Preparation and properties of perarylated 3,4-disila-1,5-hexadienes. A fluorescent disilane accommodated in the crystal lattice

Organometallics

Volumn 31, Issue 19, 2012, Pages 6787-6795

  Tanabe, Makoto ^a   Yumoto, Ryouhei ^a   Osakada, Kohtaro ^a   Sanji, Takanobu ^a   Tanaka, Masato ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL GROUP; BIDENTATE LIGANDS; DIARYLACETYLENES; DISILANES; ELECTRON-DONATING; FLUORESCENCE MAXIMA; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; PHENYL SUBSTITUENTS; PREPARATION AND PROPERTIES; RED SHIFT; SI-H BONDS; SILYL LIGANDS; TORSION ANGLE; TWISTED CONFORMATION;

ACETYLENE; CHARGE TRANSFER; CONFORMATIONS; ETHANE; FLUORESCENCE; LIGANDS; TORSIONAL STRESS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SILICON;

EID: 84867369799     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300551t     Document Type: Article

References (77)

1. Braye, E. H.; Hübel, W.; Caplier, I. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4406-4413
2. Tamao, K.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974-11975
3. Yamaguchi, S.; Tamao, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2327-2334
4. Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3693-3702
5. Gilman, H.; Gorsich, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6380-6381
6. Lee, S. H.; Jang, B.-B.; Kafafi, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9071-9078
7. Sanchez, J. C.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Trogler, W. C. Chem. Mater. 2007, 19, 6459-6470
8. Matsuda, T.; Kadowaki, S.; Goya, T.; Murakami, M. Org. Lett. 2007, 9, 133-136
9. Shimizu, M.; Mochida, K.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9760-9764
10. Tobisu, M.; Onoe, M.; Kita, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7506-7507
11. Furukawa, S.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14192-14193
12. Ureshino, T.; Yoshida, T.; Kuninobu, Y.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14324-14326
13. Yabusaki, Y.; Ohshima, N.; Kondo, H.; Kusamoto, T.; Yamanoi, Y.; Nishihara, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5581-5585
14. Ohshita, J.; Nodono, M.; Watanabe, T.; Ueno, Y.; Kunai, A.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Ishikawa, M. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 487-491
15. Ohshita, J.; Nodono, M.; Kai, H.; Watanabe, T.; Kuanai, A.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi, A.; Okita, K.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Ishikawa, M. Organometallics 1999, 18, 1453-1459
16. Ohshita, J.; Kai, H.; Takata, A.; Iida, T.; Kunai, A.; Ohta, N.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi, A.; Sakamaki, K.; Okita, K. Organometallics 2001, 20, 4800-4805
17. Ohshita, J. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1360-1370
18. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741
19. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. 2009, 19, 249-285
20. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332-4353
21. Hseu, T.-H.; Chi, Y.; Liu, C.-S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1594-1598
22. Hoshi, T.; Nakamura, T.; Suzuki, T.; Ando, M.; Hagiwara, H. Organometallics 2000, 19, 3170-3178
23. Zhan, X.; Risko, C.; Korlyukov, A.; Sena, F.; Timofeeva, T. V.; Antipin, M. Y.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3814-3822
24. Zhan, X.; Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2009, 1948-1955
25. Ishikawa, M.; Sugisawa, H.; Fuchikami, T.; Kumada, M.; Yamabe, T.; Kawakami, H.; Fukui, K.; Ueki, Y.; Shizuka, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2872-2878
26. Shizuka, H.; Okazaki, K.; Tanaka, H.; Tanaka, M.; Ishikawa, M.; Sumitani, M.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2057-2062
27. Horn, K. A.; Grossman, R. B.; Thorne, J. R. C.; Whitenack., A. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4809-4821
28. Shizuka, H.; Obuchi, H.; Ishikawa, M.; Kumada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 405-406
29. Shizuka, H.; Sato, Y.; Ueki, Y.; Ishikawa, M.; Kumada, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984, 80, 341-357
30. Shizuka, H.; Obuchi, H.; Ishikawa, M.; Kumada, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984, 80, 383-401
31. Yamamoto, M.; Kudo, T.; Ishikawa., M.; Tobita, S.; Shizuka, H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3144-3154
32. Shizuka, H.; Hiratsuka, H. Res. Chem. Intermed. 1992, 18, 131-182
33. Steinmetz, M. G. Chem. Rev. 1995, 95, 1527-1588
34. Sakurai, H.; Sugiyma, H.; Kira, M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1837-1843
35. Kira, M.; Miyazawa, T.; Mikami, N.; Sakurai, H. Organometallics 1991, 10, 3793-3795
36. Kira, M.; Miyazawa, T.; Sugiyama, H.; Yamaguchi, M.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3116-3124
37. Tajima, Y.; Ishikawa, H.; Miyazawa, T.; Kira, M.; Mikami, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7400-7401
38. Ishikawa, H.; Shimanuki, Y.; Sugiyama, M.; Tajima, Y.; Kira, M.; Mikami, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6220-6230
39. Ishikawa, H.; Sugiyama, M.; Shimanuki, Y.; Tajima, Y.; Setaka, W.; Kira, M.; Mikami, N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10781-10786
40. Ishikawa, H.; Sugiyama, M.; Baba, I.; Setaka, W.; Kira, M.; Mikami, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8959-8961
41. Shimizu, M.; Tatsumi, H.; Mochida, K.; Oda, K.; Hiyama, T. Chem. Asian J. 2008, 3, 1238-1247
42. Tanabe, M.; Yumoto, R.; Osakada, K. Chem. Commun. 2012, 48, 2125-2127
43. Kim, Y.-J.; Lee, S.-C.; Park, J.-I.; Osakada, K.; Choi, J.-C.; Yamamoto, T. Organometallics 1998, 17, 4929-4931
44. Kim, Y.-J.; Lee, S.-C.; Park, J.-I.; Osakada, K.; Choi, J.-C.; Yamamoto, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 417-421
45. Auburn, M.; Ciriano, M.; Howard, J. A. K.; Murray, M.; Pugh, N. J.; Spencer, J. L.; Stone, F. G. A.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 659-666
46. Sanow, L. M.; Chai, M.; McConnville, D. B.; Galat, K. J.; Simons, R. S.; Rinaldi, P. L.; Youngs, W. J.; Tessier, C. A. Organometallics 2000, 19, 192-205
47. Braddock-Wilking, J.; Levchinsky, Y.; Rath, N. P. Organometallics 2000, 19, 5500-5510
48. Arii, H.; Takahashi, M.; Noda, A.; Nanjo, M.; Mochida, K. Organometallics 2008, 27, 1929-1935
49. Tanabe, M.; Ito, D.; Osakada, K. Organometallics 2008, 27, 2258-2267
50. Tanabe, M.; Yamada, T.; Osakada, K. Organometallics 2003, 22, 2190-2192
51. Yamada, T.; Tanabe, M.; Osakada, K.; Kim, Y.-J. Organometallics 2004, 23, 4771-4777
52. Braddock-Wilking, J.; Levchinsky, Y.; Rath, N. P. Inorg. Chim. Acta 2002, 330, 82-88
53. Iluc, V. M.; Hillhouse, G. L. Tetrahedron 2006, 62, 7577-7582
54. Iluc, V. M.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11890-11892
55. Pörschke, K. R.; Mynott, R.; Angermund, K.; Krüger, C. Z. Naturforsch. 1985, 40b, 199-209
56. Müller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975-1981
57. Tillack, A.; Pulst, S.; Baumann, W.; Baudisch, H.; Kortus, K.; Rosenthal, U. J. Oraganomet. Chem. 1997, 532, 117-123
58. Shimada, S.; Rao, M. L. N.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 213-216
59. Ohshita, J.; Iida, T.; Ohta, N.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Kunai, A. Org. Lett. 2002, 4, 403-406
60. Sanji, T.; Yoshiwara, A.; Kibe, T.; Sakurai, H. Silicon Chem. 2003, 2, 151-155
61. Iida, T.; Ohshita, J.; Ohta, N.; Komaguchi, K.; Itagaki, Y.; Shiotani, M.; Kunai, A. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 192-199
62. Sheldrick, W. S. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S.,; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1989; Part 1, Chapter 3.
63. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Honda, K.; Uzawa, J.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1207-1213
64. Suezawa, H.; Yoshida, T.; Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3148-3155
65. 5 and Ar groups of 4b, f are shorter than the limit of distances of aromatic π-π stacking (<3.5 Å). See also: Magistrato, A.; Pregosin, P. S.; Albinati, A.; Rothlisberger, U. Organometallics 2001, 20, 4178-4184
66. Sakurai, H.; Tominaga, K.; Kumada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 1279-1282
67. Sakurai, H.; Kamiyama, Y.; Nakadaira, Y. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7424-7425
68. Ishiakwa, M.; Fuchikami, T.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1978, 149, 37-48
69. Leigh, W. J.; Bradaric, C. J.; Sluggett, G. W.; Venneri, P.; Conlin, R. T.; Dhurjati, M. S. K.; Ezhova, M. B. J. Organomet. Chem. 1998, 561, 19-27
70. Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 278-279
71. Takao, T.; Suzuki, H.; Tanaka, M. Organometallics 1994, 13, 2554-2556
72. Tanabe, M.; Jiang, J.; Yamazawa, H.; Osakada, K.; Ohmura, T.; Suginome, M. Organometallics 2011, 30, 3981-3991
73. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520
74. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 2176-2179
75. Mio, M. J.; Kopel, L. C.; Braun, J. B.; Gadzikwa, T. L.; Hull, K. L.; Brisbois, R. G.; Markworth, C. J.; Grieco, P. A. Org. Lett. 2002, 4, 3199-3202
76. Nishihara, Y.; Inoue, E.; Ogawa, D.; Okada, Y.; Noyori, S.; Takagi, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4643-4646
77. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: Program for Crystal Structures; University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1997.