Porphyrin-phthalocyanine/pyridylfullerene supramolecular assemblies

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 11, 2012, Pages 3210-3219

  Pereira, Ana M V M ^a   Hausmann, Anita ^b   Tomé, João P C ^a   Trukhina, Olga ^c   Urbani, Maxence ^c   Neves, Maria G P M S ^a   Cavaleiro, José A S ^a   Guldi, Dirk M ^b   Torres, Tomás ^c,d  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^d INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

Author keywords

electron transfer; fullerenes; photoinduced energy transfer; phthalocyanines; supramolecular chemistry

Indexed keywords

AXIAL COORDINATION; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON TRANSFER PROCESS; EXCITED-STATE ENERGY; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; LIGHT-HARVESTING; METAL COORDINATION; PHOTOINDUCED ENERGY; PHOTOINDUCED ENERGY TRANSFER; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOPHYSICAL STUDIES; PHTHALOCYANINES; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; UNIQUE SEQUENCE;

CHARGE TRANSFER; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; EXCITED STATES; FULLERENES; PORPHYRINS; SOLAR ENERGY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

NITROGEN COMPOUNDS;

FULLERENE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; PHTHALOCYANINE; PORPHYRIN; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

ELECTRON TRANSPORT; FULLERENES; INDOLES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PORPHYRINS; PYRIDINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84857805256     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103776     Document Type: Article

References (85)

1. H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51-83
2. A. Satake, Y. Kobuke, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1679-1691
3. A. C. Benniston, A. Harriman, Mater. Today 2008, 11, 26-34
4. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283-2297
5. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
6. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913-4928
7. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898
8. G. Bottari, G. de La Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768-6816
9. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
10. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36
11. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79-104
12. D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, C. R. Chim. 2006, 9, 892-908
13. A. Mateo-Alonso, D. M. Guldi, F. Paolucci, M. Prato, Angew. Chem. 2007, 119, 8266-8272
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8120-8126.
15. T. M. Clarke, J. R. Durrant, Chem. Rev. 2010, 110, 6736-6767
16. A. W. Hains, Z. Liang, M. A. Woodhouse, B. A. Gregg, Chem. Rev. 2010, 110, 6689-6735
17. Special issue on "Organic Photovoltaics" (Eds.: J.-L. Bredas, J. R. Durrant), Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1689-1857
18. Special issue on "Renewable Energy" (Eds.: D. Nocera, D. M. Guldi), Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1-293
19. G. de La Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000-2015
20. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
21. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
22. A. Osuka, N. Mataga, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797-802.
23. J.-H. Chou, H. S. Nalwa, M. E. Kosal, N. A. Rakow, K. S. Suslick, in The Porphyrin Handbook, Vol. 6 (Eds.:, K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific Press, San Diego, 2000, pp. 43-131
24. Y. Rio, M. S. Rodríguez-Morgade, T. Torres, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1877-1894.
25. J. Malig, N. Jux, J.-J. Cid, P. Vázquez, T. Torres, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2011, 123, 3623-3627
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3561-3565
27. M. García-Iglesias, J.-J. Cid, J.-H. Yum, A. Formeli, P. Vázquez, Md. K. Nazeeruddin, E. Palomares, M. Grätzel, T. Torres, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 189-194
28. M. V. Martínez-Díaz, G. de La Torre, T. Torres, Chem. Commun. 2010, 46, 7090-7108
29. T. Bessho, S. M. Zakeeruddin, C.-Y. Yeh, E. W.-G. Diau, M. Grätzel, Angew. Chem. 2010, 122, 6796-6799
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646-6649
31. S. Mori, M. Nagata, Y. Nakahata, K. Yasuta, R. Goto, M. Kimura, M. Taya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4054-4055
32. M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, "On the Significance of Phthalocyanines in Solar Cells", in Handbook of Porphyrin Science (Eds.: K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), World Scientific Press, 2010, Vol. 10, Chapter 45, pp. 141-181
33. M. G. Walter, A. B. Rudine, C. C. Wamser, J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 759-792
34. J.-J. Cid, M. García-Iglesias, J.-H. Yum, A. Formeli, J. Albero, E. Martínez-Ferrero, P. Vázquez, M. Grätzel, Md. K. Nazeeruddin, T. Torres, E. Palomares, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5130-5137
35. B. E. Hardin, E. T. Hoke, P. B. Armstrong, J.-H. Yum, P. Comte, T. Torres, J. M. J. Fréchet, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, M. D. McGehee, Nat. Photonics 2009, 3, 406-411
36. B. C. O'Regan, I. López-Duarte, M. V. Martínez-Díaz, A. Formeli, J. Albero, A. Morandeira, E. Palomares, T. Torres, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2906-2907
37. J.-J. Cid, J.-H. Yum, S.-R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Martínez-Ferrero, E. Palomares, J. Ko, M. Grätzel, T. Torres, Angew. Chem. 2007, 119, 8510-8514
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358-8362
39. A. Yella, H. W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W. Diau, C. Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629-634.
40. P.-C. Lo, X. Leng, D. K. P Ng, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2334-2353 and references therein
41. Z. Zhao, C.-T. Poon, W.-K. Wong, W.-Y. Wong, H.-L. Tam, K.-W. Cheah, T. Xie, D. Wang, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 119-128
42. M. Morisue, Y. Kobuke, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4993-5000
43. A. R. M. Soares, M. V. Martínez-Díaz. A. Bruckner, A. M. V. M. Pereira, J. P. C. Tomé, M. C. A. Alonso, M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, T. Torres, D. M. Guldi, Org. Lett. 2007, 9, 1557-1560.
44. J. P. C. Tomé, A. M. V. M. Pereira, C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, G. M. A. Rahman, J. Ramey, D. M. Guldi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 257-267.
45. K. Kameyama, A. Satake, Y. Kobuke, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7617-7620.
46. S. A. Vail, P. J. Krawczuk, D. M. Guldi, A. Palkar, L. Echegoyen, J. P. C. Tomé, M. A. Fazio, D. Schsuter, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3375-3388
47. F. Oswald, D.-M. S. Islam, Y. Araki, V. Troiani, R. Caballero, P. de La Cruz, O. Ito, F. Langa, Chem. Commun. 2007, 4498-4500
48. F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, L. M. Rogers, P. A. Karr, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 916-922
49. K.-I. Yamanaka, M. Fujitsuka, Y. Araki, K. Tashiro, A. Sato, T. Yuzawa, T. Aida, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 397-405
50. Y. Shibano, M. Sasaki, H. Tsuji, Y. Araki, O. Ito, K. Tamao, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 356-367
51. S. A. Vail, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. Isosomppi, N. Tkachenko, H. Lemmetyinen, A. Palkar, L. Echegoyen, X. Chen, J. Z. H. Zhang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14155-14166
52. L. Sánchez, M. Sierra, N. Martín, A. J. Myles, T. J. Dale, Jr. J. Rebek, W. Seitz, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2006, 118, 4753-4757
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4637-4641
54. A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, R. Chitta, S. Gadde, F. D'Souza, Chem. Commun. 2006, 4327-4329
55. J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, T. Torres, D. M. Guldi, S. Maldonado. K. J. Stevenson, Chem. Commun. 2005, 1892-1894.
56. D. González-Rodríguez, T. Torres, D. M. Guldi, J. Rivera, M. A. Herranz, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6301-6313
57. M. E. El-Khouly, E. S. Kang, K.-Y. Kay, C. Soo Choi, Y. Aaraki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2854-2863
58. M. S. Rodríguez-Morgade, M. E. Plonska-Brzezinska, A. J. Athans, E. Carbonell, G. de Miguel, D. M. Guldi, L. Echegoyen, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10484-10496
59. L. Martín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, Á. Sastre-Santos, Org. Lett. 2007, 9, 3441-3444
60. T. Torres, A. Gouloumis, D. Sánchez-García, J. Jayawickramarajah, W. Seitz, D. M. Guldi, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2007, 292-294
61. B. Ballesteros, G. de La Torre, T. Torres, G. L. Hug, G. M. A. Rahmanc, D. M. Guldi, Tetrahedron 2006, 62, 2097-2101
62. M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Vahasalo, J. Jukola, P. Vainiotalo, H. Lemmetyinen, Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 36-40
63. E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, L. Gobi, F. Diederich, S. Pyo, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2000, 65, 823-830
64. D. M. Guldi, A. Goulomis, P. Vázquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811-5813.
65. H. Imahori, H. Yamada, D. M. Guldi, Y. Endo, A. Shimomura, S. Kundu, K. Yamada, T. Okada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2002, 114, 2450-2453
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2344-2347
67. F. Giacalone, N. Martín, Chem. Rev. 2006, 106, 5136-5190
68. D. M. Guldi, B. M. Illescas, C. M. Atienza, M. Wielopolski, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587-1597.
69. H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirawaka, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771-11782.
70. N. Armaroli, F. Diederich, C. O. Dietrich-Buchecker, L. Flamigni, G. Marconi, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 1998, 4, 406-416.
71. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321-327.
72. S. Komamine, M. Fujitsuka, O. Ito, K. Moriwaki, T. Miyata, T. Ohno, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497-11504.
73. S. R. Wilson, S. MacMahon, F. T. Tat, P. D. Jarowski, D. I. Schuster, Chem. Commun. 2003, 226-227.
74. F. Hauke, A. Swartz, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2088-2094.
75. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243-3252.
76. Y. Xiang, X.-W. Wei, X.-M. Zhang, Q.-Q. Zha, J. Sun, G. Yin, Z. Xu, Chin. J. Chem. 2006, 24, 862-866.
77. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Prespectives, VCH, Weinheim, 1995
78. Electron Transfer in Chemistry (Ed.:, V. Balzani,) VCH, Weinheim, 2001.
79. C. M. Drain, A. Varroto, I. Radovojevic, Chem. Rev. 2009, 109, 1630-1658
80. I. Beletskaya, V. S. Tyurin, A. Y. Tsivadze, R. Guilard, C. Stern, Chem. Rev. 2009, 109, 1659-1713.
81. A. M. V. M. Pereira, A. R. M. Soares, A. Hausmann, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, D. M. Guldi, T. Torres, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11858-11866.
82. M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sandonà, G. Farnia, Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234.
83. C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5679-5682.
84. W. Xu, L. Feng, Y. Wu, T. Wang, J. Wu, J. Xiang, B. Li, L. Jiang, C. Shu, C. Wang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 428-433.
85. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422.