Cobalt mediated C-H bond functionalization: Emerging tools for organic synthesis

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 9, 2014, Pages 2756-2777

  Tilly, David ^a   Dayaker, Gandrath ^b   Bachu, Prabhakar ^c  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b UNIV MONTPELLIER   (France)

^c UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

C-H BOND FUNCTIONALIZATION; CATALYTIC AMOUNTS; COBALT COMPLEXES; COMPETITIVE COSTS; EMERGING TOOLS; ORGANIC SYNTHESIS;

COBALT;

EID: 84905708835     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy00053f     Document Type: Review

References (170)

1. Chem. Rev., 2010, p. 2
2. C. Yeung V. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215 1292
3. C. Sun B. Li Z. Shi Chem. Commun. 2010 46 677 685
4. K. Fagnou Top. Curr. Chem. 2010 292 35 56
5. P. Thansandote M. Lautens Chem.-Eur. J. 2009 15 5874
6. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936 946
7. K. M. Engle T. S. Mei M. Wasa J. Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788 802
8. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212 11222
9. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013 1025
10. G. P. McGlacken L. M. Bateman Chem. Soc. Rev. 2009 38 2447 2464
11. C. Sun B. Li Z. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293 1314
12. E. Nakamura N. Yoshikai J. Org. Chem. 2010 18 6061 6067
13. N. Yoshikai A. Matsumoto J. Norinder E. Nakamura Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2925 2928
14. N. Yoshikai A. Mieczkowski A. Matsumoto L. Ilies E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5568 5569
15. P. Singh S. Gudup S. Ambala U. Singh S. Dadhwal B. Singh S. Sawant R. Vishwakarma Chem. Commun. 2011 47 5852 5854
16. J. Wen J. Zhang S. Y. Chen J. Li X. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8897 8900
17. H. Q. Do R. M. Kashif Khan O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15185 15192
18. D. Zhao W. Wang F. Yang J. Lan L. Yang G. Gao J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3296 3300
19. J. J. Mousseau J. A. Bull A. B. Charette Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1115 1118
20. H. Wang Y. Wang C. Peng J. Zhang Q. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13217 13219
21. M. Ghobrial M. Schnürch M. D. Mihovilovic J. Org. Chem. 2011 76 8781 8793
22. J. Yamaguchi K. Mito K. Itami Eur. J. Org. Chem. 2013 1 19 30
23. Y. Nakao Chem. Rec. 2011 11 242 251
24. Catalysis without Precious Metals, ed., R. M. Bullock, Wiley-VCH, Weinheim, DE, 2010
25. A. A. Kulkarni O. Daugulis Synthesis 2009 4087
26. Z. Ding N. Yoshikai Synthesis 2011 2561
27. N. Yoshikai Synlett 2011 8 1047 1051
28. G. Cahiez A. Moyeux Chem. Rev. 2010 110 1435 1462
29. C. Gosmini J.-M. Begouin A. Moncomble Chem. Commun. 2008 3221 3233
30. A. Moncomble P. Le Floch C. Gosmini Chem.-Eur. J. 2009 15 4770 4774
31. M. Amatore C. Gosmini Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2089 2092
32. C. Gosmini A. Moncomble Isr. J. Chem. 2010 50 568 575
33. J. Blanco-Urgoiti L. Anorbe L. Perez-Serrano G. Dominguez J. Perez-Castells Chem. Soc. Rev. 2004 33 32 42
34. T. Shibata Adv. Synth. Catal. 2006 348 2328 2336
35. F. Hebrard P. Kalck Chem. Rev. 2009 109 4272 4282
36. M. Lautens W. Klute W. Tam Chem. Rev. 1996 96 49 92
37. H. Yorimitsu K. Oshima Pure Appl. Chem. 2006 78 441 449
38. W. Hess J. Treutwein G. Hilt Synthesis 2008 3537 3562
39. I. Omae Appl. Organomet. Chem. 2007 21 318 344
40. D. Llerena C. Aubert M. Malacria Tetrahedron Lett. 1996 37 7353 7356
41. C. Aubert P. Betschmann M. J. Eichberg V. Gandon T. J. Heckrodt J. Lehmann M. Malacria B. Masjost E. Paredes K. P. C. Vollhardt G. D. Whitener Chem.-Eur. J. 2007 13 7443 7465
42. C. Aubert V. Gandon A. Geny T. J. Heckrodt M. Malacria E. Paredes K. P. C. Vollhardt Chem.-Eur. J. 2007 13 7466 7478
43. R. Dolaine J. Gleason Org. Lett. 2000 2 1753
44. A. Ajamian J. Gleason Org. Lett. 2003 5 2409 2411
45. J. Jacob C. K. Cavalier W. D. Jones S. A. Godleski R. R. Valente J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 183 565 570
46. A. Ajamian J. L. Gleason Org. Lett. 2001 3 4161 4164
47. P. Xing Z.-G. Huang Y. Jin B. Jiang Tetrahedron Lett. 2013 54 699 702
48. L. Li W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10707 10713
49. J. Jacob W. D. Jones J. Org. Chem. 2003 68 3563
50. V. Lecocq C. C. Santini Y. Chauvin J.-M. Basset J.-C. Galland J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 246 242 247
51. A. D. Bolig M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14544 14545
52. T. Lyons M. Brookhart Chem.-Eur. J. 2013 19 10124 10127
53. F. Hung-Low J. P. Krogman J. W. Tye C. A. Bradley Chem. Commun. 2012 48 368 370
54. B.-H. Tan J. Dong N. Yoshikai Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9610 9614
55. T. Hayashi K. Inoue N. Taniguchi M. Ogasawara J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9918 9919
56. M. Albrecht Chem. Rev. 2010 110 576 623
57. H. F. Klein M. Helwig U. Koch U. Flörke H. J. Haupt Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1993 48 778 784
58. A. Wang H. Sun X. Li Organometallics 2008 27 5434 5437
59. S. Murahashi J. Am. Chem. Soc. 1955 77 6403 6404
60. J. K. Funk H. Yennawar A. Sen Helv. Chim. Acta 2006 89 1687 1695
61. S. Murahashi S. Horiie J. Am. Chem. Soc. 1956 78 4816 4817
62. S. Horiie S. Murahashi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960 33 88 94
63. S. Horiie S. Murahashi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960 33 247 251
64. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1968 90 313 317
65. S. Horiie Nippon Kagaku Zasshi 1958 68 72
66. H. Klein S. Camadanli R. Beck D. Leudel U. Florke Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 975 977
67. T. Zheng H. Sun J. Ding Y. Zhang X. Li J. Organomet. Chem. 2010 695 1873 1877
68. S. Camadanli R. Beck U. Florke H. Klein Dalton Trans. 2008 5701 5704
69. Q. Wang X. Li J. Chem. Crystallogr. 2012 42 1142 1145
70. R. Beck H. Sun X. Li S. Camadanli H. F. Klein Eur. J. Inorg. Chem. 2008 21 3253 3257
71. F. Yu X. Li H. Sun Z. Anorg. Allg. Chem. 2006 632 501 504
72. R. Beck U. Florke H. Klein Inorg. Chem. 2009 48 1416 1422
73. R. Heck J. Am. Chem. Soc. 1963 85 657
74. T. Aviles A. Dinis M. J. Calhorda P. Pinto V. Felix M. G. B. Drew J. Organomet. Chem. 2001 625 186 194
75. R. Beck M. Frey S. Camadanli H. Klein Dalton Trans. 2008 4981 4983
76. H. Klein S. Schneider M. He U. Flörke H. Haupt Eur. J. Inorg. Chem. 2000 10 2295 2301
77. H. Klein R. Beck U. Flörke H. Haupt Eur. J. Inorg. Chem. 2003 5 853 862
78. H. Klein R. Beck U. Flörke H. Haupt Eur. J. Inorg. Chem. 2003 2 240 248
79. H. Klein R. Beck U. Florke H. Haupt Eur. J. Inorg. Chem. 2003 1380 1387
80. R. Beck H. Sun X. Li H. Klein Z. Anorg. Allg. Chem. 2009 635 99 105
81. H. Klein R. Beck U. Florke H. J. Haupt Eur. J. Inorg. Chem. 2002 3305 3312
82. H. Klein U. Lemke M. Lemke A. Brand Organometallics 1998 17 4196 4201
83. N. Liu X. Li H. Sun J. Organomet. Chem. 2011 696 2537 2542
84. P. Caubère Chem. Rev. 1993 93 2317 2334
85. A. Harrison-Marchand F. Mongin Chem. Rev. 2013 113 7470 7562
86. F. Mongin A. Harrison-Marchand Chem. Rev. 2013 113 7563 7727
87. D. Tilly F. Chevallier F. Mongin P. Gros Chem. Rev. 2014 114 1207 1257
88. R. E. Mulvey F. Mongin M. Uchiyama Y. Kondo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3802 3824.
89. R. R. Kadiyala D. Tilly E. Nagaradja T. Roisnel V. E. Matulis O. A. Ivashkevich Y. S. Halauko F. Chevallier P. Gros F. Mongin Chem.-Eur. J. 2013 19 7944 7460
90. G. Dayaker A. Sreesheilam F. Chevallier T. Roisnel P. R. Krishna F. Mongin Chem. Commun. 2010 46 2862 2864
91. A. Sreeshailam G. Dayaker D. V. Ramana F. Chevallier T. Roisnel S. Komagawa R. Takita M. Uchiyama P. R. Krishna F. Mongin RSC Adv. 2012 2 7030 7032
92. A. Sreeshailam G. Dayaker F. Chevallier T. Roisnel P. R. Krishna F. Mongin Eur. J. Org. Chem. 2011 20-21 3715 3718
93. K. Wakabayashi H. Yorimitsu K. Oshima J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5374 5375
94. H. Oshima K. Wakabayashi H. Yorimitsu K. Oshima Tetrahedron 2006 62 2207 2213
95. T. Ohwada M. Uchiyama Y. Matsumoto S. Nakamura N. Kobayashi N. Yamashita A. Matsumiya T. Sakamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8755 8759
96. R. Mulvey Dalton Trans. 2013 42 6676 6693
97. D. R. Armstrong A. Kennedy R. E. Mulvey J. Parkinson S. Robertson Chem. Sci. 2012 3 2700 2707
98. P. Garcia Alvarez R. E. Mulvey J. Parkinson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9668 9671
99. A. Fürstner R. Martin H. Krause G. Seidel R. Goddard C. W. Lehmann J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8773 8787
100. Q. Chen L. Ilies N. Yoshikai E. Nakamura Org. Lett. 2011 13 3232 3234
101. B. Li Z. H. Wu Y. F. Gu C. L. Sun B. Q. Wang Z. J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1109 1113
102. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826 834
103. D. A. Colby R. G. Bergman J. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624 655
104. C. H. Jun C. W. Moon J.-B. Hong S.-G. Lim K.-Y. Chung Y.-H. Kim Chem.-Eur. J. 2002 8 485 492
105. G. Halbritter F. Knoch A. Wolski H. Kisch Angew. Chem. 1994 106 1676 1678
106. U. Durr F. W. Heinemann H. Kisch J. Organomet. Chem. 1997 541 307 319
107. U. Durr F. W. Heinemann H. Kisch J. Organomet. Chem. 1998 558 91 101
108. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1770
109. Z. Ding N. Yoshikai Org. Lett. 2010 12 4180
110. Z. Ding N. Yoshikai Synthesis 2011 2561 2566
111. Y. Nakao K. S. Kanyiva S. Oda T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8146 8147
112. Z. Ding N. Yoshikai Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4698 4701
113. T. Yamakawa N. Yoshikai Tetrahedron 2013 69 4459 4465
114. K. Gao P.-S. Lee T. Fujita N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12249
115. P. S. Lee T. Fujita N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17283 17295
116. S. G. Lim J. H. Lee C. W. Moon J.-B. Hong C.-H. Jun Org. Lett. 2003 5 2759 2761
117. D. J. Schipper M. Hutchinson K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6910 6911
118. T. Yamakawa N. Yoshikai Org. Lett. 2013 15 196 199
119. C. P. Lenges M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3165 3166
120. C. P. Lenges P. S. White M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6965 6979
121. L. Ilies Q. Chen X. Zeng E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5221 5223
122. K. Gao N. Yoshikai Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6888 6892
123. Z. Ding N. Yoshikai Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 1536 1542
124. P.-S. Lee N. Yoshikai Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1240 1244
125. K. Gao N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2011 133 400 402
126. Z. Ding N. Yoshikai Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8574 8578
127. T. Andou Y. Saga H. Komai S. Matsunaga M. Kanai Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3213 3216
128. K. Gao N. Yoshikai Chem. Commun. 2012 48 4305 4307
129. A. S. Tsai M. E. Tauchert R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1248 1250
130. Y. Li B.-J. Li W.-H. Wang W. P. Huang X.-S. Zhang K. Chen Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2115 2119
131. T. Yoshino H. Ikemoto S. Matsunaga M. Kanai Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2207
132. M. Tiecco Chem. Commun. 1965 555
133. A. Littke, in Modern Arylation Methods, ed., L. Ackermann, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 25-67
134. K. Gao P.-S. Lee C. Long N. Yoshikai Org. Lett. 2012 14 4234 4237
135. W. Song L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8251 8254
136. T. Zheng H. Sun F. Lu K. Harms X. Li Inorg. Chem. Commun. 2013 30 139 142
137. Q. Chen L. Ilies E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 428 429
138. B. Punji W. Song G. A. Shevchenko L. Ackermann Chem.-Eur. J. 2013 19 10605 10610
139. K. Gao N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9279 9282
140. W. Liu H. Cao J. Xin L. Jin A. Lei Chem.-Eur. J. 2011 17 3588 3592
141. B. Pieber D. Cantillo C. O. Kappe Chem.-Eur. J. 2012 18 5047 5055
142. H. Li C. L. Sun M. Yu D.-G. Yu B.-J. Li Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 3593 3597
143. C. T. To T. L. Chan B. Z. Li Y. Y. Hui T. Y. Kwok S. Y. Lam K. S. Chan Tetrahedron Lett. 2011 52 1023 1026
144. T. L. Chan C. T. To B.-S. Liao S.-T. Liu K. S. Chan Eur. J. Inorg. Chem. 2012 3 485 489
145. Y. Y. Qian K. L. Wong M. W. Zhang T. Y. Kwok C. T. To K. S. Chan Tetrahedron Lett. 2012 53 1571 1575
146. T. Truong J. Alvarado L. Tran O. Daugulis Org. Lett. 2010 12 1200 1203
147. G. Dayaker F. Chevallier P. Gros F. Mongin Tetrahedron 2010 66 8904 8910
148. D. Tilly K. Snegaroff G. Dayaker F. Chevallier P. Gros F. Mongin Tetrahedron 2012 68 8761 8766
149. G. Dayaker D. Tilly F. Chevallier G. Hilmersson P. Gros F. Mongin Eur. J. Org. Chem. 2012 30 6051 6057
150. T. Yao K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 775 779
151. S. Cenini S. Tollari A. Penoni C. Cereda J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 137 135 146
152. A. Caselli E. Gallo F. Ragaini F. Ricatto G. Abbiati S. Cenini Inorg. Chim. Acta 2006 359 2924 2932
153. S. Cenini E. Gallo A. Penoni F. Ragaini S. Tollari Chem. Commun. 2000 2265 2266
154. A. Caselli E. Gallo S. Fantauzzi S. Morlacchi F. Ragaini S. Cenini Eur. J. Inorg. Chem. 2008 19 3009 3019
155. F. Ragaini A. Penoni E. Gallo S. Tollari C. L. Gotti M. Lapadula E. Mangioni S. Cenini Chem.-Eur. J. 2003 9 249 259
156. A. Caselli E. Gallo F. Ragaini A. Oppezzo S. Cenini J. Organomet. Chem. 2005 690 2142 2148
157. J. D. Harden J. V. Ruppel G.-Y. Gao X. P. Zhang Chem. Commun. 2007 4644 4646
158. H. Lu V. Subbarayan J. Tao X. P. Zhang Organometallics 2010 29 389 393
159. V. Lyaskovskyy A. I. Olivos Suarez H. Lu H. Jiang X. P. Zhang B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12264 12273
160. P. Zardi D. Intrieri A. Caselli E. Gallo J. Organomet. Chem. 2012 716 269 274
161. J. V. Ruppel R. M. Kamble X. P. Zhang Org. Lett. 2007 9 4889 4892
162. H. Lu J. Tao J. E. Jones L. Wojtas X. P. Zhang Org. Lett. 2010 12 1248 1251
163. H. Lu H. Jiang Y. Hu L. Wojtas X. P. Zhang Chem. Sci. 2011 2 2361 2366
164. H. Lu H. Jiang L. Wojtas X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10192 10196
165. H. Lu Y. Hu H. Jiang L. Wojtas X. Zhang Org. Lett. 2012 14 5158 5161
166. J. Kim S. Cho J. Joseph S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9899 9903
167. Y. Ye J. Zhang G. Wang S. Chen X.-Q. Yu Tetrahedron 2011 67 4649 4654
168. A. Puzari J. Baruah J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 153 1 6
169. H. Tang C. Shen M. Lin A. Sen Inorg. Chim. Acta 2000 300-302 1109 1111
170. S.-Y. Zhang W. Shi J. Ma Y.-Q. Zhang Z.-J. Zhang P. Cheng Dalton Trans. 2013 42 4313 4318