A substrate-based approach to skeletal diversity from dicobalt hexacarbonyl (C1)-alkynyl glycals by exploiting its combined ferrier-nicholas reactivity

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 33, 2014, Pages 10492-10502

  Lobo, Fernando ^a   Gõmez, Ana M ^a   Miranda, Silvia ^a   Lõpez, J Cristõbal ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

Ferrier reaction; glycals; Nicholas reaction; synthesis design; synthetic methods

Indexed keywords

CHEMICAL COMPOUNDS; POSITIVE IONS; SUBSTRATES;

FERRIER REACTION; GLYCALS; NICHOLAS REACTIONS; SYNTHESIS DESIGN; SYNTHETIC METHODS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84905483493     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402149     Document Type: Article

References (116)

1. S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 1964-1969
2. S. L. Schreiber, Chem. Eng. News 2003, 81, 51-61
3. R. L. Strausberg, S. L. Schreiber, Science 2003, 300, 294-295
4. M. D. Burke, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2004, 116, 48-60
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 46-58
6. R. J. Spandl, A. Bender, D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1149-1158.
7. D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3867-3870
8. R. J. Spandl, M. Diaz-Gavilan, K. M. G. O'Connell, G. L. Thomas, D. R. Spring, Chem. Rec. 2008, 8, 129-142
9. W. R. J. D. Galloway, A. Isidro-Llobet, D. R. Spring, Nat. Commun. 2010, 1, 80.
10. C. J. OConnor, H. S. G. Beckmann, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4444-4456, and references therein.
11. G. L. Thomas, E. E. Wyatt, D. R. Spring, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2006, 9, 700-712.
12. J. K. Sello, P. R. Andreana, D. Lee, S. L. Schreiber, Org. Lett. 2003, 5, 4125-4127
13. M. D. Burke, E. M. Berger, S. L. Schreiber, Science 2003, 302, 613-618
14. M. D. Burke, E. M. Berger, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14095-14104
15. H. Oguri, S. L. Schreiber, Org. Lett. 2005, 7, 47-50.
16. E. A. Wyatt, S. Fergus, W. R. J. D. Galloway, A. Bender, D. J. Fox, A. T. Plowright, A. S. Jessiman, M. Welch, D. R. Spring, Chem. Commun. 2006, 3296-3298.
17. D. Tejedor, A. Santos-Exposito, F. Garcia-Tellado, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1201-1209
18. D. Morton, S. Leach, C. Cordier, S. Warriner, A. Nelson, Angew. Chem. 2009, 121, 110-115
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 104-109.
20. R. J. Ferrier, J. O. Hoberg, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2003, 58, 55-119
21. R. J. Ferrier, O. A. Zubkov, Org. React. 2003, 62, 569-736
22. R. J. Ferrier, Top. Curr. Chem. 2001, 215, 153-175
23. A. M. Gõmez, F. Lobo, C. Uriel, J. C. Lopez, Eur. J. Org. Chem. 2013, 7221-7262.
24. O. Geis, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. 1998, 110, 955-958
25. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 911-914
26. K. M. Brummond, J. L. Kent, Tetrahedron 2000, 56, 3263-3283
27. A. J. Fletcher, S. D. R. Christie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1657-1668.
28. H. Kubota, J. Lim, K. M. Depew, S. L. Schreiber, Chem. Biol. 2002, 9, 265-276.
29. A. R. Yeager, G. K. Min, J. A. Porco, Jr., S. E. Schaus, Org. Lett. 2006, 8, 5065-5068.
30. J. C. Lõpez, E. Lameignere, G. Lukacs, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 513-514
31. N. G. Ramesh, K. K. Balasubramanian, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4477-4487.
32. D. Lim, S. B. Park, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7100-7108.
33. A. M. Gomez, C. Uriel, F. Lobo, J. C. Lopez, Curr. Org. Synth. 2014, 11, 342-360.
34. A. M. Gõmez, A. Barrio, A. Pedregosa, S. Valverde, J. C. Lopez, J. Org. Chem. 2009, 74, 6323-6326
35. A. M. Gõmez, A. Pedregosa, C. Uriel, S. Valverde, J. C. Lopez, Eur. J. Org. Chem. 2010, 5619-5632
36. A. M. Gõmez, C. Uriel, J. C. Lopez, in Specialist Periodical Reports on Carbohydrate Chemistry, RSC, Cambridge, 2012, 38, pp. 376-397.
37. A preliminary communication has already appeared:, A. M. Gõmez, F. Lobo, D. PerezdeLasVacas, S. Valverde, J. C. Lopez, Chem. Commun. 2010, 46, 6159-6161.
38. J. R. Green, Synlett 2012, 1271-1282
39. N. Kann, Curr. Org. Chem. 2012, 16, 322-344
40. J. R. Green, Eur. J. Org. Chem. 2008, 6053-6062
41. D. D. Diaz, J. M. Betancort, V. S. Martín, Synlett 2007, 343-359
42. B. J. Teobald, Tetrahedron 2002, 58, 4133-4170
43. J. R. Green, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 809-826
44. T. J. J. Müller, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2021-2033
45. K. M. Nicholas, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 207-214.
46. S. Amiralaei, J. Gauld, J. R. Green, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4157-4165
47. S. Amiralaei, J. R. Green, Chem. Commun. 2008, 4971-4973; and Nicholas dipoles derived from alkyne-cycloalkane dicobalt complexes have been reported
48. E. A. Allart, S. D. R. Christie, G. J. Pritchard, M. R. J. Elsegood, Chem. Commun. 2009, 7339-7341
49. S. D. R. Christie, R. J. Dacoile, M. R. J. Elsegood, R. Fryatt, R. C. F. Jones, G. J. Pritchard, Chem. Commun. 2004, 2474-2475.
50. A. M. Gõmez, C. Uriel, S. Valverde, J. C. Lopez, Org. Lett. 2006, 8, 3187-3190.
51. P. Rollin, P. Sinay, Carbohydr. Res. 1981, 98, 139-142.
52. F. E. McDonald, H. Y. H. Zhu, C. R. Holmquist, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6605-6606.
53. 2/THF, 0C), see for instance:, P. Magnus, M. Davies, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1522-1524; see also the Supporting Information.
54. For a related 1,5-hydride transfer to Nicholas cations, see:, D. D. Díaz, M. A. Ramirez, V. S. Martin, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2593-2606, and references therein.
55. M. A. Brimble, T. J. Brenstrum, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1612-1623
56. M. A. Brimble, T. J. Brenstrum, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1107-1110
57. A. L. J. Byerley, A. M. Kenwright, C. W. Lehmann, J. A. H. MacBride, P. G. Steel, J. Org. Chem. 1998, 63, 193-194.
58. I. M. Pastor, M. Yus, Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1277-1312
59. C. Olier, M. Kaafarani, S. Gastaldi, M. P. Bertrand, Tetrahedron 2010, 66, 413-445
60. I. M. Pastor, M. Yus, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 925-957
61. D. R. Adams, S. P. Bhatnagar, Synthesis 1997, 661-672.
62. For a Nicholas-Prins cyclization, see:, C. Olier, S. Gastaldi, G. Gilb, M. P. Bertrand, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7801-7804.
63. For a related Prins-cyclization process in which the oxocarbenium ion is formed by hydride transfer, see:, K. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 402-403.
64. M. A. Purino, M. A. Ramirez, A. H. Daranas, V. S. Martin, J. I. Padron, Org. Lett. 2012, 14, 5904-5907
65. B. Furman, M. Dziedzic, I Justyniak, Tetrahedron 2008, 64, 3103-3110
66. D. Berger, L. E. Overman, P. A. Renhowe, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2446-2452
67. L. D. M. Lolkema, H. Hiemstra, H. H. Mooiweer, W. N. Speckamp, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6365-6368
68. L. E. Overman, A. Castañeda, T. A. Blumenkopf, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1303-1304.
69. W. A. Smit, R. Caple, I. P. Smoliakova, Chem. Rev. 1994, 94, 2359-2382
70. W. A. Smit, A. A. Schegolev, A. S. Gybin, G. S. Mikaelian, R. Caple, Synthesis 1984, 887-890.
71. H. Mayr, O. Kuhn, C. Schlierf, A. R. Ofial, Tetrahedron 2000, 56, 4219-4229.
72. J. Jiang, D. E. Cane, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 428-429
73. T. Nawrath, J. S. Dickschat, R. Müller, J. Jiang, D. E. Cane, S. Schulz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 430-431
74. F. A. H. Al-Qallaf, R. A. W. Johnstone, J.-Y. Liu, L. Lu, D. Whittaker, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1421-1423
75. K. H. Schulte-Elte, H. Pamingle, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1158-1163.
76. See Figure6, in:, H. Mayr, B. Kempf, A. R. Ofial, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66-77.
77. S. D. Schimler, D. J. Hall, S. L. Debbert, J. Inorg. Biochem. 2013, 119, 28-37
78. I. Ott, B. Kircher, C. P. Bagowski, D. H. W. Vlecken, E. B. Ott, J. Will, K. Bensdorf, W. S. Sheldrick, R. Gust, Angew. Chem. 2009, 121, 1180-1184
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1160-1163
80. M. Schlenk, I. Ott, R. Gust, J. Med. Chem. 2008, 51, 7318-7322
81. C. D. Sergeant, I. Ott, A. Sniady, S. Meneni, R. Gust, A. L. Rheingold, R. Dembinski, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 73-80
82. I. Ott, B. Kircher, R. Dembinski, R. Gust, Expert Opin. Ther. Pat. 2008, 18, 327-337.
83. K. D. Closser, M. M. Quintal, K. M. Shea, J. Org. Chem. 2009, 74, 3680-3688
84. T. P. Lebold, C. A. Carson, M. A. Kerr, Synlett 2006, 364-368
85. M. M. Quintal, K. D. Closser, K. M. Shea, Org. Lett. 2004, 6, 4949-4952
86. T. F. Jamison, S. Shambayati, W. E. Crowe, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4353-4363
87. S. L. Schreiber, T. Sammakia, W. E. Crowe, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128-3130.
88. S. Fonquerna, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron 1995, 51, 4239-4254
89. M. E. Krafft, R. H. Romero, I. L. Scott, J. Org. Chem. 1992, 57, 5277-5278.
90. 2O according to:, J. A. Soderquist, C. L. Anderson, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3961-3962.
91. J. Adrio, M. RodríguezRivero, J. C. Carretero, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2435-2448.
92. J. Perez-Castells, Top. Organomet. Chem. 2006, 19, 207-257.
93. E. Tyrrell, K. Mazloumi, D. Banti, P. Sajdak, A. Sinclair, A. LeGresley, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4280-4282
94. A. V. Muehldorf, A. Guzman-Perez, A. F. Kluge, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8755-8758
95. D. D. Grove, F. Miskevich, C. C. Smith, J. R. Corte, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6277-6280.
96. Y. Hayashi, H. Yamaguchi, M. Toyoshima, K. Okado, T. Toyo, M. Shoji, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10150-10159
97. Y. Hayashi, H. Yamaguchi, M. Toyoshima, S. Nasu, K. Ochiai, M. Shoji, Organometallics 2008, 27, 163-165.
98. A. M. Gõmez, C. Uriel, S. Valverde, S. Jarosz, J. C. Lopez, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4830-4837
99. A. M. Gõmez, C. Uriel, S. Valverde, S. Jarosz, J. C. Lopez, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8935-8940.
100. E. Álvaro, M. C. deLaTorre, M. A. Sierra, Chem. Commun. 2006, 985-987
101. F. R. P. Crisõstomo, R. Carrillo, T. Martin, V. S. Martin, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2829-2832
102. E. Álvaro, M. C. deLaTorre, M. A. Sierra, Org. Lett. 2003, 5, 2381-2384
103. S. Shibuya, M. Isobe, Tetrahedron 1998, 54, 6677-6698
104. S. Padmanabhan, K. M. Nicholas, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2555-2558.
105. J. DiMartino, J. R. Green, Tetrahedron 2006, 62, 1402-1409.
106. A. A. Tishkov, H. Mayr, Angew. Chem. 2005, 117, 145-148
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 142-145.
108. F. Ding, R. William, S. Wang, B. K. Gorityala, X.-W. Liu, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3929-3939;
109. F. Ding, R. William, F. Wang, J. Ma, L. Ji, X.-W. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 652-655.
110. C. Schmuck, D. Rupprecht, Synthesis 2007, 3095-3110.
111. V. Bolitt, C. Mioskowski, S.-G. Lee, J. R. Falck, J. Org. Chem. 1990, 55, 5812-5813.
112. 3 as catalyst, compared to other Lewis acids, resulted in improved yields in Ferrier rearrangement of glycals with furan and pyrrole derivatives:, J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, J. V. Raman, N. Niranjan, S. K. Kumarb, A. C. Kunwarb, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2095-2098.
113. H. B. Mereyala, K. C. Venkateramanaiah, V. S. Dalvoy, Carbohydr. Res. 1992, 225, 151-153
114. G. V. M. Sharma, K. C. V. Kamanalah, K. Kristumdu, Tetrahedron Asymm. 1994, 5, 1905-1908.
115. I. Kolodziej, J. R. Green, Synlett 2011, 2397-2401.
116. J.C. Lõpez, F. Lobo, S. Miranda, C. Uriel, A.M. Gõmez, Pure Appl. Chem. 2014, DOI