Cobalt induced tandem C-H activation/decarbonylation of various aromatic aldehydes and related benzylic alcohols forming mononuclear aryl monocarbonyl complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 4, 2009, Pages 1416-1422

  Beck, Robert ^a,b   Flörke, Ulrich ^c   Klein, Hans Friedrich ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF PADERBORN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 64349083614     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801673h     Document Type: Article

References (68)

1. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932.
2. Omae, I. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 318-344.
3. (a) Klein, H.-F.; Camadanli, S.; Beck, R.; Leukel, D.; Flörke, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 975-977.
4. (b) Klein, H.-F.; Camadanli, S.; Beck, R.; Flörke, U. Chem. Commun. 2005, 381-382.
5. Klein, H.-F.; Beck, R.; Flörke, U.; Haupt, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 853-862.
6. Tolman, C. A.; Ittel, S. D.; English, A. D.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1742-1751.
7. Ozawa, F.; Yamagami, I.; Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1994, 473, 265-272.
8. Kondo, T.; Akazome, M.; Tsuji, Y.; Watanabe, Y. J. Ore. Chem. 1990, 55, 1286-1291.
9. Lehmkuhl, H.; Schwickardi, R.; Mehler, G.; Krüger, C.; Goddard, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 606, 141-155.
10. Barrio, P.; Estemelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2004, 23, 1340-1348.
11. Estemelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Rubio, L. Organometallics 2008, 23, 799-802.
12. Arce, A. J.; De Sanctis, Y.; Deeming, A. J. J. Organomet. Chem. 1986, 311, 371-378.
13. Hardcastle, K. I.; Minassiam, H.; Arce, A. J.; De Sanctis, Y.; Deeming, A. J. J. Organomet. Chem. 1989, 368, 119-130.
14. Brown, K. L.; Clark, G. R.; Headford, C. E. L.; Marsden, K.; Roper, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 503-505.
15. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1987, 6, 2453-2455.
16. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Ramirez, J. A.; Vacca, A.; Vizza, F.; Zanobini, F. Organometallics 1989, 8, 337-345.
17. Marder, T. B.; Roe, D. C.; Milstein, D. Organometallics 1988, 7, 1451-1453.
18. Milstein, D. Organometallics 1982, 1, 1549-1551.
19. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Bachechi, F. Organometallics 1991, 10, 820-823.
20. Milstein, D. Chem. Commun. 1982, 1357-1358.
21. Ko, J.; Joo, W.-C. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 372-376.
22. Gomez, M.; Kisenyi, J. M.; Sunley, G. J.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1985, 296, 197-207.
23. Gutieixez-Puebla, E.; Monge, A.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 248-249.
24. Bernard, K. A.; Atwoodr, J. D. Organometallics 1988, 7, 235-236.
25. Bernard, K. A.; Atwood, J. D. Oreanometallics 1989, 8, 795-800.
26. Landvatter, E. F.; Rauchfuss, T. B. Organometallics 1982, 1, 506-513.
27. Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1045-1047.
28. Thorn, D. L. J. Mol. Catal. 1982, 17, 279-288.
29. Koh,. J. J.; Lee, W.-H.; Willard, P. G.; Risen, W. M. J. Organomet. Chem. 1985, 284, 409-419.
30. Tsuji, J.; Ohno, K. Tetrahedron Lett. 1967, 23, 2173-2176.
31. Ohno, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99-107.
32. Walborsky, H. M.; Allen, L. E. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 823-824.
33. Walborsky, H. M.; Allen, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5465-5468.
34. Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 640-641.
35. Doughty, D. H.; Pignolet, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7083-7085.
36. Baldwin, J. E.; Barden, T. C.; Pugh, R. L.; Widdison, W. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 3303-3307.
37. Abu-Hasanayn, F.; Goldman, M. E.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2520-2524.
38. O'Connor, J. M.; Ma, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5075-5077.
39. Kovacs, I.; Szalontai, G.; Ungvary, F. J. Organomet. Chem. 1996, 524, 115-123.
40. Dennis, M.; Kolattukudy, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5306-5310.
41. Lenges, C. P.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6965-6979.
42. Klein, H.-F.; Bickelhaupt, A.; Hammmerschmitt, B.; Flörke, U.; Haupt, H.-J. Organometallics 1994, 13, 2944-2950.
43. Klein, H.-F.; Haller, S.; Sun, H.; Li, X.; Jung, T.; Röhr, C.; Flörke, U.; Haupt, H.-J. Z. Naturforsch. 1998, 53b, 587-598.
44. Klein, H.-F.; Lemke, U.; Lemke, M.; Brand, A. Organometallics 1998, 17, 4196-4201.
45. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
46. Klein, H.-F.; Beck, R.; Flörke, U.; Haupt, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1380-1387.
47. Brammer, L.; McCann, M. C.; Bullock, R. M.; McMullan, R. K.; Shet-wood, P. Oreanometallics 1992, 12, 2339-2341.
48. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Frankland, A. D.; Ramirez de Arellano, M. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066-3075.
49. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Frankland, A. D.; Ramirez de Arellano, M. C. Chem. Commun. 1997, 959-960.
50. DuPont, J. A.; Coxey, M. B.; Schebler, P. J.; Incarvito, C. D.; Dougherty, W. G.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Riordan, C. G. Oreanometallics 2007, 26, 971-979.
51. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Organometallics 1996, 15, 5678-5686.
52. Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2499-2502.
53. Halle, L. F.; Crowe, W. E.; Armentrout, P. B.; Beauchamp, J. L. Organometallics 1984, 10, 1694-1706.
54. Gipson, S. L.; Bryson, L. A.; Klausmeyer, K. K. Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 221-224.
55. (a) Galamb, V.; Pályi, G.; Cser, F.; Furmanova, M. G.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1981, 209, 183-195.
56. (b) Galamb, V.; Pályi, G.; Boese, R.; Schmid, G. Oreanometallics 1987, 6, 861-867.
57. (c) Ungváry, F.; Kovács, I.; Hammerschmitt, B.; Cordier, G. Organometallics 1993, 12, 2849-2852.
58. (d) Zucchi, C.; Boese, R.; Alberts, K.; Herbrich, T.; Tóth, G.; Bencze, L.; Pályi, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2297-2304.
59. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bacchi, A.; Bordignon, E.; Pelizzi, G. Qrganometallics 1995, 14, 4126-4131.
60. Giesbrecht, G. R.; Gordon, J. C.; Clark, D. L.; Hijar, C. A.; Scott, B. L.; Watkin, J. G. Polyhedron 2003, 22, 153-163.
61. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1989, S1-S83.
62. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908-6914.
63. Alaimo, P. J.; Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 2130-2143.
64. Klein, H.-F.; Karsch, H. H. Chem. Ber. 1975, 108, 944-955.
65. Becker, H. G. O.; Beckert, R.; Domsehke, G.; Fanghänel, E.; Habicher, W. D.; Metz, P.; Pavel, D.; Schwetlick, K. Organikum-Organisch- chemisches Grundpraktikum, 21st ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
66. Klein, H.-F.; Hammer, R. Z. Naturforsch. 1977, 32b, 138-143.
67. Stoe & Cie. X-AREA (Version 1.18) and X-RED32 (Version 1.04); Stoe & Cie: Darmstadt, Germany, 2002.
68. Sheldrick, G. M. SHELXS-97 and SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.