Synthesis of tetrachloro-azapentacene as an ambipolar organic semiconductor with high and balanced carrier mobilities

Organic Letters

Volumn 13, Issue 11, 2011, Pages 2880-2883

  Song, Cheng Li ^a   Ma, Chong Bo ^a   Yang, Feng ^a   Zeng, Wei Jing ^a   Zhang, Hao Li ^a   Gong, Xiong ^b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b University of Akron   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79957866853     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2008999     Document Type: Article

References (28)

1. Tsuji, H.; Mitsui, C.; Sato, Y.; Nakamura, E. Adv. Mater. 2009, 21, 3776-3779
2. Rost, C.; Karg, S.; Riess, W. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1613-1615
3. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323
4. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478-482
5. Cornil, J.; Brèdas, J.-L.; Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2007, 19, 1791-1799
6. Murphy, A. R.; Frèchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
7. Wei, Q.; Tajima, K.; Hashimoto, K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1865-1868
8. Ye, R. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 253505
9. Babel, A.; Wind, J. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 891-898
10. Shkunov, M.; Simms, R.; Heeney, M.; Tierney, S.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2005, 17, 2608-2612
11. Tang, M. L.; Oh, J. H.; Reichardt, A. D.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3733-3740
12. Liang, Z.; Tang, Q.; Xu, J.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 1535-1539
13. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278-1282
14. Katsuta, S.; Miyagi, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Mori, S.; Nakayama, K.-i.; Uno, H. Org. Lett. 2011, 13, 1454-1457
15. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064-6065
16. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Wei, P.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5264-5273
17. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805-1815
18. Liu, Y.-Y.; Song, C.-L.; Zeng, W.-J.; Zhou, K.-G.; Shi, Z.-F.; Ma, C.-B.; Yang, F.; Zhang, H.-L.; Gong, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349-16351
19. Appleton, A. L.; Brombosz, S. M.; Barlow, S.; Sears, J. S.; Bredas, J.-L.; Marder, S. R.; Bunz, U. H. F. Nat. Commun. 2010, 1, Article 91.
20. Shepherd, M. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 8, 1495-1498
21. Okamoto, T.; Senatore, M. L.; Ling, M.-M.; Mallik, A. B.; Tang, M. L.; Bao, Z. Adv. Mater. 2007, 19, 3381-3384
22. Sancho-Garcìa, J. C.; Brèdas, J.-L.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Martìnez-Àlvarez, R.; Hanack, M.; Poulsen, L.; Gierschner, J.; Mack, H.-G.; Egelhaaf, H.-J.; Oelkrug, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4872-4880
23. Gao, J.; Li, R.; Li, L.; Meng, Q.; Jiang, H.; Li, H.; Hu, W. Adv. Mater. 2007, 19, 3008-3011
24. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608
25. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163-3166
26. Sun, Y.; Tan, L.; Jiang, S.; Qian, H.; Wang, Z.; Yan, D.; Di, C.; Wang, Y.; Wu, W.; Yu, G.; Yan, S.; Wang, C.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1882-1883
27. Ito, Y.; Virkar, A. A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M.; Locklin, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396-9404
28. Gsänger, M.; HakOh, J.; Könemann, M.; Höffken, H. W.; Krause, A.-M.; Bao, Z.; Würthner, a. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 122, 752-755