Dual roles of sulfonyl hydrazides: A three-component reaction to construct fully substituted pyrazoles using TBAI/TBHP

Organic Letters

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 3312-3315

  Zhang, Jie ^a   Shao, Ying ^b   Wang, Hongxiang ^a   Luo, Qiang ^a   Chen, Jijun ^a   Xu, Dongmei ^a   Wan, Xiaobing ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b CHANGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDRAZINE DERIVATIVE; OXIDIZING AGENT; PYRAZOLE DERIVATIVE; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE; SULFONE; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE; TETRABUTYLAMMONIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; HYDRAZINES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDANTS; PYRAZOLES; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; SULFONES; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

EID: 84903121013     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501312s     Document Type: Article

References (92)

1. Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819
2. Elguero, J.; Goya, P.; Jagerovic, N.; Silva, A. M. S. Targets Heterocycl. Syst. 2002, 6, 52
3. Tracey, W. R.; Allen, M. C.; Frazier, D. E.; Fossa, A. A.; Johnson, C. G.; Marala, R. B.; Knight, D. R.; Guzman-Perez, A. Cardiovasc. Drug Rev. 2003, 21, 17
4. Keter, F. K.; Darkwa, J. BioMetals 2012, 25, 9
5. Havrylyuk, D.; Zimenkovsky, B.; Vasylenko, O.; Gzella, A.; Lesyk, R. J. Med. Chem. 2012, 55, 8630
6. Yang, C. Y.; Meng, C. L.; Liao, C. L.; Wong, P. Y.-K. Prostaglandins & Other Lipid Mediators 2003, 72, 115
7. McGrath, N. A.; Brichacek, M.; Njardarson, J. T. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1348
8. Ilardi, E. A.; Vitaku, E.; Njardarson, J. T. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1403
9. Trofimenko, S. Chem. Rev. 1993, 93, 943
10. Halcrow, M. A. Dalton Trans. 2009, 2059
11. Viciano-Chumillas, M.; Tanase, S.; de Jongh, L. J.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3403
12. Schmidt, A.; Dreger, A. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2897
13. Thirunavukkarasu, V. S.; Raghuvanshi, K.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 3286
14. Liu, P. M.; Frost, C. G. Org. Lett. 2013, 15, 5862
15. Makino, K.; Kim, H. S.; Kurasawa, Y. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 489
16. Svete, J. ARKIVOC 2006, 7, 35
17. Fustero, S.; Simón-Fuentes, A.; Sanz-Cervera, J. F. Org. Prep. Proced. Int. 2009, 41, 253
18. Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Barrio, P.; Simón-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984
19. Janin, Y. L. Chem. Rev. 2012, 112, 3924
20. Norris, T.; Colon-Cruz, R.; Ripin, D. H. B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1844
21. Xie, F.; Cheng, G.; Hu, Y. J. Comb. Chem. 2006, 8, 286
22. Heller, S. T.; Natarajan, S. R. Org. Lett. 2006, 8, 2675
23. Surmont, R.; Verniest, G.; Kimpe, N. D. Org. Lett. 2010, 12, 4648
24. Guo, S.; Wang, J.; Guo, D.; Zhang, X.; Fan, X. RSC Adv. 2012, 2, 3772
25. Kirkham, J. D.; Edeson, S. J.; Stokes, S.; Harrity, J. P. A. Org. Lett. 2012, 14, 5354
26. Qi, X.; Ready, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3242
27. Browne, D. L.; Helm, M. D.; Plant, A.; Harrity, J. P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8656
28. Kawai, H.; Yuan, Z.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2012, 14, 5330
29. Foster, R. S.; Adams, H.; Jakobi, H.; Harrity, J. P. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 4049
30. Pérez-Aguilar, M. C.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7219
31. Zhang, G.; Ni, H.; Chen, W.; Shao, J.; Liu, H.; Chen, B.; Yu, Y. Org. Lett. 2013, 15, 5967
32. Gérard, A.-L.; Mahatsekake, C.; Collot, V.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4123
33. McLaughlin, M.; Marcantonio, K.; Chen, C.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 4309
34. Mateos, C.; Mendiola, J.; Carpintero, M.; Mínguez, J. M. Org. Lett. 2010, 12, 4924
35. Pandey, G.; Bhowmik, S.; Batra, S. Org. Lett. 2013, 15, 5044
36. Sliskovic, D. R.; Roth, B. D.; Wilson, M. W.; Hoefle, M. L.; Newton, R. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 31
37. Genin, M. J.; Biles, C.; Keiser, B. J.; Poppe, S. M.; Swaney, S. M.; Tarpley, W. G.; Yagi, Y.; Romero, D. L. J. Med. Chem. 2000, 43, 1034
38. Gupta, G. K.; Kumar, A. Acta Poloniae Pharmaceutica-Drug Research 2012, 69, 763
39. Lee, K. Y.; Kim, J. M.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6737
40. Gerstenberger, B. S.; Rauckhorst, M. R.; Starr, J. T. Org. Lett. 2009, 11, 2097
41. Okitsu, T.; Sato, K.; Wada, A. Org. Lett. 2010, 12, 3506
42. Zora, M.; Kivrak, A.; Yazici, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 6726
43. Qian, J.; Liu, Y.; Zhu, J.; Jiang, B.; Xu, Z. Org. Lett. 2011, 13, 4220
44. Deng, X.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2412
45. Browne, D. L.; Vivat, J. F.; Plant, A.; Gomez-Bengoa, E.; Harrity, J. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7762
46. Browne, D. L.; Taylor, J. B.; Plant, A.; Harrity, J. P. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 396
47. Foster, R. S.; Jakobi, H.; Harrity, J. P. A. Org. Lett. 2012, 14, 4858
48. Goikhman, R.; Jacques, T. L.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3042
49. Willy, B.; Müller, T. J. J. Org. Lett. 2011, 13, 2082
50. Ye, M.; Edmunds, A. J. F.; Morris, J. A.; Sale, D.; Zhang, Y.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2013, 4, 2374
51. Neumann, J. J.; Suri, M.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7790
52. Ivachtchenko, A. V.; Dmitriev, D. E.; Golovina, E. S.; Kadieva, M. G.; Koryakova, A. G.; Kysil, V. M.; Mitkin, O. D.; Okun, I. M.; Tkachenko, S. E.; Vorobiev, A. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 5186
53. Ivachtchenko, A. V.; Golovina, E. S.; Kadieva, M. G.; Kysil, V. M.; Mitkin, O. D.; Tkachenko, S. E.; Okun, I. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 8161
54. Huang, Y.; Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Han, C. C.; Li, Y.; Hou, J. Chem. Commun. 2011, 47, 8904
55. Ulman, A.; Willand, C. S.; Köhler, W.; Robello, D. R.; Williams, D. J.; Handley, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7083
56. Hardinger, S. A.; Bayne, C.; Kantorowski, E.; McClellan, R.; Larres, L.; Nuesse, M.-A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1104
57. Chandrasekaran, A.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Organometallics 1996, 15, 3189
58. Ruano, J. L. G.; de Diego, S. A. A.; Martín, M. R.; Torrente, E.; Castro, A. M. M. Org. Lett. 2004, 6, 4945
59. Li, X.; Xu, X.; Zhou, C. Chem. Commun. 2012, 48, 12240
60. Li, X.; Xu, X.; Tang, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1739
61. Li, X.; Xu, X.; Shi, X. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3071
62. Tang, S.; Wu, Y.; Liao, W.; Bai, R.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Commun. 2014, 50, 4496
63. Li, X.; Fang, M.; Hu, P.; Hong, G.; Tang, Y.; Xu, X. Adv. Synth. Catal. 2014, 10.1002/adsc.201301158
64. Taniguchi, T.; Sugiura, Y.; Zaimoku, H.; Ishibashi, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10154
65. Taniguchi, T.; Idota, A.; Ishibashi, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3151
66. Li, X.; Shi, X.; Fang, M.; Xu, X. J. Org. Chem. 2013, 78, 9499
67. Chen, L.; Shi, E.; Liu, Z.; Chen, S.; Wei, W.; Li, H.; Xu, K.; Wan, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4085
68. Wei, W.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. Chem. Commun. 2011, 47, 10827
69. Chen, S.; Xu, Y.; Wan, X. Org. Lett. 2011, 13, 6152
70. Liu, Z.; Zhang, J.; Chen, S.; Shi, E.; Xu, Y.; Wan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231
71. Shi, E.; Shao, Y.; Chen, S.; Hu, H.; Liu, Z.; Zhang, J.; Wan, X. Org. Lett. 2012, 14, 3384
72. Zhang, J.; Jiang, J.; Li, Y.; Zhao, Y.; Wan, X. Org. Lett. 2013, 15, 3222
73. Zhang, J.; Jiang, J.; Li, Y.; Wan, X. J. Org. Chem. 2013, 78, 11366
74. Zhang, C.; Liu, C.; Shao, Y.; Bao, X.; Wan, X. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17917
75. Uyanik, M.; Suzuki, D.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5331
76. Ma, L.; Wang, X.; Yu, W.; Han, B. Chem. Commun. 2011, 47, 11333
77. Froehr, T.; Sindlinger, C. P.; Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2011, 13, 3754
78. Li, L.-T.; Huang, J.; Li, H.-Y.; Wen, L.-J.; Wang, P.; Wang, B. Chem. Commun. 2012, 48, 5187
79. Wong, Y.-C.; Tseng, C.-T.; Kao, T.-T.; Yeh, Y.-C.; Shia, K.-S. Org. Lett. 2012, 14, 6024
80. Mai, W.-P.; Wang, H.-H.; Li, Z.-C.; Yuan, J.-W.; Xiao, Y.-M.; Yang, L.-R.; Mao, P.; Qu, L.-B. Chem. Commun. 2012, 48, 10117
81. Xie, J.; Jiang, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2012, 48, 979
82. Tan, B.; Toda, N.; Barbas, C. F., III. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12538
83. Majji, G.; Guin, S.; Gogoi, A.; Rout, S. K.; Patel, B. K. Chem. Commun. 2013, 49, 3031
84. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810
85. Pan, S.; Liu, J.; Li, H.; Wang, Z.; Guo, X.; Li, Z. Org. Lett. 2010, 12, 1932
86. Boess, E.; Schmitz, C.; Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5317
87. Ratnikov, M. O.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1549
88. Li, H.; Li, P.; Wang, L. Org. Lett. 2013, 15, 620
89. Wei, W.-T.; Zhou, M.-B.; Fan, J.-H.; Liu, W.; Song, R.-J.; Liu, Y.; Hu, M.; Xie, P.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3638
90. Priebbenow, D. L.; Bolm, C. Org. Lett. 2014, 16, 1650
91. Zhao, J.; Fang, H.; Han, J.; Pan, Y. Org. Lett. 2014, 16, 2530
92. Zhang, F.; Du, P.; Chen, J.; Wang, H.; Luo, Q.; Wan, X. Org. Lett. 2014, 16, 1932