Ruthenium-catalyzed C-H functionalization of arylpyrazoles: Regioselective acylation with acid chlorides

Organic Letters

Volumn 15, Issue 22, 2013, Pages 5862-5865

  Liu, Po Man ^a   Frost, Christopher G ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCHLORIC ACID; PYRAZOLE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ACYLATION; CATALYSIS; HYDROCHLORIC ACID; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84887986187     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402936c     Document Type: Article

References (52)

1. Fustero, S.; Sanchez-Roselló, M.; Barrio, P.; Simón- Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984-7034
2. Janin, Y. L. Chem. Rev. 2012, 112, 3924-3958
3. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
4. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624-655
5. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654-2672
6. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677-685
7. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1314-1345
8. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740-4761
9. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292
10. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976-1991
11. Zhang, L.; Liu, Z.; Li, H.; Fang, G.; Barry, B.-D.; Belay, T. A.; Bi, X.; Liu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 6536-6539
12. Jin, J.; Wen, Q.; Lu, P.; Wang, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 9933-9935
13. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301
14. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 11483-11498
15. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634-12635
16. Liu, Y.-K.; Lou, S.-J.; Xu, D.-Q.; Xu, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13590-13593
17. Lou, S.-J.; Xu, D.-Q.; Xia, A.-B.; Wang, Y.-F.; Liu, Y.-K.; Du, X.-H.; Xu, Z.-Y. Chem. Commun. 2013, 49, 6218-6220
18. Miyamura, S.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2438-2442
19. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094-7099
20. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, N.; Sato, H.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 13-24
21. Li, X.; Yu, S.; Wang, F.; Wan, B.; Yu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2577-2580
22. Huang, L.; Wang, Q.; Qi, J.; Wu, X.; Huang, K.; Jiang, H. Chem. Sci. 2013, 4, 2665-2669
23. Pan, F.; Lei, Z.-Q.; Wang, H.; Li, H.; Sun, J.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2063-2067
24. Kakiuchi, F.; Igi, K.; Matsumoto, M.; Hayamizu, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2002, 396-397
25. Ackermann, L.; Althammer, A.; Born, R. Synlett 2007, 18, 2833-2836
26. Ackermann, L.; Vicente, R.; Althammer, A. Org. Lett. 2008, 10, 2299-2302
27. Ackermann, L.; Mulzer, M. Org. Lett. 2008, 10, 5043-5045
28. Ackermann, L.; Novák, P.; Vicente, R.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6045-6048
29. Ackermann, L.; Novák, P.; Vicente, R.; Pirovano, V.; Potukuchi, H. K. Synthesis 2010, 13, 2245-2253
30. Luo, N.; Yu, Z. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 787-791
31. Arockiam, P. B.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Green Chem. 2011, 13, 3075-3078
32. Li, W.; Arockiam, P. B.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Green Chem. 2011, 13, 2315-2319
33. Hashimoto, Y.; Ueyama, T.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2011, 40, 1165-1166
34. Ackermann, L.; Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12068-12077
35. Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kakiuchi, F.; Miura, M. Org. Lett. 2012, 14, 2058-2061
36. Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kakiuchi, F.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 638-646
37. Kost, A. N. I.; Grandberg, I. Adv. Heterocycl. Chem. 1966, 6, 347-429
38. Finar, I. L.; Foster, T. J. Chem. Soc. 1967, 1494-1497
39. Chatani, N.; Fukuyama, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 493-494
40. Asaumi, T.; Chatani, N.; Matsuo, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7538-7540
41. Asaumi, T.; Matsuo, T.; Fukuyama, T.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 4433-4440
42. Imoto, S.; Uemura, T.; Kakiuchi, F.; Chatani, N. Synlett 2007, 1, 170-172
43. Li, B.; Dixneuf, P. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744-5767
44. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918
45. Ackermann, L.; Vicente, R. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 211-229
46. Kochi, T.; Urano, S.; Seki, H.; Mizushima, E.; Sato, M.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2792-2793
47. Kochi, T.; Tazawa, A.; Honda, K.; Kakiuchi, F. Chem. Lett. 2011, 40, 1018-1020
48. Saidi, O.; Marafie, J.; Ledger, A. E. W.; Liu, P. M.; Mahon, M. F.; Kociok-Köhn, G.; Whittlesey, M. K.; Frost, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298-19301
49. Hofmann, N.; Ackermann, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5877-5884
50. Juliá-Hernández, F.; Simonetti, M.; Larrosa, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11458-11460
51. Hartwig, J. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 1936-1947 and references therein
52. General protocol for the synthesis of 1-arylpyrazole derivatives: Correa, A.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2673-2676