A new strategy for the construction of α-amino acid esters via decarboxylation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 13, 2013, Pages 3222-3225

  Zhang, Jie ^a   Jiang, Jiewen ^a   Li, Yuling ^b   Zhao, Yun ^a   Wan, Xiaobing ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; ESTER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DECARBOXYLATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; CATALYSIS; DECARBOXYLATION; ESTERS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84880000564     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401139m     Document Type: Article

References (85)

1. Carey, F. A. Organic Chemistry, 4 rd ed.; McGraw-Hill Higher Education: New York, 2000, p 736.
2. Crawford, R. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 1364
3. Rozen, S.; Hagooly, A.; Harduf, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 7464
4. Pfeffer, P. E.; Silbert, L. S.; Chirinko, J. M. J. Org. Chem. 1972, 37, 451
5. Battersby, A. R.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1679
6. Alliot, J.; Gravel, E.; Pillon, F.; Buisson, D.-A.; Nicolasb, M.; Doris, E. Chem. Commun. 2012, 48, 8111
7. Hell, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 891
8. Zelinsky, N. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2026
9. Volhard, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1887, 242, 141
10. Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662
11. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824
12. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Linder, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248
13. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Lange, P. P.; Linder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1111
14. Bhadra, S.; Dzik, W. I.; Goossen, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9938
15. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
16. Tanaka, D.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 433
17. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323
18. Burger, E. C.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10002
19. Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4138
20. Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14860
21. Torregrosa, R. R. P.; Ariyarathna, Y.; Chattopadhyay, K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9280
22. Weaver, J. D.; Ka, B. J.; Morris, D. K.; Thompson, W.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12179
23. Jana, R.; Partridge, J. J.; Tunge, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5157
24. O'Brien, E. M.; Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10498
25. Voutchkova, A.; Coplin, A.; Leadbeaterb, N. E.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2008, 44, 6312
26. Bi, H.-P.; Zhao, L.; Liang, Y.-M.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 792
27. Jia, W.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000
28. Shang, R.; Ji, D.-S.; Chu, L.; Fu, Y.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4470
29. Yan, Y.; Wang, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 9513
30. Hu, P.; Zhang, M.; Jie, X.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 227
31. Hu, P.; Shang, Y.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5945
32. Zheng, Y.; Xiong, H.-Y.; Nie, J.; Hua, M.-Q.; Ma, J.-A. Chem. Commun. 2012, 48, 4308
33. Wang, Z.; Zhu, L.; Yin, F.; Su, Z.; Li, Z.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4258
34. Shard, A.; Sharma, N.; Bharti, R.; Dadhwal, S.; Kumar, R.; Sinha, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12250
35. Bhadra, S.; Dzik, W. I.; Goossen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2959
36. Arroniz, C.; Ironmonger, A.; Rassias, G.; Larrosa, I. Org. Lett. 2013, 15, 910
37. Pelletierl, J. C.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1987, 52, 616
38. Augustine, J. K.; Naik, Y. A.; Mandal, A. B.; Chowdappa, N.; Praveen, V. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 9854
39. Lubkoll, J.; Wennemers, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6841
40. Blaquiere, N.; Shore, D. G.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 6190
41. Sharma, A.; Sharma, N.; Kumar, R.; Shard, A.; Sinha, A. K. Chem. Commun. 2010, 46, 3283
42. Carey, F. A. Organic Chemistry, 4 rd ed., McGraw-Hill Higher Education: New York, 2000, p 1051.
43. Maruoka, K.; Ooi, T. Chem. Rev. 2003, 103, 3013
44. O'donnell, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506
45. Aurelio, L.; Brownlee, R. T. C.; Hughes, A. B. Chem. Rev. 2004, 104, 5823
46. Luo, Y.-C.; Zhang, H.-H.; Wang, Y.; Xu, P.-F. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1317
47. Schichl, D. A.; Enthaler, S.; Holla, W.; Riermeier, T.; Kragl, U.; Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3506
48. Ogo, S.; Uehara, K.; Abura, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3020
49. Kadyrov, R.; Riermeier, T. H.; Dingerdissen, U.; Tararov, V.; Börner, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4067
50. Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037
51. Wang, M.-X.; Lin, S.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6542
52. Morilla, M. E.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenkob, S.; Pérez, P. J. Chem. Commun. 2002, 2998
53. Green, J. E.; Bender, D. M.; Jackson, S.; O'Donnell, M. J.; McCarthy, J. R. Org. Lett. 2009, 11, 807
54. Hou, Z.; Wang, J.; He, P.; Wang, J.; Qin, B.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4763
55. Armstrong, A.; Emmerson, D. P. G. Org. Lett. 2011, 13, 1040
56. Husmann, R.; Sugiono, E.; Mersmann, S.; Raabe, G.; Rueping, M.; Bolm, C. Org. Lett. 2011, 13, 1044
57. Zhang, Y.; Gao, X.; Hardcastle, K.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1377
58. Kumar, V.; Kaushik, M. P.; Mazumdar, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1910
59. Piao, X.; Zhang, X.; Mori, Y.; Koishi, M.; Nakaya, A.; Inoue, S.; Aoki, I.; Otomo, A.; Yokoyama, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 47
60. Li, Z.; Li, C.-J. Org. Lett. 2004, 6, 4997
61. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672
62. Chen, L.; Shi, E.; Liu, Z.; Chen, S.; Wei, W.; Li, H.; Xu, K.; Wan, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4085
63. Wei, W.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. Chem. Commun. 2011, 47, 10827
64. Chen, S.; Xu, Y.; Wan, X. Org. Lett. 2011, 13, 6152
65. Liu, Z.; Zhang, J.; Chen, S.; Shi, E.; Xu, Y.; Wan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231
66. Shi, E.; Shao, Y.; Chen, S.; Hu, H.; Liu, Z.; Zhang, J.; Wan, X. Org. Lett. 2012, 14, 3384
67. Uyanik, M.; Okamoto, H.; Yasui, T.; Ishihara, K. Science 2010, 328, 1376
68. Uyanik, M.; Suzuki, D.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5331
69. Zhang, J.; Zhu, D.; Yu, C.; Wan, C.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 2841
70. He, T.; Li, H.; Lia, P.; Wang, L. Chem. Commun. 2011, 47, 8946
71. Froehr, T.; Sindlinger, C. P.; Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2011, 13, 3754
72. Zhu, Y.-P.; Lian, M.; Jia, F.-C.; Liu, M.-C.; Yuan, J.-J.; Gao, Q.-H.; Wu, A.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 9086
73. Yan, Y.; Zhang, Y.; Feng, C.; Zha, Z.; Wang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8077
74. Tan, B.; Toda, N.; Barbas, C. F., III. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12538
75. Feng, J.; Liang, S.; Chen, S.-Y.; Zhang, J.; Fu, S.-S.; Yu, X.-Q. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1287
76. Johnson, R. G.; Ingham, R. K. Chem. Rev. 1956, 56, 219
77. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
78. Yamada, S.; Morizono, D.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4329
79. Courtneidge, J. L.; Lusztyk, J.; Pagé, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1003
80. Wang, D.-H.; Hao, X.-S.; Wu, D.-F.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387
81. Giri, R.; Wasa, M.; Breazzano, S. P.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 5685
82. Barluenga, J.; Marco-Arias, M.; González-Bobes, F.; Ballesteros, A.; González, J. M. Chem. Commun. 2004, 2616
83. Goswami, P.; Ali, S.; Khan, M. M.; Khan, A. T. ARKIVOC 2007, 82
84. Stavber, G.; Iskra, J.; Zupana, M.; Stavber, S. Green Chem. 2009, 11, 1262
85. Mahfouz, N. M.; Hassan, M. A. J. Pharm. Pharmacol. 2001, 53, 841 Institutions