Ruthenium(II)-arene RAPTA type complexes containing curcumin and bisdemethoxycurcumin display potent and selective anticancer activity

Organometallics

Volumn 33, Issue 14, 2014, Pages 3709-3715

  Pettinari, Riccardo ^a   Marchetti, Fabio ^a   Condello, Francesca ^a   Pettinari, Claudio ^a   Lupidi, Giulio ^a   Scopelliti, Rosario ^b   Mukhopadhyay, Suman ^b   Riedel, Tina ^b   Dyson, Paul J ^b  

^a UNIVERSITY OF CAMERINO   (Italy)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGANDS; RUTHENIUM; X RAY DIFFRACTION;

ANTI-TUMOR ACTIVITIES; ANTICANCER ACTIVITIES; BISDEMETHOXYCURCUMIN; HEXAMETHYLBENZENE; HUMAN EMBRYONIC KIDNEYS; OVARIAN CARCINOMA CELL; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SOLID-STATE STRUCTURES;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84905020690     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500317b     Document Type: Article

References (64)

1. Wheate, N. J.; Walker, S.; Craig, G. E.; Oun, R. Dalton Trans. 2010, 39, 8113-8127
2. Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Arion, V. B.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K. Dalton Trans. 2008, 183-194
3. Barrya, N. P. E.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2013, 49, 5106-5131
4. Noffke, A. L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2012, 48, 5219-5246
5. Gasser, G.; Ott, I.; Metzler-Nolte, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 3-25
6. Hartinger, C. G.; Jakupec, M. A.; Zorbas-Seifried, S.; Groessl, M.; Egger, A.; Berger, W.; Zorbas, H.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. Chem. Biodiversity 2008, 5, 2140-2155
7. Hartinger, C. G.; Zorbas-Seifried, S.; Jakupec, M. A.; Kynast, B.; Zorbas, H.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891-904
8. Rademaker-Lakhai, J. M.; Van Den Bongard, D.; Pluim, D.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. M. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717-3727
9. Sava, G.; Zorzet, S.; Turrin, C.; Vita, F.; Soranzo, M. R.; Cocchietto, M.; Bergamo, A.; Di Giovine, S.; Pezzoni, G.; Sartor, L.; Garbisa, S. Clin. Cancer Res. 2003, 9, 1898-1905
10. Sava, G.; Gagliardi, R.; Bergamo, A.; Alessio, E.; Mestroni, G. Anticancer Res. 1999, 19, 969-972
11. Hartinger, C. G.; Metzler-Nolte, N.; Dyson, P. J. Organometallics 2012, 31, 5677-5685
12. Bergamo, A.; Gaiddon, C.; Schellens, J. H. M.; Beijnen, J. H.; Sava, G. J. Inorg. Biochem. 2012, 106, 90-99
13. Smith, G. S.; Therrien, B. Dalton Trans. 2011, 40, 10793-10800
14. Ang, W. H.; Casini, A.; Sava, G.; Dyson, P. J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 989-998
15. Suss-Fink, G. Dalton Trans. 2010, 39, 1673-1688
16. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391-401
17. Peacock, A. F. A.; Sadler, P. J. Chem. Asian J. 2008, 3, 1890-1899
18. Ang, W. H.; Parker, L. J.; De Luca, A.; Juillerat-Jeanneret, L.; Morton, C. J.; Lo Bello, M.; Parker, M. W.; Dyson, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3854-3857
19. Kilpin, K. J.; Clavel, C. M.; Edafe, F.; Dyson, P. J. Organometallics 2012, 31, 7031-7039
20. Ang, W. H.; De Luca, A.; Chapuis-Bernasconi, C.; Juillerat-Jeanneret, L.; Lo Bello, M.; Dyson, P. J. ChemMedChem 2007, 2, 1799-1806
21. Kljun, J.; Bytzek, A. K.; Kandioller, W.; Bartel, C.; Jakupec, M. A.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K.; Turel, I. Organometallics 2011, 30, 2506-2512
22. Hudej, R.; Kljun, J.; Kandioller, W.; Repnik, U.; Turk, B.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K.; Miklavcic, D.; Turel, I. Organometallics 2012, 31, 5867-5874
23. Filak, L. K.; Mühlgassner, G.; Bacher, F.; Roller, A.; Galanski, M.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K.; Arion, V. B. Organometallics 2011, 30, 273-283
24. Filak, L. K.; Goschl, S.; Hackl, S.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B. Inorg. Chem. 2012, 393, 252-260
25. Nazarov, A. A.; Gardini, D.; Baquié, M.; Juillerat-Jeanneret, L.; Serkova, T. P.; Shevtsova, E. P.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Dalton Trans. 2013, 42, 2347-2350
26. Filak, L. K.; Goschl, S.; Heffeter, P.; Samper, K. G.; Egger, A. E.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K.; Berger, W.; Arion, V. B. Organometallics 2013, 32, 903-914
27. Caruso, F.; Rossi, M.; Benson, A.; Opazo, C.; Freedman, D.; Monti, E.; Gariboldi, M. B.; Shaulky, J.; Marchetti, F.; Pettinari, R.; Pettinari, C. J. Med. Chem. 2012, 55, 1072-1081
28. Bonfili, L.; Pettinari, R.; Cuccioloni, M.; Cecarini, V.; Mozzicafreddo, M.; Angeletti, M.; Lupidi, G.; Marchetti, F.; Pettinari, C.; Eleuteri, A. M. ChemMedChem 2012, 7, 2010-2020
29. Aliende, C.; Pérez-Manrique, M.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A. M.; Cuevas, J. V.; Espino, G.; Martínez, M. á.; Massaguer, A.; González-Bártulos, M.; de Llorens, R.; Moreno, V. J. Inorg. Biochem. 2012, 117, 171-188
30. Aggarwal, B. B.; Sundaram, C.; Malani, N.; Ichikawa, H. Curcumin: The Indian solid gold; Springer: New York, 2007.
31. Yang, F.; Lim, P. L. G. P.; Begum, A. N.; Ubeda, O. J.; Simmons, M. R.; Ambegaokar, S. S.; Chen, P.; Kayed, R.; Glabe, C. G.; Frautschy S. A. Cole, G. M. J. Biol. Chem. 2004, 280, 5892-5901
32. Aggarwal, B. B.; Kumar, A.; Bharti, A. C. Anticancer Res. 2003, 23, 363-398
33. Renfrew, A. K.; Bryce, N. S.; Hambley, T. W. Chem. Sci. 2013, 4, 3731-3739
34. Banerjee, S.; Prasad, P.; Hussain, A.; Khan, I.; Kondaiah, P.; Chakravarty, A. R. Chem. Commun. 2012, 48, 7702-7704
35. Sagnou, M.; Benaki, D.; Triantis, C.; Tsotakos, T.; Psycharis, V.; Raptopoulou, C. P.; Pirmettis, I.; Papadopoulos, M.; Pelecanou, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 1295-1303
36. Song, X. Y.-M.; Xu, J.-P.; Ding, L.; Hou, Q.; Liu, J.-W.; Zhu, Z.-L. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 396-400
37. Ferrari, E.; Lazzari, S.; Marverti, G.; Pignedoli, F.; Spagnolo, F.; Saladini, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3043-3052
38. Valentini, A.; Conforti, F.; Crispini, A.; De Martino, A.; Condello, R.; Stellitano, C.; Rotilio, G.; Ghedini, M.; Federici, G.; Bernardini, S.; Pucci, D. J. Med. Chem. 2009, 52, 484-491
39. Mohammadi, K.; Thompson, K. H.; Patrick, B. O.; Storr, T.; Martins, C.; Polishchuk, E.; Yuen, V. G.; McNeill, J. H.; Orvig, C. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 2217-2225
40. Scolaro, C.; Bergamo, A.; Brescacin, L.; Delfino, R.; Cocchietto, M.; Laurenczy, G.; Geldbach, T. J.; Sava, G.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 4161-4171
41. Nowak-Sliwinska, P.; van Beijnum, J. R.; Casini, A.; Nazarov, A. A.; Wagnieres, G.; van den Bergh, H.; Dyson, P. J.; Griffioen, A. W. J. Med. Chem. 2011, 54, 3895-3902
42. Chatterjee, S.; Kundu, S.; Bhattacharyya, A.; Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1149-1155
43. Kruck, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1967, 6, 53-67
44. Collong, W.; Kruck, T. Chem. Ber. 1990, 123, 1655-1656
45. Fuss, W.; Ruhe, M. Z. Naturforsch., B 1992, 47B, 1
46. Nakamoto, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 5 th ed.; Wiley: New York, 1997; Part B, Vol. I-3, p 79.
47. Wanke, R.; Smolenski, P.; Guedes da Silva, M. F. C.; Martins, L. M. D. R. S.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 10158-10168
48. Kilpin, K. J.; Clavel, C. M.; Edafe, F.; Dyson, P. J. Organometallics 2012, 31, 7031-7039
49. Ang, W. H.; Daldini, E.; Scolaro, C.; Scopelliti, R.; Juillerat-Jeannerat, L.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9006-9013
50. Vock, C. A.; Renfrew, A. K.; Scopelliti, R.; Juillerat-Jeanneret, L.; Dyson, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1661-1671
51. Allardyce, C. S.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Heath, S. L. Chem. Commun. 2001, 1396-1397
52. Lambert, J. B.; Shurvell, H. F.; Lightner, D. A.; Cooks, R. G. Organic Structural Spectroscopy; Prentice Hall: New York, 1998.
53. Dougan, S. J.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 10882-10894
54. Wheate, N. J.; Walker, S.; Craiga, G. E.; Ouna, R. Dalton Trans. 2010, 39, 8113-8127
55. Ferrari, E.; Pignedoli, F.; Imbriano, C.; Marverti, G.; Basile, V.; Venturi, E.; Saladini, M. J. Med. Chem. 2011, 54, 8066-8077
56. Adhireksan, Z.; Davey, G. E.; Campomanes, P. R.; Groessl, M.; Clavel, C.; Yu, H.; Nazarov, A. A.; Yeo, C. H. F.; Ang, W. H.; Dröge, P.; Roethlisberger, U.; Dyson, P. J.; Davey, C. A. Nat. Commun. 2014, 5, 3462
57. Shishodia, S.; Chaturvedi, M. M.; Aggarwal, B. B. Curr. Problems Cancer 2007, 31, 243-305
58. Agrawal, D. K.; Mishra, P. K. Med. Res. Rev. 2010, 30, 818-860
59. Rahman, I.; Biswas, S. K.; Kirkham, P. A. Biochem. Pharmacol. 2006, 72, 1439-1452
60. Duisenberg, A. J. M.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Schreurs, A. M. M. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220-229
61. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33-38
62. Crysalis PRO, release 1.171.37.31; Agilent Technologies, Santa Clara, CA, 2014.
63. SHELX: Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
64. Mikkelsen, K.; Nielsen, S. O. J. Phys. Chem. 1960, 64, 632-637