Palladium-catalyzed carbonylation reactions of alkenes and alkynes

ChemCatChem

Volumn 1, Issue 1, 2009, Pages 28-41

  Brennführer, Anne ^a   Neumann, Helfried ^a   Beller, Matthias ^a  

^a LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

Alkenes; Alkynes; Carbon monoxide; Carbonylation; Palladium

Indexed keywords

ACRYLIC ACIDS; ALKYNES; CARBONYLATION REACTIONS; PALLADIUM CATALYST; PALLADIUM-CATALYZED; SYNTHETIC PROTOCOLS;

CARBON MONOXIDE; CARBONYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL COMPOUNDS; OLEFINS; PALLADIUM;

HYDROCARBONS;

EID: 84855328667     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.200900062     Document Type: Review

References (278)

1. W. Reppe, Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 1-37.
2. Rhodium-catalyzed Hydroformylation (Eds.: P. W. N. M. van Leeuwen, C. Claver), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000;
3. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis (Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
4. N. von Kutepow, K. Bittler, D. Neubauer (Badische Anilin-und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, DE), US 3,437,676, 1969, A1;
5. K. Bittler, N. von Kutepow, D. Neubauer, H. Reis, Angew. Chem. 1968, 80, 352-359;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 329-335.
7. I. del Río, C. Claver, P. W. N. M. van Leeuwen, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2719-2738;
8. G. Kiss, Chem. Rev. 2001, 101, 3435-3456;
9. I. del Río, N. Ruiz, C. Claver, Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 166-168;
10. d) D. M. Fenton, J. Org. Chem. 1973, 38, 3192-3198.
11. H. Alper, N. Hamel, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2803-2804;
12. b) H. Alper, J. B. Woell, B. Despeyroux, D. J. H. Smith, Chem. Commun. 1983, 1270-1271.
13. J.-Y. Yoon, E. J. Jang, K. H. Lee, J. S. Lee, J. Mol. Catal. A 1997, 118, 181-187.
14. a) S. Jayasree, A. Seayad, R. V. Chaudhari, Org. Lett. 2000, 2, 203-206;
15. b) A. Seayad, S. Jayasree, R. V. Chaudhari, Org. Lett. 1999, 1, 459-461;
16. c) A. Seayad, S. Jayasree, R. V. Chaudhari, Catal. Lett. 1999, 61, 99-103.
17. a) A. N. Ajjou, H. Alper, Macromolecules 1996, 29, 1784-1788;
18. b) B. El Ali, H. Alper, J. Org. Chem. 1993, 58, 3595-3596;
19. c) B. El Ali, H. Alper, J. Mol. Catal. 1992, 77, 7-13.
20. a) I. del Río, N. Ruiz, C. Claver, L. A. van der Veen, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Mol. Catal. A 2000, 161, 39-48;
21. b) N. Ruiz, I. del Río, J. L. Jiménez, C. Claver, J. Forniés-Cámer, C. C. J. Cardin, S. Gladiali, J. Mol. Catal. A 1999, 143, 171-180;
22. c) J. Real, M. Pagès, A. Polo, J. F. Piniella, Á. Álvarez-Larena, Chem. Commun. 1999, 277-278;
23. d) D. Kruis, N. Ruiz, M. D. Janssen, J. Boersma, C. Claver, G. van Koten, Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 295-298;
24. e) B. El Ali, G. Vasapollo, H. Alper, J. Org. Chem. 1993, 58, 4739-4741;
25. f) B. El Ali, H. Alper, J. Mol. Catal. 1993, 80, 377-381.
26. For reviews, see: a) J. J. M. de Pater, B.-J. Deelman, C. J. Elsevier, G. van Koten, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1447-1458;
27. b) F. Bertoux, E. Monflier, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Mol. Catal. A 1999, 143, 11-22.
28. a) S. Jayasree, A. Seayad, B. R. Sarkar, R. V. Chaudhari, J. Mol. Catal. A 2002, 181, 221-235;
29. b) S. Jayasree, A. Seayad, R. V. Chaudhari, Chem. Commun. 2000, 1239-1240;
30. c) G. Verspui, J. Feiken, G. Papadogianakis, R. A. Sheldon, J. Mol. Catal. A 1999, 146, 299-307;
31. d) F. Bertoux, S. Tilloy, E. Monflier, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Mol. Catal. A 1999, 138, 53-57;
32. e) F. Bertoux, E. Monflier, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Mol. Catal. A 1999, 143, 23-30;
33. f) G. Verspui, I. I. Moiseev, R. A. Sheldon, J. Organomet. Chem. 1999, 586, 196-199;
34. g) G. Verspui, G. Papadogianakis, R. A. Sheldon, Catal. Today 1998, 42, 449-458;
35. h) S. Tilloy, E. Monflier, F. Bertoux, Y. Castanet, A. Mortreux, New J. Chem. 1997, 21, 529-531;
36. i) G. Papadogianakis, G. Verspui, L. Maat, R. A. Sheldon, Catal. Lett. 1997, 47, 43-46.
37. B. Xie, Y. Kou, Y. Ying, Fenzi Cuihua 1997, 81-82.
38. a) S. Tilloy, F. Bertoux, A. Mortreux, E. Monflier, Catal. Today 1999, 48, 245-253;
39. b) E. Monflier, S. Tilloy, F. Bertoux, Y. Castanet, A. Mortreux, New J. Chem. 1997, 21, 857-859.
40. a) M. D. Miquel-Serrano, A. Aghmiz, M. Diguez, A. M. Masdeu-Bult, C. Claver, D. Sinou, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4463-4467;
41. b) M. Schreuder Goedheijt, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Commun. 1998, 2431-2432.
42. A. Aghmiz, M. Giménez-Pedrs, A. M. Masdeu-Bult, F. P. Schmidtchen, Catal. Lett. 2005, 103, 191-193.
43. M. Karlsson, A. Ionescu, C. Andersson, J. Mol. Catal. A 2006, 259, 231-237.
44. C. Tortosa-Estorach, N. Ruiz, A. M. Masdeu-Bult, Chem. Commun. 2006, 2789-2791.
45. H. Neumann, A. Brennführer, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2437-2442.
46. See, for example: a) C. Bianchini, G. Mantovani, A. Meli, W. Oberhauser, P. Brüggeller, T. Stampfl, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 690-698;
47. b) J. J. Lin, J. F. Knifton, Catal. Lett. 1996, 37, 199-205;
48. c) S. Toda, M. Miyamoto, H. Kinoshita, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3600-3606;
49. d) R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2712-2716.
50. a) G. Cavinato, A. Vavasori, L. Toniolo, A. Dolmella, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2737-2747;
51. b) J. Liu, B. T. Heaton, J. A. Iggo, R. Whyman, Angew. Chem. 2004, 116, 92-96;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 90-94;
53. c) P. W. N. M. van Leeuwen, M. A. Zuideveld, B. H. G. Swennenhuis, Z. Freixa, P. C. J. Kamer, K. Goubitz, J. Fraanje, M. Lutz, A. L. Spek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5523-5539;
54. d) O. V. Gusev, A. M. Kalsin, P. V. Petrovskii, K. A. Lyssenko, Y. F. Oprunenko, C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, Organometallics 2003, 22, 913-915;
55. e) G. Cavinato, A. Vavasori, L. Toniolo, F. Benetollo, Inorg. Chim. Acta 2003, 343, 183-188;
56. f) P. J. Perez, J. C. Calabrese, E. E. Bunel, Organometallics 2001, 20, 337-345;
57. g) A. Seayad, S. Jayasree, K. Damodaran, L. Toniolo, R. V. Chaudhari, J. Organomet. Chem. 2000, 601, 100-107;
58. h) C. Benedek, G. Szalontai, A. Gööy, S. Töö, B. Heil, J. Organomet. Chem. 1999, 579, 147-155;
59. i) M. Kawana, S. Nakamura, E. Watanabe, H. Urata, J. Organomet. Chem. 1997, 542, 185-189;
60. j) G. Cavinato, L. Toniolo, J. Organomet. Chem. 1990, 398, 187-195;
61. k) E. Drent, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 661-669;
62. l) D. Milstein, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 428-434;
63. m) R. Bardi, A. Del Pra, A. M. Piazzesi, Inorg. Chim. Acta 1979, 35, L345-L346;
64. n) R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6707-6714.
65. J. Tsuji, M. Morikawa, J. Kiji, Tetrahedron Lett. 1963, 4, 1437-1440.
66. a) D. E. James, L. F. Hines, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1806-1809;
67. b) D. E. James, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1810-1823.
68. S. B. Fergusson, H. Alper, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1349-1351.
69. M. Mlekuz, F. Jo, H. Alper, Organometallics 1987, 6, 1591-1593.
70. H. S. Yun, K. H. Lee, J. S. Lee, J. Mol. Catal. A 1995, 95, 11-17.
71. a) R. Takeuchi, N. Ishii, M. Sugiura, N. Sato, J. Org. Chem. 1992, 57, 4189-4194;
72. b) G. Consiglio, S. C. A. Nefkens, C. Pisano, F. Wenzinger, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 323-325;
73. c) E. E. Avery, M. F. Baevsky, S. J. Braswell, C. W. Duffus, G. O. Evans II, D. K. Rocha, R. A. Wynne, J. Mol. Catal. 1989, 53, 179-192;
74. d) T. Fuchikami, K. Ohishi, I. Ojima, J. Org. Chem. 1983, 48, 3803-3807;
75. e) H. Yoshida, N. Sugita, K. Kudo, Y. Takezaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2245-2249.
76. M. C. Bonnet, A. L. Monteiro, I. Tkatchenko, J. Mol. Catal. A 1999, 143, 131-136.
77. a) G. Cavinato, L. Toniolo, C. Botteghi, J. Mol. Catal. 1985, 32, 211-218;
78. b) G. Cavinato, L. Toniolo, J. Mol. Catal. 1981, 10, 161-170.
79. a) I. Cipres, J. Jenck, P. Kalck, J. Mol. Catal. 1990, 58, 387-392;
80. b) J. F. Knifton, J. Org. Chem. 1976, 41, 2885-2890.
81. a) J. Grvin, P. Kalck, J. Organomet. Chem. 1994, 476, c23-c24;
82. b) I. J. B. Lin, H. Alper, Chem. Commun. 1989, 248-249.
83. a) T. O. Vieira, M. J. Green, H. Alper, Org. Lett. 2006, 8, 6143-6145;
84. b) A. Vavasori, G. Cavinato, L. Toniolo, J. Mol. Catal. A 2001, 176, 11-18;
85. c) A. Seayad, A. A. Kelkar, L. Toniolo, R. V. Chaudhari, J. Mol. Catal. A 2000, 151, 47-59;
86. d) K.-T. Huh, H. Alper, Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 304-306;
87. e) E. Drent, J. A. M. van Broekhoven, M. J. Doyle, J. Organomet. Chem. 1991, 417, 235-251.
88. J. J. M. de Pater, D. S. Tromp, D. M. Tooke, A. L. Spek, B.-J. Deelman, G. van Koten, C. J. Elsevier, Organometallics 2005, 24, 6411-6419.
89. G. Keglevich, T. Kégl, I. L. Odinets, N. M. Vinogradova, L. Kollár, C. R. Chim. 2004, 7, 779-784.
90. C. Ramminger, D. Zim, V. R. Lando, V. Fassina, A. L. Monteiro, J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 105-111.
91. T. Hiyama, N. Wakasa, T. Kusumoto, Synlett 1991, 569-570.
92. R. I. Pugh, E. Drent, P. G. Pringle, Chem. Commun. 2001, 1476-1477.
93. C. Jimenez Rodriguez, D. F. Foster, G. R. Eastham, D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun. 2004, 1720-1721.
94. a) C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, S. Parisel, O. V. Gusev, A. M. Kalsin, N. V. Vologdin, F. M. Dolgushin, J. Mol. Catal. A 2004, 224, 35-49;
95. b) C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, P. W. N. M. van Leeuwen, M. A. Zuideveld, Z. Freixa, P. C. J. Kamer, A. L. Spek, O. V. Gusev, A. M. Kalsin, Organometallics 2003, 22, 2409-2421;
96. c) O. V. Gusev, A. M. Kalsin, M. G. Peterleitner, P. V. Petrovskii, K. A. Lyssenko, Organometallics 2002, 21, 3637-3649;
97. d) R. Broussier, E. Bentabet, M. Laly, P. Richard, L. G. Kuzmina, P. Serp, N. Wheatley, P. Kalck, B. Gautheron, J. Organomet. Chem. 2000, 613, 77-85.
98. a) Y. Yamamoto, T. Koizumi, K. Katagiri, Y. Furuya, H. Danjo, T. Imamoto, K. Yamaguchi, Org. Lett. 2006, 8, 6103-6106;
99. b) R. I. Pugh, E. Drent, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 837-840;
100. c) S. Doherty, E. G. Robins, J. G. Knight, C. R. Newman, B. Rhodes, P. A. Champkin, W. Clegg, J. Organomet. Chem. 2001, 640, 182-196;
101. d) J. G. Knight, S. Doherty, A. Harriman, E. G. Robins, M. Betham, G. R. Eastham, R. P. Tooze, M. R. J. Elsegood, P. Champkin, W. Clegg, Organometallics 2000, 19, 4957-4967;
102. e) Y. Sugi, K. Bando, Chem. Lett. 1976, 5, 727-730.
103. a) G. R. Eastham, C. Jimenez, D. J. Cole-Hamilton (Lucite International, GB), WO 2004/014834, 2004, A1;
104. b) E. Drent, W. W. Jager (Shell Oil Company, US), US 2001/0044556, 2001, A1.
105. C. Jiménez-Rodriguez, G. R. Eastham, D. J. Cole-Hamilton, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 878-881.
106. Y. Zhu, J. Patel, S. Mujcinovic, W. R. Jackson, A. J. Robinson, Green Chem. 2006, 8, 746-749.
107. See, for example: a) G. R. Eastham, M. Waugh, P. I. Richards (Lucite International UK Limited, GB), WO 2008/075108, 2008, A1;
108. b) E. Drent, R. Ernst, W. W. Jager, C. A. Krom, T. M. Nisbet, US 2008/0269433, 2008, A1;
109. c) E. Drent, R. Ernst, W. W. Jager, C. A. Krom (Shell International Research, NL), WO 2006/084890, 2006, A2;
110. d) O. E. Sielcken, H. A. C. Baur, I. Toth (DSM, NL), WO 2005/014520, 2005, A1;
111. e) E. Drent, W. W. Jager, O. E. Sielcken, I. Toth, US 2004/0039226, 2004, A1;
112. f) E. Drent, R. Ernst, W. W. Jager (Shell International Research, NL), WO 2004/103948, 2004, A1;
113. g) X. Sava, M. Slany, M. Roeper (BASF Aktiengesellschaft, DE), WO 03/031457, 2003, A1;
114. h) E. Drent, W. W. Jager, O. E. Sielcken, I. Toth (DSM, NL), WO 02/26690, 2002, A1;
115. i) E. Drent, W. W. Jager (Shell International Research, NL), WO 00/56695, 2000.
116. a) E. Guiu, M. Caporali, B. Muñoz, C. Müller, M. Lutz, A. L. Spek, C. Claver, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 2006, 25, 3102-3104;
117. b) H. Ooka, T. Inoue, S. Itsuno, M. Tanaka, Chem. Commun. 2005, 1173-1175.
118. a) A. J. Rucklidge, G. E. Morris, A. M. Z. Slawin, D. J. Cole-Hamilton, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1783-1800;
119. b) A. J. Rucklidge, G. E. Morris, D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun. 2005, 1176-1178.
120. A. Senn, Catalytic Synthesis of Alkene-Carbon Monoxide Copolymers and Cooligomers, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2003.
121. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed., vol. 16, Wiley, New York, 1995, 487.
122. E. Drent, P. H. M. Budzelaar, Chem. Rev. 1996, 96, 663-681.
123. Important academic developments in this research area have already been summarized: G. Cavinato, L. Toniolo, A. Vavasori, Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 125-164.
124. For recent theoretical and mechanistic studies, see: a) C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, A. M. Segarra, E. Passaglia, M. Lamaè, P. Štepnièka, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 441-452;
125. b) E. Zuidema, C. Bo, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3989-4000;
126. c) M. V. Rampersad, E. Zuidema, J. M. Ernsting, P. W. N. M. van Leeuwen, M. Y. Darensbourg, Organometallics 2007, 26, 783-792;
127. d) J. Liu, B. T. Heaton, J. A. Iggo, R. Whyman, J. F. Bickley, A. Steiner, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4417-4430;
128. e) C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, S. Parisel, E. Passaglia, F. Ciardelli. O. V. Gusev, A. M. Kalsin, N. V. Vologdin, Organometallics 2005, 24, 1018-1030.
129. a) W. Clegg, G. R. Eastham, M. R. J. Elsegood, B. T. Heaton, J. A. Iggo, R. P. Tooze, R. Whyman, S. Zacchini, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3300-3308;
130. b) G. R. Eastham, R. P. Tooze, M. Kilner, D. F. Foster, D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1613-1617;
131. c) G. R. Eastham, B. T. Heaton, J. A. Iggo, R. P. Tooze, R. Whyman, S. Zacchini, Chem. Commun. 2000, 609-610;
132. d) W. Clegg, G. R. Eastham, M. R. J. Elsegood, R. P. Tooze, X. Lan Wang, K. Whiston, Chem. Commun. 1999, 1877-1878;
133. e) G. R. Eastham, R. P. Tooze, X. L. Wang, K. Whiston (Imperial Chemical Industries, GB), WO 96/19434, 1996.
134. http://www.lucite.com/newsitem.asp?id=124.
135. http://www.sriconsulting.com/PEP/Reports/Phase-99/RW99-14/RW99-14.html.
136. a) J. Zhang, C.-G. Xia, J. Mol. Catal. A 2003, 206, 59-65;
137. b) J. P. K. Reynhardt, H. Alper, J. Org. Chem. 2003, 68, 8353-8360;
138. c) B.-S. Wan, S.-J. Liao, Y. Xu, D.-R. Yu, J. Mol. Catal. A 1998, 136, 263-268;
139. d) C. W. Lee, H. Alper, J. Org. Chem. 1995, 60, 250-252;
140. e) M. Crocker, R. H. M. Herold, J. Mol. Catal. 1991, 70, 209-216.
141. D. Zim, R. F. de Souza, J. Dupont, A. L. Monteiro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7071-7074.
142. G. Rangits, L. Kollár, J. Mol. Catal. A 2005, 242, 156-160.
143. M. A. Klingshirn, R. D. Rogers, K. H. Shaughnessy, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3620-3626.
144. G. Rangits, L. Kollár, J. Mol. Catal. A 2006, 246, 59-64.
145. A. Balázs, C. Benedek, S. Töö, J. Mol. Catal. A 2006, 244, 105-109.
146. a) E. Nagy, B. Heil, S. Töö, J. Mol. Catal. A 1999, 143, 229-232;
147. b) S. Töö, B. Heil, G. Gálik, Z. Tuba, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3667-3668.
148. a) G. Lenoble, M. Urrutigoiṫy, P. Kalck, J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 12-18;
149. b) C. Benedek, L. Prkai, S. Töö, B. Heil, J. Mol. Catal. A 2001, 165, 15-21;
150. c) L. L. da Rocha, A. de O. Dias, E. N. dos Santos, R. Augusti, E. Gusevskaya, J. Mol. Catal. A 1998, 132, 213-221;
151. d) R. Naigre, T. Chenal, I. Ciprs, P. Kalck, J. Organomet. Chem. 1994, 480, 91-102;
152. e) T. Chenal, I. Cipres, J. Jenck, P. Kalck, Y. Peres, J. Mol. Catal. 1993, 78, 351-366.
153. a) R. Touzani, H. Alper, J. Mol. Catal. A 2005, 227, 197-207;
154. b) D. H. Nguyen, F. Hebrard, J. Duran, A. Polo, M. Urrutigoiṫy, P. Kalck, Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 30-34;
155. c) G. Vasapollo, G. Mele, B. El Ali, J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 97-105;
156. d) A. Maffei, G. Mele, G. Ciccarella, G. Vasapollo, C. Crisafulli, S. Scirè, F. La Mantia, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 543-546;
157. e) G. Lenoble, M. Urrutigoiṫy, P. Kalck, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3697-3700;
158. f) G. Vasapollo, A. Scarpa, G. Mele, L. Ronzini, B. El Ali, Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 739-743;
159. g) M. F. Semmelhack, P. Shanmugam, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3567-3571;
160. h) J. D. White, J. Hong, L. A. Robarge, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1463-1466;
161. i) A. Orejon, H. Alper, J. Mol. Catal. A 1999, 143, 137-142;
162. j) L. Troisi, G. Vasapollo, B. El Ali, G. Mele, S. Florio, V. Capriati, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1771-1774;
163. k) G. Lenoble, R. Naigre, T. Chenal, M. Urrutigoiṫy, J.-C. Daran, P. Kalck, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 929-936;
164. l) M. Brunner, H. Alper, J. Org. Chem. 1997, 62, 7565-7568;
165. m) B. El Ali, K. Okuro, G. Vasapollo, H. Alper, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4264-4270;
166. n) Y. Tamaru, M. Hojo, Z. Yoshida, J. Org. Chem. 1991, 56, 1099-1105;
167. o) M. F. Semmelhack, C. Kim, N. Zhang, C. Bodurow, M. Sanner, W. Dobler, M. Meier, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 2035-2040;
168. p) M. F. Semmelhack, N. Zhang, J. Org. Chem. 1989, 54, 4483-4485;
169. q) M. McCormick, R. Monahan III, J. Soria, D. Goldsmith, D. Liotta, J. Org. Chem. 1989, 54, 4485-4487;
170. r) Y. Tamaru, M. Hojo, Z. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 325-328;
171. s) H. Alper, D. Leonard, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5639-5642;
172. t) H. Alper, D. Leonard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 511-512;
173. u) M. F. Semmelhack, C. Bodurow, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1496-1498.
174. a) D. H. Nguyen, Y. Coppel, M. Urrutigoiṫy, P. Kalck, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2947-2951;
175. b) P. Kalck, M. Urrutigoiṫy, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2193-2200;
176. c) T. Shinohara, M. A. Arai, K. Wakita, T. Arai, H. Sasai, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 711-714;
177. d) P. Cao, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7708-7709;
178. e) W.-Y. Yu, C. Bensimon, H. Alper, Chem. Eur. J. 1997, 3, 417-423;
179. f) H. Alper, N. Hamel, Chem. Commun. 1990, 135-136.
180. a) C. Godard, A. Ruiz, C. Claver, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1610-1622;
181. b) B. Muñoz, A. Martinetti, A. Ruiz, S. Castillon, C. Claver, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 1113-1115;
182. c) Y. Kawashima, K. Okano, K. Nozaki, T. Hiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 347-355;
183. d) L. Wang, W. Kwok, J. Wu, R. Guo, T. T.-L. Au-Yeung, Z. Zhou, A. S. C. Chan, K.-S. Chan, J. Mol. Catal. A 2003, 196, 171-178;
184. e) J. Gironès, J. Duran, A. Polo, J. Real, Chem. Commun. 2003, 1776-1778;
185. f) L. Wang, W. H. Kwok, A. S. C. Chan, T. Tu, X. Hou, L. Dai, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2291-2295;
186. g) S. Takeuchi, Y. Ukaji, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 955-958;
187. h) M. Sperrle, G. Consiglio, Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 264-272;
188. i) M. Sperrle, G. Consiglio, J. Mol. Catal. A 1999, 143, 263-277;
189. j) K. Nozaki, M. L. Kantam, T. Horiuchi, H. Takaya, J. Mol. Catal. A 1997, 118, 247-253;
190. k) S. Oi, M. Nomura, T. Aiko, Y. Inoue, J. Mol. Catal. A 1997, 115, 289-295;
191. l) H. Zhou, J. Hou, J. Cheng, S. Lu, H. Fu, H. Wang, J. Organomet. Chem. 1997, 543, 227-228;
192. m) G. Chelucci, M. A. Cabras, C. Botteghi, C. Basoli, M. Marchetti, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 885-895;
193. n) G. Chelucci, M. A. Cabras, C. Botteghi, M. Marchetti, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 299-302;
194. o) S. C. A. Nefkens, M. Sperrle, G. Consiglio, Angew. Chem. 1993, 105, 1837-1838;
195. o) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1719-1720;
196. p) G. Consiglio, L. Kollár, R. Köliker, J. Organomet. Chem. 1990, 396, 375-383;
197. q) G. Cometti, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 1982, 236, C31-C32;
198. r) T. Hayashi, M. Tanaka, I. Ogata, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3925-3926;
199. s) G. Consiglio, J. Organomet. Chem. 1977, 132, C26-C28.
200. C. Godard, B. K. Muñoz, A. Ruiz, C. Claver, Dalton Trans. 2008, 853-860.
201. a) A. Dervisi, P. G. Edwards, P. D. Newman, R. P. Tooze, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 523-528;
202. b) S. Jayasree, A. Seayad, S. P. Gupte, R. V. Chaudhari, Catal. Lett. 1999, 58, 213-216.
203. a) J. Eriksson, O. Åberg, B. Långström, Eur. J. Org. Chem. 2007, 455-461;
204. b) A. Ciappa, U. Matteoli, A. Scrivanti, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2193-2195;
205. c) A. Scrivanti, U. Matteoli, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9015-9018;
206. d) K.-T. Huh, A. Orita, H. Alper, J. Org. Chem. 1993, 58, 6956-6957;
207. e) D. Zargarian, H. Alper, Organometallics 1993, 12, 712-724;
208. f) D. Zargarian, H. Alper, Organometallics 1991, 10, 2914-2921.
209. a) O. Ouerfelli, M. Ishida, H. Shinozaki, K. Nakanishi, Y. Ohfune, Synlett 1993, 409-410;
210. b) S. Torii, H. Okumoto, M. Sadakane, L. H. Xu, Chem. Lett. 1991, 20, 1673-1676.
211. a) T. Nogi, J. Tsuji, Tetrahedron 1969, 25, 4099-4108;
212. b) J. Tsuji, T. Nogi, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1801-1804.
213. J. Li, H. Jiang, A. Feng, L. Jia, J. Org. Chem. 1999, 64, 5984-5987.
214. J. Tsuji, M. Takahashi, T. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 849-850.
215. K. Mori, T. Mizoroki, A. Ozaki, Chem. Lett. 1975, 4, 39-42.
216. B. El Ali, H. Alper, J. Mol. Catal. 1991, 67, 29-33.
217. K. Itoh, M. Miure, M. Nomura, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5369-5372.
218. Y. Kushino, K. Itoh, M. Miura, M. Nomura, J. Mol. Catal. 1994, 89, 151-158.
219. a) B. El Ali, H. Alper, J. Mol. Catal. A 1995, 96, 197-201;
220. b) H. Alper, M. Saldana-Maldonado, I. J. B. Lin, J. Mol. Catal. 1988, 49, L27 L30.
221. H. Alper, M. Saldana-Maldonado, Organometallics 1989, 8, 1124-1125.
222. A. L. Monteiro, V. R. Lando, V. Gasparini, Synth. Commun. 1997, 27, 3605-3611.
223. a) E. Drent, P. Arnoldy, P. H. M. Budzelaar, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 57-63;
224. b) E. Drent, P. Arnoldy, P. H. M. Budzelaar, J. Organomet. Chem. 1993, 455, 247-253.
225. A. Scrivanti, V. Beghetto, E. Campagna, M. Zanato, U. Matteoli, Organometallics 1998, 17, 630-635.
226. M. T. Reetz, R. Demuth, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7089-7092.
227. A. Scrivanti, U. Matteoli, V. Beghetto, S. Antonaroli, R. Scarpelli, B. Crociani, J. Mol. Catal. A 2001, 170, 51-56.
228. M. L. Clarke, D. J. Cole-Hamilton, D. F. Foster, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1618-1624.
229. A. Scrivanti, V. Beghetto, M. Zanato, U. Matteoli, J. Mol. Catal. A 2000, 160, 331-336.
230. A. Scrivanti, V. Beghetto, E. Campagna, U. Matteoli, J. Mol. Catal. A 2001, 168, 75-80.
231. M. J. Green, K. J. Cavell, P. G. Edwards, R. P. Tooze, B. W. Skelton, A. H. White, Dalton Trans. 2004, 3251-3260.
232. a) M. Akao, S. Sugawara, K. Amino, Y. Inoue, J. Mol. Catal. A 2000, 157, 117-122;
233. b) Y. Sakurai, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1701-1704;
234. c) J. F. Knifton, J. Mol. Catal. 1977, 2, 293-299.
235. B. El Ali, J. Tijani, A. M. El-Ghanam, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2385-2387.
236. U. Matteoli, C. Botteghi, F. Sbrogi, V. Beghetto, S. Paganelli, A. Scrivanti, J. Mol. Catal. A 1999, 143, 287-295.
237. A. Scrivanti, V. Beghetto, U. Matteoli, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 543-547.
238. J. Li, H. Jiang, M. Chen, Synth. Commun. 2001, 31, 199-202.
239. I. Chiarotto, I. Carelli, Synth. Commun. 2002, 32, 881-886.
240. Y. Izawa, I. Shimizu, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2033-2045.
241. J. J. M. de Pater, C. E. P. Maljaars, E. de Wolf, M. Lutz, A. L. Spek, B.-J. Deelman, C. J. Elsevier, G. van Koten, Organometallics 2005, 24, 5299-5310.
242. S. Doherty, J. G. Knight, M. Betham, Chem. Commun. 2006, 88-90.
243. B. Gabriele, L. Veltri, G. Salerno, M. Costa, G. P. Chiusoli, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1722-1728.
244. a) J. Tsuji, T. Nogi, J. Org. Chem. 1966, 31, 2641-2643;
245. b) J. Tsuji, T. Nogi, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1289-1292.
246. J. Li, H. Jiang, L. Jia, Synth. Commun. 1999, 29, 3733-3738.
247. H. Alper, B. Despeyroux, J. B. Woell, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5691-5694.
248. a) B. Gabriele, M. Costa, G. Salerno, G. P. Chiusoli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 83-87;
249. b) B. Gabriele, M. Costa, G. Salerno, G. P. Chiusoli, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1007-1008.
250. B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 1995, 503, 21-28.
251. J. Li, H. Jiang, M. Chen, Synth. Commun. 2001, 31, 3131-3134.
252. a) S. Ma, B. Wu, X. Jiang, S. Zhao, J. Org. Chem. 2005, 70, 2568-2575;
253. b) S. Ma, B. Wu, S. Zhao, Org. Lett. 2003, 5, 4429-4432;
254. c) C. S. Consorti, G. Ebeling, J. Dupont, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 753-755;
255. d) K. Tezuka, Y. Ishizaki, Y. Inoue, J. Mol. Catal. A 1998, 129, 199-206;
256. e) Y. Tamaru, M. Hojo, Z. Yoshida, J. Org. Chem. 1991, 56, 1099-1105;
257. f) B. El Ali, H. Alper, J. Org. Chem. 1991, 56, 5357-5360;
258. g) T. F. Murray, E. G. Samsel, V. Varma, J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7520-7528;
259. h) T. F. Murray, J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107-4119.
260. a) Y. Liao, J. Smith, R. Fathi, Z. Yang, Org. Lett. 2005, 7, 2707-2709;
261. b) Y. Liao, M. Reitman, Y. Zhang, R. Fathi, Z. Yang, Org. Lett. 2002, 4, 2607-2609;
262. c) Y. Nan, H. Miao, Z. Yang, Org. Lett. 2000, 2, 297-299;
263. d) H. Lütjens, P. J. Scammells, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6581-6584.
264. a) W.-Y. Yu, H. Alper, J. Org. Chem. 1997, 62, 5684-5687;
265. b) K. Matsushita, T. Komori, S. Oi, Y. Inoue, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5889-5890.
266. a) G. P. Chiusoli, M. Costa, L. Cucchia, B. Gabriele, G. Salerno, L. Veltri, J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 133-142;
267. b) B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 219-228;
268. c) B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, G. P. Chiusoli, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 989-990.
269. a) K. Kato, Y. Yamamoto, H. Akita, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4915-4917;
270. b) B. Gabriele, G. Salerno, F. De Pascali, M. Costa, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 409-415;
271. c) B. Gabriele, G. Salerno, F. De Pascali, M. Costa, G. P. Chiusoli, J. Org. Chem. 1999, 64, 7693-7699;
272. d) B. Gabriele, G. Salerno, F. De Pascali, G. T. Scian, M. Costa, G. P. Chiusoli, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6877-6880.
273. B. El Ali, A. M. El-Ghanam, M. Fettouhi, J. Tijani, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5761-5764.
274. B. El Ali, J. Tijani, A. M. El-Ghanam, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 369-376.
275. B. El Ali, J. Tijani, A. M. El-Ghanam, J. Mol. Catal. A 2002, 187, 17-33.
276. B. El Ali, J. Tijani, Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 921-931.
277. U. Matteoli, A. Scrivanti, V. Beghetto, J. Mol. Catal. A 2004, 213, 183-186.
278. Y. Li, H. Alper, Z. Yu, Org. Lett. 2006, 8, 5199-5201.