Observations on the intramolecular Heck reactions of aromatic chlorides using palladium/imidazolium salts

Tetrahedron Letters

Volumn 43, Issue 51, 2002, Pages 9347-9350

  Caddick, Stephen ^a   Kofie, William ^a  

^a UNIVERSITY OF SUSSEX   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; CHLORIDE; HALIDE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PALLADIUM; TETRABUTYLAMMONIUM;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; HECK REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0037121577     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(02)02340-7     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Belestkaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
2. See also: (b) Grigg, R.; Millington, E. L.; Thornton-Pett, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2605; (c) Oestreich, M.; Dennison, P. R.; Kodanko, J. J.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1439.
3. See also: (b) Grigg, R.; Millington, E. L.; Thornton-Pett, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2605; (c) Oestreich, M.; Dennison, P. R.; Kodanko, J. J.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1439.
4. For an overview see: Palladium Reagents and Catalysts; Innovations in Organic Synthesis; Tsuji, J.; J. Wiley & Sons, 1997.
5. For mechanistic studies on palladium catalysed transformations using phosphine ligands see: (a) Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2002, 21, 491. Alcazar-Roman, L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12905; (b) Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1232; (c) Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F.; Rhiengold, A. L.; Liable-Sands, L. M.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618 and references cited therein.
6. For mechanistic studies on palladium catalysed transformations using phosphine ligands see: (a) Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2002, 21, 491. Alcazar-Roman, L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12905; (b) Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1232; (c) Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F.; Rhiengold, A. L.; Liable-Sands, L. M.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618 and references cited therein.
7. For mechanistic studies on palladium catalysed transformations using phosphine ligands see: (a) Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2002, 21, 491. Alcazar-Roman, L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12905; (b) Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1232; (c) Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F.; Rhiengold, A. L.; Liable-Sands, L. M.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618 and references cited therein.
8. Muci A.R., Buchwald S.L. Top. Curr. Chem. 219:2002;131.
9. For lead references to phosphine based systems, see: (a) Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343; (b) Kirchoff, J. H.; Dai, C. Y.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1945; (c) Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; (d) Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 3820; (e) Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3417; (f) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; (g) Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479.
10. For lead references to phosphine based systems, see: (a) Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343; (b) Kirchoff, J. H.; Dai, C. Y.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1945; (c) Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; (d) Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 3820; (e) Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3417; (f) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; (g) Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479.
11. For lead references to phosphine based systems, see: (a) Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343; (b) Kirchoff, J. H.; Dai, C. Y.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1945; (c) Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; (d) Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 3820; (e) Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3417; (f) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; (g) Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479.
12. For lead references to phosphine based systems, see: (a) Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343; (b) Kirchoff, J. H.; Dai, C. Y.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1945; (c) Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; (d) Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 3820; (e) Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3417; (f) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; (g) Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479.
13. For lead references to phosphine based systems, see: (a) Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343; (b) Kirchoff, J. H.; Dai, C. Y.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1945; (c) Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; (d) Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 3820; (e) Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3417; (f) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; (g) Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479.
14. For lead references to phosphine based systems, see: (a) Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343; (b) Kirchoff, J. H.; Dai, C. Y.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1945; (c) Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; (d) Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 3820; (e) Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3417; (f) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; (g) Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479.
15. For lead references to phosphine based systems, see: (a) Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343; (b) Kirchoff, J. H.; Dai, C. Y.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1945; (c) Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; (d) Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 3820; (e) Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3417; (f) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; (g) Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479.
16. Netherton M.R., Fu G.C. Org. Lett. 3:2001;4295.
17. For a recent review see: (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1291; Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39; (b) Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913; (c) Regitz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 725 and references therein.
18. For a recent review see: (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1291; Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39; (b) Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913; (c) Regitz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 725 and references therein.
19. For a recent review see: (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1291; Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39; (b) Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913; (c) Regitz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 725 and references therein.
20. For a recent review see: (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1291; Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39; (b) Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913; (c) Regitz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 725 and references therein.
21. Jafarpour L., Nolan S.P. Adv. Org. Chem. 46:2001;181.
22. Trnka T.M., Grubbs R.H. Acc. Chem. Res. 34:2001;18.
23. See for example: (a) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116; (b) Ruther, T.; Done, M. C.; Cavell, K. J.; Peacock, E. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2001, 20, 5522; (c) McGuinnes, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741; (d) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1270; (e) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 124; (f) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449; (g) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411; (h) Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
24. See for example: (a) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116; (b) Ruther, T.; Done, M. C.; Cavell, K. J.; Peacock, E. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2001, 20, 5522; (c) McGuinnes, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741; (d) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1270; (e) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 124; (f) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449; (g) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411; (h) Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
25. See for example: (a) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116; (b) Ruther, T.; Done, M. C.; Cavell, K. J.; Peacock, E. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2001, 20, 5522; (c) McGuinnes, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741; (d) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1270; (e) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 124; (f) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449; (g) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411; (h) Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
26. See for example: (a) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116; (b) Ruther, T.; Done, M. C.; Cavell, K. J.; Peacock, E. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2001, 20, 5522; (c) McGuinnes, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741; (d) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1270; (e) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 124; (f) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449; (g) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411; (h) Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
27. See for example: (a) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116; (b) Ruther, T.; Done, M. C.; Cavell, K. J.; Peacock, E. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2001, 20, 5522; (c) McGuinnes, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741; (d) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1270; (e) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 124; (f) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449; (g) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411; (h) Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
28. See for example: (a) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116; (b) Ruther, T.; Done, M. C.; Cavell, K. J.; Peacock, E. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2001, 20, 5522; (c) McGuinnes, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741; (d) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1270; (e) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 124; (f) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449; (g) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411; (h) Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
29. See for example: (a) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116; (b) Ruther, T.; Done, M. C.; Cavell, K. J.; Peacock, E. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2001, 20, 5522; (c) McGuinnes, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741; (d) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1270; (e) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 124; (f) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449; (g) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411; (h) Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
30. See for example: (a) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116; (b) Ruther, T.; Done, M. C.; Cavell, K. J.; Peacock, E. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2001, 20, 5522; (c) McGuinnes, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741; (d) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1270; (e) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 124; (f) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449; (g) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411; (h) Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
31. Arnold P.L., Cloke F.G.N., Goldbach T., Hitchcock P.B. Organometallics. 18:1999;3228.
32. Caddick S., Cloke F.G.N., Clentsmith G.K.B., Hitchcock P.B., McKerrecher D., Titcomb L.R., Williams M.R.V. J. Organomet. Chem. 617:2001;635.
33. Titcomb L.R., Caddick S., Cloke F.G.N., Wilson D.J., McKerrecher D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001;1388.
34. Green J.C., Scurr F.G., Arnold P.L., Cloke F.G.N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997;1963.
35. McGuiness D.S., Cavell K.J., Skelton B.W., White A.H. Organometallics. 18:1999;1596.
36. Kackstell R., Andreu M.G., Frisch A., Selvakumar K., Zapf A., Klein H., Apannenberg A., Rottger D., Briel O., Karch R., Beler M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 41:2002;986.
37. Hillier A.C., Grasa G.A., Viciu M.S., Lee H.M., Yang C.L., Nolan S.P. J. Organomet. Chem. 653:2002;69.
38. Stauffer S.R., Lee S., Stambuli J.P., Hauck S.I., Hartwig J.F. Org. Lett. 2:2000;1423.
39. Huang J., Grasa G., Nolan S.P. Org. Lett. 1:1999;1307.
40. See for example: (a)Furtsner, A.; Seidel, G. Org. Lett. 2002, 4, 541
41. (a) Furstner, A.; Leitner, A. Synlett 2001, 2, 290.
42. For studies, see: (a) Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J.; Lewis, A. K. de K.; McKerrecher, D.; Titcomb, L. R. Organometallics 2002, 21, 4318; (b) McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8317; (c) McGuiness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029.
43. For studies, see: (a) Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J.; Lewis, A. K. de K.; McKerrecher, D.; Titcomb, L. R. Organometallics 2002, 21, 4318; (b) McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8317; (c) McGuiness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029.
44. For studies, see: (a) Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J.; Lewis, A. K. de K.; McKerrecher, D.; Titcomb, L. R. Organometallics 2002, 21, 4318; (b) McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8317; (c) McGuiness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029.
45. Grundemann S., Albrecht M., Kovacevic A., Faller J.W., Crabtree R.H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002;2163.
46. For some lead references on intramolecular heteroatom bond formation see: (a) Shaugnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546; (b) Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402; (c) Gaertzen, O.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 465; (d) Kuwabe, S.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202; (e) Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451.
47. For some lead references on intramolecular heteroatom bond formation see: (a) Shaugnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546; (b) Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402; (c) Gaertzen, O.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 465; (d) Kuwabe, S.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202; (e) Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451.
48. For some lead references on intramolecular heteroatom bond formation see: (a) Shaugnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546; (b) Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402; (c) Gaertzen, O.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 465; (d) Kuwabe, S.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202; (e) Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451.
49. For some lead references on intramolecular heteroatom bond formation see: (a) Shaugnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546; (b) Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402; (c) Gaertzen, O.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 465; (d) Kuwabe, S.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202; (e) Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451
50. For some lead references on intramolecular heteroatom bond formation see: (a) Shaugnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546; (b) Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402; (c) Gaertzen, O.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 465; (d) Kuwabe, S.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202; (e) Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451
51. For a specific example of intramolecular Heck using aromatic chlorides, see: Li J.J. J. Org. Chem. 64:1999;8425.
52. Hassan J., Lavenot L., Gozzi C., Lemaire M. Tetrahedron. 54:1998;13793-13804.
53. Herrmann W.A., Elison M., Fischer J., Kocher C., Artus G.R.J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34:1995;2371.
54. Jeffery T. Tetrahedron. 52:1996;10113.
55. Murphy J.A., Rasheed F., Gastaldi S., Ravishanker T., Lewis N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997;1549.
56. Togo H., Kikuchi O. Heterocycles. 28:1989;373.