Si-H bond activation at {(NHC)2Ni0} leading to hydrido silyl and bis(silyl) complexes: A versatile tool for catalytic Si-H/D exchange, acceptorless dehydrogenative coupling of hydrosilanes, and hydrogenation of disilanes to hydrosilanes

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 28, 2014, Pages 10816-10827

  Schmidt, David ^a   Zell, Thomas ^b   Schaub, Thomas ^c   Radius, Udo ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

^c BASF SE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; DEUTERIUM; DEUTERIUM COMPOUNDS; HYDROGENATION; POLYSILANES; SILANES; SILICON; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

CATALYTIC REACTIONS; DEHYDROGENATIVE COUPLING; DYNAMIC BEHAVIORS; ELEVATED TEMPERATURE; IMIDAZOLIN-2-YLIDENE; OXIDATIVE ADDITIONS; SPECTROSCOPIC METHOD; STOICHIOMETRIC REACTION;

NICKEL;

EID: 84903451587     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt01250j     Document Type: Article

References (167)

1. Comprehensive Handbook on Hydrosilylation, ed., B. Marciniec, Pergamon Press, Oxford, 1992
2. I. Ojima, Z. Li and J. Zhu, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Wiley, Chichester, 1998
3. The chemistry of organic silicon compounds, ed., Z. Rappoport, and, Y. Apeloig, Wiley & Sons, Chichester, 1989, vol. 1
4. The chemistry of organic silicon compounds, ed., Z. Rappoport, and, Y. Apeloig, Wiley & Sons, Chichester, 1989, vol. 2
5. J. A. Reichl and D. H. Berry, Recent Progress in Trans. Metal-Catalyzed Reaction on Silicon, Germanium and Tin, Academic Press, New York, 1999
6. The chemistry of organic silicon compounds, ed., Z. Rappoport, and, Y. Apeloig, Wiley & Sons, Chichester, 2001, vol. 3
7. B. Marciniec, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2002, p. 491
8. B. Marciniec and C. Pietraszuk, in Handbook of Metathesis, ed., R. Grubbs, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p. 445
9. B. Marciniec and C. Pietraszuk, in Topics in Organometallic Chemistry, ed., P. Dixneuf, Springer-Verlag, Berlin, 2004, p. 198
10. G. Berthon-Gelloz and I. E. Marko, in N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. Nolan, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 119
11. Hydrosilylation-A Comprehensive Review on Recent Advances, ed., B. Marciniec, Springer, Houten, 2009
12. U. Schubert Adv. Organomet. Chem. 1990 30 151
13. H. K. Sharma K. H. Pannell Chem. Rev. 1995 95 1351
14. H. Ogino H. Tobita Adv. Organomet. Chem. 1998 42 223
15. J. A. Reichl D. H. Berry Adv. Organomet. Chem. 1998 43 197
16. Y. J. Corey J. Braddock-Wilking Chem. Rev. 1999 99 175
17. M. Okazaki S. Ohshitanai M. Iwata H. Tobita H. Ogino Coord. Chem. Rev. 2002 226 167
18. M. Okazaki H. Tobita H. Ogino Dalton Trans. 2003 493
19. X. H. Yu L. A. Morton Z. L. Xue Organometallics 2004 23 2210
20. G. I. Nikonov Adv. Organomet. Chem. 2005 53 217
21. B. Marciniec Coord. Chem. Rev. 2005 249 2374
22. A. K. Roy Adv. Organomet. Chem. 2008 55 1
23. D. Troegel J. Stohrer Coord. Chem. Rev. 2011 255 1440
24. J. Y. Corey Chem. Rev. 2011 111 863
25. T. Zell T. Schaub K. Radacki U. Radius Dalton Trans. 2011 40 1852
26. C. Hauf J. Barquera-Lozada P. Meixner G. Eickerling S. Altmannshofer D. Stalke T. Zell D. Schmidt U. Radius W. Scherer Z. Anorg. Allg. Chem. 2013 639 1996
27. S. Shimada M. L. N. Rao M. Tanaka Organometallics 1999 18 291
28. W. Chen S. Shimada M. Tanaka Y. Kobayashi K. Saigo J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8072
29. S. Shimada M. L. N. Rao T. Hayashi M. Tanaka Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 213
30. S. Shimada M. Tanaka Coord. Chem. Rev. 2006 250 991
31. D. Adhikari M. Pink D. J. Mindiola Organometallics 2009 28 2072
32. B. L. Tran M. Pink D. J. Mindiola Organometallics 2009 28 2234
33. C. Tsay J. C. Peters Chem. Sci. 2012 3 1313
34. S. N. MacMillan W. H. Harman J. C. Peters Chem. Sci. 2014 5 590
35. V. M. Iluc G. L. Hillhouse Tetrahedron 2006 62 7577
36. V. M. Iluc G. L. Hillhouse J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11890
37. R. Beck S. A. Johnson Organometallics 2012 31 3599
38. M. Tanabe R. Yumoto K. Osakada Chem. Commun. 2012 48 2125
39. M. Tanabe R. Yumoto K. Osakada T. Sanji M. Tanaka Organometallics 2012 31 6787
40. T. Koizumi K. Osakada T. Yamamoto Organometallics 1997 16 6014
41. Y. Tsuji K. Nishiyama S. Hori M. Ebihara T. Kawamura Organometallics 1998 17 507
42. F. Ozawa J. Kamite Organometallics 1998 17 5630
43. Y.-J. Kim J.-I. Park S.-C. Lee K. Osakada M. Tanabe J.-C. Choi T. Koizumi T. Yamamoto Organometallics 1999 18 1349
44. R. S. Simons L. M. Sanow K. J. Galat C. A. Tessier W. J. Youngs Organometallics 2000 19 3994
45. J. Braddock-Wilking Y. Levchinsky N. P. Rath Organometallics 2001 20 474
46. J. Braddock-Wilking Y. Levchinsky N. P. Rath Inorg. Chim. Acta 2002 330 82
47. Y.-J. Kim E.-H. Choi S.-W. Lee Organometallics 2003 22 3316
48. D. Chan S. B. Duckett S. L. Heath I. G. Khazal R. N. Perutz S. Sabo-Etienne P. L. Timmins Organometallics 2004 23 5744
49. S. Shimada M. L. N. Rao Y.-H. Li M. Tanaka Organometallics 2005 24 6029
50. H. Arii M. Takahashi A. Noda M. Nanjo K. Mochida Organometallics 2008 27 1929
51. T. Schaub U. Radius Chem.-Eur. J. 2005 11 5024
52. T. Schaub M. Backes U. Radius Organometallics 2006 25 4196
53. T. Schaub M. Backes U. Radius J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15964
54. T. Schaub U. Radius Z. Anorg. Allg. Chem. 2006 632 981
55. T. Schaub C. Döring U. Radius Dalton Trans. 2007 1993
56. T. Schaub M. Backes U. Radius Chem. Commun. 2007 2037
57. T. Schaub M. Backes U. Radius Eur. J. Inorg. Chem. 2008 2680
58. T. Schaub P. Fischer A. Steffen T. Braun U. Radius A. Mix J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9304
59. U. Radius F. M. Bickelhaupt Organometallics 2008 27 3410
60. U. Radius F. M. Bickelhaupt Coord. Chem. Rev. 2009 253 678
61. T. Schaub M. Backes O. Plietzsch U. Radius Dalton Trans. 2009 7071
62. T. Zell M. Feierabend B. Halfter U. Radius J. Organomet. Chem. 2011 696 1380
63. T. Schaub P. Fischer T. Meins U. Radius Eur. J. Inorg. Chem. 2011 3122
64. T. Zell U. Radius Z. Anorg. Allg. Chem. 2011 637 1858
65. P. Fischer K. Götz A. Eichhorn U. Radius Organometallics 2012 31 1374
66. T. Zell P. Fischer D. Schmidt U. Radius Organometallics 2012 31 5065
67. T. Zell U. Radius Z. Anorg. Allg. Chem. 2013 639 334
68. B. Zarzycki T. Zell D. Schmidt U. Radius Eur. J. Inorg. Chem. 2013 2051
69. G. Alcaraz S. Sabo-Etienne Coord. Chem. Rev. 2008 252 2395
70. R. N. Perutz S. Sabo-Etienne Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2578
71. L. R. Byers L. F. Dahl Inorg. Chem. 1980 19 680
72. R. A. Jones N. C. Norman M. H. Seeberger J. L. Atwood W. E. Hunter Organometallics 1983 2 1629
73. R. Diercks L. Stamp J. Kopf H. T. Dieck Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 893
74. I. Bach R. Goddard C. Kopiske K. Seevogel K.-R. Pörschke Organometallics 1998 18 10
75. M. Tanabe T. Yamada K. Osakada Organometallics 2003 22 2190
76. M. Tanabe D. Ito K. Osakada Organometallics 2008 27 2258
77. Y.-J. Kim S.-C. Lee J.-L. Park K. Osakada J.-C. Choi T. Yamamoto Organometallics 1998 17 4929
78. L. M. Sanow M. Chai D. B. McConnville K. J. Galat R. S. Simons P. L. Rinaldi W. J. Youngs C. A. Tessier Organometallics 2000 19 192
79. Y.-J. Kim S.-C. Lee J.-L. Park K. Osakada J.-C. Choi T. Yamamoto Dalton Trans. 2000 417
80. M. Tanabe T. Yamada K. Osakada Organometallics 2003 22 2190
81. T. Yamada M. Tanabe K. Osakada Y.-J. Kim Organometallics 2004 23 4771
82. M. Tanabe D. Ito K. Osakada Organometallics 2007 26 459
83. M. Tanabe A. Takahashi T. Yamada K. Osakada Organometallics 2013 32 1815
84. Y. Levchinsky N. P. Rath J. Braddock-Wilking Organometallics 1999 18 2583
85. J. Braddock-Wilking Y. Levchinsky N. P. Rath Organometallics 2000 19 5500
86. J. Braddock-Wilking J. Y. Corey K. A. Trankler K. M. Dill L. M. French N. P. Rath Organometallics 2004 23 4576
87. J. Braddock-Wilking J. Y. Corey K. A. Trankler H. Xu L. M. French N. Praingam C. White N. P. Rath Organometallics 2006 25 2859
88. J. Braddock-Wilking J. Y. Corey L. M. French E. Choi V. J. Speedie M. F. Rutherford S. Yao H. Xu N. P. Rath Organometallics 2006 25 3974
89. M. Tanabe D. Ito K. Osakada Organometallics 2007 26 459
90. H. Arii M. Takahashi A. Noda M. Nanjo K. Mochida Organometallics 2008 27 1929
91. M. Tanabe D. Ito K. Osakada Organometallics 2008 27 2258
92. T. Yamada A. Mawatari M. Tanabe K. Osakada T. Tanase Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 568
93. N. Wiberg H. Schuster A. Simon K. Peters Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 79
94. M. Weidenbruch B. Flintjer K. Kramer K. Peters H. G. von Schnering J. Organomet. Chem. 1988 340 13
95. P. P. Gaspar A. M. Beatty T. Chen T. Haile D. Lei W. R. Winchester J. Braddock-Wilking N. P. Rath W. T. Klooster T. F. Koetzle S. A. Mason A. Albinati Organometallics 1999 18 3921
96. H. W. Lerner S. Scholz M. Bolte Z. Anorg. Allg. Chem. 2001 627 1638
97. S. L. Hinchley H. E. Robertson A. Parkin D. W. H. Rankin G. Tekautz K. Hassler Dalton Trans. 2004 759
98. P. Pyykkö M. Atsumi Chem.-Eur. J. 2009 15 186
99. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
100. M. Mantina A. C. Chamberlin R. Valero C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2009 113 5806
101. Y. Pan J. T. Mague M. J. Fink Organometallics 1992 11 3495
102. Y. Tsuji K. Nishiyama S.-I. Hori M. Ebihara T. Kawamura Organometallics 1998 17 507
103. F. Ozawa J. Kamite Organometallics 1998 17 5630
104. T. K. Woo G. Pioda U. Rothlisberger A. Togni Organometallics 2000 19 2144
105. M. Tanabe A. Mawatari K. Osakada Organometallics 2007 26 2937
106. H. Arii M. Takahashi A. Noda M. Nanjo K. Mochida Organometallics 2008 27 1929
107. G. Berthon-Gelloz B. de Bruin B. Tinant I. E. Markó Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3161
108. N. Takagi S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11749
109. J. Zhu Z. Lin T. B. Marder Inorg. Chem. 2005 44 9384
110. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066
111. C. S. Elmore Annu. Rep. Med. Chem. 2009 44 515
112. Synthesis and Application of Isotopically Labeled Compounds, ed., U. Pleiss, and, R. Voges, John Wiley, Chichester, New York, 2001, vol. 7
113. Deuterium Labeling in Organic Chemistry, ed., A. F. Thomas, Meridith Cooperation, New York, 1971
114. J. Campos A. C. Esqueda J. López-Serrano L. Sánchez F. P. Cossio A. de Cozar E. Alvarez C. Maya E. J. Carmona J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16765
115. W. J. S. Lockley J. R. Heys J. Labelled Compd. Radiopharm. 2010 53 635
116. J. M. Herbert J. Labelled Compd. Radiopharm. 2010 53 658
117. J. Atzrodt V. Derdau J. Labelled Compd. Radiopharm. 2010 53 674
118. P. H. Allen M. J. Hickey L. P. Kingston D. J. Wilkinson J. Labelled Compd. Radiopharm. 2010 53 731
119. J. Atzrodt V. Derdau T. Fey J. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7744
120. T. Junk W. J. Catallo Chem. Soc. Rev. 1997 26 401
121. B. T. Gregg A. R. Cutler Organometallics 1993 12 2006
122. J. F. Harrod D. F. R. Gilson R. Charles Can. J. Chem. 1969 47 2205
123. L. H. Sommer J. E. J. Lyons J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4197
124. G. C. Fortman H. Jacobsen L. Cavallo S. P. Nolan Chem. Commun. 2011 47 9723
125. V. M. Iluc A. Fedorov R. H. Grubbs Organometallics 2012 31 39
126. A. Kempter C. Gemel R. A. Fischer Chem.-Eur. J. 2007 13 2990
127. M. Rubio J. Campos E. Carmona Org. Lett. 2011 19 5236
128. J. D. Egbert S. P. Nolan Chem. Commun. 2012 48 2794
129. R. D. Miller J. Michl Chem. Rev. 1989 89 1359
130. J. Y. Corey Adv. Organomet. Chem. 2004 51 1
131. R. Waterman P. G. Hayes T. D. Tilley Acc. Chem. Res. 2007 40 712
132. A. Feigl A. Bockholt J. Weis B. Rieger Adv. Polym. Sci. 2011 235 1
133. K. Sakamoto K. Obata H. Hirata M. Nakajima H. Sakurai J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7641
134. T. Shono S. Kashimura M. Ishifune R. Nishida J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1160
135. C. Aitken J. F. Harrod E. Samuel J. Organomet. Chem. 1985 269 C11
136. P. Boudjouk A. B. Rajkumar W. L. Parker J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 245
137. F. G. Fontaine T. Kadkhodazadeh D. Zargarian Chem. Commun. 1998 1253
138. L. F. Groux D. Zargarian Organometallics 2001 20 3811
139. F. G. Fontaine D. Zargarian Organometallics 2002 21 401
140. F. G. Fontaine D. Zargarian J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8786
141. Y. Chen D. Zargarian Can. J. Chem. 2009 87 280
142. E. E. Smith G. Du P. E. Fanwick M. M. Abu-Omar Organometallics 2010 29 6527
143. M. Tanabe A. Takahashi T. Fukuta K. Osakada Organometallics 2013 32 1037
144. E. Hengge G. Miklau Z. Anorg. Allg. Chem. 1984 508 33
145. L. Rosenberg C. W. Davis J. Yao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5120
146. Y. R. Luo, Handbook of bond dissociation energies in organic compounds, Boca Raton, Florida, USA, 2003
147. B. Kanner and K. M. Lewis, in Catalyzed Direct Reactions of Silicon, ed., K. M. Lewis, and, D. G. Rethwisch, Elsevier, Amsterdam, 1993, p. 1
148. T. H. Lane S. A. Burns Curr. Top. Microbiol. Immunol. 1996 210 3
149. J. M. Bablin A. C. Crawford D. C. DeMoulpied L. N. Lewis Ind. Eng. Chem. Res. 2003 42 3555
150. C. Elschenbroich, Organometallchemie, Teubner, Wiesbaden, 6th edn, 2008, p. 144
151. Dow Corning Co., US, 3 639 105, 1972
152. Union Carbide Co., US, 4 079 071, 1978
153. Dow Corning Co., US, 5 175 329, 1992
154. Rhône Poulenc, FR, 2 342 981A1, 1977
155. Rhodia Chimie, FR, 2 777 006 B1, 1999
156. Rhodia-Chemie, EP, 1 070 073 B1, 1999
157. Union Carbide Co., US, 2 606 811, 1952
158. Dow Corning Co., US, 5 326 896, 1994
159. Dow Corning Co., US, 6 013 235, 2000
160. Dow Corning Co., US, 5 430 168, 1995
161. A. Roscher A. Bockholt T. Braun Dalton Trans. 2009 1378
162. J. Voigt T. Braun Dalton Trans. 2011 40 12699
163. J. Voigt M. A. Chilleck T. Braun Dalton Trans. 2013 42 4052
164. T. Ahrens T. Braun B. Braun Z. Anorg. Allg. Chem. 2014 640 93
165. H. Yamashita T. A. Kobayashi T. Hayashi M. Tanaka Chem. Lett. 1990 19 1447
166. H. K. Sharma K. H. Pannell Chem. Rev. 1995 95 1351
167. U. Schubert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 419