Transition metal-catalyzed carbocyclization of nitrogen and oxygen-tethered 1, n-enynes and diynes: Synthesis of five or six-membered heterocyclic compounds

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 83, 2012, Pages 10271-10279

  Zhang, Di Han ^a   Zhang, Zhen ^a   Shi, Min ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,6 DIYNE DERIVATIVE; 3 AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE; 3 AZABICYCLO[3.3.0]OCTENE; 5,6 DIHYDROPYRIDAZIN 4 ONE; ALKYNE DERIVATIVE; BICYCLO[4.2.0]OCT 5 ENE; ESTER DERIVATIVE; GOLD; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN; OXYGEN; PYRROLINE DERIVATIVE; RHODIUM; SILVER; TITANIUM; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATIZATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; CYCLOISOMERIZATION; ISOMERIZATION; MANNICH REACTION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84866906320     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc34739c     Document Type: Article

References (206)

1. D. M. X. Donnelly and M. J. Meegan, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed. A. R. Katritzky and C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1984, vol. 4, p. 657
2. B. H. Lipshutz, Chem. Rev., 1986, 86, 795
3. R. J. Sundberg, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed. A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven, Elsevier, Oxford, 1996, vol. 2, p. 119
4. F. Q. Alali, X.-X. Liu, J. L. McLaughlin, J. Nat. Prod., 1999, 62, 504
5. D. L. Boger, C. W. Boyce, M. A. Labroli, C. A. Sehon, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 54
6. D. O. Hagan, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 435
7. J. R. Liddell, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 773
8. A. Fürstner, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3582
9. X. L. Hou, Z. Yang and H. N. C. Wong, in Progress in Heterocyclic Chemistry, ed. G. W. Gribble and T. L. Gilchrist, Pergamon, Oxford, 2003, vol. 15, p. 167
10. S. Ma, J. Zhang, L. Lu, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2447
11. D. Tejedor, F. García-Tellado, J. J. Marrero-Tellado, P. de Armas, Chem. Eur. J., 2003, 9, 3122
12. R. Dhawan, B. A. Arndtsen, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 468
13. C.-K. Jung, J.-C. Wang, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4118
14. X. Han, R. A. Widenhoefer, J. Org. Chem., 2004, 69, 1738
15. A. W. Sromek, A. V. Kelin, V. Gevorgyan, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2280
16. G. Balme, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 6238
17. B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, Synlett, 2004, 2468
18. R. C. D. Brown, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 850
19. O. V. Larionov, A. de Meijere, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 5664
20. D. Suzuki, Y. Nobe, Y. Watai, R. Tanaka, Y. Takayama, F. Sato, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7474
21. S. Kamijo, C. Kanazawa, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9260
22. Y. Yamamoto, H. Hayashi, T. Saigoku, H. Nishiyama, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10804
23. D. Tejedor, D. González-Cruz, A. Santos-Expósito, J. J. Marrero-Tellado, P. de Armas, F. García-Tellado, Chem. Eur. J., 2005, 11, 3502
24. S. F. Kirsch, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2076
25. R. R. Jella, R. Nagarajan, Synlett, 2011, 529
26. S. Murahashi and S. G. Davies, Transition Metal Catalysed Reactions, Blackwell Science, Oxford, 1999
27. J. Tsuji, in Transition Metal Reagents and Catalysts, John Wiley & Sons Ltd., New York, 2000
28. L. Yet, Chem. Rev., 2000, 100, 2963
29. I. Nakamura, Y. Yamamoto, Chem. Rev., 2004, 104, 2127
30. A. S. K. Hashmi, J. P. Weyrauch, W. Frey, J. W. Bats, Org. Lett., 2004, 6, 4391
31. A. W. Sromek, M. Rubina, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10500
32. D. J. Gorin, N. R. Davis, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11260
33. M. Alfonsi, A. Arcadi, M. Aschi, G. Bianchi, F. Marinelli, J. Org. Chem., 2005, 70, 2265
34. Y. Liu, F. Song, Z. Song, M. Liu, B. Yan, Org. Lett., 2005, 7, 5409
35. X. Yao, C.-J. Li, Org. Lett., 2006, 8, 1953
36. Y. Liu, M. Liu, S. Guo, H. Tu, Y. Zhou, H. Gao, Org. Lett., 2006, 8, 3445
37. B. Gockel, N. Krause, Org. Lett., 2006, 8, 4485
38. V. Belting, N. Krause, Org. Lett., 2006, 8, 4489
39. X. Han, R. A. Widenhoefer, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1747
40. N. Morita, N. Krause, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1897
41. Z. Zhang, C. Liu, R. E. Kinder, X. Han, H. Qian, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9066
42. M. Ohashi, I. Takeda, M. Ikawa, S. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 18018
43. B. Chattopadhyay, V. Gevorgyan, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 862
44. I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Y. Li, R. J. Donovan, Chem. Rev., 1996, 96, 635
45. B. M. Trost, Chem. Eur. J., 1998, 4, 2405
46. B. M. Trost, M. J. Krische, Synlett, 1998, 1
47. B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev., 2001, 101, 2067
48. C. Aubert, O. Buisine, M. Malacria, Chem. Rev., 2002, 102, 813
49. G. C. Lloyd-Jones, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 215
50. C. Bruneau, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2328
51. V. Michelet, P. Y. Toullec, J.-P. Genêt, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4268
52. A. S. K. Hashmi, Pure Appl. Chem., 2010, 82, 1517
53. Z.-X. Yu, Y. Wang, Y. Wang, Chem. Asian J., 2010, 5, 1072
54. C. Aubert, L. Fensterbank, P. Garcia, M. Malacria, A. Simonneau, Chem. Rev., 2011, 111, 1954
55. X. Shi, D. J. Gorin, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5802
56. L. M. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16804
57. S. Z. Wang, L. M. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8414
58. S. Z. Wang, L. M. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14274
59. M. Yu, G. Z. Zhang, L. M. Zhang, Org. Lett., 2007, 9, 2147
60. C. H. M. Amijs, V. López-Carrillo, A. M. Echavarren, Org. Lett., 2007, 9, 40211
61. E. Jimenez-Nunez, A. M. Echavarren, Chem. Commun., 2007, 333
62. C. A. Witham, P. Mauleón, N. D. Shapiro, B. D. Sherry, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5838
63. A. Correa, N. Marion, L. Fensterbank, M. Malacria, S. P. Nolan, L. Cavallo, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 718
64. M. N. Hopkinson, G. T. Giuffredi, A. D. Gee, V. Gouverneur, Synlett, 2010, 2737
65. D.-H. Zhang, L.-F. Yao, Y. Wei, M. Shi, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 2583
66. J. K. De Brabander, B. Liu, M. X. Qian, Org. Lett., 2008, 10, 2533
67. X. Z. Shu, K. G. Ji, S. C. Zhao, Z. J. Zheng, J. Chen, L. Lu, X. Y. Liu, Y. M. Liang, Chem. Eur. J., 2008, 14, 10556
68. L. Lu, X. Y. Liu, X. Z. Shu, K. Yang, K. G. Ji, Y. M. Liang, J. Org. Chem., 2009, 74, 474
69. H. J. Zheng, J. Y. Zheng, B. X. Yu, Q. Chen, X. L. Wang, Y. P. He, Z. Yang, X. G. She, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1788
70. V. Rautenstrauch, J. Org. Chem., 1984, 49, 950
71. K. Miki, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem., 2003, 68, 8505
72. K. Miki, K. Ohe, S. Uemura, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2019
73. A. Tenaglia, S. Marc, J. Org. Chem., 2006, 71, 3569
74. C. Vovard-Le Bray, S. Dérien, P. H. Dixneuf, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 1439
75. Y. Shibata, K. Noguchi, K. Tanaka, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 7896
76. C. Brancour, T. Fukuyama, Y. Ohta, I. Ryu, A. L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, Chem. Commun., 2010, 46, 5470
77. D. Shu, X. Li, M. Zhang, P. J. Robichaux, W. Tang, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1346
78. J. Barluenga, L. Riesgo, R. Vicente, L. A. López, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7772
79. J. Barluenga, L. Riesgo, R. Vicente, L. A. López, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13528
80. R. Mahrwald, S. Quint, Tetrahedron, 2001, 57, 1655
81. R. Mahrwald, S. Quint, S. Scholtis, Tetrahedron, 2002, 58, 9847
82. I. Matsuda, K. Komori, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9072
83. M. Yoshida, M. Fujita, M. Ihara, Org. Lett., 2003, 5, 3325
84. A. Bartels, R. Mahrwald, K. Muller, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 483
85. M. Yoshida, Y. Morishita, M. Fujita, M. Ihara, Tetrahedron, 2005, 61, 4381
86. R. Riveiros, D. Rodriguez, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2006, 8, 1403
87. G. Hattori, K. Sakata, H. Matsuzawa, Y. Tanabe, Y. Miyake, Y. Nishibayashi, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10592
88. M. Yoshida, M. Higuchi, K. Shishido, Tetrahedron, 2010, 66, 2675
89. S.-C. Zhao, X.-Z. Shu, K.-G. Ji, A.-X. Zhou, T. He, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2011, 76, 1941
90. P. Ghosh, J. Aubé, J. Org. Chem., 2011, 76, 4168
91. A. Yoshida, M. Ikeda, G. Hattori, Y. Miyake, Y. Nishibayashi, Org. Lett., 2011, 13, 592
92. A. Yoshida, G. Hattori, Y. Miyake, Y. Nishibayashi, Org. Lett., 2011, 13, 2460
93. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev., 2007, 107, 3180
94. P. W. Davies, A. Fürstner, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3410
95. N. Bongers, N. Krause, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2178
96. J. Muzart, Tetrahedron, 2008, 64, 5815
97. Z. Li, C. Brouwer, C. He, Chem. Rev., 2008, 108, 3239
98. A. Arcadi, Chem. Rev., 2008, 108, 3266
99. E. Jiménez-Núñez, A. M. Echavarren, Chem. Rev., 2008, 108, 3326
100. D. J. Gorin, B. D. Sherry, F. D. Toste, Chem. Rev., 2008, 108, 3351
101. N. T. Patil, Y. Yamamoto, Chem. Rev., 2008, 108, 3395
102. A. Fürstner, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3208
103. A. S. K. Hashmi, M. Bührle, Aldrichimica Acta, 2010, 43, 27
104. A. Pradal, P. Y. Toullec, V. Michelet, Synthesis, 2011, 1501
105. M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 2448
106. A. S. K. Hashmi, T. M. Frost, J. W. Bats, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11553
107. T. Shibata, R. Fujiwara, D. Takano, Synlett, 2005, 2062
108. J. Sun, M. P. Conley, L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9705
109. J.-J. Lian, P.-C. Chen, Y.-P. Lin, H.-C. Ting, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 11372
110. E. Jiménez-Núñez, C. K. Claverie, C. Nieto-Oberhuber, A. M. Echavarren, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 5452
111. P. Y. Toullec, E. Genin, L. Leseurre, J.-P. Genêt, V. Michelet, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7427
112. L. Leseurre, P. Y. Toullec, J.-P. Genêt, V. Michelet, Org. Lett., 2007, 9, 4049
113. C. H. Oh, A. Kim, New J. Chem., 2007, 31, 1719
114. J.-J. Lian, R.-S. Liu, Chem. Commun., 2007, 1337
115. C.-Y. Yang, G.-Y. Lin, H.-Y. Liao, S. Datta, R.-S. Liu, J. Org. Chem., 2008, 73, 4907
116. C. Zhang, D.-M. Cui, L.-Y. Yao, B.-S. Wang, Y.-Z. Hu, T. Hayashi, J. Org. Chem., 2008, 73, 7811
117. C. Nieto-Oberhuber, P. Pérez-Galán, E. Herrero-Gómez, T. Lauterbach, C. Rodríguez, S. López, C. Bour, A. Rosellón, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 269
118. H. J. Bae, B. Baskar, S. E. An, J. Y. Cheong, D. T. Thangadurai, I.-C. Hwang, Y. H. Rhee, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2263
119. S. M. A. Sohel, R.-S. Liu, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2269
120. C. Sperger, A. Fiksdahl, Org. Lett., 2009, 11, 2449
121. J. Meng, Y.-L. Zhao, C.-Q. Ren, Y. Li, Z. Li, Q. Liu, Chem. Eur. J., 2009, 15, 1830
122. A. S. K. Hashmi, M. Rudolph, J. Huck, W. Frey, J. W. Bats, M. Hamzić, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5848
123. A. S. K. Hashmi, S. Pankajakshan, M. Rudolph, E. Enns, T. Bander, F. Rominger, W. Frey, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 2855
124. D.-M. Cui, Y.-N. Ke, D.-W. Zhuang, Q. Wang, C. Zhang, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 980
125. C. A. Sperger, A. Fiksdahl, J. Org. Chem., 2010, 75, 4542
126. Y. Harrak, A. Simonneau, M. Malacria, V. Gandon, L. Fensterbank, Chem. Commun., 2010, 46, 865
127. A. S. K. Hashmi, M. Wieteck, I. Braun, P. Nösel, L. Jongbloed, M. Rudolph, F. Rominger, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 555
128. A. S. K. Hashmi, I. Braun, P. Nösel, J. Schädlich, M. Wieteck, M. Rudolph, F. Rominger, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 4456
129. L. Ye, Y. Wang, D. H. Aue, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 31
130. A. S. K. Hashmi, I. Braun, M. Rudolph, F. Rominger, Organometallics, 2012, 31, 644
131. J. M. Phang, Curr. Top. Cell. Regul., 1985, 25, 91
132. A. B. Mauger, J. Nat. Prod., 1996, 59, 1205
133. K. Ishii, H. Ohno, Y. Takemoto, E. Osawa, Y. Yamaoka, N. Fujii, T. Ibuka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2155
134. D. O'Hagen, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 435
135. W. D. Closson, P. Wriede, S. Bank, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 1581
136. S. Ji, L. B. Gortler, A. Waring, A. J. Battisti, S. Bank, W. D. Closson, P. A. Wriede, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5311
137. T. Fukuyama, C.-K. Jow, M. Cheung, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6373
138. P. G. M. Wuts, J. M. Northuis, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3889
139. R. Bloch, Chem. Rev., 1998, 98, 1407
140. S. Kobayashi, H. Ishitani, Chem. Rev., 1999, 99, 1069
141. J. A. Ellman, T. D. Owens, T. P. Tang, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 984
142. A. Córdova, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 102
143. T. Fujisawa, Y. Kooriyama, M. Shimizu, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3881
144. M. Lautens, E. Tayama, D. Nguyen, Org. Lett., 2004, 6, 345
145. N. S. Josephsohn, E. L. Carswell, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Org. Lett., 2005, 7, 2711
146. D. M. Barber, H. Sanganeeb, D. J. Dixon, Chem. Commun., 2011, 47, 4379
147. A. D. Melhado, G. W. Amarante, Z. J. Wang, M. Luparia, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 3517
148. M. Cheng, Q. Zhang, X.-Y. Hu, B.-G. Li, J.-X. Ji, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1274
149. R. T. Ruck, R. L. Zuckerman, S. W. Krska, R. G. Bergman, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5372
150. B. M. Trost, C. K. Chung, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10358
151. S. Suarez-Pantiga, E. Rubio, C. Alvarez-Rúa, J. M. González, Org. Lett., 2009, 11, 13
152. Z. Zhang, M. Shi, Chem. Eur. J., 2012, 18, 3654
153. Y. T. Lee, Y. K. Chung, J. Org. Chem., 2008, 73, 4698
154. C. M. Marson, A. Khan, J. McGregor, T. J. Grinter, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7145
155. T. Okauchi, T. Kakiuchi, N. Kitamura, T. Utsunomiya, J. Ichikawa, T. Minami, J. Org. Chem., 1997, 62, 8419
156. C. M. Marson, J. McGregor, A. Khan, T. J. Grinter, J. Org. Chem., 1998, 63, 7833
157. T. Tsuritani, S. Ito, H. Shinokubo, K. Oshima, J. Org. Chem., 2000, 65, 5066
158. T. Y. Li, W. Cui, J. G. Liu, J. Z. Zhao, Z. M. Wang, Chem. Commun., 2000, 139
159. G. W. Kabalka, Z. Z. Wu, Y. H. Ju, Org. Lett., 2002, 4, 3415
160. G. W. Kabalka, Y. H. Ju, Z. Z. Wu, J. Org. Chem., 2003, 68, 7915
161. D. Facoetti, G. Abbiati, E. Rossi, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2872
162. O. Kitagawa, T. Suzuki, T. Inoue, T. Taguchi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7357
163. O. Kitagawa, T. Suzuki, T. Inoue, Y. Watanabe, T. Taguchi, J. Org. Chem., 1998, 63, 9470
164. Z. Zhang, M. Shi, Eur. J. Org. Chem., 2011, 2610
165. J. W. Epstein, H. J. Brabander, W. J. Fanshawe, C. M. Hofmann, T. C. McKenzie, S. R. Safir, A. C. Osterberg, D. B. Cosulich, F. M. Lovell, J. Med. Chem., 1981, 24, 481
166. P. Skolnick, P. Popik, A. Janowsky, B. Beer, A. S. Lippa, Eur. J. Pharmacol., 2003, 461, 99
167. P. Skolnick, P. Krieter, J. Tizzano, A. Basile, P. Popik, P. Czobor, A. Lippa, CNS Drug Rev., 2006, 12, 123
168. K. G. Ji, X. Z. Shu, S. C. Zhao, H. T. Zhu, Y. N. Niu, X. Y. Liu, Y. M. Liang, Org. Lett., 2009, 11, 3206
169. C. Valilala, J. W. Bats, M. Schmittel, Synthesis, 2010, 2213
170. Y. Harrak, A. Simonneau, M. Malacria, V. Gandon, L. Fensterbank, Chem. Commun., 2010, 46, 865
171. M. Lautens, W. Klute, W. Tam, Chem. Rev., 1996, 96, 49
172. I. Nakamura, Y. Yamamoto, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 111
173. A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, A. Goti, Chem. Rev., 2003, 103, 1213
174. M. Murakami, N. Ishida, T. Miura, Chem. Commun., 2006, 643
175. M. Rubin, M. Rubina, V. Gevorgyan, Chem. Rev., 2007, 107, 3117
176. R. Castro-Rodrigo, M. A. Esteruelas, S. Fuertes, A. M. López, F. López, J. L. Mascareñas, S. Mozo, E. Oñate, L. Saya, L. Villarino, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 15572
177. R. Castro-Rodrigo, M. A. Esteruelas, A. M. López, F. López, J. L. Mascareñas, M. Oliván, E. Oñate, L. Saya, L. Villarino, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 454
178. P. A. Evans, P. A. Inglesby, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12838
179. M. Lautens, Y. Ren, P. H. M. Delanghe, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8821
180. S. Komagawa, S. Saito, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 2446
181. L. Saya, G. Bhargava, M. A. Navarro, M. Gulías, F. López, I. Fernández, L. Castedo, J. L. Mascareñas, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9886
182. F. López, A. Delgado, J. R. Rodríguez, L. Castedo, J. L. Mascareñas, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10262
183. B. Trillo, M. Gulías, F. López, L. Castedo, J. L. Mascareñas, J. Organomet. Chem., 2005, 5609
184. R. T. Lewis, W. B. Motherwell, M. Shipman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 948
185. S. A. Bapuji, W. B. Motherwell, M. Shipman, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7107
186. W. B. Motherwell, M. Shipman, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1103
187. R. T. Lewis, W. B. Motherwell, M. Shipman, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Tetrahedron, 1995, 51, 3289
188. H. Corlay, R. T. Lewis, W. B. Motherwell, M. Shipman, Tetrahedron, 1995, 51, 3303
189. M. Lautens, Y. Ren, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9597
190. H. Corlay, W. B. Motherwell, A. M. K. Pennell, M. Shipman, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, P. Binger, M. Stepp, Tetrahedron, 1996, 52, 4883
191. A. Delgado, J. R. Rodríguez, L. Castedo, J. L. Mascareñas, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9282
192. M. Gulías, R. García, A. Delgado, L. Castedo, J. L. Mascareñas, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 384
193. D.-H. Zhang, M. Shi, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 487
194. M. L. Quesada, R. H. Schlessinger, W. H. Parsons, J. Org. Chem., 1978, 43, 3968
195. J. W. Barton, M. K. Shepherd, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1561
196. P. K. Patra, V. Sriram, H. Ila, H. Junjappa, Tetrahedron, 1998, 54, 531
197. H. Hagiwara, T. Katsumi, S. Endou, T. Hoshi, T. Suzuki, Tetrahedron, 2002, 58, 6651
198. K. Mandelt, I. Meyer-Wilmes, L. Fitjer, Tetrahedron, 2004, 60, 11587
199. A. J. Phillips, A. C. Hart, J. A. Henderson, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3743
200. C. Oger, Y. Brinkmann, S. Bouazzaoui, T. Durand, J.-M. Galano, Org. Lett., 2008, 10, 5087
201. C. Bruneau, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2328
202. J. Marco-Contelles, E. Soriano, Chem. Eur. J., 2007, 13, 1350
203. N. Marion, S. P. Nolan, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2750
204. Z. Zhang, M. Shi, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 6541
205. H. Ohno, T. Mizutani, Y. Kadoh, K. Miyamura, T. Tanaka, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 5113
206. H. Ohno, T. Mizutani, Y. Kadoh, A. Aso, K. Miyamura, N. Fujii, T. Tanaka, J. Org. Chem., 2007, 72, 4378