Topologically unique heterometallic Cu II/Li coordination polymers self-assembled from N, N-bis(2-hydroxyethyl)-2-aminoethanesulfonic acid biobuffer: Versatile catalyst precursors for mild hydrocarboxylation of alkanes to carboxylic acids

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 9, 2012, Pages 5224-5234

  Kirillova, Marina V ^a   Kirillov, Alexander M ^a   Martins, André N C ^a   Graiff, Claudia ^b   Tiripicchio, Antonio ^b   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANE; BUFFER; CARBOXYLIC ACID; COPPER; LITHIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; POLYMER; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

ALKANES; BUFFERS; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; COPPER; LITHIUM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POLYMERS; SULFONIC ACIDS;

EID: 84860664809     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300123d     Document Type: Article

References (82)

1. Farrusseng, D., Ed. Metal-Organic Frameworks: Applications from Catalysis to Gas Storage; Wiley: Weinheim, 2011.
2. Schroder, M., Ed. Functional Metal-Organic Frameworks: Gas Storage, Separation and Catalysis; Springer: New York, 2010.
3. MacGillivray, L. R., Ed. Metal-Organic Frameworks: Design and Application; Wiley-Interscience: New York, 2010.
4. Batten, S. R., Turner, D. R., Neville, S. M. Coordination Polymers: Design, Analysis and Application; Royal Society of Chemistry: London, 2009.
5. Hong, M.-C., Chen, L., Ed. Design and Construction of Coordination Polymers; Wiley: New York, 2009.
6. Fromm, K. M.; Sagué, J. L.; Mirolo, L. Macromol. Symp. 2010, 291-292, 75
7. Janiak, C.; Vieth, J. K. New J. Chem. 2010, 34, 2366
8. Kirillov, A. M. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1603
9. Perry, J. J., IV; Perman, J. A.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400
10. Tranchemontagne, D. J.; Mendoza-Cortes, J. L.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1257
11. Qiu, S.; Zhu, G. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2891
12. Robin, A. Y.; Fromm, K. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2127
13. Kitagawa, S.; Uemura, K. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 109
14. Rao, C. N. R.; Natarajan, S.; Vaidhyanathan, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1466
15. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
16. Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 2781
17. James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276
18. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629
19. Champness, N. R. Dalton Trans. 2011, 40, 10311
20. See the Cambridge Structural Database (CSD, version 5.32, Nov. 2011): Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380
21. Kirillov, A. M.; Wieczorek, S. W.; Lis, A.; Guedes da Silva, M. F. C.; Florek, M.; Król, J.; Staroniewicz, Z.; Smolenski, P.; Pombeiro, A. J. L. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2711
22. Kirillov, A. M.; Coelho, J. A. S.; Kirillova, M. V.; Guedes da Silva, M. F. C.; Nesterov, D. S.; Gruenwald, K. R.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 6390
23. Kirillova, M. V.; Kirillov, A. M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3423
24. Karabach, Y. Y.; Kirillov, A. M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2200
25. Gasnier, A.; Barbe, J.-M.; Bucher, C.; Duboc, C.; Moutet, J.-C.; Saint-Aman, E.; Terech, P.; Royal, G. Inorg. Chem. 2010, 49, 2592
26. Folch, B.; Larionova, J.; Guari, Y.; Molvinger, K.; Luna, C.; Sangregorio, C.; Innocenti, C.; Caneschi, A.; Guerin, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12760
27. Friese, V. A.; Kurth, D. G. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 199
28. Guari, Y.; Larionova, J.; Molvinger, K.; Folch, B.; Guerin, C. Chem. Commun. 2006, 2613
29. Vermonden, T.; van Steenbergen, M. J.; Besseling, N. A. M.; Marcelis, A. T. M.; Hennink, W. E.; Sudholter, E. J. R.; Stuart, M. A. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15802
30. Ma, L.-Q.; Abney, C.; Lin, W.-B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248
31. Lee, J.-Y.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450
32. Farrusseng, D.; Aguado, S.; Pinel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7502
33. Corma, A.; Garcia, H.; Xamena, F. X. L. Chem. Rev. 2010, 110, 4606
34. Ranocchiari, M.; van Bokhoven, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6388
35. McKinlay, A. C.; Morris, R. E.; Horcajada, P.; Férey, G.; Gref, R.; Couvreur, P.; Serre, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6260
36. Horcajada, P.; Gref, R.; Baati, T.; Allan, P. K.; Maurin, G.; Couvreur, P.; Férey, G.; Morris, R. E.; Serre, C. Chem. Rev. 2012, 112, 1232
37. Kirillov, A. M.; Karabach, Y. Y.; Kirillova, M. V.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2011, 40, 6378
38. Karabach, Y. Y.; Guedes da Silva, M. F. C.; Kopylovich, M. N.; Gil-Hernández, B.; Sanchiz, J.; Kirillov, A. M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 11096
39. Kirillov, A. M.; Kopylovich, M. N.; Kirillova, M. V.; Haukka, M.; da Silva, M. F. C. G.; Pombeiro, A. J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4345
40. Lieberman, R. L.; Rosenzweig, A. C. Nature 2005, 434, 177
41. Chan, S. I.; Wang, V. C.-C.; Lai, J. C.-H.; Yu, S. S.-F.; Chen, P. P.-Y.; Chen, K. H.-C.; Chen, C.-L.; Chan, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1992
42. Nakamoto, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 5 th ed.; Wiley: New York, 1997.
43. SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, 2012). (Accessed January 2012).
44. Lever, A. B. P. Inorganic Electronic Spectroscopy, 2 nd ed.; Elsevier: Amsterdam, 1984.
45. Blatov, V. A.; Proserpio, D. M. In Modern Methods of Crystal Structure Prediction; Oganov, A. R., Ed.; Wiley: Weinheim, 2010; pp 1-28.
46. Blatov, V. A.; O'Keeffe, M.; Proserpio, D. M. CrystEngComm 2010, 12, 44
47. Alexandrov, E. V.; Blatov, V. A.; Kochetkova, A. V.; Proserpio, D. M. CrystEngComm 2011, 13, 3947
48. Blatov, V. A. IUCr CompComm Newsletter 2006, 7, 4
49. The Reticular Chemistry Structure Resource (RCSR) Database: O'Keeffe, M.; Peskov, M. A.; Ramsden, S. J.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2008, 30, 1782
50. Guo, Z.; Wu, H.; Srinivas, G.; Zhou, Y.; Xiang, S.; Chen, Z.; Yang, Y.; Zhou, W.; O'Keeffe, M.; Chen, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3178
51. Yang, X.-L.; Xie, M.-H.; Zou, C.; Suna, F.-F.; Wu, C.-D. CrystEngComm 2011, 13, 1570
52. Wen, T.; Li, M.; Zhou, X.-P.; Li, D. Dalton Trans. 2011, 40, 5684
53. Nouar, F.; Eubank, J. F.; Bousquet, T.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J.; Eddaoudi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1833
54. Caputo, C. B.; Vukotic, V. N.; Sirizzotti, N. M.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2011, 47, 8545
55. Liu, D.-M.; Xie, Z.-G.; Ma, L.-Q.; Lin, W.-B. Inorg. Chem. 2010, 49, 9107
56. Davies, R. P.; Less, R.; Lickiss, P. D.; Robertson, K.; White, A. J. P. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4571
57. Zhang, J.; Xue, Y.-S.; Liang, L.-L.; Ren, S.-B.; Li, Y.-Z.; Du, H.-B.; You, X.-Z. Inorg. Chem. 2010, 49, 7685
58. Yuan, A.-H.; Lu, R.-Q.; Zhou, H.; Chen, Y.-Y.; Li, Y.-Z. CrystEngComm 2010, 12, 1382
59. Liang, L.-L.; Zhang, J.; Ren, S.-B.; Ge, G.-W.; Li, Y.-Z.; Du, H.-B.; You, X.-Z. CrystEngComm 2010, 12, 2008
60. Wu, J.-Y.; Yang, S.-L.; Luo, T.-T.; Liu, Y.-H.; Cheng, Y.-W.; Chen, Y.-F.; Wen, Y.-S.; Lin, L.-G.; Lu, K.-L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7136
61. Kirillova, M. V.; Kirillov, A. M.; Mandelli, D.; Carvalho, W. A.; Pombeiro, A. J. L.; Shul'pin, G. B. J. Catal. 2010, 272, 9
62. Figiel, P. J.; Kirillov, A. M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Lasri, J.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2010, 39, 9879
63. Kirillova, M. V.; Kozlov, Y. N.; Shul'pina, L. S.; Lyakin, O. Y.; Kirillov, A. M.; Talsi, E. P.; Pombeiro, A. J. L.; Shul'pin, G. B. J. Catal. 2009, 268, 26
64. Kirillova, M. V.; Kirillov, A. M.; Kuznetsov, M. L.; Silva, J. A. L.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Commun. 2009, 2353
65. Kirillova, M. V.; Kirillov, A. M.; Pombeiro, A. J. L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2936
66. Kirillova, M. V.; Kirillov, A. M.; Pombeiro, A. J. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9485
67. Kirillova, M. V.; Kirillov, A. M.; Pombeiro, A. J. L. Appl. Catal. A: Gen. 2011, 401, 106
68. For a recent review on regioselectivity, see: Shul'pin, G. B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4217
69. Minisci, F.; Citterio, A.; Giordano, C. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27
70. Kirillova, M. V.; Kuznetsov, M. L.; da Silva, J. A. L.; Guedes da Silva, M. F. C.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1828
71. Kirillova, M. V.; Kuznetsov, M. L.; Reis, P. M.; da Silva, J. A. L.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10531
72. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes; Kluwer Acad. Publ.: Dordrecht, 2000.
73. Olah, G. A.; Molnár, á. Hydrocarbon Chemistry; Wiley: Hoboken, NJ, 2003.
74. Shul'pin, G. B. In Transition Metals for Organic Synthesis, 2 nd ed.; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim/New York, 2004; Vol. 2, pp 215-242.
75. Olah, G. A.; Surya Prakash, G. K.; Molnár, á.; Sommer, J. Superacid Chemistry, 2 nd ed.; Wiley: New York, 2009.
76. Shul'pin, G. B. Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 95
77. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379
78. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
79. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Chem. Rev. 2002, 102, 1551
80. Sen, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550
81. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
82. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112