Synthesis of 4-alkynylquinazolines: Pd-Cu-cocatalyzed coupling of quinazoline-4-tosylates with terminal alkynes using N-heterocyclic carbenes as ligands

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 31, 2014, Pages 5922-5927

  Peng, Yiyuan ^a,b   Huang, Ping ^a   Wang, Yu ^a   Zhou, Yirong ^a   Yuan, Jianjun ^a   Yang, Qin ^b   Jiang, Xin ^a   Deng, Zhihong ^a   Xu, Jingshi ^a  

^a JIANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBONS; SULFUR COMPOUNDS;

AS-LIGANDS; COMPOUND LIBRARIES; COUPLING REACTION; N-HETEROCYCLIC CARBENES; TERMINAL ALKYNE;

LIGANDS;

EID: 84904437696     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00700j     Document Type: Article

References (89)

1. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
2. A. C. Hillier G. A. Grasa M. S. Viciu H. M. Lee C. Yang S. P. Nolan J. Organomet. Chem. 2002 653 69
3. W. A. Herrmann K. Öfele D. V. Preysing S. K. Schneider J. Organomet. Chem. 2003 687 229
4. S. Díez-González S. P. Nolan Top. Organomet. Chem. 2007 21 47
5. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239
6. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2768
7. X. Bantreil J. Broggi S. P. Nolan Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2009 105 232
8. S. D. Gonzalez D. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
9. G. C. Fortman S. P. Nolan Chem. Soc. Rev. 2011 40 5151
10. M. Weck C. W. Jones Inorg. Chem. 2007 46 1865
11. C. W. K. Gstöttmayr V. P. W. Böhm E. Herdtweck M. Grosche W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1363
12. C. Zhang J. Huang J. Org. Chem. 1999 64 3804
13. L. Zhang J. Wu Adv. Synth. Catal. 2008 2409
14. S. Caddick W. Kofie Tetrahedron Lett. 2002 43 9347
15. M. Sreenivasulu K. S. Kumar P. R. Kumar K. B. Chandrasekhar M. Pal Org. Biomol. Chem. 2012 10 1670
16. C. Xu X.-H. Lou Z.-Q. Wang W.-J. Fu Transition Met. Chem. 2012 37 519
17. S. J. Gu D. C. Xu W. Z. Chen Dalton Trans. 2011 40 1576
18. E. Mas-Marzá A. M. Segarra C. Claver E. Peris E. Fernandeza Tetrahedron Lett. 2003 44 6595
19. M. Eckhardt G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13642
20. R. A. Batey M. Shen A. L. Lough Org. Lett. 2002 4 1411
21. C. Yang S. P. Nolan Organometallics 2002 21 1020
22. W. J. Sommer M. Weck Adv. Synth. Catal. 2006 348 2101
23. L. Ray S. Barman M. Shaikh P. Ghosh Chem.-Eur. J. 2008 14 6646
24. R. Chinchilla C. Nájera Chem. Rev. 2007 107 874
25. H. Doucet J.-C. Hierso Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 834
26. K. C. Nicolaou Y.-P. Hong Y. Torisawa S.-C. Tsay W.-M. Dai J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9878
27. K. C. Nicolaou W.-M. Dai Y.-P. Hong S.-C. Tsay K. K. Baldridge J. S. Siegel J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7944
28. R. G. Dushin S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1992 114 655
29. M. Alami F. Ferri G. Linstrumelle Tetrahedron Lett. 1993 34 6403
30. N. A. Powell S. D. Rychovsky Tetrahedron Lett. 1996 37 7901
31. W.-M. Dai J. Wu Tetrahedron 1997 53 9107
32. K. W. Anderson S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6173
33. A. Komáromi Z. Novák Chem. Commun. 2008 4968
34. C. Torborg J. Huang T. Schulz B. Schäffner A. Zapf A. Spannenberg A. Börner M. Beller Chem.-Eur. J. 2009 15 1329
35. A. Köllhofer T. Pullmann T. Plenio Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1056
36. M. R. Eberhard V. Wang C. M. Jensen Chem. Commun. 2002 818
37. C. A. Fleckenstein H. Plenio Chem.-Eur. J. 2007 13 2701
38. D. Gelman S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5993
39. H. N. Nguyen X. Huang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11818
40. L. Zhang T. Meng J. Wu J. Org. Chem. 2007 72 9346
41. C. M. So C. P. Lau A. S. C. Chan F. Y. Kwong J. Org. Chem. 2008 73 7731
42. S. L. Fan J. Yang X. G. Zhang Org. Lett. 2011 13 4374
43. X. Fu S. Zhang J. Yin D. P. Schumacher Tetrahedron Lett. 2002 43 6673
44. D. Steinhuebel J. M. Baxter M. Palucki I. W. Davies J. Org. Chem. 2005 70 10124
45. P. Benderitter J. X. A. Júnior M. Schmitt J.-J. Bourguignon Tetrahedron 2007 63 12465
46. L. Zhang T. H. Meng R. H. Fan J. Wu J. Org. Chem. 2007 72 7279
47. O. Rkyek N. Halland A. Lindenschmidt J. Alonso P. Lindemann M. Urmann M. Nazaré Chem.-Eur. J. 2010 16 9986
48. P. Benderitter J. X. Auraújo Jr. M. Schmitt J.-J. Bourguignon Tetrahedron 2007 63 12465
49. O. Rkyek N. Halland A. Lindenschmidt J. Alonso P. Lindemann M. Urmann M. Nazaré Chem.-Eur. J. 2010 16 9986
50. P. Y. Choy W. K. Chow C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Chem.-Eur. J. 2010 16 9982
51. Y. J. Deng X. L. Zhou S. K. Desmoulin J. M. Wu C. Cherian Z. J. Hou L. H. Matherly A. J. Gangjee Med. Chem. 2009 52 2940
52. Y. Kabri A. Gellis P. Vanelle Green Chem. 2009 11 201
53. K. Chen A. F. Aowad S. J. Adelstein A. I. Kassis J. Med. Chem. 2007 50 663
54. R. O. Dempcy E. B. Skibo Biochemistry 1991 30 8480
55. A. H. Calvert T. R. Jones P. J. Dady B. Grzelakowskasztabert R. M. Paine G. A. Taylor K. R. Harrap Eur. J. Cancer 1980 16 713
56. B. Baruah K. Dasu B. Vaitilingam P. Mamnoor P. P. Venkata S. Rajagopal K. R. Yeleswarapu Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1991
57. V. M. Sharma P. Prasanna K. V. A. Seshu B. Renuka C. V. L. Rao G. S. Kumar C. P. Narasimhulu R. Rajagopalan et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2303
58. E. A. Henderson V. Bavetsias D. S. Theti S. C. Wilson R. Clauss A. L. Jackman Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5020
59. N. Malecki P. Carato B. Rigo J.-F. Goossens R. Houssin C. Baillyc J.-P. Hènichart Bioorg. Med. Chem. 2004 12 641
60. V. Colotta D. Catarzi F. Varano O. Lenzi G. Filacchioni C. Costagli A. Galli C. Ghelardini N. Galeotti P. Gratteri J. Sgrignani F. Deflorian S. Moro J. Med. Chem. 2006 49 6015
61. N. Sirisoma A. Pervin H. Zhang S. C. Jiang J. A. Willardsen M. B. Anderson G. Mather C. M. Pleiman S. Kasibhatla B. Tseng J. Drewe S. X. Cai J. Med. Chem. 2009 52 2341
62. M. Murai K. Sekiguchi T. Nishioka H. Miyoshi Biochemistry 2009 48 688
63. T. A. Chappie J. M. Humphrey M. P. Allen K. G. Estep C. B. Fox L. A. Lebel S. Liras E. S. Marr F. S. Menniti J. Pandit C. J. Schmidt M. H. Tu R. D. Williams F. V. Yang J. Med. Chem. 2007 50 182
64. K. Kanuma K. Omodera M. Nishiguchi T. Funakoshi S. Chaki G. Semple T. A. Tran B. Kramer D. Hsu M. Casper B. Thomsen N. Beeley Y. Sekiguchi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2565
65. M. Tobe Y. Isobe H. Tomizawa T. Nakasaki H. TaKahashi T. Fukazawa H. Hayashi Bioorg. Med. Chem. 2003 11 383
66. G. W. Rewcastle W. A. Denny A. J. Bridges H. R. Zhou D. R. Cody A. Mcmichael D. W. Fry J. Med. Chem. 1995 38 3482
67. Z. Rachid F. Brahimi Q. Y. Qiu C. Williams J. M. Hartaley J. A. Hartaley B. J. Jean-Claude J. Med. Chem. 2007 50 2605
68. A. Gomtsyan E. K. Bayburt R. G. Schmidt G. Z. Zheng R. J. Perner S. Didomenico J. R. Koenig S. Turner T. Jinkerson I. Drizin S. M. Hannick B. S. Macri H. A. McDonald P. Honore C. T. Wismer K. C. Marsh J. Wetter K. D. Stewar T. Oie M. F. Jarvis C. S. Surowy C. R. Faltynek C. H. Lee J. Med. Chem. 2005 48 744
69. D. J. Brown, Quinazolines, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds (supplement I), Wiley, New York, NY, 1996, vol. 55
70. D. J. Connolly D. Cusack T. P. O'Sullivan P. J. Guiry Tetrahedron 2005 61 10153
71. A. Witt J. Bergman Curr. Org. Chem. 2003 7 659
72. S. B. Mhaske N. P. Argade Tetrahedron 2006 62 9787
73. J. A. Seijas M. P. Vásquez-Tato M. M. Martinez Tetrahedron Lett. 2000 41 2215
74. C. Wber A. Bielik G. I. Szendrei I. Greiner Tetrahedron Lett. 2002 43 2971
75. K. R. Shreder M. S. Wong T. Nomanbhoy P. S. Leventhal S. R. Fuller Org. Lett. 2004 6 3715
76. M. Costa N. D. Cai B. Gabriele C. Massera G. Salerno M. Soliani J. Org. Chem. 2004 69 2469
77. H. Nakamura S. Onagi Tetrahedron Lett. 2006 47 2539
78. A. D. Roy A. Subramanian R. Roy J. Org. Chem. 2006 71 382
79. Y. D. Zhang C. L. Xu R. A. Houghten Y. P. Yu J. Comb. Chem. 2007 9 9
80. S. Ferrini F. Ponticelli M. Taddei Org. Lett. 2007 9 69
81. S. Wacharasindhu S. Bardhan Z.-K. Wan K. Tabei T. S. Mansour J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4174
82. F.-A. Kang Z. H. Sui W. V. Murray J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11300
83. Z. K. Wan S. Wacharasindhu C. G. Levins M. Lin K. Tabei T. S. Mansour J. Org. Chem. 2007 72 10194
84. Z. K. Wan S. Wacharasindhu E. Binnun T. Mansour Org. Lett. 2006 8 2425
85. F.-A. Kang J. C. Lanter C. Cai Z. Sui W. V. Murray Chem. Commun. 2010 46 1347
86. C. Shi C. C. Aldrich Org. Lett. 2010 12 2286
87. D. J. Connolly P. M. Lacey M. McCarthy C. P. Saunders A.-M. Carroll R. Goddard P. J. Guiry J. Org. Chem. 2004 69 6572
88. Y. Kitano T. Suzuki E. Kawahara T. Yamazaki Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5863
89. Y. Y. Peng G. Y. S. Qiu Q. Yang J. J. Yuan Z. H. Deng Synthesis 2012 1237