Cobalt-catalysed Carbon-carbon bond-formation reactions

Synthesis

Volumn , Issue 22, 2008, Pages 3537-3562

  Hess, Wilfried ^a   Treutwein, Jonas ^a   Hilt, Gerhard ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

1,4 dienes; Catalysis; Cobalt; Coupling reaction; Cyclisation; Ring expansion

Indexed keywords

CATALYSIS; COBALT; CYCLIZATION; TRANSITION METALS;

1,4-DIENES; CARBON-CARBON BONDS; COUPLING REACTION; CYCLISATION; FORMATION REACTIONS; RING EXPANSION;

COBALT COMPOUNDS;

ALKENE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; CARBON; COBALT; GRIGNARD REAGENT; LEWIS ACID; NITRILE; NITRONE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; CYCLOADDITION; CYCLOPROPANATION; DIELS ALDER REACTION; DIMERIZATION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROCYANATION; HYDROPHOSPHINATION; HYDROSILYLATION; HYDROVINYLATION; REVIEW; RING OPENING; SYNTHESIS;

EID: 58149340327     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1083210     Document Type: Review

References (328)

1. (a) Omae, I. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 318.
2. (b) Laschat, S.; Becheanu, A.; Bell, T.; Baro, A. Synlett 2005, 2547.
3. (c) Varela, J. A.; Saá, C. Chem. Rev. 2003. 103. 3787.
4. (a) Agenet, N.; Buisine, O.; Slowinski, F.; Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M. In Organic Reactions, Vol. 68; Rajan Babu, T. V., Ed.; Wiley: New York, 2007, 1.
5. (b) Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1699.
6. (c) Malacria, M.; Aubert, C.; Renaud, J. L. In Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, Vol. 1; Lautens, M.; Trost, B. M., Eds.; Thieme: Stuttgart, 2001, 439.
7. (d) Welker, M. E. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 785.
8. (e) Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901.
9. (f) Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635.
10. (g) Lautens, M.; Klute, W.; Tarn, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49.
11. (h) Grotjahn, D. B. In Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G.; Hegedus, L., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1995, 741.
12. (i) Schore, N. E. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5; Trost, B. M.; Fleming, I.; Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991, 1129.
13. (j) Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 539;
14. Angew. Chem. 1984, 96, 525.
15. (a) Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.: Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
16. (b) Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Matsumoto, H.; Park, S.-B.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223.
17. (c) Doyle. M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
18. (d) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 430;
19. Angew. Chem. 1992, 104, 439.
20. (e) Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1005;
21. Angew. Chem. 1986, 98, 1028.
22. (f)Nakamura, A.; Konishi, A.; Tsujitani, R.; Kudo, M.-A.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3449.
23. (g) Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori. R. Tetrahedron 1968, 24, 3655.
24. (a) Omura, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Chem. Commun. 2004, 2060.
25. (b) Katsuki, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 87.
26. (a) Shitama, H.; Katsuki, T. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4849.
27. (b) Uchida, T.; Katsuki, T. Synthesis 2006, 1715.
28. (c) Uchida, T.; Saha, B.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2521.
29. (d) Ito, Y. N.; Katsuki, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 603.
30. (a) Niimi, T.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 79.
31. (b) Niimi, T.; Uchida, T.; Irie, R.: Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3647.
32. Gao, J.; Woolley, F. R.; Zingaro, R. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2126.
33. Wurz, R. P.; Charette, A. B. Org. Lett. 2002, 4, 4531.
34. (a) Ikeno, T.; Nishizuka, A.; Sato, M.; Yamada, T. Synlett 2001, 406.
35. (b) Ikeno, T.; Sato, M.; Sekino, H.; Nishizuka, A.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2139.
36. Shepperson, I.; Quici, S.; Pozzi, G.; Nicoletti, M.; O'Hagan, D. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4545.
37. (a) Chen, Y.; Fields, K. B.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14718.
38. (b) Huang, L.; Chen, Y.; Gao, G.-Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8179.
39. Chen, Y.; Zhang, X. P. Synthesis 2006, 1697.
40. Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 5931.
41. Chen, Y.; Ruppel, J. V.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12074.
42. Caselli, A.; Gallo, E.; Ragaini, F.; Ricatto, F.; Abbiati, G.; Cenini, S. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2924.
43. For an accumulation of cyclobutane synthesis in the total synthesis of pentacycloanammoxic acid, see: Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15664.
44. (a) Baik, T.-G.; Luis, A. L.; Wang, L.-C.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6716.
45. (b) Wang, L. C.; Jang, H.-Y.; Roh, Y.; Lynch, V.; Schultz, A. J.; Wang, X.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9448.
46. (a) Ishii, Y.; Kawahara, M.; Noda, T.; Ishigaki, H.; Ogawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2181.
47. (b) Saito, S.; Hirayama, K.; Kabuto, C. Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10776.
48. (a) See ref. 2g
49. (b) Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
50. Chao, K. C.; Rayabarapu, D. K.; Wang, C.-C.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2001, 66, 8804.
51. Treutwein, J.; Hilt, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6811; Angew. Chem. 2008, 120, 6916.
52. (a) Benisch, C.; Werz, D. B.; Gleiter, R.; Rominger, F.; Oeser, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1099.
53. (b) Haberhauer, G.; Rominger, F.; Gleiter, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3376; Angew. Chem. 1998, 110, 3632.
54. (a) Lee, S. I.; Son, S. U.; Choi, M. R.; Chung, Y. K.; Lee, S.-G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4705.
55. (b) Son, S. U.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 6142.
56. (c) Son, S. U.; Choi, D. S.; Chung, Y. K.; Lee, S.-G. Org. Lett. 2000, 2, 2097.
57. Chang, H.-T.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4166.
58. (a) Synthetic Application of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products;
59. Padwa, A.; Pearson, P. W., Eds.; Wiley: New York, 2002.
60. (b) Trossell, K. B. G. In Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis;
61. VCH: New York, 1988.
62. (c) Tufariello, J. J. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 2;
63. Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984, 83.
64. (a) Desimoni, G.; Faita, G.; Mella, M.; Boiocchi, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1020.
65. (b) Desimoni, G.; Faita, G.; Mella, M.; Righetti, P.; Zema, M. Tetrahedron 1999, 55, 8509.
66. Shirahase, M.; Kanemasa, S.; Hasegawa, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4061.
67. Suga, H.; Kakehi, A.; Ito, S.; Sugimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 327.
68. (a) Kezuka, S.; Ohtsuki, N.; Mita, T.; Kogami, Y.; Ashizawa, T.; Ikeno, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 327.
69. (b) Ohtsuki, N.; Kezuka, S.; Kogami, Y.; Mita, T.; Ashizawa, T.; Ikeno, T.; Yamada, T. Synthesis 2003, 1462.
70. (c) Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Org. Lett. 2002, 4, 2457.
71. Huang, Z. Z.; Kang, J.-B.; Zhou, J.; Ye, M.-C.; Tang, Y. Org. Lett. 2004, 6, 1677.
72. (a) Carmona, D.; Lamata, M. P.; Oro, L. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 717.
73. (b)Evans, D. A.; Johnson, J. S. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. III; Jacobson, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999, Chap. 33.1.
74. (c)Kagan, H.B.; Riant, O. Chem. Rev. 1992, 92, 1007.
75. (a) Sibi, M. P.; Manyem, S.; Palencia, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13660.
76. (b) Zendehdel, M.; Foroghi Far, N.; Gaykani, Z. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 53, 4749.
77. (c) Mahindaratne, M. P. D.; Quinones, B. A.; Recio, A.; Rodriguez, E. A.; Lakner, F. J.; Negrete, G. R. Tetrahedron 2005, 61, 9495.
78. (d) Desimoni, G.; Faita, G.; Guala, M.; Pratelli, C. Tetrahedron 2002, 58, 2929.
79. (e) Ghosh, A. K.; Cho, H.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2271.
80. (f) Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Sakaguchi, S.-I.; Yamamoto, H.; Tanaka, J.; Wada, E.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3074.
81. Suga, H.; Kakehi, A.; Mitsuda, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 561.
82. (a) Gilvra, J. D.; Rawal, V. H. Synlett 2004, 2440.
83. (b) Huang, Y.; Iwama, T.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5950.
84. (a) Simonsen, K. B.; Svenstrup, N.; Roberson, N.; Jørgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2000, 5, 123.
85. (b) Furuno, H.; Hanamoto, T.; Sugimoto, Y.; Inanaga, J. Org. Lett. 2000, 2, 49.
86. (c) Dossetter, A. G.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2398; Angew. Chem. 1999, 111, 2549.
87. (d) Mikami, K.; Matsukawa, S. Nature 1997, 385, 613.
88. (e) Motoyama, Y.; Mikami, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1563.
89. Iwakura, I.; Ikeno, T.; Yamada, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2524;
90. Angew. Chem. 2005, 117, 2580.
91. (a) Kwiatkowski, P.; Chaladaj, W.; Malinowsk, M.; Asztemborska, M.; Jurczak, J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2959.
92. (b) Malinowska, M.; Kwiatkowski, P.; Jurczak, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7693.
93. Kezuka, S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1333.
94. (a) Hu, Y.-J.; Huang, X.-D.; Yao, Z.-J.; Wu, Y.-L. J. Org. Chem. 1998, 63, 2456.
95. (b) Li, L.-S.; Wu, Y.; Hu, Y.-J.; Xia, L.-J.; Wu, Y.-L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3687.
96. Degl'Innocenti, A.; Capperucci, A.; Nocentini, T.; Biondi, S.; Fratini, V.; Castagnoli, G.; Malesci, I. Synlett 2004, 2159.
97. (a) Hilt, G.; Lüers, S.; Schmidt, F. Synthesis 2003, 634.
98. (b) Hilt, G.; Korn, T. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2783.
99. (c) Hilt, G.; du Mesnil, F.-X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6757.
100. Hilt, G.; Smolko, K. I.; Lotsch, B. V. Synlett 2002, 1081.
101. Hilt, G.; Janikowski, J.; Hess, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5204;
102. Angew. Chem. 2006, 118, 5328.
103. Mörschel, P.; Janikowski, J.; Hilt, G.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8952.
104. (a) Hilt, G.; Lüers, S.; Harms, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 624.
105. (b) Hilt, G.; Lüers, S. Synthesis 2003, 1784.
106. (a) Hilt, G.; Hengst, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 7337.
107. (b) Hilt, G.; Hengst, C. Synlett 2006, 3247.
108. Hilt, G.; Smolko, K. I. Synthesis 2002, 686.
109. Hilt, G.; Korn, T. J.; Smolko, K. I. Synlett 2003, 241.
110. (a) Hilt, G.; Galbiati, F. Org. Lett. 2006, 8, 2195.
111. (b) Hilt, G.; Galbiati, F. Synthesis 2006, 3589.
112. Hilt, G.; Smolko, K. I. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2795;
113. Angew. Chem. 2003, 115, 2901.
114. (a) Silva, M. A.; Pellegrinet, S. C.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 4059.
115. (b) Pellegrinet, S. C.; Silva, M. A.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8832.
116. (c) Singleton, D. A.; Kim, K.; Martinez, J. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3071.
117. Hilt, G.; Hess, W.; Schmidt, F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2526.
118. Hilt, G.; Liiers, S.; Smolko, K. I. Org. Lett. 2005, 7, 251.
119. Hilt, G.; Hess, W.; Harms, K. Org. Lett. 2006, 8, 3287.
120. Hilt, G.; Galbiati, F. Synlett 2005, 829.
121. Hilt, G.; Galbiati, F.; Harms, K. Synthesis 2006, 3575.
122. Wei, K.; Li, W.; Koike, K.; Nikaido, T. Org. Lett. 2005, 7, 2833.
123. Selected references: (a) Smalley, T. L.; Wright, M. W.; Gannon, S. A.; Welker, M. E.; Rheingold, A. L. Organometallics 1993, 12, 998.
124. (b) Tada, M.; Shimizu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1252.
125. (a) Chapman, J. J.; Day, C. S.; Welker, M. E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2273.
126. (b) Chapman, J. J.; Day, C. S.; Welker, M. E. Organometallics 2000, 19, 1615.
127. Pickin, K. A.; Kindy, J. M.; Day, C. S.; Welker, M. E. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 120.
128. Tucker, C. J.; Welker, M. E.; Day, C. S.; Wright, M. W. Organometallics 2004, 23, 2257.
129. Adams, T. A.; Welker, M. E.; Day, C. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 3683.
130. Pardigon, O.; Tenaglia, A.; Buono, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 1868.
131. (a) Brunner, H.; Reimer, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 307.
132. (b) Lautens, M.; Tam, W.; Lautens, J. C.; Edwards, L. G.; Crudden, C. M.; Smith, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6863.
133. (a) See ref. 41c.
134. (b) For Snyder's work, see references 139-144.
135. Pardigon, O.; Tenaglia, A.; Buono, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 157.
136. (a) Buschmann, H.; Scharf, H. D.; Hoffmann, N.; Esser, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 477;
137. Angew. Chem. 1991, 103, 480.
138. (b) Meyer-Stork, M. A.; Haag, D.; Scharf, H. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 593.
139. (a) See ref. 2j.
140. (b) Kotha, S.; Brahmachary, E.; Lahiri, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4741.
141. (c) Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M. Chem. Commun. 2006, 2209.
142. (d) Chopade, P. R.; Louie, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307.
143. (a) Agenet, N.; Gandon, V.; Vollhardt, K. P. C.; Malacria, M.; Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8860.
144. (b) Dierecks, R.; Eaton, B. E.; Gürtzgen, S.; Jalisatgi, S.; Matzger, A. J.; Radde, R. H.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8247.
145. Chouraqui, G.; Petit, M.; Aubert, C.; Malacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 1519.
146. (a) Goswami, A.; Maier, C.-J.; Pritzkow, H.; Siebert, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2635.
147. (b) Ester, C.; Maderna, A.; Pritzkow, H.; Siebert, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1177.
148. Geny, A.; Leboeuf, D.; Rouqui, G.; Vollhardt, K. P. C; Malacria, M.; Gandon, V.; Aubert, C. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5408.
149. Goswami, A.; Maier, C.-J.; Pritzkow, H.; Siebert, W. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3251.
150. Sigman, M. S.; Fatland, A. W.; Eaton, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5130.
151. Yong, L.; Butenschön, H. Chem. Commun. 2002, 2852.
152. Lombardo, M.; Pasi, F.; Trombini, C.; Seddon, K. R.; Pitner, W. R. Green Chem. 2007, 9, 321.
153. (a) Hilt, G.; Hess, W.; Vogler, T.; Hengst, C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5170.
154. (b) Hilt, G.; Vogler, T.; Hess, W.; Galbiati, F. Chem. Commun. 2005, 1474.
155. Hilt, G.; Hengst, C.; Hess, W. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2293.
156. Chang, H.-T.; Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2005, 4955.
157. Mamane, V.; Gref, A.; Lefloch, F.; Riant, O. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 84.
158. Hahn, U.; Maisonhaute, E.; Amatore, C.; Nierengarten, C.-F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 951;
159. Angew. Chem. 2007, 119, 969.
160. Gandon, V.; Leca, D.; Aechtner, T.; Vollhardt, K. P. C.; Malacria, M.; Aubert, C. Org. Lett. 2004, 6, 3405.
161. Saino, N.; Amemiya, F.; Tanabe, E.; Kase, K.; Okamoto, S. Org. Lett. 2006, 8, 1439.
162. Goswami, A.; Ito, T.; Okamoto, S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2368.
163. (a) Doszczak, L.; Tacke, R. Organometallics 2007, 26, 5722.
164. (b) Doszczak, L.; Fey, P.; Tacke, R. Synlett 2007, 753.
165. Büttner, M. W.; Natscher, J. B.; Burschka, C.; Tacke, R. Organometallics 2007, 26, 4835.
166. Moser, M.; Sun, X.; Hudlicky, T. Org. Lett. 2005, 7, 5669.
167. Kotha, S.; Brahmachary, E. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2291.
168. (a) Turek, P.; Kotora, M.; Tislerova, I.; Hocek, M.; Votruba. I.; Cisarova, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 9224.
169. (b) Turek, P.; Kotora, M.; Hocek, M.; Cisarova, I. Tetrahedron Lett. 2003. 44, 785.
170. Dufkova, L.; Cisarova, I.; Štepnička, P.; Kotora. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2882.
171. Mohamed, A. B.; Green, J. R. Chem. Commun. 2003, 2936.
172. Son, S. U.; Paik, S.-J.; Lee, S. I.; Chung, Y. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 2000, 141.
173. Sugihara, T.; Wakabayashi, A.; Nagai, Y.; Takao, H.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Chem. Commun. 2002, 576.
174. Slowinski, F.; Aubert, C.; Malacria, M. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 64.
175. Saino, N.; Kogure, D.; Okamoto, S. Org. Lett. 2005, 7, 3065.
176. (a) Kalogerakis, A.; Groth, U. Synlett 2003, 1886.
177. (b) Kalogerakis, A.; Groth, U. Org. Lett. 2003, 5, 843.
178. Petit, M.; Chouraqui, G.; Phansavath, P.; Aubert, C.; Malacria, M. Org. Lett. 2002, 4, 1027.
179. (a) Mohler, D. L.; Kumaraswamy, S.; Stanger, A.; Vollhardt, K. P. C. Synlett 2006, 2981.
180. (b) Han, S.; Bond, A. D.; Disch, R. L.; Holmes, D.; Schulman, J. M.; Teat, S. J.; Vollhardt. K. P. C.; Whitener, G. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2002. 41. 3223;
181. Angew. Chem. 2002, 114, 3357.
182. (c) Han, S.; Anderson, D. R.; Bond, A. D.; Chu, H. V.; Disch, R. L.; Holmes, D.; Schulman, J. M.; Teat, S. J.; Vollhardt, K. P. C.: Whitener, G. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3227;
183. Angew. Chem. 2002, 114, 3361.
184. (d) Dosa, P. I.; Whitener, G. D.; Vollhardt, K. P. C; Bond, A. D.; Teat, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 2075.
185. (e) Bong, D. T.-Y.; Gentric, L.; Holmes, D.; Matzger, A. J.; Scherhag, F.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Commun. 2002, 278.
186. Gandon, V.; Agenet, N.; Vollhardt, K. P. C; Malacria. M.: Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8509.
187. Gandon, V.; Leboeuf, D.; Amslinger, S.; Vollhardt, K. P. C.: Malacria, M.; Aubert, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005. 44, 7114;
188. Angew. Chem. 2005, 117, 7276.
189. Hong, S. H.; Kim, J. W.; Choi, D. S.; Chung, Y. K.; Lee. S.-G. Chem. Commun. 1999, 2099.
190. Wu, M.-S.; Rayabarapu. D. K.; Cheng. C.-H. Tetrahedron 2004, 60, 10005.
191. Wu, M.-S.; Shanmugasundaram, M.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2003, 718.
192. (a) Aubert, C.; Gandon, V.; Geny, N.; Heckrodt, T. J.; Malacria, M.; Paredes, E.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7466.
193. (b) Aubert, C.; Betschmann, P.; Eichberg, M. J.; Gandon, V.; Heckrodt, T. J.; Lehmann, J.; Malacria, M.; Masjost, B.; Paredes, E.; Vollhardt, K. P. C; Whitener. G. D. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7443.
194. (c) Pelissier, H.; Rodriguez, J.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Eur. J. 1999. 5. 3549.
195. Perez, D.; Siesel, B. A.; Malaska. M. J.; David, E.; Vollhardt, K. P. C. Synlett 2000, 306.
196. (a) Eichberg, M. J.; Dorta, R. L.; Grotjahn, D. B.; Lamottke, K.; Schmidt, M.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 9324.
197. (b) Eichberg, M. J.; Dorta, R. L.; Lamottke, K.; Vollhardt, K. P. C. Org. Lett. 2000, 2, 2479.
198. Slowinski, F.; Aubert, C.; Malacria, M. J. Org. Chem. 2003. 68, 378.
199. Schelper, M.; Buisine, O.; Kozhushkov, S.; Aubert, C.: de Meijere, A.; Malacria, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3000.
200. Buisine, O.; Aubert, C.; Malacria, M. Synthesis 2000, 985.
201. Petit, M.; Aubert, C.; Malacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 3937.
202. (a) Dazinger, G.; Torres-Rodrigues, M.; Kirchner, K.; Calhorda, M. J.; Costa, P. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4434.
203. (b) See ref. lc
204. Heller, B.; Heller. D.; Wagler, P.; Oehme. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998. 136, 219.
205. Fatland, A. W.; Eaton, B. E. Org. Lett. 2000, 2, 3131.
206. Brändli, C.; Ward, T. R. J. Comb. Chem. 2000, 2, 42.
207. Senaiar, R. S.; Young, D. D.; Deiters, A. Chem. Commun. 2006, 1313.
208. Young, D. D.; Deiters, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5187; Angew. Chem. 2007, 119, 5279.
209. Kase, K.; Goswami, A.; Ohtaki, K.; Tanabe, E.; Saino, N.; Okamoto, S. Org. Lett. 2007, 9, 931.
210. Goswami, A.; Ohtaki, K.; Kase, K.; Ito, T.; Okamoto, S. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 143.
211. Varela, J. A.; Castedo, L.; Maestro, M.; Manìa, J.; Saá, C. Chem. Eur. J. 2001, 7-23, 5203.
212. Varela, J. A.; Castedo, L.; Saá, C. Org. Lett. 1999, 1, 2141.
213. Bonaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Maryanoff, B. E. Chem. Commun. 2004, 2394.
214. (a) Maryanoff, B. E.; Zhang, H.-C. ARK1VOC 2007, (xii), 7.
215. (b) Maryanoff, B. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3473.
216. (c) Moretto, A. F.; Zhang, H.-C.; Maryanoff, B. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3157.
217. Gutnov, A.; Abaev, V.; Redkin, D.; Fischer, C.; Bonrath, W.; Heller, B. Synlett 2005, 1188.
218. Gutnov, A.; Heller, B.; Fischer, C.; Drexler, H.-J.; Spannenberg, A.; Sundermann, B.; Sundermann, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3795;
219. Angew. Chem. 2004, 116, 3883.
220. Zhou, Y.; Porco, A. Jr.; Snyder, J. K. Org. Lett. 2007, 9, 393.
221. Chang, H.-T.; Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2007, 9, 505.
222. Groth, U.; Huhn, T.; Kesenheimer, C.; Kalogerakis, A. Synlett 2005, 1758.
223. Mišek, J.; Teplý, F.; Stará, I. G.; Tichý, M.; Šaman, D.; Císařová, I.; Vojtišek, P.; Starý, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3188; Angew. Chem. 2008, 120, 3232.
224. Sehnal, P.; Krausová, Z.; Teplý, F.; Stará, I. G.; Starý, I.; Rulýšek, L.; Saman, D.; Císař ová, I. J. Org. Chem. 2008, 73, 2074.
225. (a) Dzwiniel, T. L.; Etkin, N.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10640.
226. (b) Etkin, N.; Dzwiniel, T. L.; Schweibert, K. E.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9702.
227. Witherell, R. D.; Ylijoki, K. E. O.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2176.
228. (a) Tanino, K.; Kondo, F.; Shimizu, T.; Miyashita, M. Org. Lett. 2002, 4, 2217.
229. (b) Tanino, K.; Shimizu, T.; Miyama, M.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6116.
230. (a) Demuner, A. J.; Barbosa, L. C. A.; Pilo-Veloso, D. Quim. Nova 1997, 20, 18.
231. (b) Mann, J. Tetrahedron 1986, 42, 4611.
232. (c) Noyori, R. Org. React. 1983, 29, 163.
233. Molander, G. A.; Eastwood, P. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 8382; and references cited therein.
234. Patel, M. M.; Green, J. R. Chem. Commun. 1999, 509.
235. Lu, Y.; Green, J. R. Synlett 2001, 243.
236. (a) Achard, M.; Mosrin, M.; Tenaglia, A.; Buono, G. J. Org. Chem. 2006, 77, 2907.
237. (b) Achard, M.; Tenaglia, A.; Buono, G. Org. Lett. 2005, 7, 2353.
238. Toselli, N.; Martin, D.; Achard, M.; Tenaglia, A.; Bürgi, T.; Buono, G. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 280.
239. (a) Ma, B.; Snyder, J. K. Organometallics 2002, 21, 4688.
240. (b) Chen, Y.; Kiattansakul, R.; Ma, B.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 6932.
241. (c) Chen, Y.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 2060.
242. Kiattansakul, R.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1079.
243. Hours, A. E.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 675.
244. Chen, Y.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 6943.
245. Ma, B.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 703.
246. Ma, B.; Snyder, J. K. Org. Lett. 2002, 4, 2731.
247. Hilt, G.; Janikowski, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5243;
248. Angew. Chem. 2008, 120, 5321.
249. Pidaparthi, R. R.; Welker, M. E.; Day, C. S. Organometallics 2006, 25, 974
250. (a)Wang, C.-C.; Lin, P.-S.; Cheng, C.-H. J. Am Chem. Soc. 2002, 124, 9696.
251. (b) Chang, H.-T.; Jayanth, T. T.; Wang, C.-C.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12032.
252. (a) See ref. 110
253. (b) Buisine, O.; Aubert, C.; Malacria, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3517.
254. (c) Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027.
255. Hilt, G.; Treutwein, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8500;
256. Angew. Chem. 2007, 119, 8653.
257. For alternative transition-metal-catalysed Alder-ene reactions, see: (a) Trost, B. M.; Martinez, J. A.; Kulawiec, R. J.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10402.
258. (b) Trost, B. M.; Machacek, M.; Schnaderbeck, M. J. Org. Lett. 2000, 2, 1761.
259. (c) Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695.
260. (d) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Pinkerton, A. B. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2341.
261. (e) Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Rudd, M. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6630;
262. Angew. Chem. 2005, 177, 6788.
263. Amatore, M.; Gosmini, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2089;
264. Angew. Chem. 2008, 120, 2119.
265. Wong, Y.-C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5613.
266. (a) Chang, K.-J.; Rayabarapu, D. K.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4781.
267. (b) Chang, K.-J.; Rayabarapu, D. K.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2003, 5, 3963.
268. For an overview of cobalt-catalysed reactions with Grignard reagents, see the following references and the references cited therein: (a) Yorimitsu, H.; Oshima, K. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 441.
269. (b) Shinokubo, H.; Oshima, K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2081.
270. Shirakawa, E.; Sato, T.; Imazaki, Y.; Kimura, T.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2007, 4513.
271. (a) Gaspar, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4519;
272. Angew. Chem. 2007, 119, 4603. For a similar synthesis of azides, see:
273. (b) Gaspar, B.; Waser, J.; Carreira, E. M. Synthesis 2007, 3839.
274. Oshmiya, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2368;
275. Angew. Chem. 2005, 117, 2420.
276. See ref. 41a.
277. Yong, L.; Kirleis, K.; Butenschön, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 833.
278. (a) Hilt, G.; du Mesnil, F.-X.; Lüers, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 387;
279. Angew. Chem. 2001, 113, 408.
280. (b) Hilt, G.; Lüers, S. Synthesis 2002, 609.
281. Michiel, M. P.; Müller, C.; Vogt, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 7414.
282. Gomes, P.; Gosmini, C.; Nédélec, J.-Y.; Périchon, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3385.
283. Shukla, P.; Hsu, Y.-C.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2006, 71, 655.
284. Lombardo, M.; Gualandi, A.; Pasi, F.; Trombini, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 465.
285. (a) Nishikawa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Synlett 2004, 1573.
286. (b) Yasui, H.; Nishikawa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1271. See, for a similar reaction sequence:
287. (c) Lumby, R. J. R.; Joensuu, P. M.; Lam, H. W. Org. Lett. 2007, 9, 4367.
288. Shimakoshi, H.; Ninomiya, W.; Hisaeda, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1971.
289. Eisenmann, J. L.; Yamartino, R. L.; Howard, J. F. J. Org. Chem. 1961, 26, 2102.
290. (a) Allmendinger, M.; Eberhardt, R.; Luinstra, G. A.; Molnar, F.; Rieger, B. Z Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1347.
291. (b) Molnar, F.; Luinstra, G. A.; Allmendinge, M; Rieger, B. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1273.
292. (c) Allmendinger, M.; Zintl, M.; Eberhardt, R.; Luinstra, G. A.; Molnar, F.; Rieger, B. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 971.
293. Kim, H. S.; Bae, J. Y.; Lee, J. S.; Jeong, C. I.; Choi, D. K.; Kang, S. O.; Cheong, M. Appl. Catal. A 2006, 301, 75.
294. Liu, J.; Chen, J.; Xia, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 250, 232.
295. Hinterding, K.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 2164.
296. Goodman, S. N.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4703;
297. Angew. Chem. 2002, 114, 4897.
298. Denmark, S. E.; Ahmad, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9630.
299. (a) Seki, Y.; Murai, S.; Yamamoto, I.; Noboru, S. Angew. Chem. Int. Ed. 1977, 16, 789;
300. Angew. Chem. 1977, 89, 818.
301. (b) Murai, S.; Toki, T.; Suzuki, S.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6093.
302. (c) Murai, T.; Yasui, E.; Kato, S.; Hatayama, Y.; Suzuki, S.; Yamasaki, Y.; Sonoda, N.; Kurosawa, H.; Kawasaki, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7938.
303. (a) Tsuji, Y.; Kobayashi, M.; Okuda, F.; Watanabe, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1253.
304. (b) Watanabe, Y.; Nishiyama, K.; Zhang, K.; Okuda, F.; Kondo, T.; Tsuji, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 879.
305. (a) Davoli, P.; Moretti, I.; Prati, F.; Alper, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 518.
306. (b) Lee, J. T.; Thomas, P. J.; Alper, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5424.
307. (a) Getzler, Y. D. Y. L.; Mahadevan, V.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1174.
308. (b) Mahadevan, V.; Getzler, Y. D. Y. L.; Coates, G. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2781;
309. Angew. Chem. 2002, 114, 2905.
310. (a) Schmidt, J. A. R.; Mahadevan, V.; Getzler, Y. D. Y. L.; Coates, G. W. Org. Lett. 2003, 6, 373.
311. (b) Schmidt, J. A. R.; Lobkobsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11426.
312. Rowley, J. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4948.
313. (a) Jia, L.; Ding, E.; Anderson, W. R. Chem. Commun. 2001, 1436.
314. (b) Jia, L.; Sun, H.; Shay, J. T.; Allgeier, A. M.; Hanton, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7282.
315. (c) Liu, G.; Jia, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14716.
316. Funk, J. K.; Yennawar, H.; Sen, A. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1687.
317. Harden, J. D.; Ruppeö, J. V.; Gao, G.-Y.; Zhang, X. P. Chem. Commun. 2007, 4644.
318. Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Commun. 2008, 1599.
319. Lee, M.-Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Organometallics 2003, 23, 4905.
320. Wang, C.-C.; Lin, P.-S.; Cheng, C.-H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6203.
321. Hutson, G. E.; Dave, A. H.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2007, 9. 3869.
322. Gelman, F.; Avnir, D.; Schumann, H.; Blum, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 191.
323. Bolig, A. D.; Brookhardt, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14544.
324. (a) Fernández, I.; Pedro, J. R.; Roselló, A. L.; Ruiz, R.; Castro, I.; Ottenwaelder, X.; Journaux, Y. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1235.
325. (b) Blay, G.; Cardona, G. L.; Fernández, I.; Pedro, J. R. Synthesis 2007, 3329.
326. Yanagitas, H.; Kodama, K.; Kanemasa, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9353.
327. Belokon, Y. N.; Petrosyan, A. A.; Maleev, V. I.; Savel'eva, T. F.; Grachev, A. V.; Ikonnikov, N. S.; Sagiyan, A. S. Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 2086.
328. Agenet, N.; Mirebeau, J.-H.; Petit, M.; Thouvenot, R.; Gandon, V.; Malacria, M.; Aubert, C. Organometallics 2007, 26, 819.