Light-driven twisting behaviour of chiral cyclic compounds

Chemical Communications

Volumn , Issue 9, 2007, Pages 930-932

  Kawamoto, Masuki ^a   Aoki, Takuya ^a   Wada, Tatsuo ^a  

^a RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZO COMPOUND; AZOBENZENE DERIVATIVE; DIOXANE;

ABSORPTION; ARTICLE; CALORIMETRY; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CIS TRANS ISOMERISM; IRRADIATION; ISOMERIZATION; LIQUID CRYSTAL; MOLECULAR DYNAMICS; ROOM TEMPERATURE; SPIRAL COMPUTER ASSISTED TOMOGRAPHY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 33847139421     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b616320c     Document Type: Article

References (62)

1. V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, Molecular Devices and Machines Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004
2. V. Balzani A. Credi F. M. Raymo J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3349
3. J.-P. Collin J.-P. Sauvage Chem. Lett. 2005 34 742
4. G. S. Kottas L. I. Clarke D. Horinek J. Michl Chem. Rev. 2005 105 1281
5. K. Kinbara T. Aida Chem. Rev. 2005 105 1377
6. P. D. Boyer Biochim. Biophys. Acta 1993 1140 215
7. J. P. Abrahams A. G. W. Leslie R. Lutter J. E. Walker Nature 1994 370 621
8. H. Noji R. Yasuda M. Yoshida K. Kinoshita Nature 1997 386 299
9. S. Shinkai T. Nakaji T. Ogawa K. Shigematsu O. Manabe J. Am. Chem. Soc. 1981 103 111
10. A. Suzuki T. Tanaka Nature 1990 346 345
11. P. L. Anelli N. Spencer J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5131
12. Y. Osada H. Okuzaki H. Hori Nature 1992 355 242
13. R. A. Bissell E. Córdova A. E. Kaifer J. F. Stoddart Nature 1994 369 133
14. M. Takeshita K. Uchida M. Irie Chem. Commun. 1996 1807
15. M. Takeuchi T. Imada S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2096
16. T. R. Kelly H. D. Silva R. A. Silva Nature 1999 401 150
17. N. Koumura R. W. J. Zijlstra R. A. van Delden N. Harada B. L. Feringa Nature 1999 401 152
18. F.-G. Klärner U. Burkert M. Kamieth R. Boese J. Benet-Buchholz Chem. Eur. J. 1999 5 1700
19. Y. Yu M. Nakano T. Ikeda Nature 2003 425 145
20. J. D. Badjic V. Balzani A. Credi S. Silvi J. F. Stoddart Science 2004 303 1845
21. S. Hiraoka M. Shiro M. Shionoya J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1214
22. R. A. van Delden M. K. J. ter Wiel M. M. Pollard J. Vicario N. Koumura B. L. Feringa Nature 2005 437 1337
23. T. Muraoka K. Kinbara Y. Kobayashi T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5612
24. T. Muraoka K. Kinbara T. Aida Nature 2006 440 512
25. H. Murakami A. Kawabuchi K. Kotoo M. Kunitake N. Nakashima J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7605
26. V. Balzani A. Credi F. Marchioni J. F. Stoddart Chem. Commun. 2001 1860
27. C. A. Stanier S. J. Alderman T. D. W. Claridge H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1769
28. D. A. Leigh J. K. Y. Wong F. Dehez F. Zerbetto Nature 2003 424 174
29. A. Altieri G. Bottari F. Dehez D. A. Leigh J. K. Y. Wong F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2296
30. G. Bottari D. A. Leigh E. M. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13360
31. G. Bottari F. Dehez D. A. Leigh P. J. Nash E. M. Pérez J. K. Y. Wong F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5886
32. E. M. Pérez D. T. F. Dryden D. A. Leigh G. Teobaldi F. Zerbetto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12210
33. Q.-C. Wang D.-H. Qu J. Ren K. Chen H. Tian Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2661
34. D.-H. Qu Q.-C. Wang J. Ren H. Tian Org. Lett. 2004 6 2085
35. H. Murakami A. Kawabuchi R. Matsumoto T. Ido N. Nakashima J. Am. Chem. Soc. 2005 125 15891
36. D.-H. Qu Q.-C. Wang X. Ma H. Tian Chem. Eur. J. 2005 11 5929
37. D.-H. Qu Q.-C. Wang H. Tian Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5296
38. K. Ichimura Chem. Rev. 2000 100 1847
39. A. Natansohn P. Rochon Chem. Rev. 2002 102 4139
40. T. Ikeda J. Mater. Chem. 2003 13 2037
41. Y. Shi W. H. Steier L. Yu M. Chen L. R. Dalton Appl. Phys. Lett. 1991 58 1131
42. S. Morino S. Machida T. Yamashita K. Horie J. Phys. Chem. 1995 99 10280
43. S. Bian L. Li J. Kumar D. Y. Kim J. Williams S. K. Tripathy Appl. Phys. Lett. 1998 73 1817
44. K. Okano A. Shishido T. Ikeda Adv. Mater. 2006 18 523
45. D. J. Hill J. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002 99 5053
46. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008
47. J. M. Brunel Chem. Rev. 2005 105 857
48. X. X. Zhang J. S. Bradshaw R. M. Izatt Chem. Rev. 1997 97 3313
49. Y. Shirota J. Mater. Chem. 2005 15 75
50. L. Di Bari G. Pescitelli P. Salvadori J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7998
51. L. Di Bari G. Pescitelli F. Marchetti P. Salvadori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6395
52. -2) for 120 s. We monitored the change in a doublet peak (7.79 ppm) of the 5,5′-position of the azobenzene moiety before and after irradiation
53. H. Eyring Chem. Rev. 1935 17 65
54. W. J. Moore, Physical Chemistry, Prentice-Hall, New Jersey, 4th edn, 1972
55. J. J. P. Stewart Int. J. Quantum Chem. 1996 58 133
56. C. Rosini S. Superchi H. W. I. Peerlings E. W. Meijer Eur. J. Org. Chem. 2000 61
57. N. Tamaoki Adv. Mater. 2001 13 1135
58. R. Eelkema M. M. Pollard J. Vicario N. Katsonis B. S. Ramon C. W. M. Bastiaansen D. J. Broer B. L. Feringa Nature 2006 440 163
59. F. Grandjean C. R. Acad. Sci. 1921 172 71
60. R. Cano Bull. Soc. Fr. Miner. Cristallogr. 1968 91 20
61. A negative value of β indicates that a chiral N phase has a left-handed helical sense
62. S. Chandrasekhar, Liquid Crystals, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 2nd edn, 1992