A chiroptical probe for sensing metal ions in water

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2013, Pages 6078-6083

  Caricato, Marco ^a   Leza, Nerea Jordana ^a   Roy, Kinkini ^b   Dondi, Daniele ^a   Gattuso, Giuseppe ^c   Shimizu, Linda S ^b   Vander Griend, Douglas A ^d   Pasini, Dario ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

^c UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

^d CALVIN COLLEGE   (United States)

Author keywords

Atropisomerism; Cations; Chirality; Circular dichroism; Host guest systems; Sensors

Indexed keywords

EID: 84884208191     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300884     Document Type: Article

References (44)

1. C. Lodeiro, J. L. Capelo, J. C. Mejuto, E. Oliveira, H. M. Santos, B. Pedras, C. Nuñez, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2948-2976.
2. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
3. P. D. Beer, P. A. Gale, G. Z. Chen, Coord. Chem. Rev. 1999, 186, 3-36.
4. G. A. Hembury, V. V. Borovkov, Y. Inoue, Chem. Rev. 2008, 108, 1-73.
5. N. Berova, L. Di Bari, G. Pescitelli, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914-931.
6. A. D′Urso, A. Mammana, M. Balaz, A. E. Holmes, N. Berova, R. Lauceri, R. Purrello, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2046-2047.
7. Z. T. Li, Z. N. Zhu, W. J. Liu, Y. L. Zhou, B. Han, Y. Gao, Z. Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3322-3325.
8. R. Kramer, Angew. Chem. 1998, 110, 804; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 772-773.
9. A. E. Holmes, D. Das, J. W. Canary, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1506-1507.
10. J. M. Castagnetto, J. W. Canary, Chem. Commun. 1998, 203-204.
11. A. Moletti, C. Coluccini, D. Pasini, A. Taglietti, Dalton Trans. 2007, 16, 1588-1592.
12. M. Boiocchi, M. Bonizzoni, A. Moletti, D. Pasini, A. Taglietti, New J. Chem. 2007, 31, 352-356.
13. P. Carney, S. Lopez, A. Mickley, K. Grniberg, W. Zhang, Z. Dai, Chirality 2011, 23, 916-920.
14. B. K. Kanungo, M. Baral, R. K. Bera, S. K. Sahoo, Monatsh. Chem. 2010, 141, 157-168.
15. A. Bencini, C. Coluccini, A. Garau, C. Giorgi, V. Lippolis, L. Messori, D. Pasini, S. Puccioni, Chem. Commun. 2012, 48, 10428-10430.
16. C. Bazzicalupi, A. Bencini, S. Puccioni, B. Valtancoli, P. Gratteri, A. Garau, V. Lippolis, Chem. Commun. 2012, 48, 139-141.
17. E. M. Nolan, J. Jaworski, M. E. Racine, M. Sheng, S. J. Lippard, Inorg. Chem. 2006, 45, 9748-9757.
18. C. Coluccini, A. Mazzanti, D. Pasini, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1807-1815.
19. S. Colombo, C. Coluccini, M. Caricato, C. Gargiulli, G. Gattuso, D. Pasini, Tetrahedron 2010, 66, 4206-4211.
20. C. Coluccini, D. Dondi, M. Caricato, A. Taglietti, M. Boiocchi, D. Pasini, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1640-1649.
21. M. Caricato, N. J. Leza, C. Gargiulli, G. Gattuso, D. Dondi, D. Pasini, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 967-976.
22. M. Caricato, C. Coluccini, D. Dondi, D. A. Vander Griend, D. Pasini, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3272-3280.
23. M. Caricato, A. Olmo, C. Gargiulli, G. Gattuso, D. Pasini, Tetrahedron 2012, 68, 7861-7866.
24. Z.-B. Li, J. Lin, L. Pu, Angew. Chem. 2005, 117, 1718; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1690-1693.
25. D. Pasini, M. Ricci, Curr. Org. Synth. 2007, 4, 59-80.
26. D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 1016; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988-1011.
27. C. Grave, A. D. Schlüter, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3075-3098.
28. Y. Yamaguchi, Z. Yoshida, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5430-5440.
29. D. Zhao, J. S. Moore, Chem. Commun. 2003, 807-818.
30. S. Höger, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1320-1329.
31. W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. 2006, 118, 4524; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416-4439.
32. C. Coluccini, A. Castelluccio, D. Pasini, J. Org. Chem. 2008, 73, 4237-4240.
33. M. Asakawa, P. R. Ashton, W. Hayes, H. M. Janssen, E. W. Meijer, S. Menzer, D. Pasini, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 920-931.
34. M. Asakawa, P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, S. Menzer, D. Pasini, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, A. J. P. White, D. J. Williams, P. G. Wyatt, Chem. Eur. J. 1997, 3, 463-481.
35. P. R. Ashton, S. E. Boyd, G. Gattuso, E. Y. Hartwell, R. Königer, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 1995, 60, 3898-3903.
36. L. S. Shimizu, A. D. Hughes, M. D. Smith, M. J. Davis, P. Zhang, H.-C. zur Loye, K. D. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14972-14973.
37. J. M. Lavin, K. D. Shimizu, Chem. Commun. 2007, 228-230.
38. R. D. Hancock, D. L. Melton, J. M. Harrington, F. C. McDonald, R. T. Gephart, L. L. Boone, S. B. Jones, N. E. Dean, J. R. Whitehead, G. M. Cockrell, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1678-1689.
39. Sivvu: D. A. Vander Griend, M. J. DeVries, Calvin College, 2005 (www.calvin.edu/~dav4/Sivvu.htm).
40. S. R. Beeren, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3804-3807.
41. Y. Baudry, G. Bollot, V. Gorteau, S. Litvinchuk, J. Mareda, M. Nishihara, D. Pasini, F. Perret, D. Ronan, N. Sakai, M. R. Shah, A. Som, N. Sorde, P. Talukdar, D.-H. Tran, S. Matile, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 169-179. The solubility of macrocycle 8 in HEPES buffer (10 m M, pH 7.6) was found to be even lower than that in PIPES buffer. Both buffers absorb consistently below 250 nm
42. A. Pacini, M. Caricato, S. Ferrari, D. Capsoni, A. Martínez de Ilarduya, S. Muñoz-Guerra, D. Pasini, J. Polym. Sci., Part A 2012, 50, 4790-4799.
43. R. H. Wang, L. J. Xu, X. S. Li, Y. M. Li, Q. Shi, Z. Y. Zhou, M. C. Hong, A. S. C. Chan, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1595-1599.
44. A. K. Sharma, M. Caricato, E. Quartarone, S. Edizer, A. Giacometti Schieroni, R. Mendichi, D. Pasini, Polym. Bull. 2012, 69, 911-923.