A homochiral metal-organic framework as an effective asymmetric catalyst for cyanohydrin synthesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 5, 2014, Pages 1746-1749

  Mo, Ke ^a   Yang, Yuhua ^a   Cui, Yong ^a  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADRENOCEPTOR BLOCKING AGENT; ASYMMETRIC CATALYSTS; BIPHENYL LIGAND; ENANTIOPURE; ENHANCED CATALYTIC ACTIVITY; HETEROGENEOUS CATALYST; HOMOCHIRAL METAL-ORGANIC FRAMEWORKS; SYNTHETIC UTILITY;

CRYSTALLINE MATERIALS; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE;

CATALYSTS;

2,2' DIHYDROXY 1,1' BIPHENYL; ALDEHYDE DERIVATIVE; BIPHENOL; BIPHENYL DERIVATIVE; BUFURALOL; CYANOHYDRIN; HYDROXYL GROUP; LITHIUM ION; METAL ORGANIC FRAMEWORK; PHENOL DERIVATIVE; PROTON; SODIUM CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; BIOTRANSFORMATION; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; CYANATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; MOLECULAR STABILITY; RECYCLING; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84893727627     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411887c     Document Type: Article

References (60)

1. Kreno, L. E.; Leong, K.; Farha, O. K.; Allendorf, M.; Duyne, R. P. V.; Hupp, J. T. Chem. Rev. 2012, 112, 1105
2. Stock, N.; Biswas, S. Chem. Rev. 2012, 112, 933
3. Li, J.; Kuppler, R. J.; Zhou, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477
4. Cohen, S. M. Chem. Rev. 2011, 112, 970
5. Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Rev. 2012, 112, 1126
6. Morris, R. E.; Bu, X. Nat. Chem 2010, 2, 356
7. Xuan, W.; Zhu, C.; Liu, Y.; Cui, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1677
8. Corma, A.; Garcia, H.; Xamena, F. X. L. i. Chem. Rev. 2010, 110, 4606
9. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196
10. Lee, J.-Y.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450
11. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248
12. Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4112
13. Wang, X.; Meng, L.; Cheng, Q.; Kim, C.; Wojtas, L.; Chrzanowski, M.; Chen, Y.; Zhang, X.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16322
14. Shultz, A. M.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4204
15. Feng, D.; Gu, Z.; Li, J.; Jiang, H.; Wei, Z.; Zhou, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10307
16. Zhang, Z.; Gao, W.; Wojtas, L.; Ma, S.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9330
17. Roberts, J. M.; Fini, B. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3334
18. Wang, C.; Zheng, M.; Lin, W. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1701
19. Yuan, G.; Zhu, C.; Xuan, W.; Cui, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6428
20. Xiang, S.; Zhang, Z.; Zhao, C.; Hong, K.; Zhao, X.; Ding, D.; Xie, M.; Wu, C.; Das, M. C.; Gill, R.; Thomas, K. M.; Chen, B. Nat. Commun. 2011, 2, 204
21. Bradshaw, D.; Prior, T. J.; Cussen, E. J.; Claridge, J. B.; Rosseinsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6106
22. Vaidhyanathan, R.; Bradshaw, D.; Rebilly, J.-N.; Barrio, J. P.; Gould, J. A.; Berry, N. G.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6495
23. Xiong, R.-G.; You, X.-Z.; Abrahams, B. F.; Xue, Z.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4422
24. Liu, B.; Shekhah, O.; Arslan, H. K.; Liu, J. X.; Woll, C.; Fischer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 807
25. Padmanaban, M.; Müller, P.; Lieder, C.; Gedrich, K.; Grünker, R.; Bon, V.; Senkovska, I.; Baumgärtner, S.; Opelt, S.; Paasch, S.; Brunner, E.; Glorius, F.; Klemm, E.; Kaskel, S. Chem. Commun. 2011, 47, 12089
26. Suh, K.; Yutkin, M. P.; Dybtsev, D. N.; Fedin, V. P.; Kim, K. Chem. Commun. 2012, 48, 513
27. Jeon, Y. M.; Heo, J.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7480
28. Ingleson, M. J.; Barrio, J. P.; Bacsa, J.; Dickinson, C.; Park, H.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2008, 11, 1287
29. Banerjee, M.; Das, S.; Yoon, M.; Chois, H. J.; Hyun, M. H.; Park, S. M.; Seo, G.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7524
30. Dang, D.; Wu, P.; He, C.; Xie, Z.; Duan, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14321
31. Lun, D. J.; Waterhouse, G. I. N.; Telfer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5806
32. Jeong, K. S.; Go, Y. B.; Shin, S. M.; Lee, S. J.; Kim, J.; Yaghi, O. M.; Jeong, N. Chem. Sci. 2011, 2, 877
33. Gedrich, K.; Heitbaum, M.; Notzon, A.; Senkovska, I.; Fröhlich, R.; Getzschmann, J.; Mueller, U.; Glorius, F.; Kaskel, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2099
34. Wu, P.; He, C.; Wang, J.; Peng, X.; Li, X.; An, Y.; Duan, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14991
35. Cho, S. H.; Ma, B. Q.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563
36. Song, F.; Wang, C.; Falkowski, J. M.; Ma, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15390
37. Shultz, A. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10352
38. Falkowski, J. M.; Wang, C.; Liu, S.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8674
39. Zhu, C.; Yuan, G.; Chen, X.; Yang, Z.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8058
40. Zhang, T.; Song, F.; Lin, W. Chem. Commun. 2012, 8766
41. Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. Nat. Chem. 2010, 2, 838
42. Tanaka, K.; Oda, S.; Shiro, M. Chem. Commun. 2008, 820
43. Tanaka, K.; Otani, K.-i. New J. Chem. 2010, 34, 2389
44. Wu, C. D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940
45. Wu, C.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1075
46. Ma, L.; Wu, C.; Wanderley, M. M.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8244
47. Zhang, Z.; Ji, R.-Y.; Wojtas, L.; Gao, W.-Y.; Ma, S.; Zaworotko, M. J.; Antilla, J. C. Chem. Commun. 2013, 49, 7693
48. Brunel, M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1
49. Chen, Y.; Yekta, S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 2003, 103, 3155
50. Yuan, G.; Zhu, C.; Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10452
51. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
52. Hatano, M.; Ikeno, T.; Miyamoto, T.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10776
53. Hatano, M.; Horibe, T.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 56
54. Mulfort, K. L.; Farha, O. K.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3866
55. Balsells, J.; Davis, T. J.; Carroll, P.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10336
56. Liu, X.; Bai, S.; Yang, Y.; Li, B.; Xiao, B.; Li, C.; Yang, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 3191
57. Chen, Y.; Yekta, S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 2003, 103, 3155
58. Brunel, J. M.; Holmes, I. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2752
59. Khan, N. H.; Kureshy, R. I.; Abdi, S. H. R.; Agrawal, S.; Jasra, R. V. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 593
60. Marek, Z.; Agnieszka, T.-K.; Andrzej, P.-K. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3205