Influence of N-donor bases and the solvent in oxodiperoxomolybdenum catalysed olefin epoxidation with hydrogen peroxide in ionic liquids

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 19, 2011, Pages 5210-5219

  Herbert, Matthew ^a   Montilla, Francisco ^a   Galindo, Agustín ^a   Moyano, Raquel ^a   Pastor, Antonio ^a   Álvarez, Eleuterio ^b  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^b INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPHASIC; EFFICIENT CATALYSTS; HEXAFLUOROPHOSPHATES; HYDROGEN PEROXIDE OXIDANT; IMMOBILISATION; N-HETEROCYCLIC; OLEFIN EPOXIDATION; PYRAZOLES;

ADDITIVES; CATALYST ACTIVITY; HYDROGEN; HYDROGEN PEROXIDE; OLEFINS; OXIDATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

IONIC LIQUIDS;

EID: 79955389805     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10065c     Document Type: Article

References (133)

1. N. Rizkalla, US Pat., 6846774, 2003
2. R. P. Nielsen and J. H. La Rochelle, US Pat., 3962136, 1976
3. N. Nojiri, Y. Sakai and T. Iwakura, Eur. Pat., EP0247414, 1987
4. D. Kahlich, U. Wiechern and J. Lindner, Propylene Oxide, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 4th edn, 2002
5. N. Ullrich B. Kolbe N. Bredemeyer Thyssenkrupp Techforum 2007 1 38
6. Methoden der organischen Chemie, ed., E. Müller Houben-Weyl,, 4th edn, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1965, VI/3, p. 385
7. A. S. Rao, Comprehensive Organic Synthesis, Oxford, 1991, vol. 7, p. 357
8. N. Prilezhaev Ber. 1909 42 4811
9. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 1998
10. M. Lancaster, Green Chemistry: An Introductory Text, RSC Publishing, UK, 2002
11. Mechanisms in Homogeneous and Heterogeneous Epoxidation Catalysis, ed., S. T. Oyama,, Elsevier Science, 2008
12. Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis, ed., A. K. Yudin,, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, ch. 6
13. Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds, ed., W. J. Mijs, and, C. H. R. I. de Jonge,, Plenum Press, New York, 1986
14. The Chemistry of Peroxides, ed., R. A. Sheldon, and, S. Patai,, Wiley, New York, 1983, p. 161
15. B. S. Lane K. Burgess Chem. Rev. 2003 103 2457
16. Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant, ed., G. Strukul,, Kluwer Academic Publishers, Rotterdam, 1992
17. K. A. Jørgensen Chem. Rev. 1989 89 431
18. I. R. Beattie P. J. Jones Inorg. Chem. 1979 18 2318
19. W. A. Herrmann R. W. Fischer M. U. Rauch W. Scherer J. Mol. Catal. 1994 86 243
20. W. A. Herrmann F. E. Kühn R. W. Fischer W. R. Thiel C. C. Romão Inorg. Chem. 1992 31 4431
21. J. H. Espenson Chem. Commun. 1999 479
22. S. Yamazaki Org. Biomol. Chem. 2007 5 2109
23. M. M. Abu-Omar P. J. Hansen J. H. Espenson J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4966
24. -3. Periodic Table of the Elements, 4th edn, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, Weinheim, 2007
25. F. E. Kühn A. M. Santos W. A. Herrmann Dalton Trans. 2005 2483
26. F. E. Kühn A. M. Santos M. Abrantes Chem. Rev. 2006 106 2455
27. R. A. Sheldon J. A. van Doorn J. Catal. 1973 31 427
28. R. A. Sheldon J. A. van Doorn C. W. Schram H. de Jong J. Catal. 1973 31 438
29. B. M. Trost Y. Masuyama Isr. J. Chem. 1984 24 134
30. H. Mimoun I. Seree de Roch L. Sajus Bull. Soc. Chim. 1969 1481
31. H. Mimoun I. Seree de Roch L. Sajus Tetrahedron 1970 26 37
32. H. Mimoun J. Mol. Catal. 1980 7 1
33. P. Chaumette H. Mimoun L. Saussine J. Fischer A. Mitschler J. Organomet. Chem. 1983 250 291
34. K. B. Sharpless J. M. Townsend D. R. Williams J. Am. Chem. Soc. 1972 94 295
35. W. R. Thiel M. Angstl N. Hansen J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 103 5
36. W. R. Thiel M. Angstl T. Priemeier Chem. Ber. 1994 127 2373
37. W. R. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1737
38. W. R. Thiel Chem. Ber. 1996 129 575
39. C. I. Altinis Kiraz L. Mora L. S. Jimenez Synthesis 2007 1 92
40. G. Grigoropoulos J. H. Clark J. A. Elings Green Chem. 2003 5 1
41. G. Wahl D. Kleinhenz A. Schorm J. Sundermeyer R. Stowasser C. Rummey G. Bringmann C. Fickert W. Kiefer Chem.-Eur. J. 1999 5 3237
42. N. Gharah S. Chakraborty A. K. Mukherjee R. Bhattacharyya Chem. Commun. 2004 2630
43. S. K. Maiti S. Dinda R. Bhattacharyya Tetrahedron Lett. 2008 49 6205
44. N. Gharah M. G. B. Drew R. Bhattacharyya Transition Met. Chem. 2009 34 549
45. S. K. Maiti S. Dinda M. Nandi A. Bhaumik R. Bhattacharyya J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 287 135
46. Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, ed., H. Ohno,, John Wiley and Sons, Inc., 2005
47. Ionic Liquids in Chemical Analysis, ed., M. Koel,, CRC Press, 2009
48. Ionic Liquids IV: Not Just Solvents Anymore, ed., J. F. Brennecke,,, R. D. Rogers, and, K. R. Seddon,, ACS Symposium Series, American Chemical Society, 2007
49. V. I. Pârvulescu C. Hardacre Chem. Rev. 2007 107 2615
50. Ionic liquids as Green Solvents: Progress and Prospects (ACS Symposium Series), ed., R. D. Rogers, and, K. R. Seddon,, American Chemical Society, Washington DC, 2003
51. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 3772
52. H. Olivier-Bourbigou L. Magna J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 182-183 419
53. M. Picquet D. Poinsot S. Stutzmann I. Tkatchenko I. Tommasi P. Wasserscheid J. Zimmermann Top. Catal. 2004 29 139
54. T. Welton Coord. Chem. Rev. 2004 248 2459
55. N. Jain A. Kumar S. Chauhan S. M. S. Chauhan Tetrahedron 2005 61 1015
56. Z. C. Zhang Adv. Catal. 2006 49 153
57. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123
58. A. West Chemistry World 2005 2 32
59. D. Zhao Y. Liao Z. Zhang Clean 2007 35 42
60. N. Gathergood M. T. García P. J. Scammells Green Chem. 2004 6 166
61. M. T. García N. Gathergood P. J. Scammells Green Chem. 2005 7 9
62. A. Romero A. Santos J. Tojo A. Rodríguez J. Hazard. Mater. 2008 151 268
63. J. Muzart Adv. Synth. Catal. 2006 348 275
64. L. Gharnati M. Döring U. Arnold Curr. Org. Synth. 2009 6 342
65. A. Günyar D. Betz M. Dress E. Herdtweck F. E. Kühn J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 331 117
66. C. Bibal J.-C. Daran S. Deroover R. Poli Polyhedron 2010 29 639
67. S. Gago S. S. Balula S. Figueiredo A. D. Lopes A. A. Valente M. Pillinger I. S. Gonalvez Appl. Catal., A 2010 372 67
68. D. Betz W. A. Herrmann F. E. Kühn J. Organomet. Chem. 2009 694 3320
69. B. Monteiro S. Gago P. Neves A. A. Valente I. S. Gonalvez C. C. L. Pereira C. M. Silva M. Pillinger Catal. Lett. 2009 129 350
70. F. E. Kühn J. Zhao M. Abrantes W. Sun C. A. M. Alfonso L. C. Branco I. S. Goncalves M. Pillinger C. C. Romão Tetrahedron Lett. 2005 46 47
71. A. A. Valente. Petrovski L. C. Branco C. A. M. Afonso M. Pillinger A. D. Lopes C. C. Romão C. D. Nunes I. S. Gonalvez J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 218 5
72. M. Herbert F. Montilla A. Galindo Dalton Trans. 2010 39 3 900
73. M. Herbert F. Montilla A. Galindo Organometallics 2009 28 2855
74. M. Herbert F. Montilla A. Galindo Inorg. Chem. Commun. 2007 10 735
75. M. Herbert F. Montilla A. Galindo J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 338 111
76. M. Herbert F. Montilla A. Galindo Catal. Commun. 2007 8 987
77. M. Herbert F. Montilla R. Moyano A. Pastor E. Álvarez A. Galindo Polyhedron 2009 28 3929
78. M. Herbert E. Álvarez D. J. Cole-Hamilton F. Montilla A. Galindo Chem. Commun. 2010 46 5933
79. J. H. Davis Jr., C. M. Gordon, C. Hilgers and P. Wasserscheid, in Ionic liquids in Synthesis, ed., P. Wassersheid, and, T. Welton,, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., 2002, ch. 2
80. S. Carda-Broch A. Berthod D. W. Armstrong Anal. Bioanal. Chem. 2003 375 191
81. C. M. Gordon J. D. Holbrey A. R. Kennedy K. R. Seddon J. Mater. Chem. 1998 8 2627
82. L. J. Csáinyi Transition Met. Chem. 1989 14 298
83. L. J. Csanyi I. Horvath Z. M. Galbacs Transition Met. Chem. 1989 14 90
84. E. Richardson J. Less Common Met. 1960 2 360
85. G. M. Vol'dman E. A. Mironova L. V. Bystrov Zh. Neorg. Khim. 1990 35 1306
86. E. O. Schlemper G. N. Schrauzer L. A. Hughes Polyhedron 1984 3 377
87. SAINT 6.02, Bruker AXS, Inc., Madison, WI 53711-5373 USA, 1997-1999
88. G. Sheldrick, SADABS, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1999
89. SHELXTL 6.12, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2000-2003
90. M. C. Burla M. Camalli B. Carrozzini G. L. Cascarano C. Giacovazzo G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 2003 36 1103
91. G. Soldaini F. Cardona A. Goti Tetrahedron Lett. 2003 44 5589
92. A. Omar Bouh J. H. Espenson J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 200 43
93. A. K. Yudin K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11536
94. W. Adam C. M. Mitchell Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 533
95. T. R. Boehlow C. D. Spilling Tetrahedron Lett. 1996 37 2717
96. W. Adam C. M. Mitchell C. R. Saha-Möller O. Weichold J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2097
97. G. S. Owens M. M. Abu-Omar Chem. Commun. 2000 1165
98. J. Rudolph K. L. Reddy J. P. Chiang K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6189
99. H. Adolfsson A. Converso K. B. Sharpless Tetrahedron Lett. 1999 40 3991
100. A. M. Al-Ajlouni J. H. Espenson J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9243
101. J. Rudolph K. L. Reddy J. P. Chiang K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6189
102. C. Copéret H. Adolfsson K. B. Sharpless Chem. Commun. 1997 1565
103. W. A. Herrmann R. M. Kratzer H. Ding W. R. Thiel H. Glas J. Organomet. Chem. 1998 555 293
104. W. A. Herrmann H. Ding R. M. Kratzer F. E. Kühn J. J. Haider R. W. Fischer J. Organomet. Chem. 1997 549 319
105. W. R. Thiel J. Eppinger Chem.-Eur. J. 1997 3 696
106. Y. Li L.-S. Wang S.-F- Cai J. Chem. Eng. Data 2010 55 5289
107. W. P. Griffith B. C. Parkin A. J. P. White D. J. Williams J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 3131
108. S. L. Jain J. K. Joseph B. Sain Catal. Lett. 2007 115 8
109. J. Kollar and R. S. Barker, US Pat., 3390182, 1968
110. R. D. Smetana, US Pat., 3657251, 1972
111. W. P. Griffith A. M. Z. Slawin K. M. Thompson D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 569
112. F. R. Sensato Q. B. Cass E. Longo J. Zukerman-Schpector R. Custodio J. Andrés M. Z. Hernandes R. L. Longo Inorg. Chem. 2001 40 6022
113. M. Herbert, PhD Thesis, Universidad de Sevilla, 2010
114. H. Rudler J. R. Gregorio B. Denise J. M. Brégeault A. Deloffre J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 133 255
115. M. Nakajima Y. Sasaki H. Iwamoto S. Hashimoto Tetrahedron Lett. 1998 39 87
116. I. Alkorta J. Elguero J. F. Liebman Struct. Chem. 2006 17 439
117. G. Mloston J. Romanski M. Jasinski H. Heimgartner Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1073
118. G. Laus A. Schwaerzler G. Bentivoglio M. Hummel V. Kahlenberg K. Wurst E. Kristeva J. Schutz H. Kopacka C. Kreutz Z. Naturforsch B 2008 63 447
119. J. Alcazar M. Begtrup A. de la Hoz Heterocycles 1996 43 1465
120. J. Alcazar A. De la Hoz M. Begtrup Magn. Reson. Chem. 1998 36 296
121. S. Abuskhuna M. McCann J. Briody M. Devereux K. Kavanagh N. Kayal V. McKee Polyhedron 2007 26 4573
122. P. Martín-Zarza P. Gili F. V. Rodríguez-Romero C. Ruiz-Pérez X. Solans Inorg. Chim. Acta 1994 223 173
123. F. Batigalhia M. Zaldini-Hernandes A. G. Ferreira I. Malvestiti Q. B. Cass Tetrahedron 2001 57 9669
124. S. Das T. Bhowmick T. Punniyamurthy D. Dey J. Nath M. K. Chaudhuri Tetrahedron Lett. 2003 44 4915
125. V. S. Sergienko Crystallogr. Rep. 2008 53 18
126. T. R. Amarante F. A. A. Paz S. Gago I. S. Gonalves M. Pillinger A. E. Rodrigues M. Abrantes Molecules 2009 14 3610
127. W. A. Herrmann W. R. Thiel J. G. Kuchler J. Behm E. Herdtweck Chem. Ber. 1990 123 1963
128. E. da Palma Carreiro Y.-E. Guo A. J. Burke Inorg. Chim. Acta 2006 359 1519
129. J. A. Brito M. Gómez G. Muller H. Teruel J.-C. Clinet E. Dunach M. A. Maestro Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4278
130. M. J. Hinner M. Grosche E. Herdtweck W. R. Thiel Z. Anorg. Allg. Chem. 2003 629 2251
131. H. Glas M. Spiegler W. R. Thiel Eur. J. Inorg. Chem. 1998 275
132. Cambridge Structural Database (CSD), Cambridge Crystallographic data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK. CSD Version 5.31, Conquest 1.12 & Vista 2.1. (updated May 2009). http://www.ccdc.cam.ac.uk/. Bond length statistics were analyzed using the program Vista from a ConQuest search of molybdenum compounds with one oxo ligand and two peroxo groups, with suitable quality (R ≤ 0.075, no disorder)
133. M. G. Freire C. M. S. S. Neves I. M. Marrucho J. A. P Coutinho A. M. Fernandes J. Phys. Chem. A 2010 114 3744