New FeII and CuII complexes bearing azathia macrocycles-catalyst precursors for mild peroxidative oxidation of cyclohexane and 1-phenylethanol

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 25, 2011, Pages 3781-3790

  Fernandes, Ricardo R ^a   Lasri, Jamal ^a   Kirillov, Alexander M ^a   Guedes Da Silva, M Fátima C ^a,b   Da Silva, José A L ^a   Fraústo Da Silva, João J R ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE LUSÓFONA DE HUMANIDADES E TECNOLOGIAS   (Portugal)

Author keywords

Homogeneous catalysis; Macrocyclic ligands; Metal complexes; Microwave chemistry; Oxidation

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; CATALYTIC OXIDATION; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; COPPER COMPOUNDS; CYCLOHEXANE; IRON COMPOUNDS; IRRADIATION; KETONES; LIGANDS; MICROWAVE IRRADIATION; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

1-PHENYLETHANOL; CATALYST PRECURSORS; COMPLEX 1; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MACRO-CYCLIC LIGANDS; MACROCYCLES; MICROWAVE CHEMISTRY; OXIDATION OF CYCLOHEXANE; PEROXIDATIVE OXIDATION; TRIFLATES;

METAL COMPLEXES;

EID: 80052170974     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201100460     Document Type: Article

References (110)

1. L. F. Lindoy, The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes, Cambridge University Press, 1990.
2. Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives (Ed.:, K. Gloe), Springer, 2005.
3. N4-macrocyclic Metal Complexes (Eds.:, J. H. Zagal, F. Bedioui, J.-P. Dodelet,), Springer, 2006.
4. X. Y. Liang, P. J. Sadler, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 246.
5. K. P. Wainwright, Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 35.
6. S. R. Cooper, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 141.
7. P. Chaudhuri, K. Wieghardt, Prog. Inorg. Chem. 1987, 35, 329.
8. S. G. Murray, F. R. Hartley, Chem. Rev. 1981, 81, 356.
9. See the Cambridge Structural Database (CSD, version 5.31, August 2010):, F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380.
10. J. P. Danks, N. R. Champness, M. Schroder, Coord. Chem. Rev. 1998, 174, 417.
11. G. Reid, M. Schroder, Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 239.
12. L. F. Lindoy, G. V. Meehan, I. M. Vasilescu, H. J. Kim, J.-E. Lee, S. S. Lee, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1713.
13. M. Mameli, V. Lippolis, C. Caltagirone, J. L. Capelo, O. N. Faza, C. Lodeiro, Inorg. Chem. 2010, 49, 8276.
14. M. Mameli, M. C. Aragoni, M. Arca, M. Atzori, A. Bencini, C. Bazzicalupi, A. J. Blake, C. Caltagirone, F. A. Devillanova, A. Garau, M. B. Hursthouse, F. Isaia, V. Lippolis, B. Valtancoli, Inorg. Chem. 2009, 48, 9236.
15. Y. Yan, Y. Hu, G. P. Zhao, X. M. Kou, Dyes Pigm. 2008, 79, 210.
16. D. A. Medvetz, K. D. Stakleff, N. Schreiber, P. D. Custer, K. Hindi, M. J. Panzner, D. D. Blanco, M. J. Taschner, C. A. Tessier, W. J. Youngs, J. Med. Chem. 2007, 50, 1703.
17. M. W. Glenny, M. Lacombe, J. B. Love, A. J. Blake, L. F. Lindoy, R. C. Luckay, K. Gloe, B. Antonioli, C. Wilson, M. Schroder, New J. Chem. 2006, 30, 1755.
18. M. Shamsipur, T. Poursaberi, M. Rezapour, M. R. Ganjali, M. F. Mousavi, V. Lippolis, D. R. Montesu, Electroanalysis 2004, 16, 1336.
19. C. A. Grapperhaus, M. Li, A. K. Patra, S. Poturovic, P. M. Kozlowski, M. Z. Zgierski, M. S. Mashuta, Inorg. Chem. 2003, 42, 4382.
20. A. H. Alberts, J.-M. Lehn, D. Parker, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2311.
21. L. F. Lindoy, R. J. Smith, Inorg. Chem. 1981, 20, 1314.
22. G. Fritz, B. Steinfeld, B. Kersting, Z. Naturforsch. B 2007, 62, 508.
23. R. Bentfeld, N. Ehlers, R. Mattes, Chem. Ber. 1995, 128, 1199.
24. L. Que Jr., W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333.
25. J. T. Groves, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434.
26. H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov, P. E. Bourne, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235.
27. R. Balasubramanian, S. M. Smith, S. Rawat, L. A. Yatsunyk, T. L. Stemmler, A. C. Rosenzweig, Nature 2010, 465, 115.
28. R. A. Himes, K. Barnese, K. D. Karlin, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6714.
29. R. A. Himes, K. D. Karlin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 119.
30. M. Merkx, D. A. Kopp, M. H. Sazinsky, J. L. Blazyk, J. Muller, S. J. Lippard, Angew. Chem. 2001, 113, 2860
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2782.
32. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, B. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, S. G. Sligar, Science 2000, 287, 1615.
33. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563.
34. I. Siewert, C. Limberg, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10316.
35. S. Friedle, E. Reisner, S. J. Lippard, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2768.
36. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047.
37. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939.
38. E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2004, 104, 987.
39. P. Gamez, P. G. Aubel, W. L. Driessen, J. Reedijk, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 376.
40. Y. Y. Karabach, M. F. C. Guedes da Silva, M. N. Kopylovich, B. Gil-Hernández, J. Sanchiz, A. M. Kirillov, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2010, 49, 11096.
41. A. M. Kirillov, J. A. S. Coelho, M. V. Kirillova, M. F. C. Guedes da Silva, D. S. Nesterov, K. R. Gruenwald, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2010, 49, 6390.
42. M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, A. J. L. Pombeiro, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9485.
43. M. V. Kirillova, Y. N. Kozlov, L. S. Shul'pina, O. Y. Lyakin, A. M. Kirillov, E. P. Talsi, A. J. L. Pombeiro, G. B. Shul'pin, J. Catal. 2009, 268, 26.
44. M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2936.
45. M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. L. Kuznetsov, J. A. L. Silva, J. J. R. FraÃsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2009, 2353.
46. M. L. Kuznetsov, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2009, 48, 307.
47. P. J. Figiel, M. N. Kopylovich, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, J. J. R. FraÃsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2010, 46, 2766.
48. P. J. Figiel, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes da Silva, J. Lasri, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2010, 39, 9879.
49. M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, D. Mandelli, W. A. Carvalho, A. J. L. Pombeiro, G. B. Shul'pin, J. Catal. 2010, 272, 9.
50. P. J. Figiel, A. M. Kirillov, Y. Y. Karabach, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A 2009, 305, 178.
51. A. S. Craig, R. Kataky, R. C. Matthews, D. Parker, G. Ferguson, A. Lough, H. Adams, N. Bailey, H. Schneider, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 1523.
52. A. J. Blake, J. P. Danks, I. A. Fallis, A. Harrison, W. S. Li, S. Parsons, S. A. Ross, G. Whittaker, M. Schroder, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3969.
53. A. Company, L. Gõmez, M. Güell, X. Ribas, J. M. Luis, L. Que Jr., M. Costas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15766.
54. A. L. Gott, P. C. McGowan, T. J. Podesta, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3619.
55. J. England, R. Gondhia, L. Bigorra-Lopez, A. R. Petersen, A. J. P. White, G. J. P. Britovsek, Dalton Trans. 2009, 5319.
56. K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 5th ed., Wiley, New York, 1997.
57. D. H. Johnston, D. F. Shiver, Inorg. Chem. 1993, 32, 1045.
58. W. Henderson, J. S. McIndoe, Mass Spectrometry of Inorganic, Coordination and Organometallic Compounds: Tools-Techniques-Tips, Wiley, 2005.
59. V. A. Grillo, L. R. Gahan, G. R. Hanson, R. Stranger, T. W. Hambley, K. S. Murray, B. Moubaraki, J. D. Cashion, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2341.
60. U. Heinzel, A. Henke, R. Mattes, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 501.
61. M. Arca, A. J. Blake, V. Lippolis, D. R. Montesu, J. McMaster, L. Tei, M. Schroder, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1232.
62. H. Weller, L. Siegfried, M. Neuburger, M. Zehnder, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2315.
63. R. R. Fernandes, M. V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. FraÃsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A 2009, 353, 107.
64. D. S. Nesterov, V. N. Kokozay, V. V. Dyakonenko, O. V. Shishkin, J. Jezierska, A. Ozarowski, A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2006, 4605.
65. M. N. Kopylovich, A. M. Kirillov, A. K. Baev, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A 2003, 206, 163.
66. K. R. Gruenwald, A. M. Kirillov, M. Haukka, J. Sanchiz, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2009, 2109.
67. Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. Haukka, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1190.
68. C. Di Nicola, Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. Monari, L. Pandolfo, C. Pettinari, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2007, 46, 221.
69. A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, E. Y. Karabach, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 159.
70. A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Angew. Chem. 2005, 117, 4419
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4345.
72. U. Schuchardt, D. Cardoso, R. Sercheli, R. Pereira, R. S. da Cruz, M. C. Guerreiro, D. Mandelli, E. V. Spinace, E. L. Pires, Appl. Catal. A 2001, 211, 1.
73. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002.
74. Encyclopedia of Chemical Technology, 5th ed., Kirk-Othmer, Wiley, New York, 2004.
75. G. B. Shul'pin, Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 95.
76. G. B. Shul'pin, J. Mol. Catal. A 2002, 189, 39.
77. G. B. Shul'pin, C. R. Chim. 2003, 6, 163.
78. G. V. Nizova, B. Krebs, G. Süss-Fink, S. Schindler, L. Westerheide, L. G. Cuervo, G. B. Shul'pin, Tetrahedron 2002, 58, 9231.
79. G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, L. G. Cuervo, G. Süss-Fink, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 317.
80. J. England, G. J. P. Britovsek, N. Rabadia, A. J. P. White, Inorg. Chem. 2007, 46, 3752.
81. V. B. Romakh, B. Therrien, G. Süss-Fink, G. B. Shul'pin, Inorg. Chem. 2007, 46, 3166.
82. T. F. S. Silva, E. C. B. A. Alegria, L. M. D. R. S. Martins, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 706.
83. S. Tanase, P. Marques-Gallego, W. R. Browne, R. Hage, E. Bouwman, B. L. Feringa, J. Reedijk, Dalton Trans. 2008, 2026.
84. G. Trettenhahn, M. Nagl, N. Neuwirth, V. B. Arion, W. Jary, P. Pochlauer, W. Schmid, Angew. Chem. 2006, 118, 2860
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2794.
86. M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3423.
87. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 2000.
88. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
89. G. B. Shul'pin, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4217.
90. M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, P. M. Reis, J. A. L. Silva, J. J. R. FraÃsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Catal. 2007, 248, 130.
91. J. A. Halfen, S. Mahapatra, E. C. Wilkinson, S. Kaderli, V. G. Young Jr., L. Que Jr., A. D. Zuberbühler, W. B. Tolman, Science 1996, 271, 1397.
92. G. Tojo, M. Fernández, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, Springer, New York, 2006.
93. I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, in: Modern Oxidation Methods (Ed.:, J.-E. Bäckvall), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, pp. 83-118.
94. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, G.-J. Ten Brink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
95. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, A. Dijksman, Catal. Today 2000, 57, 157.
96. M. Besson, P. Gallezot, Catal. Today 2000, 57, 127.
97. J. Muzart, Tetrahedron 2003, 59, 5789.
98. G. Rothenberg, L. Feldberg, H. Wiener, Y. Sasson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2429.
99. O. C. Kappe, D. Dallinger, S. Murphree, Practical Microwave Synthesis for Organic Chemists, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008.
100. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 629.
101. D. Dallinger, C. O. Kappe, Chem. Rev. 2007, 107, 2563.
102. Microwave Assisted Organic Synthesis (Eds.:, J. P. Tierney, P. Lidström), Blackwell Publishing/CRC Press, Oxford, 2005.
103. Microwaves in Organic Synthesis (Ed.:, A. Loupy), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002.
104. D. Betz, P. Altmann, M. Cokoja, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1518.
105. Ionic Liquids in Synthesis (Eds.:, P. Wasserscheid, T. Welton), vol. 2, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008.
106. S. F. Liu, J. Xiao, J. Mol. Catal. A 2007, 270, 1.
107. P. J. Dyson, T. J. Geldbach, Metal Catalysed Reactions in Ionic Liquids, Springer, 2005.
108. Bruker, APEX2 & SAINT, AXS Inc., Madison, WI, 2004.
109. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.
110. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.