Mechanical bonds and topological effects in radical dimer stabilization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 31, 2014, Pages 11011-11026

  Frasconi, Marco ^a   Kikuchi, Takashi ^a   Cao, Dennis ^a   Wu, Yilei ^a   Liu, Wei Guang ^b   Dyar, Scott M ^a   Barin, Gokhan ^a   Sarjeant, Amy A ^a   Stern, Charlotte L ^a   Carmieli, Raanan ^a   Wang, Cheng ^a,c   Wasielewski, Michael R ^a   Goddard, William A ^b,d   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c WUHAN UNIVERSITY   (China)

^d Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; DIMERS; ISOMERS;

ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; MACROCYCLIC POLYETHERS; MECHANICAL BONDING; MECHANICAL BONDS; RADICAL DIMERS; STRUCTURAL FRAMEWORKS; TETRATHIAFULVALENES; TOPOLOGICAL EFFECTS;

TOPOLOGY;

CATENANE; DIMER; MACROCYCLIC COMPOUND; POLYETHER; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; FREE RADICAL; HETEROCYCLIC COMPOUND; TETRATHIAFULVALENE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMER; MECHANICAL BONDING; OXIDATION REDUCTION STATE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; MECHANICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM;

DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FREE RADICALS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MECHANICAL PROCESSES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 84905713903     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja504662a     Document Type: Article

References (158)

1. Mansfield, M. L. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 213-214
2. Blankenship, J. W.; Dawson, P. E. Protein Sci. 2007, 16, 1249-1256
3. Yeates, T. O.; Norcross, T. S.; King, N. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 6, 213-214
4. Shakhnovich, E. Nat. Mater. 2011, 10, 84-86
5. Taylor, W. R. Nature 2000, 406, 916-919
6. Mallam, A. L.; Jackson, S. E. Structure 2007, 15, 111-122
7. King, N. P.; Jacobitz, A. W.; Sawaya, M. R.; Goldschmidt, L.; Yeates, T. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 17610-17614
8. Daly, N. L.; Craik, D. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 362-368
9. Tait, P. G. Trans. R. Soc. Edinburgh 1884, 32, 327-342
10. Alexander, J. W.; Briggs, G. B. Ann. Math. 1926-1927, 28, 562-586
11. Hoste, J.; Morwen, T. Math. Intell. 1998, 20, 33-48
12. Epple, M. Arch. Hist. Exact Sci. 1998, 52, 297-392
13. Mislow, K. Top. Stereochem. 1999, 22, 1-82
14. Frisch, H. L.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3789-3795
15. Schill, G. Catenanes, Rotaxanes and Knots; Academic Press: New York, 1971.
16. Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C., Eds. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots: A Journey through the World of Molecular Topology; John Wiley & Sons: Weinheim, Germany, 1999.
17. Mitchell, D. K.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 930-931
18. Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. Tetrahedron 1999, 55, 5265-5293
19. Siegel, J. S. Science 2004, 304, 1256-1258
20. Amabilino, D. B.; Pérez-García, L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1562-1571
21. Forgan, R. S.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 2011, 111, 5434-5464
22. Walba, D. M. Tetrahedron 1985, 41, 3161-3212
23. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Chem. Rev. 1987, 87, 795-810
24. Fujita, M.; Ibukuro, H.; Hagihara, H.; Ogura, K. Nature 1994, 367, 720-723
25. Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Teat, S. J.; Wilson, A. J.; Wong, J. K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1538-1543
26. Dietrich-Buchecker, C. O.; Colasson, B. X.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 2005, 249, 261-283
27. Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; Long, T.; McGonigal, P. R.; Symes, M. D.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15924-15929
28. Prikhodóko, A. I.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6794-6807
29. Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9260-9327
30. Ayme, J.-F.; Baves, J. E.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1700-1712
31. Ashton, P. R.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1396-1399
32. Anelli, P.-L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133
33. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475
34. Hamilton, D. G.; Davies, J. E.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 608-620
35. Hamilton, D. G.; Feeder, N.; Prodi, L.; Teat, S. J.; Clegg, W.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1096-1097
36. Kaiser, G.; Jarrosson, T.; Otto, S.; Ng, Y.-F.; Bond, A. D.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1959-1962
37. Au-Yeung, H. Y.; Dan Pantoş, G.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16030-16032
38. Cao, D.; Amelia, M.; Klivansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Khan, S. I.; Semeraro, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1110-1122
39. Bruns, C. J.; Li, J.; Frasconi, M.; Schneebeli, S. T.; Iehl, J.; Jacquot de Rouville, H.-P.; Stupp, S. I.; Voth, G. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1953-1958
40. Hunter, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 749-751
41. Vögtle, F.; Meier, S.; Hoss, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1619-1622
42. Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303-5311
43. Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 809-810
44. Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. J.; Deegan, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1209-1212
45. Yamamoto, C.; Okamoto, Y.; Schmidt, T.; Jäger, R.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10547-10548
46. Lukin, O.; Kuboto, T.; Okamoto, Y.; Schelhase, F.; Yoneva, A.; Müller, W. M.; Müller, U.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4542-4545
47. Chatterjee, M. N.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4058-4073
48. Ahmed, R.; Altieri, A.; D'Souza, D. M.; Leigh, D. A.; Mullen, K. M.; Papmeyer, M.; Slawin, A. M. Z.; Wong, J. K. Y.; Woollins, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12304-12310
49. Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1992, 356, 325-327
50. Anderson, S.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1956-1959
51. Craig, M. R.; Hutchings, M. G.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1071-1074
52. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464
53. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96-107
54. Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Matsumoto, R.; Ido, T.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15891-15899
55. Qu, D.-H.; Wang, Q.-C.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5296-5299
56. Cheetham, A. G.; Hutchings, M. G.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1596-1599
57. Ke, C.; Strutt, N. L.; Li, H.; Hou, X.; Hartlieb, K. J.; McGonigal, P. R.; Ma, Z.; Iehl, J.; Stern, C. L.; Cheng, C.; Zhu, Z.; Vermeulen, N. A.; Meade, T. J.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17019-17030
58. Hübner, G. M.; Gläser, J.; Seel, C.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 383-386
59. Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397-2398
60. Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Sambrook, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12469-12476
61. Evans, N. H.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10542-10546
62. Spence, G. T.; Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 571-586
63. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Coskun, A.; Zhu, Z.; Barin, G.; Zhao, Y.-L.; Botros, Y. Y.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6782-6788
64. Li, H.; Zhu, Z.; Fahrenbach, A. C.; Savoie, B. M.; Ke, C.; Barnes, J. C.; Lei, J.; Zhao, Y.-L.; Lilley, L. M.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 456-467
65. Barnes, J. C.; Fahrenbach, A. C.; Cao, D.; Dyar, S. M.; Frasconi, M.; Giesener, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Chernyashevskyy, O.; Shin, W. H.; Li, H.; Sampath, S.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Hartlieb, K. J.; Liu, Z.; Carmieli, R.; Botros, Y. Y.; Choi, J. W.; Slawin, A. M. Z.; Ketterson, J. B.; Wasielewski, M. R.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Science 2013, 339, 429-433
66. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802-1820
67. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kintzinger, J.-P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095-5098
68. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kern, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3043-3045
69. Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Chrystal, E. J. T.; Goodnow, T.; Kaifer, A. E.; Parry, K. P.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 9, 634-639
70. Gunter, M. J.; Hockless, D. C. R.; Johnston, M. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4810-4823
71. Fujita, M.; Aoyagi, M.; Ibukuro, F.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 611-612
72. Fujita, M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53-61
73. Hernández, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306, 1532-1537
74. Loren, J. C.; Gantzel, P.; Linden, A.; Siegel, J. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3105-3116
75. Nakatani, Y.; Furusho, Y.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5463-5467
76. Zhu, Z.; Fahrenbach, A. C.; Li, H.; Barnes, J. C.; Liu, Z.; Dyar, S. M.; Zhang, H.; Lei, J.; Carmieli, R.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11709-11720
77. Black, S. P.; Stefankiewicz, A. R.; Smulders, M. M.; Sattler, D.; Schalley, C. A.; Nitschke, J. R.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5749-5752
78. Li, S.; Huang, J.; Cook, T. R.; Pollock, J. B.; Kim, H.; Chi, K. W.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2084-2087
79. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 189-192
80. Chambron, J.-C.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 1993, 165, 131-162
81. Ashton, P. R.; Matthews, O. A.; Menzer, S.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Leibigs Ann. Recl. 1997, 2485-2494
82. Safarowsky, O.; Nieger, M.; Fröhlich, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1616-1618
83. Perret-Aebi, L.-M.; von Zelewsky, A.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4482-4485
84. Lukin, O.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1456-1477
85. Guo, J.; Mayers, P. C.; Breault, G. A.; Hunter, C. A. Nat. Chem. 2010, 2, 218-222
86. Arias, K. I.; Zysman-Colman, E.; Loren, J. C.; Linden, A.; Siegel, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 9588-9590
87. Gonnuswamy, N.; Cougnon, F. B. L.; Clough, J. M.; Dan Pantos, G.; Sanders, J. K. M. Science 2012, 338, 783-785
88. Ayme, J. F.; Beves, J. E.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; Rissanen, K.; Schultz, D. Nat. Chem. 2012, 4, 15-20
89. Ayme, J. F.; Beves, J. E.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; Rissanen, K.; Schultz, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9488-9497
90. Nierengarten, J.-F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 375-376
91. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1999, 615-616
92. Ibukuro, F.; Fujita, M.; Yamaguchi, K.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11014-11015
93. McArdle, C. P.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3819-3822
94. Pentecost, C. D.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cave, G. W.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 218-222
95. Peinador, C.; Blanco, V.; Quintela, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 920-921
96. Beves, J. E.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6464-6467
97. Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S.-H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308-1312
98. Meyer, C. D.; Forgan, R. S.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Tangchaivang, N.; Cave, G. W. V.; Khan, S. I.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12570-12581
99. Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 2013, 37, 49-57
100. Saitta, A. M.; Soper, P. D.; Wasserman, E.; Klein, M. L. Nature 1999, 399, 46-48
101. Tezuka, Y.; Oike, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11570-11576
102. Yamamoto, T.; Tezuka, Y. Polym. Chem. 2011, 2, 1930-1941
103. Rosa, A.; Orlandini, E.; Tubiana, L.; Micheletti, C. Macromolecules 2011, 44, 8668-8680
104. Tkalec, U.; Ravnik, M.; Čopar, S.; Žumer, S.; Muševič, I. Science 2011, 333, 62-65
105. Senyuk, B.; Liu, Q.; He, S.; Kamien, R. D.; Kusner, R. B.; Lubensky, T. C.; Smalyukh, I. I. Nature 2013, 493, 200-205
106. Seč, D.; Copar, S.; Zumer, S. Nat. Commun. 2014, 5, 3057
107. Nielsen, M. B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153-164
108. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945
109. Yamada, J.-I.; Sugimoto, T., Eds. TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene; Kodansha Springer: Berlin, 2004.
110. Jeppesen, J. O.; Nielsen, M. B.; Becher, J. Chem. Rev. 2004, 104, 5115-5131
111. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; D'Souza, F.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2012, 48, 9801-9815
112. Wudl, F.; Wobschal, D.; Hufnagel, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 670-672
113. Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948-949
114. Giffard, M.; Alonso, P.; Garín, J.; Gorgues, A.; Nguyen, T. P.; Richomme, P.; Robert, A.; Roncali, J.; Uriel, S. Adv. Mater. 1994, 6, 298-300
115. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175
116. Kwang-Fu Shen, C.; Duong, H. M.; Sonmez, G.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16206-16207
117. Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Guldi, D. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015-1024
118. Ratera, I.; Veciana, A. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 303-349
119. Pop, F.; Auban-Senzier, P.; Fra̧ckowiak, A.; Ptaszyński, K.; Olejniczak, I.; Wallis, J. D.; Canadell, E.; Avarvari, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17176-17186
120. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 333-337
121. Nielsen, K. A.; Cho, W. S.; Lyskawa, J.; Levillain, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2444-2451
122. Spruell, J. M.; Paxton, W. F.; Olsen, J.-C.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Stern, C. L.; Trabolsi, A.; Friedman, D. C.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 115711-11580
123. Canevet, D.; Sallé, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. Chem. Commun. 2009, 2245-2269
124. Fahrenbach, A. C.; Bruns, C. J.; Cao, D.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1581-1592
125. Bill, N. L.; Ishida, M.; Bähring, S.; Lim, J. M.; Lee, S.; Davis, C. M.; Lynch, V. M.; Nielsen, K. A.; Jeppesen, J. O.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Kim, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10852-10862
126. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19-30
127. Christensen, C. A.; Goldenberg, L. M.; Bryce, M. R.; Becher, J. Chem. Commun. 1998, 509-510
128. Ziganshina, A. Y.; Ko, Y. H.; Jeona, W. S.; Kim, K. Chem. Commun. 2004, 806-807
129. Yoshizawa, M.; Kumazawa, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13456-13457
130. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 828-838
131. Aprahamian, I.; Olsen, J.-C.; Trabolsi, A.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3889-3895
132. Saad, A.; Barrière, F.; Levillain, E.; Vanthuyne, N.; Jeannin, O.; Fourmigué, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8020-8028
133. Guasch, J.; Grisanti, L.; Souto, M.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Ratera, I.; Painelli, A.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6958-6967
134. Lipnická, Š.; Bělohradský, M.; Kolivoška, V.; Pospíšil, L.; Hromadová, M.; Pohl, R.; Chocholoušová, J. V.; Vacek, J.; Fiedler, J.; Stará, I. G.; Starý, I. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6108-6121
135. Spruell, J. M.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Forgan, R. S.; Sarjeant, A. A.; Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Paxton, W. F.; Dey, S. K.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Caldwell, S. T.; Rosair, G. M.; Gunatilaka Hewage, S.; Duclairoir, F.; Seymour, J. L.; Slawin, A. M. Z.; Goddard, W. A., III; Wasielewski, M. R.; Cooke, G.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 870-879
136. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Fahrenbach, A. C.; Forgan, R. S.; Colvin, M. T.; Carmieli, R.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Friedman, D. C.; Sarjeant, A. A.; Wasielewski, M. R.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4538-4547
137. De Gennes, P. G. J. Chem. Phys. 1971, 55, 572-579
138. Barkema, G. T.; Panja, D.; Van Leeuwen, J. M. J. J. Chem. Phys. 2011, 134, 154901-154908
139. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P.; Kintzinger, J. P.; Maltese, P. New J. Chem. 1992, 16, 931-942
140. Since the [3]catenane 6 8+, the molecular Solomon link 7 8+, and the ring-in-ring complex 4 8 8+ are individual chemical species with identical molecular formula (C114H 140O20N12S8Pt2), we can classify them as isomers. For chemical isomer enumeration, see: Rouvray, D. H. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 355-372
141. Fujita, M.; Ibukuro, F.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4175-4176
142. Stang, P. J.; Chen, K.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8793-8797
143. Park, K.-M.; Kim, S.-Y.; Heo, J.; Whang, D.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2140
144. Yamauchi, Y.; Yoshizawa, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5832-5833
145. Northrop, B. H.; Zheng, Y. R.; Chi, K. W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554-1163
146. Yan, X.; Li, S.; Cook, T. R.; Ji, X.; Yao, Y.; Pollock, J. B.; Shi, Y.; Yu, G.; Li, J.; Huang, F.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14036-14039
147. Blanco, V.; Chas, M.; Abella, D.; Peinador, C.; Quintela, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13978-13986
148. Blanco, V.; García, M. D.; Peinador, C.; Quintela, J. M. Chem. Sci. 2011, 2, 2407-2416
149. Alvariño, C.; Pía, E.; García, M. D.; Blanco, V.; Fernández, A.; Peinador, C.; Quintela, J. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15329-15335
150. Wang, C.; Cao, D.; Fahrenbach, A. C.; Grunder, S.; Dey, S. K.; Sarjeant, A. A.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 9245-9247
151. Data were collected at 100 K on a Bruker Kappa APEX CCD diffractometer equipped with a Cu Kα microsource with Quazar optics. Crystallographic data for the structures reported in this article have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Center (CCDC) as supplementary publications and can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
152. Fahrenbach, A. C.; Bruns, C. J.; Li, H.; Trabolsi, A.; Coskun, A.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 482-493
153. Weil, J. A. J. Magn. Reson. 1971, 4, 394-399
154. Stoll, S.; Schweiger, A. Chem. Phys. Lett. 2003, 380, 464-470
155. Kaupp, M.; Bühl, M.; Malkin, V. G., Eds. Calculation of NMR and EPR Parameters; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
156. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
157. Jaguar 7.6; Schrodinger, LLC: New York, 2009.
158. We have demonstrated previously that DFT using the M06 suite of functions provides accurate structural and energetic prediction of mechanically interlocked molecules. See: Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Yoon, I.; Stoddart, J. F.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14928-14929