A mononuclear copper(ii) complex immobilized in mesoporous silica: An efficient heterogeneous catalyst for the aerobic oxidation of benzylic alcohols

RSC Advances

Volumn 3, Issue 42, 2013, Pages 19455-19466

  Samanta, Suvendu ^a   Das, Sudipto ^a   Samanta, Partha Kumar ^a   Dutta, Supriya ^b   Biswas, Papu ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF ENGINEERING SCIENCE AND TECHNOLOGY   (India)

^b BUDGE BUDGE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AEROBIC OXIDATIONS; DIMETHYLFORMAMIDE MOLECULE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; HETEROGENEOUS CATALYST; MESOPOROUS SILICA; MONONUCLEAR COPPER; SMALL ANGLE X-RAY DIFFRACTIONS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

AMIDES; LIGANDS; ORGANIC SOLVENTS; OXYGEN; X RAY DIFFRACTION;

COPPER;

EID: 84885414539     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra41417e     Document Type: Article

References (109)

1. Julio Piera Jan-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3506 3523
2. M. Kirihara Y. Ochiai S. Takizawa H. Takahata H. Nemoton Chem. Commun. 1999 1387
3. Y. Maeda N. Kakiuchi S. Matsumura T. Nishimura T. Kawamura S. Uemura J. Org. Chem. 2002 67 6718
4. S. Velusamy T. Punniyamurthy Org. Lett. 2004 6 217
5. T. Yamada T. Mukaiyama Chem. Lett. 1989 519
6. T. Iwahama Y. Yoshino T. Keitoku S. Sakaguchi Y. Ishii J. Org. Chem. 2000 65 6502
7. T. Iwahama S. Sakaguchi Y. Nishiyama Y. Ishii Tetrahedron Lett. 1995 36 6923
8. V. B. Sharma S. L. Jain B. Sain Tetrahedron Lett. 2003 44 383
9. S. Velusamy M. Ahamed T. Punniyamurthy Org. Lett. 2004 6 4821
10. H. Egami S. Onitsuka T. Katsuki Tetrahedron Lett. 2005 46 6049
11. H. Egami H. Shimizu T. Katsuki Tetrahedron Lett. 2005 46 783
12. H. Shimizu S. Onitsuka H. Egami T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5396
13. T. Matsushita K. Ebitani K. Kaneda Chem. Commun. 1999 265
14. B. Hinzen R. Lenz S. V. Ley Synthesis 1998 977
15. K. Yamaguchi K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7144
16. I. E. Markó P. R. Giles M. Tsukazaki I. Chelle-Regnaut C. J. Urch S. M. Brown J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12661
17. A. Dijksman I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Chem. Commun. 1999 1591
18. G. Csjernyik A. H. Ell L. Fadini B. Pugin J.-E. Backvall J. Org. Chem. 2002 67 1657
19. K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4538
20. B.-Z. Zhan M. A. White T.-K. Sham J. A. Pincock R. J. Doucet Ramama K. V. Rao K. N. Robertson T. S. Cameron J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1195
21. J. Martin C. Martin M. Faraj M. Bregeault New. J. Chem. 1984 8 141
22. K. Kaneda M. Fujii K. Morioka J. Org. Chem. 1996 61 4502
23. T. Nishimura T. Onoue K. Ohe S. Uemura J. Org. Chem. 1999 64 6750
24. K. P. Peterson R. C. Larock J. Org. Chem. 1998 63 3185
25. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636
26. Y. Uozumi R. Nakao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 194
27. M. J. Schultz S. S. Hamilton D. R. Jensen M. S. Sigman J. Org. Chem. 2005 70 3343
28. T. Nishimura N. Kakiuchi M. Inoue S. Uemura Chem. Commun. 2000 1245
29. T. Iwasawa M. Tokunaga Y. Obora Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6554
30. D. R. Jensen M. J. Schultz J. A. Mueller M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3810
31. B. A. Steinhoff S. A. Fix S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2002 124 766
32. B. M. Choudary M. L. Kantam A. Rahman C. V. Reddy K. K. Rao Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 763
33. K. S. Coleman M. Coppe C. Thomas J. A. Osborn Tetrahedron Lett. 1999 40 3723
34. P. A. Shapley N. Zhang J. L. Allen D. H. Pool H.-C. Liang J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1079
35. A. Haimov R. Neumann Chem. Commun. 2002 876
36. N. Ito S. E. V. Phillips C. Stevens Z. B. Ogel M. J. McPherson J. N. Keen K. D. S. Yadav P. F. Knowles Nature 1991 350 87 90
37. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, ed., K. Drauz, and, H. Waldmann, VCH, Weinheim, 1995
38. J. W. Whittacker Chem. Rev. 2003 103 2347 2663
39. N. Ito S. E. V. Phillips K. D. S. Yadav P. F. Knowles J. Mol. Biol. 1994 238 704 814
40. V. A. Golubev E. G. Rozantsev M. B. Neiman Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1965 1927
41. V. A. Golubev E. G. Rozantsev M. B. Neiman Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1965 14 1898
42. M. Munakata S. Nishibayashi H. Sakamoto J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 219 220
43. X. Liu A. Qiu D. T. Sawyer J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3239 3243
44. I. Skibida A. Sakharov Catal. Today 1996 27 187 193
45. H. Korpi P. Lahtinen V. Sippola O. Krause M. Leskelä T. Repo Appl. Catal., A 2004 268 199 206
46. H. Korpi P. J. Figiel E. Lankinen P. Ryan M. Leskelä T. Repo Eur. J. Inorg. Chem. 2007 2465 2471
47. I. E. Markó P. R. Giles M. Tsukazaki S. M. Brown C. J. Urch Science 1996 274 2044 2046
48. I. E. Markó M. Tsukazaki P. R. Giles S. M. Brown C. J. Urch Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2208 2210
49. I. E. Markó P. R. Giles M. Tsukazaki I. Chellé-Regnaut A. Gautier S. M. Brown C. J. Urch J. Org. Chem. 1999 64 2433 2439
50. I. E. Markó A. Gautier R. Dumeunier K. Doda F. Philippart S. M. Brown C. J. Urch Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1588 1591
51. M. F. Semmelhack C. R. Schmid D. A. CortRs C. S. Chou J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3374
52. M. F. Semmelhack C. R. Schmid D. A. CortRs Tetrahedron Lett. 1986 27 1119
53. P. Gamez I. W. C. E. Arends J. Reedijk R. A. Sheldon Chem. Commun. 2003 2414 2415
54. P. Gamez I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon J. Reedijk Adv. Synth. Catal. 2004 346 805 811
55. J. S. Uber Y. Vogels D. van den Helder I. Mutikainen U. Turpeinen W. T. Fu O. Roubeau P. Gamez J. Reedijk Eur. J. Inorg. Chem. 2007 4197 4206
56. E. T. T. Kumpulainen A. M. P. Koskinen Chem.-Eur. J. 2009 15 10901 10911
57. M. F. Semmelhack C. R. Schmid D. A. Cortés C. S. Chou J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3374 3376
58. A. Dijksman I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Org. Biomol. Chem. 2003 1 3232 3237
59. G. Ragagnin B. Betzemeier S. Quici P. Knochel Tetrahedron 2002 58 3985 3991
60. Z. Lu T. Ladrak O. Roubeau J. van der Toorn S. J. Teat C. Massera P. Gamez J. Reedijk Dalton Trans. 2009 3559 3570
61. Z. Lu J. S. Costa O. Roubeau I. Mutikainen U. Turpeinen S. J. Teat P. Gamez J. Reedijk Dalton Trans. 2008 3567 3573
62. S. Velusamy A. Srinivasan T. Punniyamurthy Tetrahedron Lett. 2006 47 923
63. B. Betzemeier M. Cavazzini S. Quici P. Knochel Tetrahedron Lett. 2000 41 4343
64. G. Ragagnin B. Betzemeier S. Quici P. Knochel Tetrahedron 2002 58 3985
65. I. A. Ansari R. Gree Org. Lett. 2002 4 1507
66. N. Jiang A. J. Ragauskas Org. Lett. 2005 7 3689
67. J. M. Hoover J. E. Steves S. S. Stahl Nat. Protoc. 2012 7 1161 1167
68. N. J. Hill J. M. Hoover S. S. Stahl J. Chem. Educ. 2013 90 102 105
69. I. Gamba I. Mutikainen E. Bouwman J. Reedijk Sylvestre Bonnet Eur. J. Inorg. Chem. 2013 115 123
70. R. Noyori M. Aoki K. Sato Chem. Commun. 2003 1977 1986
71. M. Tada Y. Iwasawa Coord. Chem. Rev. 2007 251 2702 2716
72. F. Biginame A. Corradini C. Quarantelli G. Sartori J. Catal. 2007 250 222 230
73. M. R. Maurya S. J. J. Titinchi S. Chand J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 201 119 130
74. S. Mukherjee S. Samanta A. Bhaumik B. C. Ray Appl. Catal., B 2006 68 12 20
75. Y. Liu K. Murata M. Inaba N. Mimura Catal. Commun. 2003 4 281 285
76. H. U. Blaser B. Pugin F. Spinder J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 231 1 20
77. M. S. Saraiva N. L. D. Filho C. D. Nunes P. D. Vaz T. G. Nunes M. J. Calhorda Microporous Mesoporous Mater. 2009 117 670 677
78. S. M. Coman M. Florea V. I. Parvulescu V. David A. Medvedovici D. De Vos P. A. Jacobs G. Poncelet P. Grange J. Catal. 2007 249 359 369
79. P. McMorn G. J. Hutching Chem. Soc. Rev. 2004 33 108 122
80. A. R. Silva V. Budarin J. H. Clark C. Freire B. de Castro Carbon 2007 45 1951 1964
81. A. R. Silva M. Martins M. M. A. Freitas J. L. Figueiredo C. Freireand B. de Castro Eur. J. Inorg. Chem. 2004 2027 2035
82. I. Kuzniarska-Biernacka A. R. Silva R. Ferreira A. P. de Carvalho J. Pires M. B. de Carvalho C. Freire B. de Castro New J. Chem. 2004 28 853 858
83. R. Ferreira M. Silva C. Freire B. de Castro J. L. Figueiredo Microporous Mesoporous Mater. 2000 38 391 401
84. R. J. Kalbasi A. A. Nourbakhsh M. Zia J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2012 22 536 542
85. B. Betzemeier M. Cavazzini S. Quici P. Knochel Tetrahedron Lett. 2000 41 4343
86. G. Ragagnin B. Betzemeier S. Quici P. Knochel Tetrahedron 2002 58 3985
87. I. Ansari A. R. Gree Org. Lett. 2002 4 1507
88. N. Jiang A. J. Ragauskas Org. Lett. 2005 7 3689
89. S. Velusamy A. Srinivasan T. Punniyamurthy Tetrahedron Lett. 2006 47 923
90. G. Yang J. Ma W. Wang J. Zhao X. Lin L. Zhou X. Gao Catal. Lett. 2006 112 83 87
91. D. D. Perrin, W. L. Armarego and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed. Pergamon: Oxford, U.K., 1980
92. F. Ullman K. Brittner Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909 42 2539
93. R. R. Gagne C. L. Spiro T. J. Smith C. A. Hamman W. R. Theis A. K. Shiemke J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4073
94. H. Okawa M. Honda S. Kida Chem. Lett. 1972 1027
95. N. M. Loim E. S. Kelbyscheva Russ. Chem. Bull. 2004 53 2080 2085
96. D. Chandra A. Bhaumik Ind. Eng. Chem. Res. 2006 45 4879
97. SAINT, version 6.02, SADABS, version 2.03, Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2002
98. SHELXTL, version 6.10, Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2002
99. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, Göttingen, Germany
100. C. T. Kresge M. E. Leonowicz W. J. Roth J. C. Vartuli J. S. Beck Nature 1992 359 710
101. D. Chandra B. K. Jena C. R. Raj A. Bhaumik Chem. Mater. 2007 19 6290
102. K. Sarkar K. Dhara M. Nandi P. Roy A. Bhaumik P. Banerjee Adv. Funct. Mater. 2009 19 223
103. A. Chenite Y. Le Page A. Sayari Chem. Mater. 1995 7 1015
104. C.-F. Cheng H. He W. Zhou J. Klinowski J. A. Sousa Goncüalves L. F. Gladden J. Phys. Chem. 1996 100 390
105. C. Baleizao A. Corma H. Garcia A. Leyva J. Org. Chem. 2004 69 439
106. D. D. Das A. Sayari J. Catal. 2007 246 60
107. A. Caneschi A. Grand J. Laugier P. Rey R. Subra J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2307
108. J. Laugier J. M. Latour A. Caneschi P. Rey Inorg. Chem. 1991 30 4474
109. J. M. Hoover B. L. Ryland S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2357 2367