Physicochemical studies and anticancer potency of ruthenium η6-p-cymene complexes containing antibacterial quinolones

Organometallics

Volumn 30, Issue 9, 2011, Pages 2506-2512

  Kljun, Jakob ^a   Bytzek, Anna K ^b   Kandioller, Wolfgang ^b   Bartel, Caroline ^b   Jakupec, Michael A ^b   Hartinger, Christian G ^b   Keppler, Bernhard K ^b   Turel, Iztok ^a,c  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

^b UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^c EN FIST CENTRE OF EXCELLENCE   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER PROPERTIES; GUANOSINES; HUMAN SERUM ALBUMINS; IN-VITRO; LIGAND EXCHANGE REACTIONS; MONOPHOSPHATES; NALIDIXIC ACID; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OVARIAN CANCER CELLS; P-CYMENE; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; PHYSICOCHEMICAL STUDIES; QUINOLONES; RAPID REACTIONS; TRANSPORT PROTEINS;

CELL PROLIFERATION; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; RUTHENIUM;

NUCLEIC ACIDS;

EID: 79955633375     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101180c     Document Type: Article

References (65)

1. Heffeter, P.; Jungwirth, U.; Jakupec, M.; Hartinger, C.; Galanski, M.; Elbling, L.; Micksche, M.; Keppler, B.; Berger, W. Drug Res. Upd. 2008, 11, 1-16
2. Rademaker-Lakhai, J. M.; Van Den Bongard, D.; Pluim, D.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. M. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717-3727
3. Depenbrock, H.; Schmelcher, S.; Peter, R.; Keppler, B. K.; Weirich, G.; Block, T.; Rastetter, J.; Hanauske, A. R. Eur. J. Cancer 1997, 33, 2404-2410
4. Kapitza, S.; Pongratz, M.; Jakupec, M. A.; Heffeter, P.; Berger, W.; Lackinger, L.; Keppler, B. K.; Marian, B. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2005, 131, 101-110
5. Hartinger, C. G.; Zorbas-Seifried, S.; Jakupec, M. A.; Kynast, B.; Zorbas, H.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891-904
6. Hartinger, C. G.; Jakupec, M. A.; Zorbas-Seifried, S.; Groessl, M.; Egger, A.; Berger, W.; Zorbas, H.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. Chem. Biodiversity 2008, 5, 2140-2155
7. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391-401
8. Allardyce, C. S.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Heath, S. L. Chem. Commun. 2001, 1396-1397
9. Scolaro, C.; Bergamo, A.; Brescacin, L.; Delfino, R.; Cocchietto, M.; Laurenczy, G.; Geldbach, T. J.; Sava, G.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 4161-4171
10. Dyson, P. J. Chimia 2007, 61, 698-703
11. Chatterjee, S.; Kundu, S.; Bhattacharyya, A.; Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1149-1155
12. Morris, R. E.; Aird, R. E.; Murdoch Pdel, S.; Chen, H.; Cummings, J.; Hughes, N. D.; Parsons, S.; Parkin, A.; Boyd, G.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 3616-21
13. Chen, H.; Parkinson, J. A.; Parsons, S.; Coxall, R. A.; Gould, R. O.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064-3082
14. Chen, H.; Parkinson, J. A.; Morris, R. E.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173-186
15. Mendoza-Ferri, M. G.; Hartinger, C. G.; Eichinger, R. E.; Stolyarova, N.; Jakupec, M. A.; Nazarov, A. A.; Severin, K.; Keppler, B. K. Organometallics 2008, 27, 2405-2407
16. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Bartel, C.; Skocic, M.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12283-12291
17. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Kuznetsov, M. L.; John, R. O.; Bartel, C.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Organometallics 2009, 28, 4249-4251
18. Mendoza-Ferri, M. G.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Eichinger, R. E.; Jakupec, M. A.; Severin, K.; Keppler, B. K. Organometallics 2009, 28, 6260-6265
19. Nováková, O.; Nazarov, A. A.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K.; Brabec, V. Biochem. Pharmacol. 2009, 77, 364-374
20. Hanif, M.; Henke, H.; Meier, S. M.; Martic, S.; Labib, M.; Kandioller, W.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Kraatz, H. B.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 7953-7963
21. Hanif, M.; Schaaf, P.; Kandioller, W.; Hejl, M.; Jakupec, M. A.; Roller, A.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1521-1528
22. Kasser, J. H.; Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Arion, V. B.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 875-881
23. Andriole, V. T., Ed. The Quinolones., 3 rd ed.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; p 517.
24. Hooper, D.; Rubinstein, E., Eds. Quinolone Antimicrobial Agents., 3 rd ed.; ASM Press: Washington, DC, 2003; p 485.
25. Ronald, A. R.; Low, D. E., Eds. Fluoroquinolone Antibiotics; Birkhäuser: Basel, Switzerland, 2003; p 250.
26. Kwok, Y.; Sun, D.; Clement, J. J.; Hurley, L. H. Anti-Cancer Drug Des. 1999, 14, 443-50
27. Yu, H.; Kwok, Y.; Hurley, L. H.; Kerwin, S. M. Biochemistry 2000, 39, 10236-46
28. Vilfan, I. D.; Drevensek, P.; Turel, I.; Poklar Ulrih, N. Biochim. Biophys. Acta, Gene Struct. Expression 2003, 1628, 111-122
29. Drevensek, P.; Turel, I.; Poklar Ulrih, N. J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 407-415
30. Turel, I. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 27-47
31. Drevensek, P.; Kosmrlj, J.; Giester, G.; Skauge, T.; Sletten, E.; Sepcic, K.; Turel, I. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1755-1763
32. Drevensek, P.; Ulrih, N. P.; Majerle, A.; Turel, I. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1705-1713
33. Skyrianou, K. C.; Perdih, F.; Turel, I.; Kessissoglou, D. P.; Psomas, G. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 161-170
34. Mitscher, L. A. Chem. Rev. 2005, 105, 559-592
35. Wohlkonig, A.; Chan, P. F.; Fosberry, A. P.; Homes, P.; Huang, J.; Kranz, M.; Leydon, V. R.; Miles, T. J.; Pearson, N. D.; Perera, R. L.; Shillings, A. J.; Gwynn, M. N.; Bax, B. D. Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 1152-1153
36. Vock, C. A.; Ang, W. H.; Scolaro, C.; Phillips, A. D.; Lagopoulos, L.; Juillerat-Jeanneret, L.; Sava, G.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 2166-2175
37. Ang, W. H.; De Luca, A.; Chapuis-Bernasconi, C.; Juillerat-Jeanneret, L.; Lo Bello, M.; Dyson, P. J. ChemMedChem 2007, 2, 1799-1806
38. Mulcahy, S.; Meggers, E., Organometallics as Structural Scaffolds for Enzyme Inhibitor Design. In Medicinal Organometallic Chemistry; Jaouen, G.; Metzler-Nolte, N., Eds.; Springer: Berlin/Heidelberg, 2010; Vol. 32, pp 141 - 153.
39. Turel, I.; Kljun, J.; Perdih, F.; Morozova, E.; Bakulev, V.; Kasyanenko, N.; Byl, J. A. W.; Osheroff, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 10750-10752
40. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
41. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112-122
42. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457
43. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
44. Debreczeni, J. É.; Bullock, A. N.; Atilla, G. E.; Williams, D. S.; Bregman, H.; Knapp, S.; Meggers, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006, 45, 1580-1585
45. Nguyen, A.; Vessieres, A.; Hillard, E. A.; Top, S.; Pigeon, P.; Jaouen, G. Chimia 2007, 61, 716-724
46. Ott, I.; Kircher, B.; Bagowski, C. P.; Vlecken, D. H. W.; Ott, E. B.; Will, J.; Bensdorf, K.; Sheldrick, W. S.; Gust, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 1160-1163
47. Van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, A46, 194-201
48. Peacock, A. F. A.; Sadler, P. J. Chem. Asian J. 2008, 3, 1890-1899
49. Peacock, A. F. A.; Melchart, M.; Deeth, R. J.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2601-2613
50. Timerbaev, A. R.; Hartinger, C. G.; Aleksenko, S. S.; Keppler, B. K. Chem. Rev. 2006, 106, 2224-2248
51. Groessl, M.; Reisner, E.; Hartinger, C. G.; Eichinger, R.; Semenova, O.; Timerbaev, A. R.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2007, 50, 2185-2193
52. Groessl, M.; Hartinger, C. G.; Polec-Pawlak, K.; Jarosz, M.; Keppler, B. K. Electrophoresis 2008, 29, 2224-2232
53. Groessl, M.; Bytzek, A.; Hartinger, C. G. Electrophoresis 2009, 30, 2720-2727
54. Dorcier, A.; Hartinger, C. G.; Scopelliti, R.; Fish, R. H.; Keppler, B. K.; Dyson, P. J. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1066-1076
55. Zorbas-Seifried, S.; Hartinger, C. G.; Meelich, K.; Galanski, M.; Keppler, B. K.; Zorbas, H. Biochemistry 2006, 45, 14817-14825
56. Sava, G.; Capozzi, I.; Clerici, K.; Gagliardi, G.; Alessio, E.; Mestroni, G. Clin. Exp. Metastasis 1998, 16, 371-379
57. Sava, G.; Gagliardi, R.; Cocchietto, M.; Clerici, K.; Capozzi, I.; Marrella, M.; Alessio, E.; Mestroni, G.; Milanino, R. Pathol. Oncol. Res. 1998, 4, 30-36
58. Seay, T. M.; Peretsman, S. J.; Dixon, P. S. J. Urol. 1996, 155, 757-762
59. Kamat, A. M.; DeHaven, J. I.; Lamm, D. L. Urology 1999, 54, 56-61
60. Chen, C.-Y.; Chen, Q.-Z.; Wang, X.-F.; Liu, M.-S.; Chen, Y.-F. Transition Met. Chem. 2009, 34, 757-763
61. Yamashita, Y.; Ashizawa, T.; Morimoto, M.; Hosomi, J.; Nakano, H. Cancer Res. 1992, 52, 2818-22
62. Bicek, A.; Turel, I.; Kanduser, M.; Miklavcic, D. Bioelectrochemistry 2007, 71, 113-117
63. Sersa, G.; Miklavcic, D.; Cemazar, M.; Rudolf, Z.; Pucihar, G.; Snoj, M. Eur. J. Surg. Oncol. 2008, 34, 232-40
64. Hudej, R.; Turel, I.; Kanduser, M.; Scancar, J.; Kranjc, S.; Sersa, G.; Miklavcic, D.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K.; Cemazar, M. Anticancer Res. 2010, 30, 2055-2063
65. Kljun, J.; Petricek, S.; Zigon, D.; Hudej, R.; Miklavcic, D.; Turel, I. Bioinorg. Chem. Appl. 2010, Article ID 183097.