Palladium-catalyzed oxidative domino carbocyclization-carbonylation- alkynylation of enallenes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 16, 2014, Pages 4174-4177

  Volla, Chandra M R ^a   Bäckvall, Jan E ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906256135     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501862z     Document Type: Article

References (66)

1. Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635
2. Méndez, M.; Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 15
3. Negishi, E.-I.; Copéret, C.; Ma, S.; Liou, S. Y.; Liu, F. Chem. Rev. 1996, 96, 365
4. Trost, B. M.; Dean Toste, F.; Pinkerton, A. B. Chem. Rev. 2001, 101, 2067
5. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813
6. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Gandon, V.; Malacria, M. Top. Organomet. Chem. 2006, 19, 259
7. Zhang, D. H.; Zhang, Z.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 10271
8. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954
9. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
10. Dénes, F.; Perez-Luna, A.; Chemla, F. Chem. Rev. 2010, 110, 2366
11. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
12. Deng, Y.; Persson, A. K. Å.; Bäckvall, J.-E. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 11498
13. Müller, T. J. J. Metal Catalyzed Cascade Reactions, Vol. 19; Springer-Verlag: Berlin, 2006.
14. Vlaar, T.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 809
15. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K., Eds. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
16. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
17. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993
18. El Ali, B.; Alper, H. Synlett 2000, 161
19. Trzeciak, A. M.; Ziolkowski, J. J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2308
20. Morimoto, T.; Kakiuchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5580
21. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 1, 28
22. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2009, 1, 28
23. Grigg, R.; Mutton, S. P. Tetrahedron 2010, 66, 5515
24. Barnard, C. F. J. Organometallics 2008, 27, 5402
25. Wu, X. F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986
26. Wu, X. F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1
27. Gadge, S. T.; Bhanage, B. M. RSC Adv. 2014, 4, 10367
28. Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M. Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 239
29. Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M. Synlett 2004, 2468
30. Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 219
31. Liu, Q.; Zhang, A.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788
32. Gabriele, B.; Mancuso, R.; Salerno, G. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6825
33. Wu, X. F.; Neumann, H.; Beller, M. ChemSusChem 2013, 6, 229
34. Kobayashi, T.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 333
35. Tanaka, M.; Kobayashi, T.; Sakakura, T. Nippon Kagaku Kaishi 1985, 537
36. Chem. Abstr. 1986, 104, 129561d.
37. Delaude, L.; Masdeu, A. M.; Alper, H. Synthesis 1994, 1149
38. Mohamed Ahmed, M. S.; Mori, A. Org. Lett. 2003, 5, 3057
39. Liang, B.; Huang, M.; You, Z.; Xiong, Z.; Lu, K.; Fathi, R.; Chen, J.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 6097
40. Liu, J.; Chen, J.; Xia, C. J. Catal. 2008, 253, 50
41. Liu, J.; Peng, X.; Sun, W.; Zhao, Y.; Xia, C. Org. Lett. 2008, 10, 3933
42. Tambade, P. J.; Patil, Y. P.; Nandurkur, N. S.; Bhanage, B. M. Synlett 2008, 886
43. Fusano, A.; Fukuyama, T.; Nishitani, S.; Inouye, T.; Ryu, I. Org. Lett. 2010, 12, 2410
44. Park, A.; Park, K.; Kim, Y.; Lee, S. Org. Lett. 2011, 13, 944
45. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11142
46. Wu, X.-F.; Sundararaju, B.; Neumann, H.; Dixneuf, P. H.; Beller, M. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 106
47. Kim, W.; Park, K.; Park, A.; Choe, J.; Lee, S. Org. Lett. 2013, 15, 1654
48. Karpov, A. S.; Merkul, E.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6951
49. Bannwarth, P.; Valleix, A.; Grée, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 4646
50. Mohamed Ahmed, M. S.; Kobayashi, K.; Mori, A. Org. Lett. 2005, 7, 4487
51. She, Z.; Niu, D.; Chen, L.; Gunawan, M. A.; Shanja, X.; hersh, W. H.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3627
52. Piera, J.; Persson, A.; Caldentey, X.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14120
53. Johnston, E. V.; Karlsson, E. A.; Lindberg, S. A.; Åkermark, B.; Bäckvall, J.-E. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 6799
54. Persson, A. K. Å.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4624
55. Deng, Y.; Bartholomeyzik, T.; Persson, A. K. Å.; Sun, J.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2703
56. Deng, Y.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3217
57. Deng, Y.; Bartholomeyzik, T.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6283
58. Volla, C. M. R.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14209
59. Franzén, J.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6056
60. Piera, J.; Närhi, K.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 6914
61. Persson, A. K. Å.; Jiang, T.; Johnson, M. T.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6155
62. Jiang, T.; Persson, A. K. Å.; Bäckvall, J.-E. Org. Lett. 2011, 13, 5838
63. For the carbocyclization-carbonylation reaction of allenynes, see: Volla, C. M. R.; Mazuela, J.; Bäckvall, J.-E. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 7608
64. Li, J.-H.; Liang, Y.; Xie, Y.-X. J. Org. Chem. 2005, 70, 4393
65. For a review on biomimetic oxidation reactions, see: Piera, J.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3506
66. Bäckvall, J.-E.; Hopkins, R. B.; Grennberg, H.; Mader, M.; Awasthi, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5160