Supramolecular tetrad featuring covalently linked bis(porphyrin)- phthalocyanine coordinated to fullerene: Construction and photochemical studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 25, 2014, Pages 7725-7735

  Kc, Chandra B ^a   Lim, Gary N ^a   Karr, Paul A ^b   D'Souza, Francis ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^b WAYNE STATE COLLEGE   (United States)

Author keywords

charge separation; electron transfer; fullerenes; multimodular tetrads; porphyrins; zinc tetrapyrrole

Indexed keywords

ANTENNAS; BINDING ENERGY; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; POLYOLS; PORPHYRINS; PYRIDINE; SEPARATION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TOLUENE; VOLTAMMETRY; ZINC;

CHARGE SEPARATIONS; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; EFFICIENT ENERGY TRANSFER; ELECTRON TRANSFER; MULTI-MODULAR; OPTICAL ABSORPTION AND EMISSION; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; TETRAPYRROLES;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 84902504380     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402402     Document Type: Article

References (115)

1. Light-Harvesting Antennas in Photosynthesis (Eds.:, B. R. Green, W. W. Parson,), Kluwer, Dordrecht, 2003
2. Handbook of Photosynthesis, 2 nd ed., (Ed.: M. Pessarakli,), CRC Press LLC, Boca Raton, 2005
3. Photosynthetic Light Harvesting (Eds.:, R. Cogdell, C. Mullineaux,), Springer, Dordrecht, 2008.
4. Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy (Ed.:, J. S. Connolly,), Academic Press, New York, 1981
5. Molecular Level Artificial Photosynthetic Materials (Ed. , G. J. Meyer,), Wiley, Hoboken, 1997.
6. D. Gust, T. A. Moore, in The Porphyrin Handbook, Vol. 8 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, Burlington, 2000, pp. 153-190
7. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
8. S. D. Straight, G. Kodis, Y. Terazono, M. Hambourger, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Nature Nanotechnol. 2008, 3, 280
9. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890
10. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Faraday Discuss. 2012, 155, 9.
11. Energy Harvesting Materials (Ed.:, D. L. Andrews,), World Scientific, Singapore, 2005
12. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
13. N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. 2007, 119, 52
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52
15. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809.
16. N. S. Lewis, D. G. Nocera, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15729
17. P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834
18. S. Fukuzumi, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1351.
19. M.-J. Blanco, M. Consuelo Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293
20. X. Dang, X, J. T. Hupp, J. Photochem. Photobiol. A 2001, 143, 251
21. V. Balzani, A, Credi, M. Venturi, ChemSusChem 2008, 1, 26
22. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910
23. G. Renger, Curr. Sci. 2010, 98, 1305
24. K. Kalyanasundaram, M. Graetzel, Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 298
25. D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2009, 48, 10001.
26. D. M. Guldi, A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471
27. J. N. Clifford, G. Accorsi, F. Cardinali, J. F. Nierengarten, N. Armaroli, C. R. Chemie. 2006, 9, 1005
28. N. Martin, L. Sanchez, M. A. Herranz, B. Illesca, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015
29. G. Bottari, G. de La Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768
30. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2011, 47, 606.
31. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57
32. J. S. Lindsey, D. F. Bocian, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 638.
33. H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525
34. S. Fukuzumi, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 981
35. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
36. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427
37. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans. 2009, 3880
38. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4575.
39. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79
40. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
41. R. Chitta, F. D'Souza, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440
42. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913
43. F. D'Souza, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2586
44. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 86
45. O. Ito, F. D'Souza, Molecules 2012, 17, 5816
46. F. D'Souza, O. Ito, in Multiporphyrin Array: Fundamentals and Applications (Ed.:, D. Kim,), Pan Stanford Publishing, Singapore, 2012, Chapter 8, pp. 389-437.
47. D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, C. R. Chim. 2006, 9, 892
48. R. Ziessel, A. Harriman, Chem. Commun. 2011, 47, 611
49. A. C. Benniston, A. Harriman, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2528.
50. N. K. Subbaiyan, C. A. Wijesinghe, F. D'Souza, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14646
51. H. Imahori, T. Umeyama, K. Kei, T. Yuta, Chem. Commun. 2012, 48, 4032
52. P. V. Kamat, G. C. Schatz, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15473
53. T. Hasobe, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 44.
54. J. L. Sessler, C. M. Lawrence, J. Jayawickramarajah, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314-325
55. E. M. Pérez, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1512
56. D. Gonzalez-Rodriguez, E. Carbonell, D. M. Guldi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8032.
57. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435
58. A. Osuka, N. Mataga, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797
59. L. Flamigni, F. Barigelletti, N. Armaroli, J. P. Collin, I. M. Dixon, J. P. Sauvage, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671
60. F. Diederich, M. Gomez-Lopez, Chem. Rev. Soc. 1999, 28, 263.
61. A. Takai, M. Chkounda, A. Eggenspiller, C. P. Gros, M. Lachkar, J.-M. Barbe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4477
62. J.-Y. Liu, M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng, Chem. Asian J. 2011, 6, 174
63. J.-Y. Liu, M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1605
64. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, F. D'Souza, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2012, 48, 9801
65. K. Ohkubo, Y. Kawashima, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2012, 48, 4314.
66. R. Chitta, K. Ohkubo, M. Tasior, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, D. T. Gryko, S. Fukuzumi, F. D'Souza, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263
67. F. D'Souza, E. Maligaspe, K. Ohkubo, M. E. Zandler, N. K. Subbaiyan, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787
68. F. D'Souza, N. K. Subbaiyan, Y. Xie, J. P. Hill, K. Ariga, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16138
69. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. Supur, M. E. Zandler, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3147
70. M. E. El-Khouly, C. A. Wijesinghe, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13844
71. C. K. C. Bikram, N. K. Subbaiyan, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 11964
72. V. Bandi, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7221
73. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2013, 19, 9629
74. C. B. KC, G. N. Lim, M. E. Zandler, F. D'Souza, Org. Lett. 2013, 15, 4612
75. F. D'Souza, S. Gadde, S. Islam, C. A. Wijesinghe, A. L. Schumacher, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8552
76. M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, F. D'Souza, ChemPhysChem 2014, 15, 30.
77. The Porphyrin Handbook, Vols. 1-20 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, 2000.
78. Phthalocyanine: Properties and Applications (Eds.:, C. C. Leznoff, A. B. P. Lever,), VCH, Weinheim, 1993
79. C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835.
80. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162
81. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354
82. R. E. Smalley, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1594
83. Fullerenes, Chemistry, Physics and Technology (Eds.:, K. M. Kadish, R. S. Ruoff,), Wiley-Interscience, New York, 2000.
84. Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
85. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607
86. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. P. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617
87. H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165
88. H. Imahori, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184
89. D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541.
90. H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, F. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100
91. M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, K. Yamada, H. Yamada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 721
92. F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, D. M. S. Islam, A. L. Shumacher, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25240
93. A. Y. Smirnov, L. G. Mourokh, P. K. Ghosh, F. Nori, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21218
94. S. H. Lee, A. G. Larsen, K. Ohkubo, Z. O. Cai, J. R. Reimers, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Chem. Sci. 2012, 3, 257.
95. A. M. V. M. Pereira, A. R. M. Soares, A. Hausmann, M. G. M. S. Neves, A. C. Tome, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Phys. Chem. Phys. 2011, 13, 11858
96. A. M. V. M. Pereira, A. Hausmann, J. P. C. Tome, O. Trukhina, M. Urbani, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3210.
97. C. B. KC, K. Stranius, P. D'Souza, N. K. Subbaiyan, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 763
98. C. B. KC, K. Ohkubo, P. A. Karr, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Commun. 2013, 49, 7614.
99. F. Ito, Y. Ishibashi, S. R. Khan, H. Miyasaka, K. Kameyama, M. Morisue, A. Satake, K. Ogawa, Y. Kobuke, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12734
100. E. Maligaspe, T. Kumpulainen, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, F. D'Souza, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 268
101. K. Stranius, R. Jacobs, E. Maligaspe, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, M. E. Zandler, F. D'Souza, J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 948
102. R. Jacobs, K. Stranius, E. Maligaspe, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, M. E. Zandler, F. D'Souza, Inorg. Chem. 2012, 51, 3656.
103. Z. Zhao, T. Nyokong, M. D. Maree, Dalton Trans. 2005, 3732.
104. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed., Springer, Heidelberg, 2006.
105. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
106. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc, Wallingford CT. 2010.
107. K. M. Kadish, E. V. Caemelbecke, G. Royal, in The Porphyrin Handbook (Eds. , K. M. Kadish, K. M., Smith, R. Guilard, R.,), Vol. 8, Academic Press, San Diego, 2000, Chapter 55.
108. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259
109. N. Mataga, H. Miyasaka, in Electron Transfer (Eds.:, J. Jortner, M. Bixon,), Wiley, Hoboken, 1999, Part 2, pp. 431- 496.
110. H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, A. Efimov, M. Niemi, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11475
111. M. Niemi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, L. Alexander, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6884
112. F. D'Souza, E. Maligaspe, P. A. Karr, A. L. Schumacher, M. El Ojaimi, C. P. Gros, J.-M. Barbe, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 674
113. N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Sonoda, K. Ohkubo, T. Sato, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
114. S. K. Das, B. Song, A. Mahler, V. N. Nesterov, A. K. Wilson, O. Ito, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C. 2014, 118, 3994.
115. F. D'Souza, S. Gadde, M. E. Zandler, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, Chem. Commun. 2004, 2276.