Nanostructuring with chirality: Binaphthyl-based synthons for the production of functional oriented nanomaterials

Nanoscale

Volumn 6, Issue 13, 2014, Pages 7165-7174

  Caricato, Marco ^a   Sharma, Arvind K ^a   Coluccini, Carmine ^a   Pasini, Dario ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRALITY; LIQUID CRYSTALS; NANOSCIENCE;

ASYMMETRIC REACTION; CHEMICAL DEVICES; FUNCTIONAL AGGREGATES; NANO-STRUCTURING; NANOARCHITECTURES; NON-LINEAR OPTICAL MATERIAL; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANIC TRANSFORMATIONS;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84902463153     PISSN: 20403364     EISSN: 20403372     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4nr00801d     Document Type: Article

References (109)

1. J. J. L. M. Cornelissen A. E. Rowan R. J. M. Nolte N. A. J. M. Sommerdijk Chem. Rev. 2001 101 4039 4070
2. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
3. D. K. Smith Chem. Soc. Rev. 2009 38 684 694
4. M. Yanga N. A. Kotov J. Mater. Chem. 2011 21 6775 6792
5. J. A. A. W. Elemans I. De Cat H. Xu S. De Feyter Chem. Soc. Rev. 2009 38 722 736
6. J. Kumaki S. Sakurai E. Yashima Chem. Soc. Rev. 2009 38 737 746
7. J. W. Canary Chem. Soc. Rev. 2009 38 747 756
8. C. Noguez I. L. Garzón Chem. Soc. Rev. 2009 38 757 771
9. F. Vera J. L. Serrano T. Sierra Chem. Soc. Rev. 2009 38 781 796
10. J. Clayden Chem. Soc. Rev. 2009 38 817 829
11. J. Crassous Chem. Soc. Rev. 2009 38 830 884
12. L. Perez-Garcia D. B. Amabilino Chem. Soc. Rev. 2007 36 941 967
13. L. Pu Chem. Rev. 1998 98 2405 2494
14. Y. Chen S. Yekta A. K. Yudin Chem. Rev. 2003 103 3155 3211
15. P. Kocovsky S. Vyskocyl M. Smrcina Chem. Rev. 2003 103 3213 3245
16. J. M. Brunel Chem. Rev. 2005 105 857 898
17. M. Shibasaki M. Kanai S. Matsunaga N. Kumagai Acc. Chem. Res. 2009 42 1117 1127
18. B. Maciá Ruiz K. Geurts M. A. Fernández-Ibáñez B. ter Horst A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Lett. 2007 9 5123 5126
19. E. F. Di Mauro M. C. Kozlowski Org. Lett. 2001 3 1641 1644
20. V. Rauniyar D. G. Hall Synthesis 2007 3421 3426
21. C. Coluccini A. Castelluccio D. Pasini J. Org. Chem. 2008 73 4237 4240
22. D. J. Cram R. Helgeson S. C. Peacock L. J. Kaplan L. A. Domeier P. Moreau K. Koga J. M. Mayer Y. Chao M. G. Siegel D. H. Hoffman G. D. Y. Sogah J. Org. Chem. 1978 43 1930 1946
23. A. S. Droz U. Neidlein S. Anderson P. Seiler F. Diederich Helv. Chim. Acta 2001 84 2243 2289
24. A. Bähr A. S. Droz M. Püntener U. Neidlein S. Anderson P. Seiler F. Diederich Helv. Chim. Acta 1998 81 1931 1963
25. M. Asakawa C. L. Brown D. Pasini J. F. Stoddart P. G. Wyatt J. Org. Chem. 1996 61 7234 7235
26. T. Kawase T. Nakamura K. Utsumi K. Matsumoto H. Kurata M. Oda Chem.-Asian J. 2008 3 573 577
27. J. Lin H.-C. Zhang L. Pu Org. Lett. 2002 4 3297 3300
28. Z.-B. Li J. Lin H.-C. Zhang M. Sabat M. Hyacinth L. Pu J. Org. Chem. 2004 69 6284 6293
29. Z.-B. Li J. Lin L. Pu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1690 1693
30. J. Heo C. A. Mirkin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 941 944
31. A. Bencini C. Coluccini A. Garau C. Giorgi V. Lippolis L. Messori D. Pasini S. Puccioni Chem. Commun. 2012 48 10428 10430
32. C. Coluccini P. Metrangolo M. Parachini D. Pasini G. Resnati P. Righetti J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 5202 5213
33. L. Beria T. N. Gevrek A. Erdog R. Sanyal D. Pasini A. Sanyal Biomater. Sci. 2014 2 67 75
34. C. Coluccini A. Mazzanti D. Pasini Org. Biomol. Chem. 2010 8 1807 1815
35. M. Caricato N. J. Leza C. Gargiulli G. Gattuso D. Dondi D. Pasini Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 967 976
36. D. Pasini Molecules 2013 18 9512 9530
37. S. Colombo C. Coluccini M. Caricato C. Gargiulli G. Gattuso D. Pasini Tetrahedron 2010 66 4206 4211
38. M. Caricato C. Coluccini D. A. Vander Griend A. Forni D. Pasini New J. Chem. 2013 15 1666 1674
39. L. Izotova B. Ibragimov J. Ashurov S. Talipov E. Weber Cryst. Growth Des. 2006 6 2523 2529
40. T. Tu T. Maris J. D. Wuest Cryst. Growth Des. 2008 8 1541 1546
41. C. Coluccini D. Dondi M. Caricato A. Taglietti M. Boiocchi D. Pasini Org. Biomol. Chem. 2010 8 1640 1649
42. M. Boiocchi M. Bonizzoni A. Moletti D. Pasini A. Taglietti New J. Chem. 2007 31 352 356
43. A. Shockravi A. Javadi E. Abouzari-Lotf RSC Adv. 2013 3 6717 6746
44. M. Asakawa P. R. Ashton S. E. Boyd C. L. Brown S. Menzer D. Pasini J. F. Stoddart M. S. Tolley A. J. P. White D. J. Williams P. G. Wyatt Chem.-Eur. J. 1997 3 463 481
45. M. Asakawa H. M. Janssen E. W. Meijer D. Pasini J. F. Stoddart Eur. J. Org. Chem. 1998 983 986
46. M. Asakawa P. Ashton W. Hayes H. M. Janssen E. W. Meijer S. Menzer D. Pasini J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1998 120 920 931
47. H. Yu C. Yin C. Jia Y. Jin Y. Ke X. Liang Chirality 2012 24 391 399
48. D. J. Tranchemontagne J. L. Mendoza-Cortés M. O'Keefe O. M. Yaghi Chem. Soc. Rev. 2009 38 1257 1283
49. O. M. Yaghi M. O'Keefe N. W. Ockwig H. K. Chae M. Eddaoudi J. Kim Nature 2003 423 705 714
50. Y. Liu W. Xuan Y. Cui Adv. Mater. 2010 22 4112 4135
51. K. Tanaka S. Oda M. Shiro Chem. Commun. 2008 820 822
52. C. Wu W. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1075
53. C. Wu A. Hu L. Zhang W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8940 8941
54. K. Mo Y. Yang Y. Cui J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1746 1749
55. J. Della Rocca D. Liu W. Lin Acc. Chem. Res. 2011 44 957 968
56. C. Wang D. Liu W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13222 13234
57. L. Q. Ma W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13834 13835
58. L. Q. Ma W. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3637 3640
59. L. Ma J. M. Falkowski C. Abney W. Lin Nat. Chem. 2010 2 838 846
60. Q. Li W. Zhang O. S. Miljanic C.-H. Sue Y.-L. Zhao L. Liu C. B. Knobler J. F. Stoddart O. M. Yaghi Science 2009 325 855 859
61. C. Valente E. Choi M. E. Belowich C. J. Doonan Q. Li T. B. Gasa Y. Y. Botros O. M. Yaghi J. F. Stoddart Chem. Commun. 2010 46 4911 4913
62. M. Oh C. A. Mirkin Nature 2005 438 651 654
63. J. Heo Y. M. Jeon C. A. Mirkin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7712 7713
64. Y. R. Shen Nature 1989 337 519 525
65. K. B. Eisenthal Chem. Rev. 1996 96 1343 1360
66. N. Ji K. Zhang H. Yang Y. R. Shen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3482 3483
67. M. A. Kriech J. C. Conboy J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2834 2835
68. A. L. Obaid L. M. Loew J. P. Wuskell B. M. Salzberg J. Neurosci. Methods 2004 134 179 190
69. P. Yan A. C. Millard M. Wie L. M. Loew J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11030 11031
70. P. J. Campagnola L. M. Loew Nat. Biotechnol. 2003 21 1356 1360
71. G. Koeckelberghs T. Verbiest M. Vangheluwe L. De Groof I. Asselberghs I. Picard K. Clays A. Persoons C. Samyn Chem. Mater. 2005 17 118 121
72. H.-J. Deussen E. Hendrickx C. Boutton D. Krog K. Clays K. Bechgaard A. Persoons T. Bjørnholm J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6841 6852
73. G. Koeckelberghs M. Vangheluwe I. Picard L. De Groof T. Verbiest A. Persoons C. Samyn Macromolecules 2004 37 8530 8537
74. D. Cornelis E. Franz I. Asselberghs K. Clays T. Verbiest G. Koeckelberghs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1317 1327
75. J. Zyss I. Ledoux S. Volkov V. Chernyak S. Mukamel G. P. Bartholomew G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11956 11962
76. G. P. Bartholomew G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5183 5196
77. M. Montanari A. Bugana A. K. Sharma D. Pasini Org. Biomol. Chem. 2011 9 5018 5020
78. A. K. Sharma C. Cornaggia D. Pasini Macromol. Chem. Phys. 2010 211 2254 2259
79. L. A. Bumm J. J. Arnold M. T. Cygan T. D. Dunbar T. P. Burgin L. Jones D. L. Allara J. M. Tour P. S. Weiss Science 1996 271 1705 1707
80. J. Chen M. A. Reed A. M. Rawlett J. M. Tour Science 1999 286 1550 1552
81. L. Venkataraman J. E. Klare I. W. Tam C. Nuckolls M. S. Hybertsen M. L. Steigerwald Nano Lett. 2006 6 458 462
82. A. Coskun J. M. Spruell G. Barin W. R. Dichtel A. H. Flood Y. Y. Botros J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2012 41 4827 4859
83. K. Motesharei M. R. Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11306 11312
84. L. M. Goldenberg M. R. Bryce M. C. Petty J. Mater. Chem. 1999 9 1957 1974
85. N. K. Chaki K. Vijayamohanan Biosens. Bioelectron. 2002 17 1 12
86. R. Paolesse D. Monti L. La Monica M. Venanzi A. Froiio S. Nardis C. Di Natale E. Martinelli A. D'Amico Chem.-Eur. J. 2002 8 2476 2483
87. Y. Zhu N. Gergel N. Majumdar L. R. Harriott J. C. Bean L. Pu Org. Lett. 2006 8 355 358
88. B. B. Frank B. Camafort Blanco S. Jakob F. Ferroni S. Pieraccini A. Ferrarini C. Boudon J.-P. Gisselbrecht P. Seiler G. P. Spada F. Diederich Chem.-Eur. J. 2009 15 9005 9016
89. S. Pieraccini A. Ferrarini K. Fuji G. Gottarelli S. Lena K. Tsubaki G. P. Spada Chem.-Eur. J. 2006 12 1121 1126
90. A. Yoshizawa K. Kobayashi M. Sato Chem. Commun. 2007 257 259
91. M. Kawamoto T. Aoki T. Wada Chem. Commun. 2007 930 932
92. K. Kobayashi A. Toshizawa Liq. Cryst. 2007 34 1455 1462
93. Q. Li L. Green N. Venkataraman I. Shiyanovskaya A. Khan A. Urbas J. W. Doane J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12908 12909
94. T. Mori M. Kyotani K. Akagi Macromolecules 2008 41 607 613
95. M. Kawamoto T. Aoki N. Shiga T. Wada Chem. Mater. 2009 21 564 572
96. Y.-L. Wu F. Ferroni S. Pieraccini W. B. Schweizer B. B. Frank G. P. Spada F. Diederich Org. Biomol. Chem. 2012 10 8016 8026
97. Y. Li M. Wang A. Urbas Q. Li J. Mater. Chem. C 2013 1 3917 3923
98. Q. Li Y. Li J. Ma D.-K. Yang T. J. White T. J. Bunning Adv. Mater. 2011 23 5069 5073
99. Y. Li C. Xue M. Wang A. Urbas Q. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13703 13707
100. A. D'Urso R. Randazzo L. Lo Faro R. Purrello Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 108 112
101. N. Micali V. Villari M. A. Castriciano A. Romeo L. Monsù Scolaro J. Phys. Chem. B 2006 110 8289 8295
102. M. Caricato A. Olmo C. Gargiulli G. Gattuso D. Pasini Tetrahedron 2012 68 7861 7866
103. A. Moletti C. Coluccini D. Pasini A. Taglietti Dalton Trans. 2007 1588 1592
104. M. Caricato C. Coluccini D. Dondi D. A. Vander Griend D. Pasini Org. Biomol. Chem. 2010 8 3272 3280
105. M. Caricato N. J. Leza K. Roy D. Dondi G. Gattuso L. S. Shimizu D. A. Vander Griend D. Pasini Eur. J. Org. Chem. 2013 6078 6083
106. Z. Xu L. Xu L. M. Liz-Marzán W. Ma N. A. Kotov L. Wang H. Kuang C. Xu Adv. Opt. Mater. 2013 1 626 630
107. W. Chen A. Bian A. Agarwal L. Liu H. Shen L. Wang C. Xu N. A. Kotov Nano Lett. 2009 9 2153 2159
108. J. L. Alonso-Gomez P. Rivera-Fuentes N. Harada N. Berova F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5545 5548
109. T. Verbiest S. Van Elshocht M. Kauranen L. Hellemans J. Snauwaert C. Nuckolls T. J. Katz A. Persoons Science 1998 282 913 915