Catalytic asymmetric [8+2] cycloaddition for the construction of cycloheptatriene-fused pyrrolidin-3,3'-oxindoles

Acta Chimica Sinica

Volumn , Issue 7, 2014, Pages 856-861

  Xie, Mingsheng ^a   Wu, Xiaoxia ^a   Wang, Gang ^a   Lin, Lili ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Chiral N,N' dioxide; Ni(II); Spiro; 8+2 cycloaddition

Indexed keywords

EID: 84904857282     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A13121253     Document Type: Article

References (94)

1. Bindra, J. S. The Alkaloids, Academic Press, New York, 1973, Vol. 14, p. 84;
2. Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Osada, H. Tetrahedron 1996, 52, 12651;
3. Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 832.
4. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209;
5. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748;
6. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003;
7. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381;
8. Hong, L.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1023.
9. Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887;
10. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784;
11. Pellissier, H. Tetrahedron 2012, 68, 2197.
12. Sebahar, P. R.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5666;
13. Sebahar, P. R.; Osada, H.; Usui, T.; Williams, R. M. Tetrahedron 2002, 58, 6311;
14. Onishi, T.; Sebahar, P. R.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 3135;
15. Lo, M. M.-C.; Neumann, C. S.; Nagayama, S.; Perlstein, E. O.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16077.
16. Overman, L. E.; Rosen, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4596;
17. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Org. Lett. 2006, 8, 2027.
18. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819.
19. Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.; Schürmann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2010, 2, 735;
20. Antonchick, A. P.; Schuster, H.; Bruss, H.; Schürmann, M.; Preut, H.; Rauh, D.; Waldmann, H. Tetrahedron 2011, 67, 10195;
21. Liu, T.-L.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1980;
22. Awata, A.; Arai, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8278;
23. Wang, L.; Shi, X.-M.; Dong, W.-P.; Zhu, L.-P.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 3458.
24. Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396;
25. Bui, T.; Syed, S.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758;
26. Galzerano, P.; Bencivenni, G.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Sambri, L.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7846;
27. Jiang, X. X.; Cao, Y. M.; Wang, Y. Q.; Liu, L. P.; Shen, F. F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328;
28. Wang, L.-L.; Peng, L.; Bai, J.-F.; Huang, Q.-C.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. Chem. Commun. 2010, 46, 8064;
29. Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Hu, J.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2011, 13, 2472;
30. Liu, Y.-K.; Nappi, M.; Arceo, E.; Vera, S.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15212;
31. Shen, L.-T.; Shao, P.-L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1943;
32. Peng, J.; Huang, X.; Jiang, L.; Cui, H.-L.; Chen, Y.-C.; Org. Lett. 2011, 13, 4584;
33. Li, Y.-M.; Li, X.; Peng, F.-Z.; Li, Z.-Q.; Wu, S.-T.; Sun, Z.-W.; Zhang, H.-B.; Shao, Z.-H. Org. Lett. 2011, 13, 6200.
34. Rigby, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 579;
35. Harmata, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595;
36. Harmata, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2297;
37. Nair, V.; Abhilash, K. G. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 13, 173;
38. Nair, V.; Abhilash, K. G. Synlett 2008, 301;
39. Lohse, A. G.; Hsung, R. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3812;
40. Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 189;
41. Ylijoki, K. E. O.; Stryker, J. M. Chem. Rev. 2013, 113, 2244.
42. Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Honma, M.; Sankar, K.; Kumar, I.; Ishikawa, H.; Konno, K.; Yui, H.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20175;
43. Potowski, M.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9512;
44. He, Z.-L.; Teng, H.-L.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2934.
45. Wender, P. A.; Haustedt, L. O.; Lim, J.; Love, J. A.; Williams, T. J.; Yoon, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6302;
46. Shintani, R.; Nakatsu, H.; Takatsu, K.; Hayashi, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8692.
47. Harmata, M.; Ghosh, S. K.; Hong, X.; Wacharasindhu, S.; Kirchhoefer, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2058;
48. Huang, J.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 50;
49. Dai, X.; Davies, H. M. L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2449;
50. Reddy, R. P.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10312;
51. Gulías, M.; Durán, J.; López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11026;
52. Shintani, R.; Murakami, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12356;
53. Schwartz, B. D.; Denton, J. R.; Lian, Y.; Davies, H. M. L.; Williams, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8329;
54. Shintani, R.; Murakami, M.; Tsuji, T.; Tanno, H.; Hayashi, T. Org. Lett. 2009, 11, 5642;
55. Alonso, I.; Faustino, H.; López, F.; Mascareñas, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11496.
56. Luo, Y.; Herndon, J. W.; Cervantes-Lee, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12720;
57. Zhang, L.; Wang, Y.; Buckingham, C.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2005, 7, 1665;
58. Chen, Y.; Ye, S.; Jiao, L.; Liang, Y.; Sinha-Mahapatra, D. K.; Herndon, J. W.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10773;
59. Roy, P.; Ghorai, B. K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5668.
60. Godfrey, J. C. J. Org. Chem. 1959, 24, 581;
61. Galbraith, A.; Small, T.; Barnes, R. A.; Boekelheide, V. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 453;
62. Aginagalde, M.; Vara, Y.; Arrieta, A.; Zangi, R.; Cebolla, V. L.; Delgado-Camón, A.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 2776.
63. Kanakarajan, K.; Meier, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 881;
64. Meier, H.; Mayer, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 465;
65. Meier, H.; Rose, B.; Schollmeyer, D. Liebigs Ann. 1997, 1173.
66. Doering, W. von E.; Wiley, D. W. Tetrahedron 1960, 11, 183;
67. Liu, C.-Y.; Mareda, J.; Houk, K. N.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6714;
68. Liu, C.-Y.; Shie, H.-Y.; Chen, S.-Y.; You, C.-Y.; Wang, W.-C.; Hua, L.-N.; Yang, H.-J.; Tseng, C.-M. Tetrahedron 1997, 53, 17275.
69. Li, P.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16628;
70. Trost, B. M.; McDougall, P. J.; Hartmann, O.; Wathen, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14960;
71. Trost, B. M.; McDougall, P. J. Org. Lett. 2009, 11, 3782;
72. Rigby, J. H.; Fleming, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8643.
73. Xie, M. S.; Liu, X. H.; Wu, X. X.; Cai, Y. F.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013, 52, 5604.
74. Kumar, K.; Kapur, A.; Ishar, M. P. S. Org. Lett. 2000, 2, 787;
75. Okamoto, J.; Yamabe, S.; Minato, T.; Hasegawa, T.; Machiguchi, T. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1519;
76. Nair, V.; Poonoth, M.; Vellalath, S.; Suresh, E.; Thirumalai, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8964.
77. Machiguchi, T.; Hasegawa, T.; Otani, H.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1375;
78. Machiguchi, T. Tetrahedron 1995, 51, 1133;
79. Nair, V.; Abhilash, K. G.; Suresh, E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9329;
80. Rivero, A. R.; Fernández, I.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6648.
81. Yamamoto, K.; Kajigaeshi, S.; Kanemasa, S. Chem. Lett. 1977, 85;
82. Yamamoto, K.; Kajigaeshi, S.; Kanemasa, S. Chem. Lett. 1977, 91;
83. Truce, W. E.; Shepherd, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6453;
84. Nair, V.; Abhilash, K. G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8707;
85. Lage, M. L.; Fernández, I.; Sierra, M. A.; Torres, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 2892.
86. Sanechika, K.; Kajigaeshi, S.; Kanemasa, S. Chem. Lett. 1977, 861;
87. Ishizu, T.; Harano, K.; Yasuda, M.; Kanematsu, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 3630;
88. Hayakawa, K.; Nishiyama, H.; Kanematsu, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 512;
89. Barluenga, J.; García-Rodríguez, J.; Martínez, S.; Suárez-Sobrino, Á. L.; Tomás, M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 767;
90. Barluenga, J.; García-Rodríguez, J.; Suárez-Sobrino, Á. L.; Tomás, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8800.
91. Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 574;
92. Hassner, A.; Namboothiri, I. In Organic Syntheses Based on Name Reactions, 3rd ed., Elsevier, Oxford, 2011, 408;
93. Zheng, K.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1785.
94. Zhao, J. N.; Liu, X. H.; Luo, W. W.; Xie, M. S.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013, 52, 3473.