Co-catalyzed synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds using TBHP oxidant

Organic Letters

Volumn 16, Issue 7, 2014, Pages 1932-1935

  Zhang, Feng ^a   Du, Peng ^a   Chen, Jijun ^a   Wang, Hongxiang ^a   Luo, Qiang ^a   Wan, Xiaobing ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84898761204     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5004687     Document Type: Article

References (109)

1. Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The Chemistry of Heterocycles; Wiley-VCH: 2003.
2. Kirsch, S. F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2076
3. Bellina, F.; Rossi, R. Tetrahedron 2006, 62, 7213
4. Miura, K.; Tojino, M.; Fujisawa, N.; Hosomi, A.; Ryu, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2423
5. Nemoto, H.; Kawamura, T.; Miyoshi, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14546
6. Myers, M. C.; Bharadwaj, A. R.; Milgram, B. C.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14675
7. Enders, D.; Han, J.; Henseler, A. Chem. Commun. 2008, 3989
8. DiRocco, D. A.; Oberg, K. M.; Dalton, D. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10872
9. Biju, A. T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5970
10. Um, J. M.; DiRocco, D. A.; Noey, E. L.; Rovis, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11249
11. Jousseaume, T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1410
12. Zhang, J.; Xing, C.; Tiwari, B.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8113
13. Wilde, M. M. D.; Gravel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12651
14. Yang, K. S.; Nibbs, A. E.; Türkmen, Y. E.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16050
15. Yasuda, M.; Tsuji, S.; Shigeyoshi, Y.; Baba, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7440
16. Kondo, J.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 825
17. Liu, C.; Deng, Y.; Wang, J.; Yang, Y.; Tang, S.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7337
18. Lai, S.; Zercher, C. K.; Jasinski, J. P.; Reid, S. N.; Staples, R. J. Org. Lett. 2001, 3, 4169
19. Xue, S.; Liu, Y.-K.; Li, L.-Z.; Guo, Q.-X. J. Org. Chem. 2005, 70, 8245
20. Voituriez, A.; Zimmer, L. E.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2010, 75, 1244
21. Ryter, K.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2658
22. Avetta, C. T., Jr.; Konkol, L. C.; Taylor, C. N.; Dugan, K. C.; Stern, C. L.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2008, 10, 5621
23. Clift, M. D.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14579
24. Rossle, M.; Werner, T.; Baro, A.; Frey, W.; Christoffers, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6547
25. Roessle, M.; Werner, T.; Frey, W.; Christoffers, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5031
26. Xie, J.; Huang, Z.-Z. Chem. Commun. 2010, 46, 1947
27. Setzer, P.; Beauseigneur, A.; Pearson-Long, M. S. M.; Bertus, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8691
28. Shen, Z.-L.; Goh, K. K. K.; Cheong, H.-L.; Wong, C. H. A.; Lai, Y.-C.; Yang, Y.-S.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15852
29. Parida, B. B.; Das, P. P.; Niocel, M.; Cha, J. K. Org. Lett. 2013, 15, 1780
30. Baran, P. S.; DeMartino, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7083
31. DeMartino, M. P.; Chen, K.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11546
32. Casey, B. M.; Flowers, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11492
33. Pattenden, G. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 361
34. Iqbal, J.; Sanghi, R.; Nandy, J. P. In Radicals in Organic Synthesis, Vol. 1; Renaud, P.; Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; p 135 and references therein.
35. Shinokubo, H.; Oshima, K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2081
36. Yorimitsu, H.; Oshima, K. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 441
37. Gosmini, C.; Bégouin, J.-M.; Moncomble, A. Chem. Commun. 2008, 3221
38. Rudolph, A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2656
39. Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10876
40. Hess, W.; Treutwein, J.; Hilt, G. Synthesis 2008, 3537
41. Cahiez, C.; Moyeux, A. Chem. Rev. 2010, 110, 1435
42. Ali, A.; Harrowven, D. C.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2851
43. Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6514
44. Affo, W.; Ohmiya, H.; Fujioka, T.; Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.; Imamura, Y.; Mizuta, T.; Miyoshi, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8068
45. Amatore, M.; Gosmini, C.; Périchon, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6130
46. Lin, P.-S.; Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11296
47. de Bruin, B.; Dzik, W. I.; Li, S.; Wayland, B. B. Chem. Eur. J. 2009, 15, 4312
48. Amatore, M.; Gosmini, C. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5848
49. Tonigold, M.; Lu, Y.; Mavrandonakis, A.; Puls, A.; Staudt, R.; Moellmer, J.; Sauer, J.; Volkmer, D. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8671
50. Fries, P.; Halter, D.; Kleinschek, A.; Hartung, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3906
51. Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264
52. Kobayashi, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Chem. Asian J. 2011, 6, 669
53. Weiss, M. E.; Kreis, L. M.; Lauber, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11125
54. Mannathan, S.; Cheng, C.-H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11771
55. Kreis, L. M.; Krautwald, S.; Pfeiffer, N.; Martin, R. E.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2013, 15, 1634
56. Kuzmina, O. M.; Steib, A. K.; Markiewicz, J. T.; Flubacher, D.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4945
57. Garcia, P.; Evanno, Y.; George, P.; Sevrin, M.; Ricci, G.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4337
58. Sawano, T.; Ashouri, A.; Nishimura, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18936
59. Ventre, S.; Simon, C.; Rekhroukh, F.; Malacria, M.; Amatore, M.; Aubert, C.; Petit, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 5830
60. Qian, X.; Yu, Z.; Auffrant, A.; Gosmini, C. Chem. Eur. J. 2013, 19, 6225
61. Mulzer, M.; Whiting, B. T.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10930
62. Chen, C.; Dugan, T. R.; Brennessel, W. W.; Weix, D. J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 945
63. Chen, L.; Shi, E.; Liu, Z.; Chen, S.; Wei, W.; Li, H.; Xu, K.; Wan, X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4085
64. Wei, W.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. Chem. Commun. 2011, 47, 10827
65. Chen, S.; Xu, Y.; Wan, X. Org. Lett. 2011, 13, 6152
66. Liu, Z.; Zhang, J.; Chen, S.; Shi, E.; Xu, Y.; Wan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231
67. Shi, E.; Shao, Y.; Chen, S.; Hu, H.; Liu, Z.; Zhang, J.; Wan, X. Org. Lett. 2012, 14, 3384
68. Zhang, J.; Jiang, J.; Li, Y.; Zhao, Y.; Wan, X. Org. Lett. 2013, 15, 3222
69. Zhang, J.; Jiang, J.; Li, Y.; Wan, X. J. Org. Chem. 2013, 11366
70. Zhang, C.; Liu, C.; Shao, Y.; Bao, X.; Wan, X. Chem. Eur. J. 2013, 19, 17917
71. Uyanik, M.; Suzuki, D.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5331
72. Zhang, J.; Zhu, D.; Yu, C.; Wan, C.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 2841
73. He, T.; Li, H.; Lia, P.; Wang, L. Chem. Commun. 2011, 47, 8946
74. Froehr, T.; Sindlinger, C. P.; Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2011, 13, 3754
75. Zhu, Y.-P.; Lian, M.; Jia, F.-C.; Liu, M.-C.; Yuan, J.-J.; Gao, Q.-H.; Wu, A.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 9086
76. Yan, Y.; Zhang, Y.; Feng, C.; Zha, Z.; Wang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8077
77. Tan, B.; Toda, N.; Barbas, C. F., III. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12538
78. Feng, J.; Liang, S.; Chen, S.-Y.; Zhang, J.; Fu, S.-S.; Yu, X.-Q. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1287
79. Li, Y.; Jia, F.; Li, Z. Chem. Eur. J. 2013, 19, 82
80. Jiang, H.; Lin, A.; Zhu, C.; Cheng, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 819
81. Wang, J.; Liu, C.; Yuan, J.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2256
82. Wertz, S.; Leifert, D.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 928
83. Zhou, M.-B.; Song, R.-J.; Ouyang, X.-H.; Liu, Y.; Wei, W.-T.; Deng, G.-B.; Li, J.-H. Chem. Sci. 2013, 4, 2690
84. Kornblum, N.; DeLaMare, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 880
85. Kelly, D. R.; Bansal, H.; Morgan, J. J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9331
86. Staben, S. T.; Linghu, X.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12658
87. Xing, D.; Guan, B.; Cai, G.; Fang, Z.; Yang, L.; Shi, Z. Org. Lett. 2006, 8, 693
88. Shringarpure, P.; Patel, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 321, 22
89. Shaikh, T. M.; Hong, F.-E. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1491
90. Bhor, S.; Tse, M. K.; Klawonn, M.; Doebler, C.; Maegerlein, W.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 263
91. Choudary, B. M.; Pal, U.; Kantam, M. L.; Ranganath, K. V. S.; Sreedhar, B. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1038
92. Romano, F.; Linden, A.; Mba, M.; Zonta, C.; Licini, G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2937
93. Zhang, J.; Biradar, A. V.; Pramanik, S.; Emge, T. J.; Asefa, T.; Li, J. Chem. Commun. 2012, 48, 6541
94. Michel, B. W.; McCombs, J. R.; Winkler, A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7312
95. Michel, B. W.; Steffens, L. D.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8317
96. Lu, Q.; Zhang, J.; Zhao, G.; Qi, Y.; Wang, H.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11481
97. Li, Z.; Bohle, D.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8928
98. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
99. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
100. Wang, J.; Liu, C.; Yuan, J.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2256
101. Cheng, K.; Huang, L.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2908
102. Taniguchi, T.; Sugiura, Y.; Zaimoku, H.; Ishibashi, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10154
103. Sun, H.; Zhang, Y.; Guo, F.; Zha, Z.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2012, 77, 3563
104. Wei, W.-T.; Zhou, M.-B.; Fan, J.-H.; Liu, W.; Song, R.-J.; Liu, Y.; Hu, M.; Xie, P.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3638
105. Zhou, M.-B.; Wang, C.-Y.; Song, R.-J.; Liu, Y.; Wei, W.-T.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 10817
106. Zhu, H.; Chen, P.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1766
107. Shing, T. K. M.; Yeung, Y.; Su, P. L. Org. Lett. 2006, 8, 3149
108. Turrà, N.; Neuenschwander, U.; Baiker, A.; Peeters, J.; Hermans, I. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13226
109. Spier, E.; Neuenschwander, U.; Hermans, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1581