Nesting complexation of C60 with large, rigid D2 symmetrical macrocycles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 14, 2010, Pages 3272-3280

  Caricato, Marco ^a   Coluccini, Carmine ^a   Dondi, Daniele ^a   Vander Griend, Douglas A ^b   Pasini, Dario ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

^b CALVIN COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING CONSTANT; BRIDGING UNITS; CD SPECTROSCOPY; ESTER LINKAGES; ETHER LINKAGES; FACTOR ANALYSIS; HIGH DEGREE OF ACCURACY; MACROCYCLES; ORGANIC SPACERS; SHORT SPACERS;

ELECTRONIC PROPERTIES; EQUILIBRIUM CONSTANTS; ESTERS; ETHERS; TOLUENE;

ESTERIFICATION;

EID: 77954576936     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c004379f     Document Type: Article

References (82)

1. C. Grave A. D. Schlüter Eur. J. Org. Chem. 2002 3075 3098
2. Y. Yamaguchi Z. Yoshida Chem.-Eur. J. 2003 9 5430 5440
3. D. Zhao J. S. Moore Chem. Commun. 2003 807 818
4. S. Höger Chem.-Eur. J. 2004 10 1320 1329
5. W. Zhang J. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4416 4439
6. C. Giansante P. Ceroni M. Venturi V. Balzani J. Sakamoto A. D. Schlüter Chem.-Eur. J. 2008 14 10772 10781
7. B. Gong Acc. Chem. Res. 2008 41 1376 1386
8. Y. Li A. H. Flood Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2649 2652
9. L. Shu M. Mueri R. Krupke M. Mayor Org. Biomol. Chem. 2009 7 1081 1092
10. M. R. Ghadiri J. R. Granja L. K. Buehler Nature 1994 369 301 304
11. D. T. Bong T. D. Clark J. R. Granja M. R. Ghadiri Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 988 1011
12. W. S. Horne N. Ashkenasy M. R. Ghadiri Chem.-Eur. J. 2005 11 1137 1144
13. S. Leclair P. Baillargeon R. Skouta D. Gauthier Y. Zhao Y. L. Dory Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 349 353
14. L. Fischer M. Decossas J. P. Briand C. Didierjean G. Guichard Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1625 1628
15. C. Reiriz R. J. Brea R. Arranz J. L. Carrascosa A. Garibotti B. Manning J. M. Valpuesta R. Eritja L. Castedo J. R. Granja J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11335 11337
16. G. Dan Panto P. Pengo J. K. M. Sanders Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 194 197
17. D. Pasini M. Ricci Curr. Org. Synth. 2007 4 59 80
18. J. Yang M. B. Dewal D. Sobransingh M. D. Smith Y. Xu L. S. Shimizu J. Org. Chem. 2009 74 102 110
19. J. Yang M. B. Dewal L. S. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8122 8123
20. A. J. Helsel A. L. Brown K. Yamato W. Feng L. Yuan A. J. Clements S. V. Harding G. Szabo Z. Shao B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15784 15785
21. A. Hennig L. Fischer G. Guichard S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16889 16895
22. A. R. A. Palmans E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8948 8968
23. G. A. Hembury V. V. Borovkov Y. Inoue Chem. Rev. 2008 108 1 73
24. A. D'Urso R. Randazzo L. Lo Faro R. Purrello Angew. Chem., Int. Ed 2010 49 108 112
25. A. Tsuda A. Alam T. Harada T. Yamaguchi N. Ishii T. Aida Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8198 8202
26. J. Clayden A. Lund L. Vallverdu M. Helliwell Nature 2004 431 966 971
27. Chirality At The Nanoscale: Nanoparticles, Surfaces, Materials And More, ed., D. B. Amabilino,, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
28. L. Pu Chem. Rev. 1998 98 2405 2494
29. J. M. Brunel Chem. Rev. 2005 105 857 898
30. S. Tosaki K. Hara V. Gnanadesikan H. Morimoto S. Harada M. Sugita N. Yamagiwa S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11776 11777
31. B. Maciá Ruiz K. Geurts M. A. Fernández-Ibáñez B. ter Horst A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Lett. 2007 9 5123 5126
32. B. Olenyuk J. A. Whiteford P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8221 8230
33. C. Coluccini A. Castelluccio D. Pasini J. Org. Chem. 2008 73 4237 4240
34. L. Ma D. J. Mihalcik W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4610 4612
35. Y. Zhu N. Gergel N. Majumdar L. R. Harriott J. C. Bean L. Pu Org. Lett. 2006 8 355 358
36. G. Koeckelberghs T. Verbiest M. Vangheluwe L. De Groof I. Asselberghs I. Picard K. Clays A. Persoons C. Samyn Chem. Mater. 2005 17 118 121
37. A. S. Droz U. Neidlein S. Anderson P. Seiler F. Diederich Helv. Chim. Acta 2001 84 2243 2289
38. A. Bähr A. S. Droz M. Püntener U. Neidlein S. Anderson P. Seiler F. Diederich Helv. Chim. Acta 1998 81 1931 1963
39. T. Kawase T. Nakamura K. Utsumi K. Matsumoto H. Kurata M. Oda Chem.-Asian J. 2008 3 573 577
40. D. J. Cram R. Helgeson S. C. Peacock L. J. Kaplan L. A. Domeier P. Moreau K. Koga J. M. Mayer Y. Chao M. G. Siegel D. H. Hoffman G. D. Y. Sogah J. Org. Chem. 1978 43 1930 1946
41. H. Brunner H. Schliessing Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 125 126
42. J. Lin H.-C. Zhang L. Pu Org. Lett. 2002 4 3297 3300
43. Z. B. Li J. Lin H. C. Zhang M. Sabat M. Hyacinth L. Pu J. Org. Chem. 2004 69 6284 6293
44. Z. B. Li J. Lin L. Pu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1690 1693
45. J. Heo C. A. Mirkin Angew. Chem.,Int. Ed. 2006 45 941 944
46. C. Coluccini A. Mazzanti D. Pasini Org. Biomol. Chem. 2010 8 1807 1815
47. M. Ricci D. Pasini Org. Biomol. Chem. 2003 1 3261 3262
48. C. Coluccini D. Dondi M. Caricato A. Taglietti M. Boiocchi D. Pasini Org. Biomol. Chem. 2010 8 1640 1649
49. H. T. Stock R. M. Kellogg J. Org. Chem. 1996 61 3093 3105
50. N. Leventis A. M. Rawashdeh I. A. Elder J. Yang A. Dass C. Sotiriou-Leventis Chem. Mater. 2004 16 1493 1506
51. S. Moore S. I. Stupp Macromolecules 1990 23 65 70
52. A. W. Freeman J. M. J. Fréchet Org. Lett. 1999 1 685 687
53. S. Anderson U. Neidlein V. Gramlich F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1596 1600
54. Y. Takahira H. Sugiura M. Yamaguchi J. Org. Chem. 2006 71 763 7
55. C. Rosini S. Superchi H. W. I. Peerlings E. W. Meijer Eur. J. Org. Chem. 2000 61 71
56. T. Kawase H. Kurata Chem. Rev. 2006 106 5250 5273
57. K. Tashiro T. Aida Chem. Soc. Rev. 2007 36 189 197
58. Y. Yamaguchi S. Kobayashi N. Amita T. Wakamiya Y. Matsubara K. Sugimoto Z. Yoshida Tetrahedron Lett. 2002 43 3277 3280
59. H. Y. Gong X. H. Zhang D. X. Wang H. W. Ma Q. Y. Zheng M. X. Wang Chem.-Eur. J. 2006 12 9262 9275
60. S. Q. Liu D. X. Wang Q. Y. Zheng M. X. Wang Chem. Commun. 2007 3856 3858
61. Y. Y. Zhu C. Li G. Y. Li X. K. Jiang Z. T. Li J. Org. Chem. 2008 73 1745 1751
62. F. Diederich J. Effing U. Jonas L. Jullien T. Plesnivy H. Ringsdorf C. Thilgen D. Weinstein Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1599 1602
63. Z. I. Yoshida H. Yakekuma S. I. Takekuma Y. Matsubara Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1597 1599
64. J. L. Atwood M. J. Barnes M. G. Gardiner C. L. Raston Chem. Commun. 1996 1449 1450
65. E. Huerta G. A. Metselaar A. Fragoso E. Santos C. Bo J. de Mendoza Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 202 205
66. A. Ikeda T. Hatano S. Shinkai T. Akiyama S. Yamada J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4855 4856
67. T. Kawase K. Tanaka H. R. Darabi M. Oda Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1624 1628
68. Y. Shoji K. Tashiro T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10690 10691
69. E. M. Pérez L. Sánchez G. Fernández N. Martín J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7172 7173
70. H. Isla M. Gallego E. M. Pérez R. Viruela E. Ortí N. Martín J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1772 1773
71. G. Dan Panto J. L. Wietor J. K. M. Sanders Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2238 2240
72. E. Tamanini G. Dan Pantos J. K. M. Sanders Chem.-Eur. J. 2010 16 81 84
73. G. Dell'Anna R. Annunziata M. Benaglia G. Celentano F. Cozzi O. Francesconi S. Roelens Org. Biomol. Chem. 2009 7 3871 3877
74. J. R. Long R. S. Drago J. Chem. Educ. 1982 59 1037 1089
75. D. A. Vander Griend D. K. Bediako M. J. DeVries N. A. DeJong L. P. Heeringa Inorg. Chem. 2008 47 656 662
76. K. Hirose, in Analytical methods in supramolecular chemistry, ed., C. A. Schalley,, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 17-54
77. J. Catalan J. L. Saiz J. L. Laynez N. Jagerovic J. Elguero Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 105 107
78. P. Mukherjee A. Ray A. K. Bauri S. Bhattacharya J. Mol. Liq. 2009 148 51 57
79. S. Bhattacharya S. K. Nayak S. Chattopadhyay M. Banerjee A. K. Mukherjee J. Phys. Chem. B 2003 107 13022 13028
80. K. Boeckmann F. Vögtle Liebigs Annalen 1981 467 475
81. A. P. Melissaris M. H. Litt J. Org. Chem. 1992 57 6998 9
82. M. Debono W. W. Turner L. La Grandeur F. J. Burkhardt J. S. Nissen K. K. Nichols M. J. Rodriguez M. J. Zweifel D. J. Zeckner J. Med. Chem. 1995 38 3271 3281