Direct condensation of sulfonamide and formamide: NaI-catalyzed synthesis of N-sulfonyl formamidine using TBHP as oxidant

Organic Letters

Volumn 13, Issue 23, 2011, Pages 6152-6155

  Chen, Shulin ^a   Xu, Yuan ^a   Wan, Xiaobing ^a,b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDINE; FORMAMIDE; FORMAMIDE DERIVATIVE; FORMAMIDINE; OXIDIZING AGENT; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMIDINES; CATALYSIS; FORMAMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDANTS; SULFONAMIDES;

EID: 82355164521     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2024604     Document Type: Article

References (70)

1. Patai, S.; Rappoport, Z. The Chemistry of Amidines and Imidates; Wiley: New York, 1991.
2. Lee, M. Y.; Kim, M. H.; Kim, J.; Kim, S. H.; Kim, B. T.; Jeong, I. H.; Chang, S.; Kim, S. H.; Chang, S.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 541
3. Graham, S. L.; Shepard, K. L.; Anderson, P. S.; Baldwin, J. J.; Best, D. B.; Christy, M. E.; Freedman, M. B.; Gautheron, P.; Habecker, C. N.; Hoffman, J. M.; Lyle, P. A.; Michelson, S. R.; Ponticello, G. S.; Robb, C. M.; Schwam, H.; Smith, A. M.; Smith, R. L.; Sondey, J. M.; Strohmaier, K. M.; Sugrue, M. F.; Varga, S. L. J. Med. Chem. 1989, 32, 2548
4. Scholz, T. H.; Sondey, J. M.; Randall, W. C.; Schwam, H.; Thompson, W. J.; Mallorga, P. J.; Sugrue, M. F.; Graham, S. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 2134
5. Deprez, P.; Heckmann, B.; Corbier, A.; Vevert, J.-P.; Fortin, M.; Guillaume, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2605
6. Heitsch, H.; Becker, R. H. A.; Kleemann, H.-W.; Wagner, A. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 673
7. Bekhit, A. A.; Ashour, H. M. A.; Abdel Ghany, Y. S.; Bekhit, A. E.-D. A.; Baraka, A. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 456
8. Vernier, W.; Chong, W.; Rewolinski, D.; Greasley, S.; Pauly, T.; Shaw, M.; Dinh, D.; Ferre, R. A.; Nukui, S.; Ornelas, M.; Reyner, E. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3307
9. Andersen, N. K.; Chandak, N.; Brulíková, L.; Kumar, P.; Jensen, M. D.; Jensen, F.; Sharma, P. K.; Nielsen, P. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4702
10. Barker, J.; Kilner, M. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 219
11. King, C. J. Org. Chem. 1960, 25, 352
12. Pettit, G. R.; Kadunce, R. E. J. Org. Chem. 1962, 27, 4566
13. Arnswald, M.; Neumann, W. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 7022
14. Silva, A. L.; Covarmbias-Zúñga, A.; Maldonado, L. A. OPPI 2002, 34, 545
15. Bae, I.; Han, H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2038
16. Yoo, E. J.; Bae, I.; Cho, S. H.; Han, H.; Chang, S. Org. Lett. 2006, 8, 1347
17. Chang, S.; Lee, M. J.; Jung, D. Y.; Yoo, E. J.; Cho, S. H.; Han, S. K. J. Am. Soc. Chem. 2006, 128, 12366
18. Cho, S. H.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2836
19. Yoo, E. J.; Ahlquist, M.; Bae, I.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 5520
20. Kim, J. Y.; Kim, S. H.; Chang, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1745
21. Yoo, E. J.; Chang, S. Org. Lett. 2008, 10, 1163
22. Reference 1b.
23. Shang, Y.; He, X.; Hu, J.; Wu, J.; Zhang, M.; Yu, S.; Zhang, Q. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2709
24. Mandal, S.; Gauniyal, H. M.; Pramanik, K.; Mukhopadhyay, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 9753
25. Whiting, M.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3157
26. Xu, X.; Cheng, D.; Li, J.; Guo, H.; Yan, J. Org. Lett. 2007, 9, 1585
27. Xu, X.; Li, X.; Ma, L.; Ye, N.; Weng, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14048
28. Wang, S.; Wang, Z.; Zheng, X. Chem. Commun. 2009, 45, 7372
29. Liu, N.; Tang, B.-Y.; Chen, Y.; He, L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2059
30. Xu, X.; Ge, Z.; Cheng, D.; Ma, L.; Lu, C.; Zhang, Q.; Yao, N.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 897
31. Zhang, L.; Su, J.-H.; Wang, S.; Wan, C.; Zha, Z.; Du, J.; Wang, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 5488
32. Jain, S. L.; Sain, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 575
33. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3656
34. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
35. Ochiai, M.; Miyamoto, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4229
36. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052
37. Pouysegu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
38. Duschek, A.; Kirsch, S. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1524
39. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Synthesis 2011, 517
40. Uyanik, M.; Okamoto, H.; Yasui, T.; Ishihara, K. Science 2010, 328, 1376
41. Chen, L.; Shi, E.; Liu, Z.; Chen, S.; Wei, W.; Li, H.; Xu, K.; Wan, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4085
42. Uyanik, M.; Suzuki, D.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5331
43. Froehr, T.; Sindlinger, C. P.; Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2011, 13, 3754
44. Wei, W.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. Chem. Commun. 2011, 47, 10827
45. Ma, L.; Wang, X.; Yu, W.; Han, B. Chem. Commun. 2011, 47, 11333
46. Jiang, H.; Huang, H.; Cao, H.; Qi, C. Org. Lett. 2010, 12, 5561
47. Zhang, J.; Zhu, D.; Yu, C.; Wan, C.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 2841
48. He, T.; Yu, L.; Zhang, L.; Wang, L.; Wang, M. Org. Lett. 2011, 13, 5016
49. Englert, H. C.; Gerlach, U.; Goegelein, H.; Hartung, J.; Heitsch, H.; Mania, D.; Scheidler, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 1085
50. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726
51. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744
52. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326
53. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328
54. Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889
55. Sanders, C. J.; Gillespie, K. M.; Bell, D.; Scott, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7132
56. Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Zhou, X.-G.; Che, C.-M. Org. Lett. 2000, 2, 2233
57. Yang, J.; Weinberg, R.; Breslow, R. Chem. Commun. 2000, 531
58. Gillespie, K. M.; Crust, E. J.; Deeth, R. J.; Scott, P. Chem. Commun. 2001, 785
59. Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 598
60. Espino, C. G.; Wehn, P. M.; Chow, J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935
61. Díaz-Requejo, M. M.; Belderraín, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12078
62. Dauban, P.; Dodd, R. H. Synlett 2003, 1571
63. Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905
64. Cui, Y.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4210
65. Leung, S. K.-Y.; Tsui, W.-M.; Huang, J. S.; Che, C.-M.; Liang, J.-L.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16629
66. Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518
67. Cho, G. Y.; Bolm, C. Org. Lett. 2005, 7, 4983
68. Mohr, F.; Binfield, S. A.; Fettinger, J. C.; Vedernikov, A. N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4833
69. Mancheño, O. G.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6674
70. Chang, J. W. W.; Chan, P. W. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1138