Lewis acid catalyzed unprecedented [3 + 2] cycloaddition yields 3,3′-pyrrolidinyldispirooxindoles containing four contiguous chiral stereocenters with two contiguous quaternary spirostereocenters

Organic Letters

Volumn 16, Issue 14, 2014, Pages 3732-3735

  Suman, Koorathota ^a   Srinu, Lanka ^a   Thennarasu, Sathiah ^a  

^a CENTRAL LEATHER RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904544395     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501547p     Document Type: Article

References (66)

1. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2004
2. Cardoso, A. L.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Eur. J. Org. Chem. 2012, 33, 6479
3. L'abbe, G. Chem. Rev. 1969, 69, 345
4. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209
5. Williams, R. M.; Cox, R. J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127
6. Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 2003, 115, 38
7. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. 2007, 119, 8902
8. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
9. Lo, M. M. C.; Neumann, C. S.; Nagayama, S.; Perlstein, E. O.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16077
10. Chen, C.; Li, X.; Neumann, C. S.; Lo, M. M. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. 2005, 117, 2289
11. Franz, A. K.; Dreyfuss, P. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1020
12. Shangary, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 3933
13. Wei, Q.; Gong, L. Org. Lett. 2010, 12, 1008
14. Jiang, K.; Jia, Z.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2852
15. Voituriez, A.; Pinto, N.; Neel, M.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12541
16. Zhang, X.; Cao, S.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2011, 47, 1548
17. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837
18. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III. Nat. Chem. 2011, 3, 473
19. Viswambharan, B.; Selvakumar, K.; Madhavan, S.; Shanmugam, P. Org. Lett. 2010, 12, 2108
20. Rios, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1060
21. Zhong, F. R.; Han, X. Y.; Wang, Y. Q.; Lu, Y. X. Angew. Chem. 2011, 123, 7983
22. Peng, J.; Huang, X.; Jiang, L.; Cui, H. L.; Chen, Y. C. Org. Lett. 2011, 13, 4584
23. Hanhan, N. V.; Ball-Jones, N. R.; Tran, N. T.; Franz, A. K. Angew. Chem., Int. Ed 2012, 124, 1013
24. Dugal-Tessier, J.; O'Bryan, E. A.; Schroeder, T. B. H.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. 2012, 124, 5047
25. Duan, S. W.; Li, Y.; Liu, Y. Y.; Zou, Y. Q.; Shi, D. Q.; Xiao, W. J. Chem. Commun. 2012, 48, 5160
26. Shi, F.; Tao, Z. L.; Luo, S. W.; Tu, S. J.; Gong, L. Z. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6885
27. Awata, A.; Arai, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8278
28. Trost, B. M.; Hirano, K. Org. Lett. 2012, 14, 2446
29. Liu, Z. Q.; Feng, X. Q.; Du, H. F. Org. Lett. 2012, 14, 3154
30. Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130
31. Dideberg, O.; Lamotte-Brasseur, J.; Dupont, L.; Campsteyn, H.; Vermeire, M.; Angenot, L. Acta Crystallogr. Sect. B 2008, 105, 3933
32. Crosignani, S.; Page, P.; Missotten, M.; Colovray, V.; Cleva, C.; Arrighi, J.-F.; Atherall, J.; Macritchie, J.; Martin, T.; Humbert, Y.; Gaudet, M.; Pupowich, D.; Maio, M.; Pittet, P.-A.; Golzio, L.; Giachetti, C.; Rocha, C.; Bernardinelli, G.; Filinchuk, Y.; Scheer, A.; Schwarz, M. K.; Chollet, A. J. Med. Chem. 2008, 51, 2227
33. Reddy, V. J.; Douglas, C. J. Org. Lett. 2011, 13, 3288
34. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
35. Chen, X. H.; Wei, Q.; Luo, S. W.; Xiao, H.; Gong, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819
36. Tan, B.; Zeng, X.; Leong, W.; Shi, Z.; Barbas, C. F., III; Zhong, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 63
37. Trost, B.; Brennan, M. Org. Lett. 2006, 8, 2027
38. Sebahar, P. R.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5666
39. Onishi, T.; Sebahar, P. R.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 3135
40. Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484
41. Pinho e Melo, T. M. V. D. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2873
42. Ńajera, C.; Sansano, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6272
43. Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765
44. Liu, T.-L.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1980
45. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Li, G.; Hong, L.; Wang, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8633-8637
46. Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.; Schurmann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2010, 2, 735
47. Wang, L.-L.; Bai, J.-F.; Peng, L.; Qi, L.-W.; Jia, L.-N.; Guo, Y.-L.; Luo, X.-Y.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 5175
48. Cao, Y.; Jiang, X.; Liu, L.; Shen, F.; Zhang, F.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9124
49. Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis; Christoffers, J.; Baro, A.; Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
50. Christoffers, J.; Mann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4591
51. Christoffers, J.; Baro, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1688
52. Trost, B. M.; Jiang, C. Synthesis 2006, 369
53. Douglas, C. J.; Overman, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5363
54. Li, L.; Wu, X.; Zhang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5049
55. Arai, T.; Yokoyama, N.; Mishiro, A.; Sato, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7895
56. Arai, T.; Yokoyama, N.; Mishiro, A.; Sato, H.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5338
57. Castello, L. M.; Najera, C.; Sansano, J. M.; Larranaga, O.; Cozar, A.; Cossio, F. P. Org. Lett. 2013, 15, 2902
58. Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188
59. Staurt, L.; John, M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 146
60. Reddy, D. S.; Judd, W. R.; Aubé, J. Org. Lett. 2003, 5, 3899
61. Zhao, Y.-M.; Gu, P.; Tu, Y.-Q.; Zhang, H.-J.; Zhang, Q.-W.; Fan, C.-A. J. Org. Chem. 2010, 75, 5289
62. Zhang, Y.; Li, X.; Li, J.; Chen, J.; Meng, X.; Zhao, M.; Chen, B. Org. Lett. 2012, 14, 26
63. Benati, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2235
64. Pocar, D.; Roversi, E.; Trimarco, P.; Valgattarri, G. Eur. J. Org. Chem. 1995, 487
65. Lanka, S.; Thennarasu, S.; Perumal, P. T. RSC Adv. 2014, 4, 2263
66. Lanka, S.; Thennarasu, S.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 7052