Formation of [3]catenanes from 10 precursors via multicomponent coordination-driven self-assembly of metallarectangles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 6, 2013, Pages 2084-2087

  Li, Shijun ^a,b   Huang, Jianying ^b,c   Cook, Timothy R ^b   Pollock, J Bryant ^b   Kim, Hyunuk ^d   Chi, Ki Whan ^e   Stang, Peter J ^b  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^c ZHEJIANG GONGSHANG UNIVERSITY   (China)

^d Korea Institute of Energy Research (KIER)   (South Korea)

^e University of Ulsan   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

18-CROWN-6; BUILDING BLOCKES; CATENANES; COORDINATION-DRIVEN; HOST-GUEST COMPLEXATIONS; MOLECULAR COMPONENTS; MULTICOMPONENTS; PYRIDINIUM;

CARBOXYLATION; COMPLEXATION; CROWN ETHERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SCAFFOLDS;

SELF ASSEMBLY;

CATENANE; COORDINATION COMPOUND; DIBENZO 24 CROWN 8; DICARBOXYLIC ACID; ETHER DERIVATIVE; HYDROGEN; LIGAND; METAL; MOLECULAR SCAFFOLD; PHOSPHORUS 31; PLATINUM; PSEUDOROTAXANE BIS(PYRIDINIUM)ETHANE; PYRIDINIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATENATION; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 84873687266     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3118812     Document Type: Article

References (73)

1. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J.-P., Dietrich-Buchecker, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
2. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72
3. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802
4. Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024
5. Hänni, K. D.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1240
6. Fang, L.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 17
7. Forgan, R. S.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 2011, 111, 5434
8. Zheng, B.; Wang, F.; Dong, S.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1621
9. Bruns, C. J.; Stoddart, J. F. Top. Curr. Chem. 2012, 323, 19
10. Yan, X.; Wang, F.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042
11. Avestro, A.-J.; Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5881
12. Spruell, J. M.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Forgan, R. S.; Sarjeant, A. A.; Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Paxton, W. F.; Dey, S. K.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Caldwell, S. T.; Rosair, G. M.; Hewage, S. G.; Duclairoir, F.; Seymour, J. L.; Slawin, A. M. Z.; Goddard, W. A., III; Wasielewski, M. R.; Cooke, G.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 870
13. Cougnon, F. B. L.; Jenkins, N. A.; Pantos, G. D.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1443
14. Forgan, R. S.; Gassensmith, J. J.; Cordes, D. B.; Boyle, M. M.; Hartlieb, K. J.; Friedman, D. C.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17007
15. Collin, J.-P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 29
16. Durot, S.; Reviriego, F.; Sauvage, J.-P. Dalton Trans. 2010, 39, 10557
17. De, S.; Mahata, K.; Schmittel, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1555
18. Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9260
19. Hernández, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306, 1532
20. Kay, E. R.; Leigh, D. A. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 133
21. Guidry, E. N.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 2129
22. Li, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Zhu, K.; Wang, F.; Li, N.; Zhao, X.-L.; Huang, F. Org. Lett. 2009, 11, 3350
23. Liu, M.; Li, S.; Hu, M.; Wang, F.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 760
24. Niu, Z.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 4616
25. Chang, C.-F.; Chuang, C.-J.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10094
26. Vickers, M. S.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 211
27. Mullen, K. M.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1701
28. White, N. G.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2012, 48, 8499
29. Griffiths, K. E.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 485
30. Au-Yeung, H. Y.; Pantos, G. D.; Sanders, J. K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10466
31. Fang, L.; Basu, S.; Sue, C.-H.; Fahrenbach, A. C.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 396
32. Fujita, M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53
33. Lu, J.; Turner, D. R.; Harding, L. P.; Byrne, L. T.; Baker, M. V.; Batten, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10372
34. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Fahrenbach, A. C.; Forgan, R. S.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Friedman, D. C.; Sarjeant, A. A.; Wasielewski, M. R.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4538
35. Zhu, Z.; Fahrenbach, A. C.; Li, H.; Barnes, J. C.; Liu, Z.; Dyar, S. M.; Zhang, H.; Lei, J.; Carmieli, R.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11709
36. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853
37. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
38. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103
39. Oliveri, C. G.; Ulmann, P. A.; Wiester, M. J.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1618
40. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554
41. Jin, P.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1760
42. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
43. Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10607
44. Chakrabarty, R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14738
45. Yoneya, M.; Yamaguchi, T.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14401
46. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502
47. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734
48. Ibukuro, F.; Fujita, M.; Yamaguchi, K.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11014
49. Park, K.-M.; Kim, S.-Y.; Heo, J.; Whang, D.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2140
50. Hori, A.; Akasaka, A.; Biradha, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3269
51. Dietrich-Buchecker, C.; Colasson, B.; Fujita, M.; Hori, A.; Geum, N.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5717
52. Yamashita, K.; Kawano, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1850
53. Liu, Y.; Bruneau, A.; He, J.; Abliz, Z. Org. Lett. 2008, 10, 765
54. Westcott, A.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Rizkallah, P.; Hardie, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2950
55. Henkelis, J. J.; Ronson, T. K.; Harding, L. P.; Hardie, M. J. Chem. Commun. 2011, 47, 6560
56. Chas, M.; Pia, E.; Toba, R.; Peinador, C.; Quintela, J. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 6117
57. Blanco, V.; Chas, M.; Abella, D.; Peinador, C.; Quintela, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13978
58. Blanco, V.; Gutiérrez, A.; Platas-Iglesias, C.; Peinador, C.; Quintela, J. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6577
59. Peinador, C.; Blanco, V.; Quintela, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 920
60. Blanco, V.; García, M. D.; Peinador, C.; Quintela, J. M. Chem. Sci. 2011, 2, 2407
61. Forgan, R. S.; Friedman, D. C.; Stern, C. L.; Bruns, C. J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2010, 46, 5861
62. Zheng, Y.-R.; Zhao, Z.; Wang, M.; Ghosh, K.; Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16873
63. Wang, M.; Zheng, Y.-R.; Cook, T. R.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 6107
64. Wang, M.; Lan, W.-J.; Zheng, Y.-R.; Cook, T. R.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10752
65. Zheng, Y.-R.; Lan, W.-J.; Wang, M.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17045
66. Loeb, S. J.; Wisner, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2838
67. Loeb, S. J.; Tiburcio, J.; Vella, S. J.; Wisner, J. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 667
68. Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 226
69. Li, S.; Zheng, B.; Chen, J.; Dong, S.; Ma, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4067
70. Suhan, N. D.; Allen, L.; Gharib, M. T.; Viljoen, E.; Vella, S. J.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2011, 47, 5991
71. Takeda, Y.; Kudo, Y.; Fujiwara, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1315
72. Frensdorff, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 600
73. Gibson, H. W.; Wang, H.; Slebodnick, C.; Merola, J.; Kassel, W. S.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 3381