 3352.
4. Poliakoff, M.; Licence, P. Nature (London) 2007, 450, 810.
5. Lancaster, M. Green Chemistry: An Introductory Text; RSC Paperbacks Royal Society, 2002.
6. Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: Oxford, 1998.
7. Fioroni, G.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Green Chem. 2003, 5, 1.
8. Lane, B. S.; Burguess, K. Chem. ReV. 2003, 103, 2457.
9. Grigoropoulos, G.; Clark, J. H.; Elings, J. A. Green Chem. 2003, 5, 1.
10. For recent advances in asymmetric epoxidations see: Arends, I. W. C. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6250.
11. See for example: Jörgensen, K. A. Chem. ReV. 1989, 89, 431.
12. Jain, K. R.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5532.
13. Espenson, J. H. Chem. Commun. 1999, 479.
14. Herrmann, W.; Kühn, F. E. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 169.
15. Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Herrmann, W. A. Dalton Trans. 2005, 2483.
16. Romão, C. C.; Kühn, F. E.; Herrmann, W. Chem. Rev. 1997, 97, 3197.
17. Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Abrantes, M. Chem. Rev. 2006, 106, 2455.
18. Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Marz, D. W. Angew. Chem.,Int. Ed. 1991, 30, 1638.
19. Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Rauch, M. U.; Scherer, W. J. Mol. Catal. A 1994, 86, 243.
20. Carreiro, E. P.; Burke, A. J.; Curto, M. J. M.; Teixeira, A. J. R. J. Mol. Catal. A 2004, 217, 69.
21. Adam, W.; Mitchell, C. M. Angew.Chem., Int. Ed. 1996, 35, 533.
22. Boehlow, T. R.; Spilling, C. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2717.
23. Adam, W.; Mitchell, C. M.; Saha-Möller, C. R.; Weichold, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2097.
24. Owens, G. S.; Abu-Omar, M. M. Chem. Commun. 2000, 1165.
25. Herbert, M.; Galindo, A.; Montilla, F. Catal. Commun. 2007, 8, 987.
26. Herrmann, W. A.; Kratzer, R. M.; Ding, H.; Thiel, W. R.; Glas, H. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 293.
27. Herrmann, W. A.; Ding, H.; Kratzer, R. M.; Kühn, F. E.; Haider, J. J.; Fischer, R. W. J. Organomet.Chem. 1997, 549, 319.
28. Rudolph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189.
29. Copéret, C.; Adolfsson, H.; Sharpless, K. B. Chem. Commun. 1997, 1565.
30. Adolfsson, H.; Converso, A.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3991.
31. For example: Yamazaki, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2109.
32. Sabater, M. J.; Domine, M. E.; Corma, A. J. Catal. 2002, 210, 192.
33. Adolfsson, H.; Copéret, C.; Chiang, J. P.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8651.
34. Rudler, H.; Gregorio, J. R.; Denise, B.; Brégeault, J.-M.; Deloffre, A. J. Mol. Catal. A 1998, 133, 255.
35. Villa, A. L.; Des Vos, D. E.; Montes, C.; Jacobs, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8521.
36. McHugh, M. A.; Krukonis, V. J. Supercritical Fluid Extraction: Principles and Practice; Butterworth-Heinemann Ltd.: Boston, 1994.
37. Chandrasekhar, V. Inorganic and Organometallic Polymers; Springer: Berlin, 2005; Chapter 6.
38. The influence of trimethylsilyl groups and carbosilane dendrons in the solubility has been previously addressed by us: Sellin, M. F.; Bach,I.; Webster, J. M.; Montilla, F.; Rosa, V.; Avilés, T.; Poliakoff, M.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4569.
39. Montilla, F.; Rosa, V.; Prevett, C.; Avilés, T.; Nunes Da Ponte, M.; Masi, D.; Mealli, C. Dalton Trans. 2003, 2170.
40. Montilla, F.; Galindo, A.; Rosa, V.; Avilés, T. Dalton Trans. 2004, 2588.
41. Montilla, F.; Galindo, A.; Andrés, R.; Córdoba, M.; de Jesús, E.; Bo, C. Organometallics 2006, 25, 4138.
42. Grunlan, M. A.; Regan, K. R.; Bergbreiter, D. E. Chem. Commun. 2006, 1715.
43. Miller, A. L., II; Bowden, N. B. Chem. Commun. 2007, 2051.
44. Mwangi, M. T.; Runge, M. B.; Hoak, K. M.; Schulz, M. D.; Bowden, N. B. Chemistry 2008, 14, 6780.
45. Parton, R. F.; Vankelecom, I. F. J.; Tas, D.; Janssen, K. B. M.; Knops-Gerrits, P.-P.; Jacobs, P. A. J. Mol. Catal. A 1996, 113, 283.
46. Janssen, K. B. M.; Laquiere, I.; Dehaen, W.; Parton, R. F.; Vankelecom, I. F. J.; Jacobs, P. A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3481.
47. Guedes, D. F. C.; MacLeod, T. C. O.; Gotardo, M. C. A. F.; Schiavon, M. A.; Yoshida, I. V. P.; Ciuffi, K. J.; Assis, M. D. Appl. Catal., A: Gen. 2005, 296, 120.
48. Pliego, J. R., Jr.; Schiavon, M. A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14830.
49. Mwangi, M. T.; Runge, M. B.; Bowden, N. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14434.
50. Runge, M. B.; Mwangi, M. T.; Bowden, N. B. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5278.
51. Saffarzadeh-Matin, S.; Chuck, C. J.; Kerton, F. M.; Rayner, C. M. Organometallics 2004, 23, 5176.
52. Herbert, M.; Montilla, F.; Galindo, A. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 735.
53. Tronc, F.; Lestel, L.; Boileau, S. Polymer 2000, 41, 5039.
54. n] with styrene and 4-chlorostyrene (ref 28).
55. Herbert, M. Ph.D. Thesis, Universidad de Sevilla, in preparation.
56. See for example: Cheng, H. N. In Modern Methods of Polymer Characterization; Barth, H. G., Mays, J. W., Eds.; Wiley: New York, 1991;p 461.
57. DeRosa, M. C.; Mosher, P. J.; Yap, G. P. A.; Focsaneanu, K.-S.; Crutchley, R. J.; Evans, C. E. B. Inorg. Chem. 2003, 42, 4864.
58. See for example: Adam, W.; Saha-Moeller, C. R.; Weichold, O. J. Org. Chem. 2000, 65, 5001.
59. Abu-Omar, M. M.; Hansen, P. J.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4966.
60. Al-Ajlouni, A. M.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 3969.
61. Vaz, P. D.; Ribeiro-Claro, P. J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1836.
62. Herrmann, W. A.; Scherer, W.; Fischer, R. W.; Blümel, J.; Kleine, M.; Mertin, W.; Gruehn, R.; Mink, J.; Boysen, H.; Wilson, C. C.; Ibberson, R. M.; Bachmann, L.; Mattner, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3231.
63. Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Roesky, P. W.; Herdtweck, E.; Scherer, W.; Gisdakis, P.; Yudanov, I. V.; di Valentin, C.; Rosch, N. Chem.-Eur.J. 1999, 5, 3603.
64. Santos, A. M.; Kühn, F. E.; Xue, W.-M.; Herdtweck, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3570.
65. Kiehne, U.; Bunzen, J.; Staats, H.; Lützen, A. Synthesis 2007, 7, 1061.
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
67. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. ReV. B 1988, 37, 785.
68. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Plenum: New York, 1976; p 1.
69. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
70. See for example: Lignell, A.; Khriachtchev, L.; Räsänen, M.; Pettersson, M. Chem. Phys. Lett. 2004, 390, 256.
71. van Slageren, J.; Klein, A.; Zalis, S.; Stufkens, D. J. Coord. Chem. ReV. 2001, 219-221, 937.
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, M.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.