Solvent-controlled synthesis of tetranuclear cage-like copper(ii) silsesquioxanes. Remarkable features of the cage structures and their high catalytic activity in oxidation with peroxides

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 2, 2014, Pages 872-882

  Dronova, Marina S ^a,b   Bilyachenko, Alexey N ^a   Yalymov, Alexey I ^a   Kozlov, Yuriy N ^c   Shul'Pina, Lidia S ^a   Korlyukov, Alexander A ^a   Arkhipov, Dmitry E ^a   Levitsky, Mikhail M ^a   Shubina, Elena S ^a   Shul'Pin, Georgiy B ^c  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b MIREA RUSSIAN TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE SOLUTIONS; ALCOHOL OXIDATION; CRYSTAL PACKINGS; INITIAL CONCENTRATION; INTERMEDIATE SPECIE; LOW CONCENTRATIONS; MOLECULAR ARCHITECTURE; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

CATALYSIS; CATALYSTS; COPPER; EQUILIBRIUM CONSTANTS; ETHANOL; KETONES; OXIDATION; PEROXIDES; REACTION INTERMEDIATES;

COPPER COMPOUNDS;

BENZENE; COPPER; HYDROGEN PEROXIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENETHYL ALCOHOL; SOLVENT; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

BENZENE; CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; COPPER; HYDROGEN PEROXIDE; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PHENYLETHYL ALCOHOL; SOLVENTS; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

EID: 84890087961     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt52508b     Document Type: Article

References (106)

1. J. J. R. Fraústo da Silva and R. J. P. Williams, The Biological Chemistry of the Elements, Oxford University Press, Oxford, 2001, ch. 15
2. B.-E. Kim T. Nevitt D. J. Thiele Nat. Chem. Biol. 2008 4 176 185
3. A. K. Boal A. C. Rosenzweig Chem. Rev. 2009 109 4760 4779
4. F. Tisato C. Marzano M. Porchia M. Pellei C. Santini Med. Res. Rev. 2010 30 708 749
5. J. F. Collins J. R. Prohaska M. D. Knutson Nutr. Rev. 2010 68 133 147
6. L. Banci I. Bertini F. Cantini S. Ciofi-Baffoni Cell. Mol. Life Sci. 2010 67 2563 2589
7. N. J. Robinson D. R. Winge Annu. Rev. Biochem. 2010 79 537 562
8. L. R. Perez K. J. Franz Dalton Trans. 2010 39 2177 2187
9. S. Lutsenko A. Bhattacharjee A. L. Hubbard Metallomics 2010 2 596 608
10. M. Fontecave J.-L. Pierr Coord. Chem. Rev. 1998 170 125 140
11. R. L. Peterson, S. Kim and K. D. Karlin, Copper Enzymes, in Compr. Inorg. Chem. II, 2013, ch. 3.07, vol. 3, pp. 149-177
12. I. S. MacPherson M. E. P. Murphy Cell. Mol. Life Sci. 2007 64 2887 2899
13. F. MacMillan S. Kacprzak P. Hellwig S. Grimaldi H. Michel M. Kaupp Faraday Discuss. 2011 148 315 344
14. Multi-copper Oxidases, ed., A. Messerschmidt, World Scientific, Singapore, River Edge, NJ, 1997
15. J. Yoon E. I. Solomon Coord. Chem. Rev. 2007 251 379 400
16. M. Srnec U. Ryde L. RulíŠek Faraday Discuss. 2011 148 41 53
17. L. N. Mano Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 96 301 307
18. L. RulíŠek U. Ryde Coord. Chem. Rev. 2013 257 445 458
19. C. T. Lyons T. D. P. Stack Coord. Chem. Rev. 2013 257 528 540
20. A. E. Shilov and G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht/Boston/London, 2000
21. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Russ. Chem. Rev. 1990 59 853 867
22. T. Punniyamurthy L. Rout Coord. Chem. Rev. 2008 252 134 154
23. G. B. Shul'pin Mini-Rev. Org. Chem. 2009 6 95 104
24. G. B. Shul'pin Org. Biomol. Chem. 2010 8 4217 4228
25. A. M. Kirillov M. V. Kirillova A. J. L. Pombeiro Coord. Chem. Rev. 2012 256 2741 2759
26. A. M. Kirillov M. V. Kirillova A. J. L. Pombeiro Adv. Inorg. Chem. 2013 65 1 31
27. A. M. Kirillov G. B. Shul'pin Coord. Chem. Rev. 2013 257 732 754
28. G. B. Shul'pin Dalton Trans. 2013 42 12794 12818
29. J. Le Bras J. Muzart J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 185 113 117
30. J. A. R. Salvador J. H. Clark Green Chem. 2002 4 352 356
31. S. Velusamy T. Punniyamurthy Tetrahedron Lett. 2003 44 8955 8957
32. G. B. Shul'pin J. Gradinaru Y. N. Kozlov Org. Biomol. Chem. 2003 1 3611 3617
33. M. R. Maurya A. Arya P. Adão J. Costa Pessoa Appl. Catal., A 2008 351 239 252
34. Y. Du Y. Xiong J. Li X. Yang J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 298 12 16
35. C. Wang Y. Zhang B. Yuan J. Zhao J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 333 173 179
36. A. Rahman S. M. Al Zahrani A. A. Nait Ajjou Chin. Chem. Lett. 2011 22 691 693
37. M. N. Kopylovich A. C. C. Nunes K. T. Mahmudov M. Haukka T. C. O. Mac Leod L. M. D. R. S. Martins M. L. Kuznetsov A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2011 40 2822 2836
38. S. Goberna-Ferrón V. Lillo J. R. Galán-Mascarós Catal. Commun. 2012 23 30 33
39. A. L. Maksimov Y. S. Kardasheva V. V. Predeina M. V. Kluev D. N. Ramazanov M. Y. Talanova E. A. Karakhanov Petrol. Chem. 2012 52 318 326
40. B. Zhang S.-F. Zhu Q.-L. Zhou Tetrahedron 2013 69 2033 2037
41. O. Perraud A. B. Sorokin J.-P. Dutasta A. Martinez Chem. Commun. 2013 49 1288 1290
42. A. M. Kirillov M. N. Kopylovich M. V. Kirillova E. Y. Karabach M. Haukka M. F. C. G. da Silva A. J. L. Pombeiro Adv. Synth. Catal. 2006 348 159 174
43. C. Di Nicola F. Garau Y. Y. Karabach L. M. D. R. S. Martins M. Monari L. Pandolfo C. Pettinari A. J. L. Pombeiro Eur. J. Inorg. Chem. 2009 666 676
44. P. Roy M. Manassero Dalton Trans. 2009 1539 1545
45. M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina O. Y. Lyakin A. M. Kirillov E. P. Talsi A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2009 268 26 38
46. T. F. S. Silva G. S. Mishra M. F. G. da Silva R. Wanke L. M. D. S. Martins A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2009 9207 9215
47. Y. Y. Karabach M. F. C. G. da Silva M. N. Kopylovich B. Gil-Hernández J. Sanchiz A. M. Kirillov A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2010 49 11096 11105
48. K. R. Gruenwald A. M. Kirillov M. Haukka J. Sanchiz A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2009 2109 2120
49. M. N. Kopylovich K. T. Mahmudov M. F. C. G. da Silva P. J. Figiel Y. Y. Karabach M. L. Kuznetsov K. V. Luzyanin A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2011 50 918 931
50. S. I. Chan C. Y.-C. Chien C. S.-C. Yu P. Nagababu S. Maji P. P.-Y. Chen J. Catal. 2012 293 186 194
51. T. C. O. Mac Leod M. N. Kopylovich M. F. C. G. da Silva K. T. Mahmudov A. J. L. Pombeiro Appl. Catal., A 2012 439-440 15 23
52. M. N. Kopylovich M. J. Gajewska K. T. Mahmudov M. V. Kirillova P. J. Figiel M. F. C. G. da Silva B. Gil-Hernández J. Sanchiz A. J. L. Pombeiro New J. Chem. 2012 36 1646 1654
53. L. S. Shul'pina K. Takaki T. V. Strelkova G. B. Shul'pin Petrol. Chem. 2008 48 219 222
54. A. Conde M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Chem. Commun. 2011 47 8154 8156
55. S. Marx W. Kleist A. Baiker J. Catal. 2011 281 76 87
56. V. B. Valodkar G. L. Tembe M. Ravindranathan R. N. Ram H. S. Rama J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 208 21 32
57. S. Mannam G. Sekar Tetrahedron Lett. 2008 49 2457 2460
58. P. J. Figiel M. N. Kopylovich J. Lasri M. F. C. G. da Silva J. J. R. S. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro Chem. Commun. 2010 46 2766 2768
59. S. Mannam G. Sekar Synth. Commun. 2010 40 2822 2829
60. S. M. Islam A. S. Roy P. Mondal M. Mubarak S. Mondal D. Hossain S. Banerjee S. C. Santra J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 336 106 114
61. R. R. Fernandes J. Lasri M. F. C. G. da Silva J. A. L. da Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 351 100 111
62. J. U. Ahmad M. T. Räisänen M. Leskelä T. Repo Appl. Catal., A 2012 411-412 180 187
63. K. C. Weerasiri A. E. V. Gorden Eur. J. Org. Chem. 2013 1546 1550
64. M. Zhu B. Li P. He X. Wei Y. Yuan Tetrahedron 2008 64 9239 9243
65. S. Contaldi C. Di Nicola F. Garau Y. Y. Karabach L. M. D. R. S. Martins M. Monari L. Pandolfo C. Pettinari A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2009 4928 4941
66. P. J. Figiel A. M. Kirillov M. F. C. G. da Silva J. Lasri A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2010 39 9879 9888
67. M. V. Kirillova A. M. Kirillov D. Mandelli W. A. Carvalho A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2010 272 9 17
68. A. M. Kirillov M. V. Kirillova L. S. Shul'pina P. J. Figiel K. R. Gruenwald M. F. C. G. da Silva M. Haukka A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 350 26 34
69. A. N. Bilyachenko M. S. Dronova A. I. Yalymov A. A. Korlyukov L. S. Shul'pina D. E. Arkhipov E. S. Shubina M. M. Levitsky A. D. Kirilin G. B. Shul'pin Eur. J. Inorg. Chem. 2013 5240 5246
70. Y. E. Ovchinnikov A. A. Zhdanov M. M. Levitsky V. E. Shklover Y. T. Struchkov Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1986 5 1206 1206
71. F. J. Feher J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3850 3852
72. R. Murugavel A. Voigt M. G. Walawalkar H. W. Roesky Chem. Rev. 1996 96 2205 2236
73. V. Lorenz A. Fischer S. Gießmann J. W. Gilje Y. Gun'ko K. Jacob F. T. Edelmann Coord. Chem. Rev. 2000 206-207 321 368
74. R. W. J. M. Hanssen R. A. van Santen H. C. L. Abbenhuis Eur. J. Inorg. Chem. 2004 675 683
75. H. W. Roesky G. Anantharaman V. Chandrasekhar V. Jancik S. Singh Chem.-Eur. J. 2004 10 4106 4114
76. V. Lorenz F. T. Edelmann Adv. Organomet. Chem. 2005 53 101 153
77. M. M. Levitsky B. G. Zavin A. N. Bilyachenko Russ. Chem. Rev. 2007 76 847 866
78. P. Jutzi, H. M. Lindemann, J.-O. Nolte and M. Schneider, Synthesis, Structure, and Reactivity of Novel Oligomeric Titanasiloxanes, in Silicon Chemistry: From the Atom to Extended Systems, ed., P. Jutzi, and, U. Schubert, Wiley, 2007, pp. 372-382
79. F. T. Edelmann, Metallasilsesquioxanes. Synthetic and Structural Studies, in Silicon Chemistry: From the Atom to Extended Systems, ed., P. Jutzi, and, U. Schubert, Wiley, 2007, pp. 383-394
80. A. J. Ward A. F. Masters T. Maschmeyer Adv. Silicon Sci. 2011 135 166
81. M. M. Levitsky A. L. Buchachenko Russ. Chem. Bull. 1997 46 1367 1378
82. M. T. Hay B. J. Hainaut S. J. Geib Inorg. Chem. Commun. 2003 6 431 434
83. P. A. Shapley W. S. Bigham M. T. Hay Inorg. Chim. Acta 2003 345 255 260
84. U. N. Nehete G. Anantharaman V. Chandrasekhar R. Murugavel M. G. Walawalkar H. W. Roesky D. Vidovic J. Magull K. Samwer B. Sass Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3832 3835
85. U. N. Nehete H. W. Roesky H. Zhu S. Nembenna H.-G. Schmidt M. Noltemeyer D. Bogdanov K. Samwer Inorg. Chem. 2005 44 7243 7248
86. M. M. Levitsky B. G. Zavin A. N. Bilyachenko R. B. Morgunov E. V. Kurganova N. S. Ovanesyan E. V. Pol'shin Russ. Chem. Bull. 2008 57 1630 1632
87. M. I. Kobets K. G. Dergachev E. N. Khats'ko V. A. Pashchenko Y. A. Savina Low Temp. Phys. 2010 36 290 295
88. M. M. Levitsky A. N. Bilyachenko M. S. Dronova A. I. Dmitriev R. B. Morgunov E. S. Shubina A. D. Kirilin Russ. Chem. Bull. 2012 61 200 203
89. H. C. L. Abbenhuis Chem.-Eur. J. 2000 6 25 32
90. R. Duchateau Chem. Rev. 2002 102 3525 3542
91. M. M. Levitsky V. V. Smirnov B. G. Zavin A. N. Bilyachenko A. Y. Rabkina Kinet. Catal. 2009 50 490 507
92. E. A. Quadrelli J. M. Basset Coord. Chem. Rev. 2010 254 707 728
93. V. L. Kuznetsov G. L. Elizarova L. G. Matvienko A. A. Zhdanov O. I. Schegolikhina J. Organomet. Chem. 1994 475 65 72
94. V. V. Smirnov V. M. Zelikman I. P. Beletskaya M. M. Levitskii M. A. Kazankova Mendeleev Commun. 2000 167 206
95. V. V. Smirnov E. N. Golubeva O. A. Zagorskaya S. M. Nevskaya M. M. Levitskii V. Y. Zufman Kinet. Catal. 2000 41 399 401
96. G. Tan Y. Yang C. Chu H. Zhu H. W. Roesky J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12231 12233
97. B. G. Zavin N. V. Sergienko N. V. Cherkun A. N. Bilyachenko O. M. Starikova A. A. Korlyukov M. S. Dronova M. M. Levitskii G. I. Timofeeva Russ. Chem. Bull. 2011 60 1647 1650
98. V. A. Igonin S. V. Lindeman Y. T. Struchkov O. I. Shchegolikhina A. A. Zhdanov Y. A. Molodtsova I. V. Razumovskaya Metalloorg. Khim. 1991 4 1355 1362
99. B. G. Zavin N. V. Sergienko E. V. Gorodnichev V. D. Myakushev A. A. Korlyukov M. Y. Antipin Mendeleev Commun. 2005 245 246
100. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov Org. Biomol. Chem. 2003 1 2303 2306
101. D. S. Nesterov E. N. Chygorin V. N. Kokozay V. V. Bon R. Boča Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina J. Jezierska A. Ozarowski A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Inorg. Chem. 2012 51 9110 9122
102. G. B. Shul'pin G. V. Nizova Y. N. Kozlov L. Gonzalez Cuervo G. Süss-Fink Adv. Synth. Catal. 2004 346 317 332
103. Y. N. Kozlov G. V. Nizova G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 227 247 253
104. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov G. V. Nizova G. Süss-Fink S. Stanislas A. Kitaygorodskiy V. S. Kulikova J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1351 1371
105. R. T. Gephart III C. L. McMullin N. G. Sapiezynski E. S. Jang M. J. B. Aguila T. R. Cundari T. H. Warren J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17350 17353
106. M. M. Levitsky A. I. Kokorin V. V. Smirnov N. V. Karpilovskaya A. V. Kudryashov S. M. Nevskaya E. N. Golubeva Russ. Chem. Bull. 1998 47 1892 1895