[8+2] and [8+3] cyclization reactions of alkenyl carbenes and 8-azaheptafulvenes: Direct access to tetrahydro-1-azaazulene and cyclohepta[b]pyridinone derivatives

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 4, 2008, Pages 767-775

  Barluenga, José ^a   García Rodríguez, Jaime ^a   Martínez, Silvia ^a   Suárez Sobrino, Ángel L ^a   Tomás, Miguel ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

Azaazulenes; Azafulvenes; Carbenes; Chromium; Cyclization

Indexed keywords

EID: 54849441477     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200700340     Document Type: Article

References (89)

1. Recent reviews: a) W. D. Wulff in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, New York, 1995, pp. 469-547;
2. b) J. W. Herndon, Tetrahedron 2000, 56, 1257-1280;
3. c) D. F. Harvey, D. M. Sigano, Chem. Rev. 1996, 96, 271-288;
4. d) J. Barluenga, F. J. Fañanás, Tetrahedron 2000, 56, 4597-4628;
5. e) M. A. Sierra, Chem. Rev. 2000, 100, 3591-3637;
6. f) A. de Meijere, H. Schirmer, M. Duetsch, Angew. Chem. 2000, 112, 4124-4162;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3964-4002;
8. g) A. de Meijere, Y.-T. Wu, Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 21-57;
9. h) J. Barluenga, F. Rodriguez, F. J. Fañanás, J. Flórez, Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 59-121;
10. i) J. Barluenga, M. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 539-587;
11. j) J. W. Herndon, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1158-1258.
12. a) W. D. Wulff, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7565-7567;
13. b) W. D. Wulff, P.-C. Tang, K. S. Chan, J. S. McCallum, D. C. Yang, S. R. Gilbertson, Tetrahedron 1985, 41, 5813-5832;
14. c) J. Bao, W. D. Wulff, V. Dragisich, S. Wenglowsky, R. G. Ball, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7616-7630;
15. d) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, S. Barluenga, Tetrahedron 1997, 53, 9323-9340;
16. e) J. Barluenga, R.-M. Canteli, J. Flórez, S. García- Granda, A. Gutiérrez-Rodríguez, E. Martín, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2514-2522;
17. f) J. Barluenga, F. Aznar, S. Barluenga, M. Fernández, A. Martín, S. García-Granda, A. Piñera-Nicolás, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2280-2298;
18. g) M. A. Vázquez, L. Cessa, J. L. Vega, R. Miranda, R. Herrera, H. A. Jiménez-Vázquez, J. Tamariz, F. Delgado, Organometallics 2004, 23, 1918-1927;
19. h) M. A. Vázquez, L. Reyes, R. Miranda, J. J. García, H. A. Jiménez-Vázquez, J. Tamariz, F. Delgado, Organometallics 2005, 24, 3413-3421;
20. i) J. Barluenga, S. Martínez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, Organometallics 2006, 25, 2337-2343.
21. a) M. L. Yeung, W.-K. Li, H.-J. Liu, Y. Wang, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1998, 63, 7670-7673;
22. b) C. A. Merlic, A. Baur, C. C. Aldrich, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7398-7399;
23. c) J. Barluenga, M. A. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar, F. Fernández-Marí, A. Salinas, B. Olano, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544.
24. a) A. Wienand, H.-U. Reissig, Organometallics 1990, 9, 3133-3142;
25. b) J. Barluenga, M. Tomás, J. A. López-Pelegrín, E. Rubio, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 665-666;
26. c) J. Barluenga, S. López, A. A. Trabanco, A. Fernández- Acebes, J. Flórez, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8145-8154;
27. d) J. Barluenga, M. A. Fernández-Rodríguez, P. García-García, E. Aguilar, I. Merino, Chem. Eur. J. 2006, 12, 303-313.
28. a) R. Aumann, M. Kössmeier, A. Jäntti, Synlett 1998, 1120-1122;
29. b) M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J. 1999, 5, 876-882;
30. c) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, C. Brillet, S. García-Granda, A. Piñera-Nicolás, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4516-4517;
31. d) J. Barluenga, S. López, J. Flórez, Angew. Chem. 2003, 115, 241-243;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 231-233;
33. e) J. Barluenga, J. Alonso, F. J. Fañanás, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2610-2616;
34. f) J. Barluenga, R. Vicente, L. A. López, E. Rubio, M. Tomás, C. Alvarez-Rúa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 470-471;
35. g) J. Barluenga, R. Vicente, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5974-5975;
36. h) Y.-T. Wu, D. Vidovic, J. Magull, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1625-1636.
37. a) J. Barluenga, A. Ballesteros, J. Santamaría, R. B. de La Rúa, E. Rubio, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12874-12875;
38. b) J. Barluenga, A. Ballesteros, R. B. de La Rúa, J. Santamaría, E. Rubio, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1834-1842.
39. a) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642-3659;
40. b) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419-9426;
41. c) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555-2558;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2459-2462;
43. d) J. Barluenga, S. Martínez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5948-5949;
44. e) J. Barluenga, P. García-García, M. A. Rodríguez-Fernández, E. Aguilar, I. Merino, Angew. Chem. 2005, 117, 6025-6028;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5875-5878.
46. a) C. A. Merlic, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7418-7420;
47. b) C. A. Merlic, E. E. Burns, D. Xu, S. Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8722-8724;
48. c) C. A. Merlic, C. C. Aldrich, J. Albaneze-Walker, A. Saghatelian, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3224-3225;
49. d) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4149.
50. J. Barluenga, J. Alonso, F. J. Fañanás, J. Borge, S. García-Granda, Angew. Chem. 2004, 116, 5626-5629;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5510-5513.
52. J. Barluenga, S. Martínez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11113-11114.
53. For leading references on the annulation of aryl and alkenyl carbene complexes with alkynes, see: a) W. D. Wulff, B. M. Bax, T. A. Brandvold, K. S. Chan, A. M. Gilbert, R. P. Hsung, J. Mitchell, J. Clardy, Organometallics 1994, 13, 102-126;
54. b) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, S. García-Granda, E. Pérez-Carreño, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11191-11192;
55. c) K. H. Dötz, C. Stinner, M. Nieger, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2535-2536;
56. d) R. P. Hsung, J. F. Quinn, B. A. Weisenber, W. D. Wulff, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, Chem. Commun. 1997, 615-616;
57. e) V. Gopalsamuthiram, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13936-13937;
58. for a recent review, see: f) A. Minatti, K. H. Dötz, Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 123-156.
59. a) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Álvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116-3119;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008-3011;
61. b) J. Barluenga, R. Vicente, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, J. Borge, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14354-14355.
62. J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514-4516;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346-4348.
64. Selected references: [4+2]: a) J. Barluenga, R. B. de La Rua, D. de Sáa, A. Ballesteros, M. Tomás, Angew. Chem. 2005, 117, 5061-5063;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4981-4983;
66. [2+2]: b) W. D. Wulff, K. L. Faron, J. Su, J. P. Springer, A. L. Rheingold, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 197-219;
67. 1,3-dipolar: c) see reference [3].
68. a) H. Kagoshima, T. Okamura, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7182-7183;
69. for [3+2] cyclization with alkynyl carbenes, see: b) H. Schirmer, T. Labahn, B. Flynn, Y.-T. Wu, A. de Meijere, Synlett 1999, 2004-2006.
70. a) T. N. Danks, D. Velo-Rego, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9443-9444;
71. b) J. Barluenga, M. Tomás, J. A. López-Pelegrín, E. Rubio, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 665-666.
72. J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López-Pelegrin, S. García-Granda, P. Pertierra, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 695-696.
73. J. Barluenga, J. Santamaría, M. Tomás, Chem. Rev. 2004, 104, 2259-2284.
74. The [8+2] cycloaddition of 8-azaheptafulvenes was reported to occur with highly reactive substrates such as cumulenes (allenes, ketenes, isocyanates) and doubly activated styrenes; see: a) K. Hayakawa, H. Nishiyama, K. Kanematsu, J. Org. Chem. 1985, 50, 512-517;
75. b) K. Takaoka, T. Aoyama, T. Shioiri, Heterocycles, 2001, 54, 209-215;
76. c) K. Yamamoto, S. Kajigaeshi, S. Kamenasa, Chem. Lett. 1977, 6, 85-90;
77. d) V. Nair, K. G. Abhilash, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8707-8709.
78. J. Barluenga, J. García-Rodriguez, S. Martínez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3201-3210.
79. J. M. M. Verkade, L. J. C. van Hemert, P. J. L. M. Quaedflieg, P. L. Alsters, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8109-8113.
80. For a review on azaazulenes, see: T. Nishiwaki, N. Abe, Heterocycles 1981, 15, 547-882.
81. As far as we are aware, the cycloaddition of 8-(4-chlorophenyl)-8- heptaazafulvene with tetramethyloxylallyl cation (37% yield) represents the sole precedent for the [8+3] cyclization of 8-azaheptafulvenes; see: T. Ishizu, K. Harano, M. Yasuda, K. Kanematsu, J. Org. Chem. 1981, 46, 3630-3634.
82. F. G. Njoroge, B. Vibulbhan, D. F. Rane, W. R. Bishop, J. Petrin, R. Patton, M. S. Bryant, K.-J. Chen, A. A. Nomeir, C.-C. Lin, M. Liu, I. King, J. Chen, S. Lee, B. Yaremko, J. Dell, P. Lipari, M. Malkowski, Z. Li, J. Catino, R. J. Doll, V. Girijavallabhan, A. K. Ganguly, J. Med. Chem. 1997, 40, 4290-4301.
83. a) S. M. Barolo, X. Teng, G. D. Cuny, R. A. Rossi, J. Org. Chem. 2006, 71, 8493-8499;
84. for a review, see: b) E. Tojo, J. Nat. Prod. 1989, 52, 909-921.
85. 1 substituents with higher metal affinity (Table 2, entries 4-9).
86. a) E. O. Fischer, A. Maasböl, Angew. Chem. 1964, 76, 645-645;
87. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580-581;
88. b) R. Aumann, H. Heinen, Chem. Ber. 1987, 120, 537-540.
89. K. Sanechika, S. Kajigaeshi, S. Kamenasa, Synthesis 1977, 202-204.