Synthesis of molecular frameworks containing two distinct heterocycles connected in a single molecule with enhanced three-dimensional shape diversity

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 22, 2013, Pages 7100-7108

  Lim, Donghyun ^a   Park, Seung Bum ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

carbohydrates; cycloaddition; fused ring systems; molecular diversity; privileged structures

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS; DIVERSIFICATION STRATEGIES; FUSED-RING SYSTEM; MOLECULAR DIVERSITY; MOLECULAR FRAMEWORKS; PRIVILEGED STRUCTURES; SELECTIVE FUNCTIONALIZATION; THREE-DIMENSIONAL SHAPE;

AROMATIC COMPOUNDS; CARBOHYDRATES; CYCLOADDITION; MOLECULES; NITROGEN COMPOUNDS; SCAFFOLDS; STEREOCHEMISTRY;

MOLECULAR STRUCTURE;

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKYNE; AZIDE; CARBOHYDRATE; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; ALKYNES; AZIDES; CARBOHYDRATES; CYCLOADDITION REACTION; PYRAZOLES; PYRIMIDINES; TRIAZOLES;

EID: 84878099042     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204293     Document Type: Article

References (58)

1. S. L. Schreiber, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 64-66
2. K. Hübel, T. Lessmann, H. Waldmann, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1361-1374.
3. J. Lehár, B. R. Stockwell, G. Giaever, C. Nislow, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 674-681
4. C. J. O'Connor, L. Laraia, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4332-4345.
5. S. Dandapani, L. A. Marcaurelle, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 861-863
6. S. L. Schreiber, P. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6699-6702.
7. F. Cong, A. K. Cheung, S. M. A. Huang, Annu. Rev. Pharmacol. 2012, 52, 57-78.
8. D. C. Swinney, J. Anthony, Nat. Mater. Nat. Rev. Drug. Discov. 2011, 10, 507-519.
9. J. M. Zock, Comb. Chem. High Throughput Screening Comb. Chem. High. T. Scr. 2009, 12, 870-876
10. F. Zanella, J. B. Lorens, W. Link, Trends Biotechnol. 2010, 28, 237-245
11. E. Soleilhac, R. Nadon, L. Lafanechere, Expert Opin. Drug Discovery 2010, 5, 135-144.
12. D. H. Drewry, R. Macarron, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 289-298
13. L. A. Marcaurelle, M. A. Foley, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 285-288.
14. S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 1964-1969
15. M. D. Burke, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2004, 116, 48-60
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 46-58
17. R. J. Spandl, A. Bender, D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1149-1158
18. W. R. J. D. Galloway, A. Isidro-Llobet, D. R. Spring, Nat. Commun. 2010, 1, 80
19. C. J. O'Connor, H. S. G. Beckmann, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4444-4456.
20. S. K. Ko, H. J. Jang, E. Kim, S. B. Park, Chem. Commun. 2006, 2962-2964
21. S. C. Lee, S. B. Park, Chem. Commun. 2007, 3714-3716
22. R. Sagar, J. Park, M. Koh, S. B. Park, J. Org. Chem. 2009, 74, 2171-2174
23. J. Kim, H. Song, S. B. Park, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3815-3822.
24. S. Oh, S. B. Park, Chem. Commun. 2011, 47, 12754-12761.
25. S. Oh, S. J. Kim, J. H. Hwang, H. Y. Lee, M. J. Ryu, J. Park, S. J. Kim, Y. S. Jo, Y. K. Kim, C. H. Lee, K. R. Kweon, M. Shong, S. B. Park, J. Med. Chem. 2010, 53, 7405-7413
26. S. Oh, H. J. Nam, J. Park, S. H. Beak, S. B. Park, ChemMedChem 2010, 5, 529-533
27. M. Zhu, M. H. Kim, S. Lee, S. J. Bae, S. H. Kim, S. B. Park, J. Med. Chem. 2010, 53, 8760-8764
28. S. Oh, S. W. Cho, J. Y. Yang, H. J. Sun, Y. S. Chung, C. S. Shin, S. B. Park, MedChemComm 2011, 2, 76-80
29. T.-J. Cho, J. Kim, S.-K. Kwon, K. Oh, J.-a. Lee, D.-S. Lee, J. Cho, S. B. Park, Chem. Sci. 2012, 3, 3071-3075.
30. P. A. Searle, R. K. Richter, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1996, 61, 4073-4079.
31. A. T. Carmona, J. Fuentes, I. Robina, E. R. Garcia, R. Demange, P. Vogel, A. L. Winters, J. Org. Chem. 2003, 68, 3874-3883
32. I. Lundt, A. J. Steiner, A. E. Stutz, C. A. Tarling, S. Ully, S. G. Withers, T. M. Wrodnigg, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1737-1742.
33. M. J. Klefel, M. vonItzstein, Chem. Rev. 2002, 102, 471-490
34. T. Angata, A. Varki, Chem. Rev. 2002, 102, 439-469.
35. R. Sagar, S. B. Park, J. Org. Chem. 2008, 73, 3270-3273
36. R. Sagar, M. J. Kim, S. B. Park, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5080-5083.
37. E. Vinogradov, K. Bock, Angew. Chem. 1999, 111, 712-715
38. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 671-674
39. O. Hindsgaul, Nature 1999, 399, 644-645.
40. A. A. Bekhit, A. Hymete, A. E. A. Bekhit, A. Damtew, H. Y. Aboul-Enein, Mini-Rev. Med. Chem. 2010, 10, 1014-1033
41. P. S. Parameswaran, C. G. Naik, V. R. Hegde, J. Nat. Prod. 1997, 60, 802-803
42. I. M. Lagoja, Chem. Biodiversity 2005, 2, 1-50
43. C. Sirichaiwat, C. Intaraudom, S. Kamchonwongpaisan, J. Vanichtanankul, Y. Thebtaranonth, Y. Yuthavong, J. Med. Chem. 2004, 47, 345-354
44. K. W. Weitzel, J. M. Wickman, S. G. Augustin, J. G. Strom, Clin. Ther. 2000, 22, 1254-1267.
45. N. Baindur, N. Chadha, M. R. Player, J. Comb. Chem. 2003, 5, 653-659
46. P. Y. Wang, J. F. Du, S. Rachakonda, B. K. Chun, P. M. Tharnish, L. J. Stuyver, M. J. Otto, R. F. Schinazi, K. A. Watanabe, J. Med. Chem. 2005, 48, 6454-6460
47. Y. N. Gao, Y. L. Lam, J. Comb. Chem. 2008, 10, 327-332
48. K. C. Majumdar, K. Ray, Synthesis-Stuttgart 2011, 3767-3783
49. J.R. Donald, R.R. Wood, S.F. Martin, ACS Comb. Sci. 2012, 14, 135-143
50. M. Y. Fosso, K. Y. Chan, R. Gregory, C. W. T. Chang, Mol. Cell Biol. Res. Commun. Acs. Comb. Sci. 2012, 14, 231-235.
51. C. D. Duarte, E. J. Barreiro, C. A. M. Fraga, Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1108-1119
52. M. E. Welsch, S. A. Snyder, B. R. Stockwell, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347-361
53. K. Bondensgaard, M. Ankersen, H. Thogersen, B. S. Hansen, B. S. Wulff, R. P. Bywater, J. Med. Chem. 2004, 47, 888-899.
54. M. D. Burke, E. M. Berger, S. L. Schreiber, Science 2003, 302, 613-618.
55. H. T. Chang, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3219-3222.
56. W. H. B. Sauer, M. K. Schwarz, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 987-1003
57. F. Kopp, C. F. Stratton, L. B. Akella, D. S. Tan, Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 358-365.
58. A. W. Hung, A. Ramek, Y. K. Wang, T. Kaya, J. A. Wilson, P. A. Clemons, D. W. Young, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6799-6804.