-
1
-
-
0000134377
-
-
(Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamen, New York
-
Recent reviews: a) W. D. Wulff in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol.12 (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamen, New York, 1995, pp. 469-547;
-
(1995)
Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol.
, vol.12
, pp. 469-547
-
-
Wulff, W.D.1
-
6
-
-
0034301372
-
-
f)M. A. Sierra, Chem. Rev. 2000, 100, 3591-3637;
-
(2000)
Chem. Rev.
, vol.100
, pp. 3591-3637
-
-
Sierra, M.A.1
-
7
-
-
0001223326
-
-
g) A. de Meijere, H. Schirmer, M. Duetsch, Angew. Chem. 2000, 112, 4124-4162;
-
(2000)
Angew. Chem.
, vol.112
, pp. 4124-4162
-
-
De Meijere, A.1
Schirmer, H.2
Duetsch, M.3
-
8
-
-
0000036185
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3964-4002;
-
(2000)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.39
, pp. 3964-4002
-
-
-
10
-
-
13644270175
-
-
i) J. Barluenga, F. Rodriguez, F. J. Fañanás, J. Flórez, Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 59-121;
-
(2004)
Top. Organomet. Chem.
, vol.13
, pp. 59-121
-
-
Barluenga, J.1
Rodriguez, F.2
Fañanás, F.J.3
Flórez, J.4
-
11
-
-
13644249943
-
-
j) J. Barluenga, M. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 539-587;
-
(2005)
J. Organomet. Chem.
, vol.690
, pp. 539-587
-
-
Barluenga, J.1
Fernández-Rodríguez, M.2
Aguilar, E.3
-
14
-
-
0001341910
-
-
b) W. D. Wulff, P.-C. Tang, K. S. Chan, J. S. McCallum, D. C. Yang, S. R. Gilbertson, Tetrahedron 1985, 41, 5813-5832;
-
(1985)
Tetrahedron
, vol.41
, pp. 5813-5832
-
-
Wulff, W.D.1
Tang, P.-C.2
Chan, K.S.3
McCallum, J.S.4
Yang, D.C.5
Gilbertson, S.R.6
-
15
-
-
0028037746
-
-
c) J. Bao, W. D. Wulff, V. Dragisich, S. Wenglowsky, R. G. Ball, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7616-7630;
-
(1994)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.116
, pp. 7616-7630
-
-
Bao, J.1
Wulff, W.D.2
Dragisich, V.3
Wenglowsky, S.4
Ball, R.G.5
-
16
-
-
0030926492
-
-
d) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, S. Barluenga, Tetrahedron 1997, 53, 9323-9340;
-
(1997)
Tetrahedron
, vol.53
, pp. 9323-9340
-
-
Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Martin, A.3
Barluenga, S.4
-
17
-
-
0032565134
-
-
e) J. Barluenga, R. M. Canteli, J. Flórez, S. Garcia-Granda, A. Gutiérrez-Rodríguez, E. Martín, J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 2514-2522;
-
(1998)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.120
, pp. 2514-2522
-
-
Barluenga, J.1
Canteli, R.M.2
Flórez, J.3
Garcia-Granda, S.4
Gutiérrez-Rodríguez, A.5
Martín, E.6
-
18
-
-
69749103305
-
-
f) M. A. Vázquez, L. Cessa, J. L. Vega, R. Miranda, R. Herrera, H. A. JiménezVázquez, J. Tamariz, F. Delgado, Organometallics 2004, 23, 19181927;
-
(2004)
Organometallics
, vol.23
, pp. 19181927
-
-
Vázquez, M.A.1
Cessa, L.2
Vega, J.L.3
Miranda, R.4
Herrera, R.5
Jiménezvázquez, H.A.6
Tamariz, J.7
Delgado, F.8
-
19
-
-
22444439263
-
-
g) M. A. Vázquez, L. Reyes, R. Miranda, J. J. García, H. A. Jiménez-Vázquez, J. Tamariz, F. Delgado, Organometallics 2005, 24, 3413-3421;
-
(2005)
Organometallics
, vol.24
, pp. 3413-3421
-
-
Vázquez, M.A.1
Reyes, L.2
Miranda, R.3
García, J.J.4
Jiménez-Vázquez, H.A.5
Tamariz, J.6
Delgado, F.7
-
20
-
-
33646431448
-
-
h) J. Barluenga, S. Martínez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, Organometallics 2006, 25, 2337-2343.
-
(2006)
Organometallics
, vol.25
, pp. 2337-2343
-
-
Barluenga, J.1
Martínez, S.2
Suárez-Sobrino, A.L.3
Tomás, M.4
-
21
-
-
0034596317
-
-
a) C. A. Merlic, A. Baur, C. C. Aldrich, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7398-7399;
-
(2000)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.122
, pp. 7398-7399
-
-
Merlic, C.A.1
Baur, A.2
Aldrich, C.C.3
-
22
-
-
0035902854
-
-
b) J. Barluenga, M. A. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar, F. Fernández-Mari, A. Salinas, B. Olano, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544.
-
(2001)
Chem. Eur. J.
, vol.7
, pp. 3533-3544
-
-
Barluenga, J.1
Fernández-Rodríguez, M.A.2
Aguilar, E.3
Fernández-Mari, F.4
Salinas, A.5
Olano, B.6
-
23
-
-
0001112654
-
-
J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514-4516;
-
(2000)
, vol.112
, pp. 4514-4516
-
-
Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Palomero, M.A.3
Chem, A.4
-
24
-
-
0034605941
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346-4348.
-
(2000)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.39
, pp. 4346-4348
-
-
-
25
-
-
0039925723
-
-
a) J. Barluenga, S. López, A. A. Trabanco, A. Ferná ndezAcebes, J. Flórez, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8145-8154;
-
(2000)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.122
, pp. 8145-8154
-
-
Barluenga, J.1
López, S.2
Trabanco, A.A.3
Fernándezacebes, A.4
Flórez, J.5
-
26
-
-
29444436802
-
-
b) J. Barluenga, M. A. Fernández-Rodríguez, P. García-García, E. Aguilar, I. Merino, Chem. Eur. J. 2006, 12, 303-313.
-
(2006)
Chem. Eur. J.
, vol.12
, pp. 303-313
-
-
Barluenga, J.1
Fernández-Rodríguez, M.A.2
García- García, P.3
Aguilar, E.4
Merino, I.5
-
28
-
-
0032989511
-
-
b) M. Hoffmann, M. Buchert, H. U. Reissig, Chem. Eur. J. 1999, 5, 876-882;
-
(1999)
Chem. Eur. J.
, vol.5
, pp. 876-882
-
-
Hoffmann, M.1
Buchert, M.2
Reissig, H.U.3
-
29
-
-
0344802330
-
-
c) J. Barluenga, S. López, J. Flórez, Angew. Chem. 2003, 115, 241-243;
-
(2003)
Angew. Chem.
, vol.115
, pp. 241-243
-
-
Barluenga, J.1
López, S.2
Flórez, J.3
-
31
-
-
0037420313
-
-
d) J. Barluenga, J. Alonso, F. J. Fañanás, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2610-2616;
-
(2003)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.125
, pp. 2610-2616
-
-
Barluenga, J.1
Alonso, J.2
Fañanás, F.J.3
-
32
-
-
2442531980
-
-
e) J. Barluenga, R. Vicente, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5974-5975;
-
(2004)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.126
, pp. 5974-5975
-
-
Barluenga, J.1
Vicente, R.2
Barrio, P.3
López, L.A.4
Tomás, M.5
-
33
-
-
18144391215
-
-
[3+3]
-
f) Y-T. Wu, D. Vidovic, J. Magull, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2005, 16251636; [3+3]:
-
(2005)
Eur. J. Org. Chem.
, pp. 16251636
-
-
Wu, Y.-T.1
Vidovic, D.2
Magull, J.3
De Meijere, A.4
-
34
-
-
0037442901
-
-
g) J. Barluenga, A. Ballesteros, J. Santamaría, R. B. de La Rúa, E. Rubio, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1834-1842
-
(2003)
Am. Chem. Soc.
, vol.125
, pp. 1834-1842
-
-
Barluenga, J.1
Ballesteros, A.2
Santamaría, J.3
De La Rúa, R.B.4
Rubio, E.5
Tomás J, M.6
-
35
-
-
0348241030
-
-
h) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555-2558;
-
(2000)
, vol.112
, pp. 2555-2558
-
-
Barluenga, J.1
Alonso, J.2
Rodríguez, F.3
Fañanás, F.J.4
Chem, A.5
-
36
-
-
40949151741
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2459-2462;
-
(2000)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.39
, pp. 2459-2462
-
-
-
37
-
-
0037140737
-
-
i) J. Barluenga, S. Martínez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5948-5949;
-
(2002)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.124
, pp. 5948-5949
-
-
Barluenga, J.1
Martínez, S.2
Suárez-Sobrino, A.L.3
Tomás, M.4
-
38
-
-
38549086782
-
-
j) J. Barluenga, P. García-García, M. A. Rodríguez-Fernández, E. Aguilar, I., Merino, Angew. Chem. 2005, 117, 6025-6028;
-
(2005)
Angew. Chem.
, vol.117
, pp. 6025-6028
-
-
Barluenga, J.1
García-García, P.2
Rodríguez- Fernández, M.A.3
Aguilar, E.4
Merino, I.5
-
39
-
-
24944519327
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5875-5878; [6+3]:
-
(2005)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.44
, pp. 5875-5878
-
-
-
40
-
-
0035823882
-
-
k) J. Barluenga, S. Martinez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11113-11114
-
(2001)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.123
, pp. 11113-11114
-
-
Barluenga, J.1
Martinez, S.2
Suárez-Sobrino, A.L.3
Tomás, M.4
-
41
-
-
0034607461
-
-
a) C. A. Merlic, C. C. Aldrich, J. Albaneze-Walker, A. Saghatelian, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3224-3225;
-
(2000)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.122
, pp. 3224-3225
-
-
Merlic, C.A.1
Aldrich, C.C.2
Albaneze-Walker, J.3
Saghatelian, A.4
-
42
-
-
0037120163
-
-
b) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4149; [5+2]:
-
(2002)
Chem. Eur. J.
, vol.8
, pp. 4149
-
-
Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Palomero, M.A.3
-
43
-
-
24944555179
-
-
c) J. Barluenga, J. Alonso, F. J. Fañanás, J. Borge, S. Garcia-Granda, Angew. Chem. 2004, 116, 5626-5629;
-
(2004)
Angew. Chem.
, vol.116
, pp. 5626-5629
-
-
Barluenga, J.1
Alonso, J.2
Fañanás, F.J.3
Borge, J.4
Garcia-Granda, S.5
-
44
-
-
8444246793
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5510-5513.
-
(2004)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.43
, pp. 5510-5513
-
-
-
47
-
-
11244273192
-
-
c) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. Garcia-Granda, C. Álvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116-3119
-
(2003)
Angew. Chem.
, vol.115
, pp. 3116-3119
-
-
Barluenga, J.1
Barrio, P.2
López, L.A.3
Tomás, M.4
Garcia-Granda, S.5
Álvarez-Rúa, C.6
-
48
-
-
0041305921
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008-3011;
-
(2003)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.42
, pp. 3008-3011
-
-
-
49
-
-
7744232980
-
-
d) J. Barluenga, R. Vicente, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, J. Borge, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14354-14355; [5+2+1]: see reference [4].
-
(2004)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.126
, pp. 14354-14355
-
-
Barluenga, J.1
Vicente, R.2
Barrio, P.3
López, L.A.4
Tomás, M.5
Borge, J.6
-
50
-
-
2942609170
-
-
J. Barluenga, J. Santamaría, M. Tomás, Chem. Rev. 2004, 104, 2259-2284.
-
(2004)
Chem. Rev.
, vol.104
, pp. 2259-2284
-
-
Barluenga, J.1
Santamaría, J.2
Tomás, M.3
-
51
-
-
0034823185
-
-
a) H. Kagoshima, T. Okamura, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7182-7183; for the [3+2] cyclization with alkynyl carbenes, see:
-
(2001)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.123
, pp. 7182-7183
-
-
Kagoshima, H.1
Okamura, T.2
Akiyama, T.3
-
52
-
-
0032757235
-
-
b) H. Schirmer, T. Labahn, B. Flynn, Y-T. Wu, A. de Meijere, Synlett 1999, 2004-2006; for the enantioselective [3+2] with glycine esters through the N and Ca atoms see:
-
(1999)
Synlett
, pp. 2004-2006
-
-
Schirmer, H.1
Labahn, T.2
Flynn, B.3
Wu, Y.-T.4
De Meijere, A.5
-
53
-
-
0032888523
-
-
c) J. Ezquerra, C. Pedregal, I. Merino, J. Flórez, J. Barluenga, S. Garcia-Granda, M. A. Llorca, J. Org. Chem. 1999, 64, 6554-6565.
-
(1999)
J. Org. Chem.
, vol.64
, pp. 6554-6565
-
-
Ezquerra, J.1
Pedregal, C.2
Merino, I.3
Flórez, J.4
Barluenga, J.5
Garcia-Granda, S.6
Llorca, M.A.7
-
54
-
-
0031006590
-
-
a) J. Barluenga, M. Tomás, J. A. López-Pelegrín, E. Rubio, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3981-3984;
-
(1997)
Tetrahedron Lett.
, vol.38
, pp. 3981-3984
-
-
Barluenga, J.1
Tomás, M.2
López-Pelegrín, J.A.3
Rubio, E.4
-
55
-
-
33644965934
-
-
b) J. Barluenga, R. Bernardo de La Rúa, D. de Saa, A. Ballesteros, M. Tomás, Angew. Chem. 2005, 117, 5061-5063;
-
(2005)
Angew. Chem.
, vol.117
, pp. 5061-5063
-
-
Barluenga, J.1
De La Bernardo Rúa, R.2
De Saa, D.3
Ballesteros, A.4
Tomás, M.5
-
56
-
-
23744463209
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4981-4983.
-
(2005)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.44
, pp. 4981-4983
-
-
-
57
-
-
0000717018
-
-
J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López- Pelegrín, S. GarciaGranda, P. Pertierra, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 695-696.
-
(1996)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.118
, pp. 695-696
-
-
Barluenga, J.1
Tomás, M.2
Rubio, E.3
López-Pelegrín, J.A.4
Garciagranda, S.5
Pertierra, P.6
-
58
-
-
54849441477
-
-
a) J. Barluenga, J. García-Rodríguez, S. Martínez, A., L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, Chem. Asian J. 2008, 5, 767-775; for the cyclization of alkenyl and alkynyl carbenes with diazapentafulvenes see:
-
(2008)
Chem. Asian J.
, vol.5
, pp. 767-775
-
-
Barluenga, J.1
García-Rodríguez, J.2
Martínez A, S.3
Suárez-Sobrino, L.4
Tomás, M.5
-
59
-
-
33646058263
-
-
b) J. Barluenga, J. García-Rodríguez, S. Martínez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3201-3210.
-
(2006)
Chem. Eur. J.
, vol.12
, pp. 3201-3210
-
-
Barluenga, J.1
García-Rodríguez, J.2
Martínez, S.3
Suárez-Sobrino, A.L.4
Tomás, M.5
-
60
-
-
0011731459
-
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The [8+2] cycloaddition between a 8-azaheptafulvene and dimethyl acetylendicarboxylate at 50°C was reported, see: K. Sanechika, S. Kajigaeshi, S. Kanemasa, Chem. Lett. 1977, 861-864.
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(1977)
Chem. Lett.
, pp. 861-864
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Sanechika, K.1
Kajigaeshi, S.2
Kanemasa, S.3
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61
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69749113096
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13CNMR spectroscopy, HRMS).
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13CNMR spectroscopy, HRMS).
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62
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33749511797
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For deprotection of paro-methoxyphenyl-protected amines, see: J. M. M., Verkade, K. J. C. van Hemert, P. J. L. M. Quaedflieg, P. L. Alsters, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8109-8113.
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(2006)
Tetrahedron Lett.
, vol.47
, pp. 8109-8113
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Verkade, J.M.M.1
Van Hemert, K.J.C.2
Quaedflieg, P.J.L.M.3
Alsters, P.L.4
Van Delft, F.L.5
Rutjes, F.P.J.T.6
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63
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69749101653
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For a recent contribution from our group, see reference [13b]
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For a recent contribution from our group, see reference [13b],
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64
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69749111169
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CCDC-731620 (8) and 731619 (15) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via
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CCDC-731620 (8) and 731619 (15) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
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65
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0031774005
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This type of intermediate has been rarely trapped; a) for the homotrapping with the alkynyl carbene itself as the dienophile, see: J. Barluenga, F. Aznar, S. Barluenga, M., Fernández, A. Martin, S. Garcia-Granda, A. Pinera-Nicolás, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2280-2298
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(1998)
Chem. Eur. J.
, vol.4
, pp. 2280-2298
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Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Barluenga, S.3
Fernández, M.4
Martin, A.5
Garcia-Granda, S.6
Pinera-Nicolás, A.7
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66
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0034963194
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b) for the trapping with enynes as dienophiles see: Y-T. Wu, H., Schirmer, M. Noltemeyer, A. de Meijere, Eur. J Org. Chem. 2001, 2501-2506.
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(2001)
Eur. J Org. Chem.
, pp. 2501-2506
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Wu, Y.-T.1
Schirmer, H.2
Noltemeyer, M.3
De Meijere, A.4
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68
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0001080334
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b) C. A. Merlic, E. E. Burns, D. J.u, S. Y Chen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8722-8724;
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(1992)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.114
, pp. 8722-8724
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Merlic, C.A.1
Burns, E.E.2
Ju, D.3
Chen, S.Y.4
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69
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0001514380
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c) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, S. Barluenga, Org. Lett. 1999, 1. 541-544.
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(1999)
Org. Lett.
, vol.1
, pp. 541-544
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Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Palomero, M.A.3
Barluenga, S.4
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70
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69749116070
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The indole framework is present in a huge number of bioactive compounds and natural products, mainly alkaloids: R. J. Sundberg in
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The indole framework is present in a huge number of bioactive compounds and natural products, mainly alkaloids: R. J. Sundberg in Indoles, Academic Press, London, 1996.
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(1996)
Indoles, Academic Press, London
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71
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0034615797
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For a review on indole synthesis, see
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For a review on indole synthesis, see: G. W. Gribble, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 2000, 1045.
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(2000)
J. Chem. Soc. Perkin Trans
, vol.1
, pp. 1045
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Gribble, G.W.1
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