Ruthenium-and osmium-arene complexes of 2-substituted indolo[3,2- c ]quinolines: Synthesis, structure, spectroscopic properties, and antiproliferative activity

Organometallics

Volumn 30, Issue 2, 2011, Pages 273-283

  Filak, Lukas K ^a   Mühlgassner, Gerhard ^a   Bacher, Felix ^a   Roller, Alexander ^a   Galanski, Markus ^a   Jakupec, Michael A ^a   Keppler, Bernhard K ^a   Arion, Vladimir B ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITIES; ARENE COMPLEXES; ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; ELEMENTAL ANALYSIS; HUMAN CANCER CELLS; IN-VITRO; METAL-BINDING SITES; MICROMOLAR RANGE; NMR SPECTROSCOPY; NON SMALL CELL LUNG CANCER; OVARIAN CARCINOMA; P-CYMENE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SPECTROSCOPIC PROPERTY;

BINDING SITES; BIOCHEMISTRY; CELL CULTURE; CHELATION; COORDINATION REACTIONS; ELECTROSPRAY IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OSMIUM; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS;

EID: 78751473178     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101004z     Document Type: Article

References (46)

1. Christian, B. A.; Grever, M. A.; Byrd, J. C.; Lin, T. S. Clin. Lymphoma Myeloma 2009, 9 (Suppl. 3) 179
2. Ang, W. H.; Dyson, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4003
3. Meggers, E.; Atilla-Gokcumen, G. E.; Gründler, K.; Corazon Frias, C.; Prokop, A. Dalton Trans. 2009, 10882
4. Ratanaphan, A.; Temboot, P.; Dyson, P. J. Chem. Biodiversity 2010, 7, 1290
5. Grguric-Sipka, S.; Stepanenko, I. N.; Lazic, J. M.; Bartel, C.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Dalton Trans. 2009, 3334
6. Casini, A.; Karotki, A.; Gabbiani, C.; Rugi, F.; Vašák, M.; Messori, L.; Dyson, P. J. Metallomics 2009, 1, 434
7. Renfrew, A. K.; Phillips, A. D.; Egger, A. E.; Hartinger, C. G.; Bosquain, S. S.; Nazarov, A. A.; Keppler, B. K.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M.; Dyson, P. J. Organometallics 2009, 28, 1165
8. Mendoza-Ferri, M. G.; Hartinger, C. G.; Mendoza, M. A.; Groessl, M.; Egger, A. E.; Eichinger, R. E.; Mangrum, J. B.; Farrell, N. P.; Maruszak, M.; Bednarski, P. J.; Klein, F.; Jakupec, M. A.; Nazarov, A. A.; Severin, K.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2009, 52, 916
9. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Bartel, C.; Skocic, M.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12283
10. Anand, R.; Maksimoska, J.; Pagano, N.; Wong, E. Y.; Gimotty, P. A.; Diamond, S. L.; Meggers, E.; Marmorstein, R. J. Med. Chem. 2009, 52, 1602
11. Filak, L. K.; Mühlgassner, G.; Jakupec, M. A.; Heffeter, P.; Berger, W.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 903
12. Zaharevitz, D. W.; Gussio, R.; Leost, M.; Senderowicz, A. M.; Lahusen, T.; Kunick, C.; Sausville, E. A. Cancer Res. 1999, 59, 2566
13. Schultz, C.; Link, A.; Leost, M.; Zaharevitz, D. W.; Gussio, R.; Sausville, E. A.; Meijer, L.; Kunick, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 2909
14. Kunick, C.; Zeng, Z.; Gussio, R.; Zaharevitz, D.; Leost, M.; Totzke, F.; Schächtele, C.; Kubbutat, M. H. G.; Meijer, L.; Lemcke, T. ChemBioChem 2005, 6, 541
15. Becker, A.; Kohfeld, S.; Lader, A.; Preu, L.; Pies, T.; Wieking, K.; Ferandin, Y.; Knockaert, M.; Meijer, L.; Kunick, C. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 335
16. Dobrov, A.; Arion, V. B.; Kandler, N.; Ginzinger, W.; Jakupec, M. A.; Rufińska, A.; G. v. Keyserlingk, N.; Galanski, M.; Kowol, C.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 1945
17. Ginzinger, W.; Arion, V. B.; Giester, G.; Galanski, M.; Keppler, B. K. Cent. Eur. J. Chem. 2008, 6, 340
18. Schmid, W. F.; Zorbas-Seifried, S.; John, R. O.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Roller, A.; Galanski, M.; Chiorescu, I.; Zorbas, H.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 3645
19. Schmid, W. F.; John, R. O.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Organometallics 2007, 26, 6643
20. Schmid, W. F.; John, R. O.; Mühlgassner, G.; Heffeter, P.; Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Berger, W.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2007, 50, 6343
21. Primik, M. F.; Mühlgassner, G.; Jakupec, M. A.; Zava, O.; Dyson, P. J.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2010, 49, 302
22. Leost, M.; Schultz, C.; Link, A.; Wu, Y. Z.; Biernat, J.; Mandelkow, E.-M.; Bibb, J. A.; Snyder, G. L.; Greengard, P.; Zaharevitz, D. W.; Gussio, R.; Senderowicz, A. M.; Sausville, E. A.; Kunick, C.; Meijer, L. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 5983
23. Kunick, C.; Lauenroth, K.; Wieking, K.; Xie, X.; Schultz, C.; Gussio, R.; Zaharevitz, D.; Leost, M.; Meijer, L.; Weber, A.; Jørgensen, F. S.; Lemcke, T. J. Med. Chem. 2004, 47, 22
24. Chen, Y. L.; Chung, C. H.; Chen, I. L.; Chen, P. H.; Jeng, H. W. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2705
25. Hu, X. W.; Chien, C. M.; Yang, S. H.; Lin, Y. H.; Lu, C. M.; Chen, Y. L.; Lin, S. R. Cell Biol. Toxicol. 2006, 22, 417
26. Yang, S. H.; Chien, C. M.; Lu, C. M.; Chen, Y. L.; Chang, L. S.; Lin, S. R. Leuk. Res. 2007, 31, 1413
27. Chien, C. M.; Sheng-Huei Yang, S. H.; Lin, K. L.; Chen, Y. L.; Chang, L. S.; Lin, S. R. Chem.-Biol. Interact. 2008, 176, 40
28. Tzeng, C. C.; Chen, Y. L.; Lin, J. J.; Lu, C. M. U.S. Pat. Appl. US2009/0298846 A1, Dec. 3, 2009.
29. Bergman, J.; Engqvist, R.; Stalhandske, C.; Wallberg, H. Tetrahedron 2003, 59, 1033
30. Peacock, A. F. A.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2601
31. Kowol, C. R.; Reisner, E.; Chiorescu, I.; Arion, V. B.; Galanski, M.; Deubel, D. V.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 11032
32. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233
33. Kiel, W. A.; Ball, R. G.; Graham, W. A. G. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 481
34. SAINT-Plus, version 7.06a, and APEX2; Bruker-Nonius AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
35. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
36. Johnson, G. K. Report ORNL-5138; OAK Ridge National Laboratory: Oak Ridge, TN, 1976.
37. Reedijk, J. Platinum Met. Rev. 2008, 52, 2
38. Hanif, M.; Henke, H.; Meier, S. M.; Martic, S.; Labib, M.; Kandioller, W.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Kraatz, H.-B.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 7953
39. van Rijt, S. H.; Hebden, A. J.; Amaresekera, T.; Deeth, R. J.; Clarkson, G. J.; Parsons, S.; McGowan, P. C.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 7753
40. Hanif, M.; Nazarov, A. A.; Hartinger, C. G.; Kandioller, W.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. Dalton Trans. 2009, 39, 7345
41. El-khateeb, M.; Damer, K.; Görls, H.; Weigand, W. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2227
42. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Kuznetsov, M. L.; John, R. O.; Bartel, C.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Organometallics 2009, 28, 4249
43. Zagermann, J.; Kuchta, M. C.; Merz, K.; Metzler-Nolte, N. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 862
44. Albrecht, C.; Gauthier, S.; Wolf, J.; Scopelliti, R.; Severin, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1003
45. Kunick, C.; Schultz, C.; Lemcke, T.; Zaharevitz, D. W.; Gussio, R.; Jalluri, R. K.; Sausville, E. A.; Leost, M.; Meijer, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 567
46. Xie, X.; Lemcke, T.; Gussio, R.; Zaharevitz, D. W.; Leost, M.; Meijer, L.; Kunick, C. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 655