Catalytic oxidation with hydrogen peroxide in ionic liquids

Current Organic Synthesis

Volumn 6, Issue 4, 2009, Pages 342-361

  Gharnati, Loubna ^a   Döring, Manfred ^a   Arnold, Ulrich ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Catalyst recycling; Heterogeneous catalysis; Homogeneous catalysis; Hydrogen peroxide; Ionic liquids; Metal catalysts; Oxidation

Indexed keywords

EID: 70349617280     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017909789108693     Document Type: Article

References (82)

1. Chauvin, Y.; Olivier-Bourbigou, H. Chemtech. 1995, 25, 26-30.
2. Olivier H. J. Mol. Catal. A 1999, 146, 285-289.
3. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
4. Holbery, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prod. Processes 1999, 1, 223-236.
5. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789.
6. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
7. Sun, J.; Forsyth, M.; Farlane, D. R. M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8858-8864.
8. Miyatake, K.; Yamamoto, K.; Endo, K.; Tsuchida, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 7522-7524.
9. Tait, S.; Osteryoung, R. A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4352-4360.
10. Ludley, P.; Karodia, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2011-2014.
11. Ludley, P.; Karodia, N. Arkivoc 2002, 172-175.
12. Bonhôte, P.; Dias, A. P.; Papageorgiou, K.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
13. Qian, W. X.; Ju, F. Y.; Zhang, Y. M.; Bao, W. L. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1269-1272.
14. Kulkarni, P. S.; Branco, L. C.; Crespo, J. G.; Nunes, M. C.; Raymundo, A.; Afonso, C. A. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8478-8488.
15. Jain, N.; Kumar, A.; Chauhan, S.; Chauhan, S. M. S. Tetrahedron 2005, 61, 1015-1060.
16. Lourenco, N. M. T.; Barreiros, S.; Afonso, C. A. M. Green Chem. 2007, 9, 734-736.
17. Schulz, P. S.; Muller, N.; Bosmann, A.; Wasserscheid, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1293-1295.
18. Miao, W.; Chan, T. H. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 897-908.
19. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Science 2003, 302, 792-793.
20. Seddon, K. R. Nat. Mater. 2003, 2, 363-365.
21. Jain, K. R.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5532-5540.
22. Kragl, U.; Dwars, T. Trends Biotechnol. 2001, 19, 442-449.
23. Muzart, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 275-295.
24. Parvulescu, V. I.; Hardacre, C. Chem. Rev. 2007, 107, 2615-2665.
25. Greaves, T. L.; Weerawardena, A.; Fong, C.; Krodkiewska, I.; Drummond, C. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22479-22487.
26. Kulkarni, P. S.; Branco, L. C.; Crespo, J. G.; Afonso, C. A. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8470-8477.
27. Armstrong, D. L. Anal. Chem. 2001, 73, 3679-3686.
28. Noyori, R.; Aoki, M.; Sato, K. Chem. Commun. 2003, 1977-1986.
29. Chhikara, B. S.; Chandra, R.; Tandon, V. J. Catal. 2005, 230, 436-439.
30. Chhikara, B. S.; Tehla, S.; Kumar, A. Synlett 2005, 63-66.
31. Venturello, C.; D'Aloisio, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1553-1557.
32. Bianchini, G.; Crucianelli, M.; deAngelis, F.; Neri, V.; Saladino, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2427-2432.
33. Jain, S. L.; Sharma, V. B.; Sain, B. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1601-1603.
34. Bernini, R.; Mincione, E.; Barontini, M.; Fabrizi, G.; Pasqualetti, M.; Tempesta, S. Tetrahedron 2006, 62, 7733-7737.
35. Jiang, N.; Ragauskas, A. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3323-3326.
36. Kumar, A.; Jain, N.; Chauhan, S. M. S. Synlett 2007, 411-414.
37. Bernini, R.; Coratti, A.; Provenzano, G.; Fabrizi, G.; Tofani, D. Tetrahedron 2005, 61, 1821-1825.
38. Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Correia, J. D. G. J. Mol. Catal. A 1994, 94, 213-223.
39. Strukul G. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1198-1209.
40. Bernini, R.; Coratti, A.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8991-8994.
41. Bernini, R.; Coratti, A.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6169-6170.
42. Conte, V.; Floris, B.; Galloni, P.; Mirruzzo, V.; Scarso, A.; Sordi, D.; Strukul, G. Green Chem. 2005, 7, 262-266.
43. Corma, A.; Nemeth, L. T.; Renz, M.; Valencia, S. Nature 2001, 412, 423-425.
44. Panchgalle, S. P.; Kalkote, U. R.; Niphadkar, P. S.; Joshi, P. N.; Chavan, S. P.; Chaphekar, G. M. Green Chem. 2004, 6, 308-309.
45. Jain, N.; Kumar, A.; Chauhan, S. M. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2599-2602.
46. Song, C. E.; Roh, E. Chem. Commun. 2000, 837-838.
47. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803.
48. Li, Z.; Xia, C. G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2069-2071.
49. Li, Z.; Xia, C. G. J. Mol. Catal. A 2004, 214, 95-101.
50. Li, Z.; Xia, C. G.; Ji, M. Appl. Catal. 2003, 252, 17-21.
51. Smith, K.; Liu, S. F.; El-Hiti, G. A. Catal. Lett. 2004, 98, 95-101.
52. Valente, A. A.; Petrovski, Z.; Branco, L. C.; Afonso, C. A. M.; Pillinger, M.; Lopes, A. D.; Romao, C. D.; Nunes, M. C.; Goncalves, I. S. J. Mol. Catal. A 2004, 218, 5-11.
53. Owens, G. S.; Abu-Omar, M. M. Chem. Commun. 2000, 1165-1166.
54. Owens, G. S.; Durazo, A.; Abu-Omar, M. M. Chemistry 2002, 8, 3053-3059.
55. Owens, G. S.; Abu-Omar, M. M. J. Mol. Catal. A 2002, 187, 215-225.
56. Owens, G. S.; Abu-Omar, M. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3053-3059.
57. Tong, K. H.; Wong, K. Y.; Chan, T. H. Org. Lett. 2003, 5, 3423-3425.
58. Srinivas, K. A.; Kumar, A.; Chauhan, S. M. S. Chem. Commun. 2002, 2456-2457.
59. Wang, B.; Kang, Y. R.; Yang, L. M.; Suo, J. S. J. Mol. Catal. A 2003, 203, 29-36.
60. Tang, M. C.-Y.; Wong, K. Y.; Chan, T. H. Chem. Commun. 2005, 1345-1347.
61. Berardi, S.; Bonchio, M.; Carraro, M.; Conte, V.; Sartorel, A.; Scorrano, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 8954-8957.
62. Canny, J.; Tézé, A.; Thouvenot, R.; Hervé, G. Inorg. Chem. 1986, 25, 2114-2119.
63. Herbert, M.; Galindo, A.; Montilla, F. Catal. Commun. 2007, 8, 987-990.
64. Liu, L. L.; Chen, C. C.; Hu, X. F.; Mohamood, T.; Ma, W. H.; Lin, J.; Zhao, J. C. New J. Chem. 2008, 32, 283-289.
65. Wang, Z.; Wang, C.; Bao, W.; Ying, T. J. Chem. Res. 2005, 388-390.
66. Song, J. L.; Zhang, Z. F.; Jiang, T.; Hu, S. Q.; Li, W. J.; Xie, Y.; Han, B. X. J. Mol. Catal. A 2008, 279, 235-238.
67. Gao, H. X.; Han, B. X.; Li, J. C.; Jiang, T.; Liu, Z. M.; Wu, W. Z.; Chang, Y. H.; Zhang, J. M. Synth. Commun. 2004, 34, 3083-3089.
68. Pinto, L. D.; Dupont, J.; de Souza, R. F.; Bernardo-Gusmao, K. Catal. Commun. 2008, 9, 135-139.
69. Closson, A.; Johansson, M.; Bäckvall, J.-E. Chem. Commun. 2004, 1494-1495.
70. Bergstad, K.; Jonsson, S. Y.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10424-10425.
71. Jonsson, S. Y.; Färnegardth, K.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1365-1371.
72. Johansson, M.; Lindén, A. A.; Bäckvall, J.-E. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3614-3619.
73. Namboodiri, V. V.; Varma, R. S.; Sahle-Demessie, E.; Pillai, U. R. Green Chem. 2002, 4, 170-173.
74. Gui, J.; Liu, D.; Cong, X.; Zhang, X.; Jiang, H.; Hu, Z.; Sun, Z. J. Chem. Res. 2005, 520-522.
75. Peng, J.; Shi, F.; Gu, Y.; Deng, Y. Green Chem. 2003, 5, 224-226.
76. Cimpeanu, V.; Parvulescu, V. I.; Amoros, P.; Beltran, D.; Thompson, J. M.; Hardacre, C. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4640-4646.
77. Cimpeanu, V.; Hardacre, C.; Parvulescu, V. I.; Thompson, J. M. Green Chem. 2005, 7, 326-332.
78. Cimpeanu, V.; Parvulescu, V.; Parvulescu, V. I.; Capron, M.; Grange, P.; Thompson, J. M.; Hardacre, C. J. Catal. 2005, 235, 184-194.
79. Cimpeanu, V.; Parvulescu, A. N.; Parvulescu, V. I.; On, D. T.; Kaliaguine, S.; Thompson, J. M.; Hardacre, C. J. Catal. 2005, 232, 60-67.
80. Lindén, A. A.; Johansson, M.; Hermanns, N.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2006, 71, 3849-3853.
81. Zhao, D.; Wang, J.; Zhou, E. Green Chem. 2007, 9, 1145-1260.
82. Xian-Ying, S.; Jun-Fa, W. J. Mol. Catal. A 2008, 280, 142-147.