Synthesis and biological evaluation of the thionated antibacterial agent nalidixic acid and its organoruthenium(II) complex

Organometallics

Volumn 31, Issue 16, 2012, Pages 5867-5874

  Hudej, Rosana ^a   Kljun, Jakob ^a   Kandioller, Wolfgang ^b   Repnik, Urška ^c   Turk, Boris ^a,c,d   Hartinger, Christian G ^b,e   Keppler, Bernhard K ^b   Miklavčič, Damijan ^a   Turel, Iztok ^a,f  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

^b UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^c JO EF STEFAN INSTITUTE   (Slovenia)

^d Centre of Excellence Cipkebip   (Slovenia)

^e UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

^f EN FIST CENTRE OF EXCELLENCE   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-BACTERIAL ACTIVITY; ANTIBACTERIAL AGENT; AQUEOUS STABILITY; BIOLOGICAL EVALUATION; CANCER CELL LINES; DERIVATIZATIONS; E. COLI; NALIDIXIC ACID; RUTHENIUM COMPLEXES;

CELL CULTURE; ESCHERICHIA COLI; LIGANDS; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84865461222     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300424w     Document Type: Article

References (69)

1. Rosenberg, B.; Vancamp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385-386
2. Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Arion, V. B.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K. Dalton Trans. 2008, 183-194
3. Rademaker-Lakhai, J. M.; van den Bongard, D.; Pluim, D.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. M. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717-372
4. Hartinger, C. G.; Zorbas-Seifried, S.; Jakupec, M. A.; Kynast, B.; Zorbas, H.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891-904
5. Sava, G.; Alessio, E.; Bergamo, A.; Mestroni, G. In Topics in Biological Inorganic Chemistry; Clarke, M. J.; Sadler, P. J., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1999; pp 143-169.
6. Bratsos, I.; Gianferrara, T.; Alessio, E.; Hartinger, C. G.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. In Bioinorganic Medicinal Chemistry; Alessio, E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany. 2011; 10.1002/9783527633104.ch5.
7. Dyson, P. J.; Sava, G. Dalton Trans. 2006, 16, 1929-1933
8. Ang, W. H.; Casini, A.; Sava, G.; Dyson, P. J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 989-998
9. Teissie, J.; Golzio, M.; Rols, M. P. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1724, 270-280
10. Pavlin, M.; Miklavčič, D. Bioelectrochemistry 2008, 74, 38-46
11. Serša, G.; Čemažar, M.; Miklavčič, D. Cancer Res. 1995, 55, 3450-3455
12. Testori, A.; Rossi, C. R.; Tosti, G. Curr. Opin. Oncol. 2012, 24, 155-161
13. Edhemovic, I.; Gadzijev, E. M.; Brecelj, E.; Miklavcic, D.; Kos, B.; Zupanic, A.; Mali, B.; Jarm, T.; Pavliha, D.; Marcan, M.; Gasljevic, G.; Gorjup, V.; Music, M.; Vavpotic, T. P.; Cemazar, M.; Snoj, M.; Sersa, G. Tech. Cancer Res. Treat. 2011, 10, 475-485
14. Hudej, R.; Turel, I.; Kandušer, M.; Ščančar, J.; Kranjc, S.; Serša, G.; Miklavčič, D.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K.; Čemažar, M. Anticancer Res. 2010, 30, 2055-2063
15. Biček, A.; Turel, I.; Kandušer, M.; Miklavčič , D. Bioelectrochemistry 2007, 71, 113-117
16. Hanif, M.; Henke, H.; Meier, S. M.; Martic, S.; Labib, M.; Kandioller, W.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Kraatz, H. B.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 7953-7963
17. Mendoza-Ferri, M. G.; Hartinger, C. G.; Mendoza, M. A.; Groessl, M.; Egger, A. E.; Eichinger, R. E.; Mangrum, J. B; Farrell, N. P.; Maruszak, M.; Bednarski, P. J.; Klein, F.; Jakupec, M. A.; Nazarov, A. A.; Severin, K.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2009, 52, 916-925
18. Peacock, A. F. A.; Melchart, M.; Deeth, R. J.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2601-2613
19. Melchart, M.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1903-1912
20. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Kuznetsov, M. L.; John, R. O.; Bartel, C.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Organometallics 2009, 28, 4249-4251
21. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Bartel, C.; Skocic, M.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12283-12291
22. Turel, I. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 27-47
23. Skyrianou, K. C.; Perdih, F.; Papadopoulos, A. N.; Turel, I.; Kessissoglou, D. P.; Psomas, G. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1273-1285
24. Tarushi, A.; Polatoglou, E.; Kljun, J.; Turel, I.; Psomas, G.; Kessissoglou, D. P. Dalton Trans. 2011, 40, 9461-9473
25. Saraiva, R.; Lopes, S.; Ferreira, M.; Novais, F.; Pereira, E.; Feio, M. J.; Gameiro, P. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 843-850
26. Fan, J. Y.; Sun, D.; Yu, H. T.; Kerwin, S. M.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 1995, 38, 408-424
27. Zeng, Q. P.; Kwok, Y.; Kerwin, S. M.; Mangold, G.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 1998, 41, 4273-4278
28. Turel, I.; Kljun, J.; Perdih, F.; Morozova, E.; Bakulev, V.; Kasyanenko, N.; Byl, J. A. W.; Osheroff, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 10750-10752
29. Kljun, J.; Bytzek, A. K.; Kandioller, W.; Bartel, C.; Jakupec, M. A.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K.; Turel, I. Organometallics 2011, 30, 2506-2512
30. Casini, A.; Hartinger, C. G.; Gabbiani, C.; Mini, E.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K.; Messori, L. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 564-575
31. Ang, W. H.; De Luca, A.; Chapuis-Bernasconi, C.; Juillerat-Jeanneret, L.; Lo Bello, M.; Dyson, P. J. ChemMedChem 2007, 2, 1799-1806
32. Casini, A.; Mastrobuoni, G.; Ang, W. H.; Gabbiani, C.; Pieraccini, G.; Moneti, G.; Dyson, P. J.; Messori, L. ChemMedChem 2007, 2, 631-635
33. Turk, B.; Turk, V. J. Biol. Chem. 2009, 284, 21783-21787
34. Repnik, U.; Stoka, V.; Turk, V.; Turk, B. Biochim. Biophys. Acta 2012, 1824, 22-33
35. Mohamed, M. M.; Sloane, B. F. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 764-775
36. Vasiljeva, O.; Reinheckel, T.; Peters, C.; Turk, D.; Turk, V.; Turk, B. Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 387-403
37. Joyce, J. A.; Pollard, J. W. Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 239-252
38. Reiser, J.; Adair, B.; Reinheckel, T. J. Clin. Invest. 2010, 120, 3421-3431
39. Gocheva, V.; Zeng, W.; Ke, D. X.; Klimstra, D.; Reinheckel, T.; Peters, C.; Hanahan, D.; Joyce, J. A. Genes Dev. 2006, 20, 543-556
40. Vasiljeva, O.; Korovin, M.; Gajda, M.; Brodoefel, H.; Bojic, L.; Kruger, A.; Schurigt, U.; Sevenich, L.; Turk, B.; Peters, C.; Reinheckel, T. Oncogene 2008, 27, 4191-4199
41. Joyce, J. A.; Baruch, A.; Chehade, K.; Meyer-Morse, N.; Giraudo, E.; Tsai, F. Y.; Greenbaum, D. C.; Hager, J. H.; Bogyo, M.; Hanahan, D. Cancer Cell 2004, 5, 443-453
42. Mikhaylov, G.; Mikac, U.; Magaeva, A. A.; Itin, V. I.; Naiden, E. P.; Psakhye, I.; Babes, L.; Reinheckel, T.; Peters, C.; Zeiser, R.; Bogyo, M.; Turk, V.; Psakhye, S. G.; Turk, B.; Vasiljeva, O. Nat. Nanotech. 2011, 6, 594-602
43. Shree, T.; Olson, O. C.; Elie, B. T.; Kester, J. C.; Garfall, A. L.; Simpson, K.; Bell-McGuinn, K. M.; Zabor, E. C.; Brogi, E.; Joyce, J. A. Genes Dev. 2011, 25, 2465-2479
44. Repnik, U.; Turk, B. Mitochondrion 2010, 10, 662-669
45. Casini, A.; Gabbiani, C.; Sorrentino, F.; Rigobello, M. P.; Bindoli, A.; Geldbach, T. J.; Marrone, A.; Re, N.; Hartinger, C. G.; Dyson, P. J.; Messori, L. J. Med. Chem. 2008, 51, 6773-6781
46. Cunha, R. L. O. R.; Urano, M. E.; Chagas, J. R.; Almeida, P. C.; Bincoletto, C.; Tersariol, I. L. S.; Comasseto, J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 755-760
47. Piovan, L.; Alves, M. F. M.; Juliano, L.; Brömme, D.; Cunha, R. L. O. R.; Andrade, L. H. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2009-2014
48. Caracelli, I.; Vega-Teijido, M.; Zuckerman-Schpector, J.; Cezari, M. H. S.; Lopes, J. G. S.; Juliano, L.; Santos, P. S.; Comasseto, J. V.; Cunha, R. L. O. R.; Tiekink, E. R. T. J. Mol. Struct. 2012, 1013, 11-18
49. Mosi, R.; Baird, I. R.; Cox, J.; Anastassov, V.; Cameron, B.; Skerlj, R. T.; Fricker, S. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 5262-5272
50. Fricker, S. P. Metallomics 2010, 2, 366-377
51. Zhu, Y.; Cameron, B. R; Mosi, R.; Anastassov, V.; Cox, J.; Qin, L.; Santucci, Z.; Metz, M.; Skerlj, R. T.; Fricker, S. P. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 754-762
52. Andriole, V. T., Ed. The quinolones, 3 rd ed.; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
53. Qaqish, R.; Polk, R. E. In Quinolone Antibacterial Agents, 3 rd ed.; Hooper, D. C.; Rubinstein, E., Ed.; ASM Press: Washington, DC, 2003; Chapter 7, pp 133-146.
54. Mura, P.; Camalli, M.; Casini, A.; Gabbiani, C.; Messori, L. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 111-117
55. Bromme, D.; Bonneau, P. R.; Lachance, P.; Wiederanders, B.; Kirsche, H.; Peters, C.; Thomas, D. Y.; Storer, A. C.; Vernet, T. J. Biol. Chem. 1993, 268, 4832-4838
56. Kominami, E.; Tsukahara, T.; Bando, Y.; Katunuma, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 144, 749-756
57. Nissler, K.; Strubel, W.; Kreusch, S.; Rommerskirch, W.; Weber, E.; Wiederanders, B. Eur. J. Biochem. 1999, 263, 717-725
58. Turk, B.; Dolenc, I.; Turk, V.; Bieth, J. G. Biochemistry 1993, 32, 375-380
59. Turk, B.; Dolenc, I.; Zerovnik, E.; Turk, D.; Gubensek, F.; Turk, V. Biochemistry 1994, 33, 14800-14806
60. Dehrmann, F. M.; Elliott, E.; Dennison, C. Biol. Chem. Hoppe Seyler 1996, 377, 391-394
61. Kirschke, H.; Wiederanders, B.; Bromme, D.; Rinne, A. Biochem. J. 1989, 264, 467-473
62. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
63. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112-122
64. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457
65. Faruggia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
66. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
67. Bromme, D.; Nallaseth, F. S.; Turk, B. Methods 2004, 32, 199-206
68. Rozman, J.; Stojan, J.; Kuhelj, R.; Turk, V.; Turk, B. FEBS Lett. 1999, 459, 358-362
69. Mihelic, M.; Dobersek, A.; Guncar, G.; Turk, D. J. Biol. Chem. 2008, 283, 14453-144600