Dehydrotropylium-Co2(CO)6 Ion: Generation, reactivity and evaluation of cation stability

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 15, 2011, Pages 4157-4165

  Amiralaei, Sheida ^a   Gauld, James ^a   Green, James R ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

Author keywords

aromatic compounds; carbocations; cobalt; cycloalkynes; organometallic compounds

Indexed keywords

CARBOCATIONS; CYCLOALKYNES; DFT STUDY; EXPERIMENTAL STUDIES; HARMONIC OSCILLATOR MODEL OF AROMATICITY; NORMAL CONDITION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; REACTIVE NUCLEOPHILES; STABILISATION ENERGY;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; COBALT; FREE RADICAL REACTIONS; NUCLEOPHILES; ORGANOMETALLICS; OSCILLATORS (ELECTRONIC); OSCILLATORS (MECHANICAL); POSITIVE IONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

COBALT COMPOUNDS;

EID: 79953189721     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002685     Document Type: Article

References (78)

1. For recent reviews dedicated to the Nicholas reaction, see
2. D. D. Diaz, J. M. Betancort, V. S. Martin, Synlett 2007, 343-353
3. B. J. Teobald, Tetrahedron 2002, 58, 4133-4170
4. J. R. Green, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 809-826. For reviews covering Nicholas reactions in part, see
5. A. J. Fletcher, S. D. R. Christie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1657-1668
6. M. E. Welker, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 785-807
7. T. J. J. Müller, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2021-2033
8. I. Omae, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 318-344
9. J. R. Green, Eur. J. Org. Chem. 2008, 6053-6062
10. K. M. Bromfield, H. Graden, N. Ljungdahl, N. Kann, Dalton Trans. 2009, 5051-5061.
11. R. E. Connor, K. M. Nicholas, J. Organomet. Chem. 1977, 125, C 45 -C 48
12. M. Gruselle, C. Cordier M. Salmain, H. El Amouri, C. Guerin, J. Vaissermann, G. Jaouen, Organometallics 1990, 9, 2993-2997.
13. O. Kuhn, D. Rau, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 900-907; see also
14. H. Mayr, O. Kuhn, C. Schlierf, A. R. Ofial, Tetrahedron 2000, 56, 4219-4229; for a review, see
15. H. Mayr, B. Kempf, A. R. Ofial, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66-77.
16. S. L. Schreiber, M. T. Klimas, T. Sammakia, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5749-5759
17. G. G. Melikyan, S. Bright, T. Monroe, K. I. Hardcastle, J. Ciurash, Angew. Chem. 1998, 110, 170-172
18. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 161-164
19. S. Padmanabhan, K. M. Nicholas, J. Organomet. Chem. 1984, 268, C 23 -C 27.
20. M. A. Kondratenko, B. Malézieux, M. Gruselle, D. Bonnet-Delpone, J.-P. Bégué, J. Organomet. Chem. 1995, 487, C 15 -C 17
21. H. Amouri, J.-P. Bégué, A. Chennoufi, D. Bonnet-Delpone, M. Gruselle, B. Malézieux, Org. Lett. 2000, 2, 807-809
22. M. Gruselle, B. Malézieux, R. Andrés, H. Amouri, J. Vaissermann, G. G. Melikyan, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 359-368.
23. J. A. Dunn, W. J. Hunks, R. Ruffolo, S. S. Rigby, M. A. Brook, M. J. McGlinchey, Organometallics 1999, 18, 3372-3382
24. J. H. Kaldis, M. A. Brook, M. J. McGlinchey, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10074-10084.
25. For a review on alkynedicobalt complexes, see:, M. J. Went, Adv. Organomet. Chem. 1997, 41, 69-125.
26. See reference [1h] and
27. S. L. Schreiber, T. Sammakia, W. E. Crowe, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128-3130
28. T. Nakamura, T. Matsui, K. Tanino, I. Kuwajima, J. Org. Chem. 1997, 62, 3032-3033
29. J. R. Green, Chem. Commun. 1998, 1751-1752
30. V. B. Golovko, L. J. Hope-Weeks, M. J. Mays, M. McPartlin, A. M. Sloan, A. D. Woods, New J. Chem. 2004, 28, 527-534
31. K. Inaba, J. Tanaka, N. Iwasawa, Chem. Lett. 2007, 36, 474-475.
32. N. Iwasawa, H. Satoh, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7951-7952.
33. J. R. Green, Synlett 2001, 353-356
34. D. G. J. Young, J. A. Burlison, U. Peters, J. Org. Chem. 2003, 68, 3494-3497.
35. N. Iwasawa, F. Sakurada, M. Iwamoto, Org. Lett. 2000, 2, 871-873
36. N. Iwasawa, K. Inaba, S. Nakayama, M. Aoki, Angew. Chem. 2005, 117, 7613-7616
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7447-7450.
38. For a preliminary report, see:, S. Amiralaei, J. R. Green, Chem. Commun. 2008, 4971-4973.
39. N. Iwasawa, M. Otsuka, S. Yamashita, M. Aoki, J. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6328-6329.
40. Z. Lu, K. A. Abboud, W. M. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10991-10992
41. J. Klosin, K. A. Abboud, W. M. Jones, Organometallics 1995, 14, 2892-2902
42. J. Klosin, K. A. Abboud, W. M. Jones, Organometallics 1996, 15, 2465-2468
43. Z. Lu, W. M. Jones, Organometallics 1994, 13, 1539-1541
44. J. Klosin, K. A. Abboud, W. M. Jones, Organometallics 1996, 15, 596-603.
45. R. H. Cox, L. W. Harrison, W. K. Austin, Jr., J. Phys. Chem. 1973, 77, 200-204.
46. J. DiMartino, J. R. Green, Tetrahedron 2006, 62, 1402-1409
47. 6 cations, see:, S. Padmanabhan, K. M. Nicholas, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2555-2558.
48. G. G. Melikyan, A. Deravalian, J. Organomet. Chem. 1997, 544, 143-145
49. G. G. Melikyan, A. Deravakian, S. Myer, S. Yadegar, K. I. Hardcastle, J. Ciurash, P. Toure, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 68-75
50. G. G. Melikyan, F. Villena, A. Florut, S. Sepanian, H. Sarkissian, A. Rowe, P. Toure, D. Mehta, N. Christina, S. Myer, D. Miller, S. Scanlon, M. Porazik, M. Gruselle, Organometallics 2006, 25, 4680-4690
51. G. G. Melikyan, A. Floruti, L. Devletyan, P. Toure, N. Dean, L. Carlson, Organometallics 2007, 26, 3173-3182
52. G. G. Melikyan, R. Sepanian, R. Spencer, A. Rowe, P. Toure, Organometallics 2009, 28, 5541-5549, and references therein.
53. L. H. Klemm, J. Dorsey, J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1153-1155
54. O. S. Herrera, J. D. Nieto, S. I. Lane, E. V. Oexler, Can. J. Chem. 2003, 81, 1477-1481.
55. S. Minegishi, R. Loos, S. Kobayashi, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2641-2649.
56. V. Pouget, Technical project report, St. Clair College (Canada), 2009.
57. M. K. Cyranksi, Chem. Rev. 2005, 105, 3773-3811.
58. Gaussian 03, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople: Wallingford CT, 2004.
59. For DFT calculations on other propargyldicobalt cations, see
60. A. Pfletschinger, W. Koch, H.-G. Schmalz, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5325-5332
61. P. Toure, S. Myer, G. G. Melikyan, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4579-4584.
62. T. M. Krygowski, M. Cyrański, Tetrahedron 1996, 52, 1713-1722.
63. See reference [21] and, F. Feixas, E. Matito, J. Poater, M. Solà, J. Comput. Chem. 2008, 29, 1543-1554.
64. For a recent discussion on homodesmotic reactions, see
65. S. E. Wheeler, K. N. Houk, P. von R. Schleyer, W. D. Allen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2547-2560.
66. L. Nyulászi, Z. Benko, Top. Heterocycl. Chem. 2009, 19, 27-81
67. D. B. Chesnut, L. D. Quin, Heteroat. Chem. 2007, 18, 754-758
68. Z. Mucsi, G. Keglevich, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4765-4771.
69. B. Reindl, T. Clark, P. von R. Schleyer, J. Phys. Chem. A. 1998, 102, 8953-8963
70. Y. Mo, H. Jiao, Z. Lin, P. von R. Scheleyer, Chem. Phys. Lett. 1998, 289, 383-390.
71. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888.
72. S. Moradi, Z. Farahan, A. Madadi, F. Dashtestani, B. Alimadadi, S. A. Khorrami, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 2733-2738
73. R. Ghiasi, Main Group Chem. 2008, 7, 147-154
74. A. Stanger, J. Org. Chem. 2006, 71, 883-893
75. K. Najafian, P. von R. Schleyer, T. T. Tidwell, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3410-3417
76. G. Subramanian, P. von R. Schleyer, H. Jiao, Organometallics 1997, 16, 2362-2369
77. N. H. Martin, M. R. Teague, K. H. Mills, Symmetry 2010, 2, 418-436
78. Z. Chen, H. Jiao, J. I. Wu, R. Herges, S. B. Zhang, P. von R. Schleyer, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10586-10594.