Copper-organic frameworks assembled from in situ generated 5-(4-pyridyl)tetrazole building blocks: Synthesis, structural features, topological analysis and catalytic oxidation of alcohols

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 26, 2014, Pages 9944-9954

  Nasani, Rajendar ^a   Saha, Manideepa ^a   Mobin, Shaikh M ^a   Martins, Luísa M D R S ^b,c   Pombeiro, Armando J L ^c   Kirillov, Alexander M ^c   Mukhopadhyay, Suman ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY INDORE   (India)

^b INSTITUTO SUPERIOR DE ENGENHARIA DE LISBOA   (Portugal)

^c INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; CATALYTIC OXIDATION; COORDINATION REACTIONS; COPPER; COPPER COMPOUNDS; ETHANOL; KETONES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COORDINATION MODES; COORDINATION NETWORKS; HOMOGENEOUS OXIDATION; METAL ORGANIC COMPOUND; OXIDATION OF ALCOHOLS; REACTION CONDITIONS; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE; TOPOLOGICAL ANALYSIS;

TOPOLOGY;

EID: 84902284526     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt00531g     Document Type: Article

References (122)

1. M.-X. Yang L.-J. Chen S. Lin X.-H. Chen H. Huang Dalton Trans. 2011 40 1866 1872
2. W. Ouellette K. Darling A. Prosvirin K. Whitenack K. R. Dunbar J. Zubieta Dalton Trans. 2011 40 12288 12300
3. S. Jeong X. Song S. Jeong M. Oh X. Liu D. Kim D. Moon M. S. Lah Inorg. Chem. 2011 50 12133 12140
4. J.-Z. Liao H. Ke J.-J. Liu Z.-Y. Li M.-J. Lin J.-D. Wang C.-C. Huang CrystEngComm 2013 15 4830 4837
5. H. Deng Y.-C. Qiu Y.-H. Li Z.-H. Liu R.-H. Zeng M. Zeller S. R. Batten Chem. Commun. 2008 2239 2241
6. B. Liu Y.-C. Qiu G. Peng H. Deng CrystEngComm 2010 12 270 276
7. W.-T. Liu J.-Y. Li Z.-P. Ni X. Bao Y.-C. Ou J.-D. Leng J.-L. Liu M.-L. Tong Cryst. Growth Des. 2012 12 1482 1488
8. P. Cui Z. Chen D. Gao B. Zhao W. Shi P. Cheng Cryst. Growth Des. 2010 10 4370 4378
9. R. Nasani M. Saha S. M. Mobin S. Mukhopadhyay Polyhedron 2013 55 24 36
10. M. Saha R. Nasani S. M. Mobin B. Pathak S. Mukhopadhyay Inorg. Chem. Commun. 2013 34 62 67
11. W. Ouellette J. Zubieta Chem. Commun. 2009 4533 4535
12. C.-C. Chang Y.-C. Huang S.-M. Huang J.-Y. Wu Y.-H. Liu K.-L. Lu Cryst. Growth Des. 2012 12 3825 3828
13. X. Wang J. Peng M.-G. Liu D.-D. Wang C.-L. Meng Y. Li Z.-Y. Shi CrystEngComm 2012 14 3220 3226
14. Y.-T. Yang F.-H. Zhao Y.-X. Che J.-M. Zheng Inorg. Chem. Commun. 2011 14 1855 1859
15. K. Darling W. Ouellette S. Pellizzeri T. Smith J. Vargas S. Tomaszfski C. J. O'Connor J. Zubieta Inorg. Chim. Acta 2012 392 417 427
16. F. Yang B. Li W. Xu G. Li Q. Zhou J. Hua Z. Shi S. Feng Inorg. Chem. 2012 51 6813 6820
17. S. Mukhopadhyay B. G. Mukhopadhyay A. F. C. G. da Silva J. Lasri M. A. J. Charmier A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2008 47 11334 11341
18. K. Darling W. Ouellette J. Zubieta Inorg. Chim. Acta 2012 392 52 60
19. C. Jiang Z. Yu S. Wang C. Jiao J. Li Z. Wang Y. Cui Eur. J. Inorg. Chem. 2004 3662 3667
20. J.-Q. Sha J.-W. Sun M.-T. Li C. Wang G.-M. Li P.-F. Yan L.-J. Sun Dalton Trans. 2013 42 1667 1677
21. S. Jones H. Liu C. C. O'Connor J. Zubieta Inorg. Chem. Commun. 2010 13 412 416
22. F. Wang J. Zhang S.-M. Chen Y.-M. Xie X.-Y. Wu S.-C. Chen R.-M. Yu C.-Z. Lu CrystEngComm 2009 11 1526 1528
23. F. Wang R.-M. Yu X.-Y. Wu C.-Z. Lu Inorg. Chem. Commun. 2012 19 70 72
24. F. Wang R. Yu Q.-S. Zhang Z.-G. Zhao X.-Y. Wu Y.-M. Xie L. Qin S.-C. Chen C.-Z. Lu J. Solid State Chem. 2009 182 2555 2559
25. F. Wang J. Zhang R. Yu S.-M. Chen X.-Y. Wu S.-C. Chen Y.-M. Xie W.-W. Zhou C.-Z. Lu CrystEngComm 2010 12 671 673
26. L. V. Myznikov J. Roh T. V. Artamonova A. Hrabalek G. I. Koldobskii Russ. J. Org. Chem. 2007 43 765 767
27. F. Himo Z. P. Demko L. Noodleman K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9983 9987
28. Y. Zhou C. Yao R. Ni G. Yang Synth. Commun. 2010 40 2624 2632
29. V. Aureggi G. Sedelme Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8440 8444
30. Functional Metal-Organic Frameworks: Gas Storage, Separation and Catalysis, ed., M. Schroder, Springer, 2010
31. Metal-Organic Frameworks: Applications from Catalysis to Gas Storage, ed., D. Farrusseng, Wiley, 2011
32. A. M. Kirillov M. V. Kirillova A. J. L. Pombeiro Coord. Chem. Rev. 2012 256 2741 2759
33. M. V. Kirillova A. M. Kirillov A. N. C. Martins C. Graiff A. Tiripicchio A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2012 51 5224 5234
34. Y. Y. Karabach M. F. C. G. da Silva M. N. Kopylovich B. Gil-Hernandez J. Sanchiz A. M. Kirillov A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2010 49 11096 11105
35. A. M. Kirillov J. A. S. Coelho M. V. Kirillova M. F. C. Guedes da Silva D. S. Nesterov K. R. Gruenwald M. Haukka A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2010 49 6390 6392
36. M. N. Kopylovich J. Lasri M. F. C. Guedes da Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro Chem. Commun. 2010 46 2766 2768
37. R. R. Fernandes J. Lasri M. F. C. Guedes da Silva J. A. L. da Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro Appl. Catal., A 2011 402 110 120
38. M. N. Kopylovich Y. Y. Karabach M. F. C. Guedes da Silva P. J. Figiel J. Lasri A. J. L. Pombeiro Chem.-Eur. J. 2012 18 899 914
39. P. J. Figiel A. M. Kirillov Y. Y. Karabach M. N. Kopylovich A. J. L. Pombeiro J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 305 178 182
40. P. J. Figiel A. M. Kirillov M. F. C. Guedes da Silva J. Lasri A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2010 39 9879 9888
41. A. M. Kirillov M. V. Kirillova L. S. Shul'pina P. J. Figiel K. R. Gruenwald M. F. C. Guedes da Silva M. Haukka A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 350 26 34
42. M. V. Kirillova A. M. Kirillov D. Mandelli W. A. Carvalho A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2010 272 9 17
43. M. Alexandru M. Cazacu A. Arvinte S. Shova C. Turta B. C. Simionescu A. Dobrov E. C. B. A. Alegria L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro V. B. Arion Eur. J. Inorg. Chem. 2014 120 131
44. M. Sutradhar L. M. D. R. S. Martins M. F. C. Guedes da Silva E. C. B. A. Alegria C.-M. Liu A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2014 43 3966 3977
45. Z. Ma L. Wei E. C. B. A. Alegria L. M. D. R. S. Martins M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2014 43 4048 4058
46. R. R. Fernandes J. Lasri M. F. C. Guedes da Silva J. A. L. Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 351 100 111
47. J. Lasri M. J. F. Rodriguez M. F. C. Guedes da Silva P. Smolenski M. N. Kopylovich J. J. R. Fraústo da Silva A. L. Pombeiro J. Organomet. Chem. 2011 696 3513 1520
48. A. Sabbatini L. M. D. R. S. Martins K. T. Mahmudov M. N. Kopylovich M. G. B. Drew C. Pettinari A. J. L. Pombeiro Catal. Commun. 2014 48 69 72
49. W. G. Dauben M. Lorber D. S. Fullerton J. Org. Chem. 1969 34 3587 3592
50. G. Rothenberg H. Wiener Y. Sasson J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 136 253 262
51. J. Singh M. Sharma M. Chhibber J. Kaur G. L. Kad Synth. Commun. 2000 30 3941 3945
52. M. Hudlicky, Oxidations in Organic Chemistry, ACS Monograph 186, Washington, DC, 1990
53. I. E. Markó P. R. Giles M. Tsukazaki S. M. Brown C. J. Urch Science 1996 274 2044 2046
54. G. Rothenberg L. Feldberg H. Wiener Y. Sasson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2429 2434
55. R. Chakrabarty P. Sarmah B. Saha S. Chakravorty B. K. Das Inorg. Chem. 2009 48 6371 6379
56. I. E. Markó A. Gautier R. Dumeunier K. Doda F. Philippart S. M. Brown C. J. Urch Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1588 1591
57. S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3400 3420
58. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636 1639
59. Y. Uozumi R. Nakao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 194 197
60. D. S. Bailie G. M. A. Clendenning L. McNamee M. J. Muldoon Chem. Commun. 2010 46 7238 7240
61. D. S. Rozner P. L. Alsters R. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5280 5281
62. V. R. Choudary D. K. Dumbre B. S. Uphade V. S. Narkhede J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 215 129 135
63. J. Boudreau M. Doucette A. N. Ajjou Tetrahedron Lett. 2006 47 1695 1698
64. W. Zhao Y. Zhang B. Ma Y. Ding W. Qiu Catal. Commun. 2010 11 527 531
65. R. A. Sheldon, I. Arends and U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis, Wiley-VCH, 2007
66. P. Anastas N. Eghbali Chem. Soc. Rev. 2010 39 301 312
67. S. Liu J. Xiao J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 270 1 43
68. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112 122
69. Program for Crystal Structure Solution and Refinement, University of Goettingen, Goettingen, Germany, 1997
70. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7 13
71. K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Wiley, New Jersey, 2009
72. S. Mukhopadhyay J. Lasri M. A. J. Charmier M. F. C. G. Silva A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2007 5297 5304
73. P. Smolenski S. Mukhopadhyay M. F. C. G. Silva M. A. J. Charmier A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2008 6546 6555
74. V. A. Blatov IUCr Comp. Comm. Newslett. 2006 7 4
75. V. A. Blatov and D. M. Proserpio, in Modern Methods of Crystal Structure Prediction, ed., A. R. Oganov, Wiley, 2010, 1-28
76. V. A. Blatov M. O'Keeffe D. M. Proserpio CrystEngComm 2010 12 44 48
77. E. V. Alexandrov V. A. Blatov A. V. Kochetkova D. M. Proserpio CrystEngComm 2011 13 3947 3958
78. M. O'Keeffe O. M. Yaghi Chem. Rev. 2012 112 675 702
79. M. O'Keeffe M. A. Peskov S. J. Ramsden O. M. Yaghi Acc. Chem. Res. 2008 41 1782 1789
80. T.-T. Lian S.-M. Chen Inorg. Chem. Commun. 2012 18 8 10
81. H.-Q. Hao J. Wang W.-T. Liu M.-L. Tong CrystEngComm 2008 10 1454 1459
82. Z.-M. Hao R.-Q. Fang H.-S. Wu X.-M. Zhang Inorg. Chem. 2008 47 8197 8203
83. J. M. Seco M. A. Farias N. M. Bachs A. B. Caballero A. S. Castillo A. R. Dieguez Inorg. Chim. Acta 2010 363 3194 3199
84. X.-H. Wei Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2010 66 m551
85. W. Ouellette H. Liu C. J. O'Connor J. Zubieta Inorg. Chem. 2009 48 4655 4657
86. X.-M. Zhang Y.-F. Zhao H.-S. Wu S. R. Batten S. W. Ng Dalton Trans. 2006 3170 3178
87. M. N. Kopylovich A. Mizar M. F. C. Guedes da Silva T. C. O. MacLeod K. T. Mahmudov A. J. L. Pombeiro Chem.-Eur. J. 2013 19 588 600
88. M. S. Dronova A. N. Bilyachenko A. I. Yalymov Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. A. Korlyukov D. E. Arkhipov M. M. Levitsky E. S. Shubina G. B. Shul'pin Dalton Trans. 2014 43 872 882
89. A. N. Bilyachenko M. S. Dronova A. I. Yalymov A. A. Korlyukov L. S. Shul'pina D. E. Arkhipov E. S. Shubina M. M. Levitsky A. D. Kirilin G. B. Shul'pin Eur. J. Inorg. Chem. 2013 5240 5246
90. R. R. Fernandes J. Lasri A. M. Kirillov M. F. C. Guedes da Silva J. A. L. Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro Eur. J. Inorg. Chem. 2011 3781 3790
91. M. V. N. de Souza Mini-Rev. Org. Chem. 2006 3 155
92. T. Vogler A. Studer Synthesis 2008 1979 1993
93. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 200 214
94. A. Dijksman I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Org. Biomol. Chem. 2003 1 3232 3237
95. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2004 346 1051 1071
96. R. A. Sheldon Chem. Commun. 2008 3352 3365
97. F. Minisci F. Recupero G. F. Pedulli M. Lucarini J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 204-205 63 90
98. K. T. Mahmudov M. N. Kopylovich M. F. C. Guedes da Silva P. J. Figiel Y. Y. Karabach A. J. L. Pombeiro J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 318 44 50
99. P. J. Figiel M. Leskelä T. Repo Adv. Synth. Catal. 2007 349 1173 1179
100. P. J. Figiel A. Sibaouih J. U. Ahmad M. Nieger M. T. Räisänen M. Leskelä T. Repo Adv. Synth. Catal. 2009 351 2625 2632
101. J. U. Ahmad P. J. Figiel M. T. Räisänen M. Leskelä T. Repo Appl. Catal., A 2009 371 17 21
102. J. A. L. Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro Coord. Chem. Rev. 2011 255 2232 2248
103. S.-S. Wang Z. Popovic H.-H. Wu Y. Liu ChemCatChem 2011 3 1208 1213
104. M. N. M. Milunovic L. M. D. R. S. Martins E. C. B. A. Alegria A. J. L. Pombeiro R. Krachler G. Trettenhahn C. Turta S. Shova V. B. Arion Dalton Trans. 2013 42 14388 14401
105. O. C. Kappe, D. Dallinger and S. Murphree, Practical Microwave Synthesis for Organic Chemists, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008
106. V. Polshettiwar R. S. Varma Acc. Chem. Res. 2008 41 629 639
107. D. Dallinger C. O. Kappe Chem. Rev. 2007 107 2563 2591
108. Microwave Assisted Organic Synthesis, ed., J. P. Tierney, and, P. Lidström, Blackwell Publishing/CRC Press, Oxford, 2005
109. Microwaves in Organic Synthesis, ed., A. Loupy, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002
110. Y. Y. Karabach, M. N. Kopylovich, K. T. Mahmudov and A. J. L. Pombeiro, Microwave-assisted Catalytic Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compound, in Advances in Organometallic Chemistry and Catalysis: The Silver/Gold Jubilee ICOMC Celebratory Book, ed., A. J. L. Pombeiro, Wiley, 2014, ch. 18, pp. 233-245
111. G. Tojo and M. Fernández, Oxidation of Alcohols to Aldehyde and Ketones: A Guide to Current Common Practice, Springer, New York, 2006
112. I. W. C. E. Arends and R. A. Sheldon, in Modern Oxidation Methods, ed., J.-E. Bäckvall, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, pp. 83-118
113. D. Betz P. Altmann M. Cokoja W. A. Herrmann F. E. Kühn Coord. Chem. Rev. 2011 255 1518 1540
114. Ionic Liquids in Synthesis, ed., P. Wasserscheid, and, T. Welton, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008, vol. 2
115. S. F. Liu J. Xiao J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 270 1 43
116. P. J. Dyson and T. J. Geldbach, Metal Catalysed Reactions in Ionic Liquids, Springer, 2005
117. I. N. Moiseeva A. E. Gekham V. V. Minin G. M. Larin M. E. Bashtanov A. A. Krasnovskii I. I. Moiseev Kinet. Catal. 2000 41 170 182
118. J. M. Mattalia B. Vacher A. Samat M. Chanon J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4111 4119
119. C. Michel P. Belanzoni P. Gamez J. Reedijk E. J. Baerends Inorg. Chem. 2009 48 11909 11920
120. P. Gamez I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon J. Reedijk Adv. Synth. Catal. 2004 346 805 811
121. S. Samanta S. Das P. K. Samanta S. Dutta P. Biswas RSC Adv. 2013 3 19455 11946
122. G. B. Shaw C. D. Grant H. Shirota E. W. Castner Jr. G. J. Meyer L. X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2147 2160